中药化学《苷类》重点总结及习题
苷类_中药化学_九_
中国中医药报/2004年/02月/18日/苷类--中药化学(九)刘斌 1.什么叫苷?在苷的结构中,与苷元连接的糖常见的有哪些?苷类又称配糖体,是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
其中糖部分称为苷元或配基,其连接的键称为苷键。
由于单糖有α及β两种端基异构体,因此形成的苷也有α-苷和β-苷之分。
由D型糖衍生而成的苷,多为β-苷(例如β-D-葡萄糖苷),而由L型糖衍生的苷,多为α-苷(例如α-L-鼠李糖苷)。
苷中与苷元连接的常见的单糖有:五碳醛糖(如D-芹糖、D-木糖、L-阿拉伯糖)、六碳醛糖(如D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖)、甲基五碳糖(如D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖)、六碳酮糖(如D-果糖)、糖醛酸(如D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸)等。
与苷元连接的二糖常见的有:龙胆二糖、麦芽糖、冬绿糖、蚕豆糖、昆布二糖、槐糖、芸香糖、新橙皮糖等。
2.苷类化合物的分类方法有哪些?一、按苷元的化学结构分类:根据苷元的结构可分为氰苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽醌苷、吲哚苷、苦杏仁苷。
二、按苷类在植物体内的存在状况分类:存在于植物体内的苷称为原生苷,水解后失去一部分糖的称为次生苷。
例如苦杏仁苷是原生苷,水解后失去一分子葡萄糖而成的野樱苷就是次生苷。
三、按苷键原子分类:根据苷键原子的不同,可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷。
其中最常见的是O-苷。
O-苷:包括醇苷、酚苷、氰昔、酯苷和吲哚苷等。
(1)醇苷是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷,如红景天苷、毛莨苷、獐牙菜苦苷等。
(2)酚苷是通过酚羟基而成的苷,如苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、木脂素苷等都属于酚苷。
如天麻中的天麻苷。
(3)氰苷主要是指一类α-羟腈的苷。
此类苷多数为水溶性,易水解(尤其有酸和酶催化时),生成的苷元α-羟腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。
而在碱性条件下苷元容易发生异构化。
如苦杏仁苷是α-羟腈苷。
主管中药师-基础知识-中药化学-糖和苷类化合物练习题及答案详解(7页)
中药化学第二单元糖和苷类化合物一、A11、苷类化合物乙酰解反应的说法错误的是A、一般以1→6苷键最易断裂B、1→2苷键最难断裂C、可以确定糖与糖之间的连接位置D、可以确定糖与糖之间的连接顺序E、常用的酸有高氯酸、三氟化硼2、根据苷键原子的不同，苷类化合物可以分为A、氰苷、氮苷、碳苷、氧苷B、氰苷、酯苷、醇苷、酚苷C、硫苷、氮苷、氧苷、碳苷D、氧苷、酯苷、醇苷、酚苷E、碳苷、氮苷、硫苷、氰苷3、山慈菇苷A属于A、氰苷B、酯苷C、酚苷D、醇苷E、碳苷4、氧化裂解反应常用于哪种苷的水解A、酚苷B、碳苷C、硫苷D、氮苷E、吲哚苷5、以下关于糖类化合物的理化性质不正确的是A、糖类一般是以结晶的形式存在B、糖类一般都易溶于水C、碳分子具有旋光性D、分子量小的糖具有甜味E、糖类一般以右旋居多6、属于多聚糖的是A、淀粉B、棉子糖C、水苏糖D、蔗糖E、槐糖7、从中药中提取含糖较多的苷常用A、氯仿+丙酮B、石油醚C、稀乙醇D、无水乙醇E、乙酸乙酯8、天麻苷属于A、酚苷B、吲哚苷C、硫苷D、醇苷E、碳苷9、以下哪项是氰苷的苷元A、酯B、α-羟基腈C、氢氰酸D、醛E、酮10、要从含苷类中药中得到较多有生物活性的游离苷元，最好的方法是A、水提取，提取液直接用乙醚萃取B、乙醇提取，回收乙醇后用乙醚萃取C、乙醇提取，回收乙醇，加酸水解后用氯仿萃取D、乙醚直接提取E、水提取，提取液加酸水解后用乙醇萃取11、毛茛苷属于A、醇苷B、酚苷C、酯苷D、硫苷E、氰苷12、在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是A、O－苷B、S－苷C、C－苷D、N－苷E、酚苷13、可用于区别还原糖和苷的反应是A、Molish反应B、菲林试剂反应C、二苯胺试剂反应D、茚三酮试剂反应E、醋酸镁试剂反应14、可获知苷键构型的水解法是A、酸催化水解B、酸催化甲醇解C、碱催化水解D、氧化开裂法E、酶催化水解15、下列有关苷键酸水解的论述，错误的是A、呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B、醛糖苷比酮糖苷易水解C、去氧糖苷比羟基糖苷易水解D、氮苷比硫苷易水解E、芳香苷比脂肪苷易水解16、Smith降解法是A、缓和酸水解法B、强烈酸水解法C、碱水解法D、氧化开裂法E、特殊酸水解法17、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断A、苷键的构型B、苷中糖与糖之间的连接位置C、组成糖的种类和数目D、苷元的结构E、苷的整体结构18、以下关于苷类化合物的说法错误的是A、大多数是无色B、小分子含糖基少的苷多为结晶C、糖基较多的苷易结晶D、苷类的味道不统一E、糖基多的苷类具有吸湿性19、以下关于苷类化合物酸水解的易难顺序排列正确的是A、氮苷＞硫苷＞碳苷＞氧苷B、氧苷＞氮苷＞硫苷＞碳苷C、硫苷＞碳苷＞氮苷＞氧苷D、碳苷＞氧苷＞氮苷＞硫苷E、氮苷＞氧苷＞硫苷＞碳苷二、B。
执业中药师《中药化学》复习：糖和苷类化合物
执业中药师《中药化学》复习：糖和苷类化合物2017执业中药师《中药化学》复习：糖和苷类化合物不放过每一个知识点，尤其对容易混淆的东西要下更大工夫搞清楚，基础要牢固，店铺为大家带来了2017执业中药师《中药化学》复习：糖和苷类化合物，欢迎大家参考借鉴!(一)单糖——多羟基醛或酮五碳醛糖：D-木糖甲基五碳糖：L-鼠李糖六碳醛糖：D-葡萄糖，D-半乳糖六碳酮糖：D-果糖糖的绝对构型：(D&L)1. Fischer式：单糖分子编号最大的手性碳原子的构型与甘油醛(羰基在最上面)作比较，-OH向右的为D型，向左的为L型。
2. 哈沃斯式：六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基向上的为D型，向下的为L型。
糖的相对构型：(ɑ&β)1. Fischer式：C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)上羟基顺式为ɑ构象，反式为β构象。
2. 哈沃斯式：C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基反向(异侧)为ɑ构象，同向(同侧)为β构象。
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成吡喃糖和呋喃糖。
具有六元环结构的糖——吡喃糖;具有五元环结构的'糖——呋喃糖环的构象：椅式构象(稳定，能量低)&船式构象椅式构象中C1在平面下方的为C1式;C1在平面上方的为1C式。
(二)糖苷分类(苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物)糖匀体(均由糖组成的物质)1. 单糖：L-鼠李糖，D-葡萄糖，D-半乳糖2. 氨基糖：单糖的伯或仲醇基置换成氨基的糖类3. 糖醇：单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇。
4. 去氧糖：单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖5. 糖醛酸：单糖分子中伯醇基(C上连2H和1OH)氧化成羧基的化合物糖杂体(苷元，苷类化合物中的非糖部分 )苷的分类：1.按苷原子不同分类：⑴ 氧苷：红景天苷⑵ 氮苷：腺苷。
⑶ 硫苷：萝卜苷⑷ 碳苷：牡荆素2.按苷元不同分类黄酮苷、蒽醌、香豆素、强心苷、皂苷等3.按苷键不同分类⑴醇苷：通过醇羟基与糖端基羟基脱水成苷。
中药化学重点总结（二）
第三章苷类【学习要点】1．掌握苷类化合物的结构特征、分类及苷和苷键的定义。
2．掌握苷类化合物的⼀般性状、溶解度和旋光性。
3．掌握苷键的酸催化⽔解法和酶催化⽔解法。
4．掌握苷类化合物的提取⽅法及注意事项。
5．掌握中药中苷类化合物的显⾊反应：6．熟悉苷的碱催化⽔解法和氧化开裂法。
7．熟悉苷类化合物中常见糖的种类、结构和纸⾊谱鉴定法。
8．熟悉苦杏仁中所含主要苷的化学结构类型、理化性质及鉴定⽅法。
9．了解苷类化合物中糖链部分结构的测定⽅法。
【重点与难点提⽰】⼀、苷的结构与分类苷类亦称配糖体，是由糖或糖的衍⽣物，如氨基酸、糖醛酸等与另⼀⾮糖物质（称为苷元或配基）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱⽔形成的⼀类化合物。
1.根据苷元化学结构的类型可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷、⽣物碱苷、三萜苷等。
2.根据苷在⽣物体内是原⽣的还是次⽣的可将苷分为原⽣苷和次⽣苷3.根据苷键原⼦⼜可将苷分为氧苷、氮苷、硫苷、碳苷等。
⼆、苷的理化性质及提取1.苷键的裂解(1)酸催化裂解: 酸催化⽔解常⽤的试剂是⽔或稀醇，常⽤的催化剂是稀盐酸、稀硫酸、⼄酸、甲酸等。
其反应机理是苷键原⼦先被质⼦化，然后苷键断裂形成糖基正离⼦或半椅型的中间体，该中间体再与⽔结合形成糖，并释放催化剂质⼦。
凡有利于苷键原⼦质⼦化和中间体形成的⼀切因素均有利于苷键的⽔解。
通常苷⽔解的难易程度有以下规律：①在形成苷键的N、O、S、C四个原⼦中，⽔解的难易程度是C-苷>S-苷>O-苷>N-苷。
②因p-π共轭作⽤，酚苷及烯醇苷的苷元在苷键原⼦质⼦化时芳环或双键对苷键原⼦有⼀定的供电作⽤，故酚苷及烯醇苷⽐醇苷易于⽔解。
③由于氨基和羟基均可与苷键原⼦争夺质⼦，特别是2-NH2和2-OH糖，当2位被质⼦化后使端基碳原⼦的电⼦云密度降低，不利于苷键原⼦的质⼦化，故氨基糖特别是2-氨基糖苷最难⽔解，其次是2-OH糖苷，然后依次是6-去氧糖、2-去氧糖和2，6-⼆去氧糖苷。
中药化学-总结(1)
苷；糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物。
苷元；苷中的非糖部分为苷元。
挥发油；也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。
强心苷；是生物中存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类，是强心苷元与糖缩合的一类苷。
生物碱；来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物。
酸值：代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。
挥发油中的“脑”；冷却条件下挥发油主要成分常可析出结晶。
黄酮；具有两个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类化合物。
甾体；一类结构中具有环戊烷骈多氢菲甾核的化合物。
酯值：代表挥发油中酯类成分含量指标。
苷键原子；苷元上形成甘健以连接糖的原子。
香豆素：一类具有苯骈a-吡喃酮母核的天然产物总称。
蛋白质：不同氨基酸以肽键相连所组成的具有一定空间结构的生物大分子物质。
鞣质；一类复杂的多元酚类化合物的总称。
皂化值：代表挥发油中所含游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。
请指出溶剂提取的常用五种方法，能用低沸点有机溶剂提取的方法是什么？并说明理由？浸渍、渗漉、煎煮、回流、连续回流。
回流和连续回流能用低沸点有机溶剂提取，因为低沸点有机溶剂易挥发，为了避免溶剂在提取过程中的损失，提高提取效率，常用该方法。
为什么大多数苷能被酸水解，而碳苷为什么不被酸水解？在碱性条件下大多数苷相对稳定，但有几种什么苷易被碱水解，为什么？多数的苷为氧苷，氧原子具有孤对电子，能接受质子，因此，大多数苷能被酸水解，而碳苷因碳原子没有孤对电子，因此不被酸水解。
在碱性条件下，苷键原子孤对电子难以接受氢氧根负离子，因此，大多数苷在碱性条件下相对稳定，但有酚苷、酯苷、烯醇式苷和 -吸电子苷苷易被碱水解，因为这些苷的苷键原子电子云密度较低，易接受氢氧根负离子。
为了避免原生苷的水解，提取原生苷是应当采取什么措施抑制酶活性？同时避免使用什么溶剂，为什么？沸水提取、乙醇或甲醇提取、石灰水提取。
中药化学知识点总结(生物碱以及苷类)
中药化学知识点总结（生物碱以及苷类）如何对中药有效成分进行分离与精制根据物质溶解度的差别，如何对中药有效成分进行分离与精制？1．结晶法需要掌握结晶溶剂选择的一般原则及判定结晶纯度的方法。
结晶溶剂选择的一般原则：对欲分离的成分热时溶解度大，冷时溶解度小；对杂质冷热都不溶或冷热都易溶。
沸点要适当，不宜过高或过低，如乙醚就不宜用。
判定结晶纯度的方法：理化性质均一；固体化合物熔距≤2℃；TLC或PC展开呈单一斑点；HPLC或GC分析呈单峰。
2．沉淀法可通过4条途径实现：1）通过改变溶剂极性改变成分的溶解度。
常见的有水提醇沉法（沉淀多糖、蛋白质）、醇提水沉法（沉淀树脂、叶绿素）、醇提乙醚或丙酮沉淀法（沉淀皂苷）等。
2）通过改变溶剂强度改变成分的溶解度。
使用较多的是盐析法，即在中药水提液中加入一定量的无机盐，使某些水溶性成分溶解度降低而沉淀出来。
3）通过改变溶剂pH值改变成分的存在状态。
适用于酸性、碱性或两性亲脂性成分的分离。
如分离碱性成分的酸提碱沉法和分离酸性成分的碱提酸沉法。
4）通过加入某种试剂与欲分离成分生成难溶性的复合物或化合物。
如铅盐沉淀法（包括中性醋酸铅或碱式醋酸铅）、雷氏盐沉淀法（分离水溶性生物碱）、胆甾醇沉淀法（分离甾体皂苷）等。
根据物质在两相溶剂中分配比的差异，如何对中药有效成分进行分离与精制？1．液-液萃取选择两种相互不能任意混溶的溶剂，通常一种为水，另一种为石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯或正丁醇等。
将待分离混合物混悬于水中，置分液漏斗中，加适当极性的有机溶剂，振摇后放置，分取有机相或水相，即可将极性不同的成分分离。
分离的难易取决于两种物质在同一溶剂系统中分配系数的比值，即分离因子。
分离因子愈大，愈好分离。
2．纸色谱（PC）属于分配色谱。
可用于糖的检识、鉴定，亦可用于生物碱的色谱鉴别等。
3．分配柱色谱可分为正相色谱与反相色谱。
正相色谱固定相极性大，流动相极性小，可用于分离水溶性或极性较大的成分。
中药化学考试重点(超牛)
名词解释：1糖是多羟基醛或多羟基酮极其衍生物、聚合物的总称。
2苷类是糖和或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称为配醣体，苷中的非糖部分称为苷原或配基。
3简单苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合类群，是一类广泛存在于中药中的天然产物，具有多方面的生理活性。
可分为简单苯丙素、香豆素、木脂素和木质素类、黄酮类。
4木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物，主要存在于植物的木部和树脂中，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷。
5黄酮类化合物经典的概念主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
现在黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。
6萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊单位（C5单位）结构特征的化合物。
7.强心苷是生物界中存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类，是由强心苷元与糖缩合的一类苷。
8挥发油也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。
9生物碱是指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物。
大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内，多呈碱性，可与酸成盐，多具有显著的生理活性。
10鞣质原是指具有鞣制皮革作用的物质，随着现代研究的不断进展，目前人们认为，鞣质是由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黄烷醇极其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。
*苯丙素是天然存在的一类苯环与三个直链碳连接（C6-C3基团）构成的化合物。
分类简单苯丙素、香豆素、木脂素和木质素类、黄酮类*木质素是由聚合的芳香醇构成的一类物质，存在于木质组织中，主要作用是通过形成交织网来硬化细胞壁。
*二次代谢是从某些一次代谢产物作为起始原料，通过一系列特殊生物化学反应生成表面上看来似乎对生物本身无用的化合物，如萜类、甾体、生物碱、多酚类等*糖类物质是多羟基的醛类或酮类化合物，在水解后能变成以上两者之一的有机化合物*苷：由糖类（见碳水化合物）通过它的还原性基团与某些有机化合物缩合而成的化合物，*苷键：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。
天然药物化学生物碱、甾体及其苷类、三萜及其苷类重点及部分常考简答题
一、生物碱⚫生物碱是指含负氧化态氮原子，存在于生物有机体中的环状化合物。
负氧化态包括胺、氮氧化物、酰胺、季铵化合物，排除了含硝基和亚硝基的化合物⚫生物碱在动物中分布较少，一般分布在植物中。
在系统发育较低级的类群中，生物碱的分布较少或无；生物碱集中地分布在系统发育较高级的植物类群中；极少与萜类和挥发油共存于同一植物类群中；越是特殊类型的生物碱，其分布的植物类群越窄。
⚫生物碱的存在形式:游离碱:那碎因、那可丁；盐类:绝大多数，以草酸、柠檬酸、硫酸、盐酸、硝酸盐形式存在。
小檗碱盐酸盐，吗啡硫酸盐；酰胺类:秋水仙碱、喜树碱；N-氧化物:氧化苦参碱、野百合碱；氮杂缩醛类:阿马林；其他（亚胺，烯胺，苷，季铵碱，酯）:新士的宁烯胺、小檗碱季铵碱、可卡因酯。
⚫生物碱的合成的基本原理:环合反应、C-C键和C-N键的裂解。
⚫环合反应:包括一级环合和次级环合；一级环合为内酰胺与席夫碱的形成、曼尼希氨甲基化反应，次级环合为具备N-杂环生物碱的合成，如酚氧化偶联反应，亚胺盐次级环合。
⚫酚氧化偶联反应:酚自由基的形成；自由基偶联形成碳碳、碳氧、碳氮键；再芳香化（烯醇化，碳碳键迁移和碳碳键裂解）⚫C-N键裂解:内酰胺开环、Hofmann降解和von Braun降解⚫分类:⚫性状:绝大多数由C、H、O、N元素组成，极少数分子含Cl、S元素。
多数生物碱呈结晶形固体，有些为非晶形粉末，少数是液体，如烟碱、毒芹碱。
多数具有苦味，如盐酸小檗碱；甜菜碱具甜味；有些有刺激唇舌的焦灼感。
多具有确定的熔点，防己诺林具双熔点；少数有升华性，如咖啡因。
多数为无色状态，少数具有高度共轭体系结构的生物碱显色，如小檗碱黄色，蛇根碱黄色，小檗红碱红色等。
利血平紫外下显荧光。
⚫旋光性:凡是具有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱则有旋光物质，小檗碱，罂粟碱无。
旋光性还受测定时所用的溶剂、pH、浓度、温度等因素的影响。
中性条件下，烟碱、北美黄连碱左旋光性→酸性条件下右旋光性。
苷类_中药化学_十_
中国中医药报/2004年/03月/03日/苷类--中药化学(十)倪健 3.苷类化合物的一般性状、溶解性、旋光性、显色反应如何?(1)一般性状:苷类多是固体,其中糖基少的可结晶,糖基多的如皂苷,则多呈具有吸湿性的无定形粉末。
苷类一般是无味的,但也有很苦的和有甜味的。
(2)溶解性:苷类的亲水性与糖基的数目有密切的关系,其亲水性往往随糖基的增多而增大,大分子苷元如甾醇等的单糖苷常可溶于低极性有机溶剂,如果糖基增多,则苷元所占比例相应变小,亲水性增加,在水中的溶解度也就增加。
因此用不同极性的溶剂顺次提取时,在各提取部位都有发现苷的可能。
C-苷与O-苷不同,无论在水或其他溶剂中的溶解度一般都较小。
(3)旋光性:多数苷类呈左旋光性,但水解后,由于生成的糖常是右旋的,因而使混合物呈右旋光性,比较水解前后旋光性的变化,可用以检识苷类的存在。
(4)显色反应:Molish反应。
Molish试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。
可检识糖和苷的存在。
4.苷类化合物苷键裂解方法有哪些?通过苷键的裂解反应可使苷类化合物苷键切断,其目的在于了解组成苷类的苷元结构及所连接的糖的种类和组成,决定苷元与糖的连接方式及糖与糖的连接方式。
苷类化合物苷键裂解方法主要包括以下几种。
(1)酸催化水解苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。
反应一般在水或稀醇溶液中进行。
常用的酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等。
水解反应是苷原子先质子化。
然后断键生成阳碳离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖。
酸催化水解的难易与苷键原子的电子云密度及其空间环境有密切的关系,只要有利于苷键原子的质子化就有利于水解,其水解难易的规律可概括为:①按苷键原子不同,酸水解的易难顺序为: N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
②呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。
③酮糖较醛糖易水解。
④吡喃糖苷中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解,因此五碳糖最易水解,其顺序为五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。
中药化学复习题集(含答案版)
《中药化学》复习题一、名词解释：1. 强心苷;2. 萜类及挥发油;3. 苯丙素类化合物;4. 中性皂苷和酸性皂苷;5. PH 梯度萃取;6.生物碱二、根据下列化合物的结构特点，结合天然药物化学成分的结构特点，说明每类成分的名称（可多选）A.生物碱、B.黄酮、C.香豆素、D.木脂素、E.苷类、F.强心苷、G.二萜、H.三萜、I.甾体皂苷、J.蒽醌、K.糖、L ：倍半萜。
COOHHO O O HO OOO糖氧去( )( )( )O O HOO O OH OH OO O OHO OH ( )( )( )( )( )( )N NO O O O OH OH OH OH OH OH OH OH O O H 3C CH 3O H CH 3O O ( )O HOOH OHOHO OHOOOHOCOOHCH CHOHCH3NHCH3O OHOOH( ) ( ) ( ) ( )三、填空：（每空0.5分，共20分）1.苷类根据苷键原子的不同可分为：氧苷、氮苷硫苷、碳苷。
2. 苷键水解的常用方法有：酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环。
3.确定糖与糖之间连接顺序的常用方法有：缓和水解、酶水解、 MS法、 NMR法。
4.确定苷键构型的常用方法有：酶水解、klyne经验公式计算、和 NMR法。
5.香豆素类是一类具有苯骈α-吡喃酮结构类型的化合物，萜类是一类具有结构通式化合物的统称。
6.蒽醌类的酸性强弱顺序为含一COOH.>含两个或两个以上β-OH>含一个β-OH >含2或2以上的α-OH>含一个α-OH 能溶解于5%Na2CO3的有含一个β-OH 。
7.1- 羟基蒽醌的红外光谱中羰基应该有 2 个峰; 1，4 二羟基的红外光谱中羰基应该有 1 个峰。
8. 甾体皂苷按照25位结构的特点可以分为：螺甾烷醇、异螺甾烷醇、呋甾烷醇、变形螺甾烷醇四种结构类型。
9. 黄酮类化合物是一类具有 2-苯基色原酮结构的化合物，根据其C 环氧化程度、B环取代位置和C环是否环合将黄酮类化合物分成十四类化合物。
《中药化学》苷类化合物和醌类化合物练习题及答案
《中药化学》苷类化合物和醌类化合物练习题及答案一、单选题1.苷发生酸催化水解的关键步骤是（ A ）。
A.苷键原子质子化B.阳碳离子质子化C.阳碳离子溶剂化D.阳碳离子脱氢2.下列关于苷的说法正确的是（ A）。
A.均呈旋光性B.均易被酸水解C.均易溶于水D.均有颜色3.用溶剂法提取挥发油，其主要杂质是（ D ）。
A．鞣质 B．树胶 C．粘液质 D．油脂类4.欲提取新鲜植物体内的原生苷，可选用以下哪种方法？（ D ）。
A.酶解法B.酸水解后用氯仿提取C.冷水提取D.65％乙醇提取5.最难被酸水解的苷是（ D）。
A.O-苷B.N-苷C.S-苷D.C-苷8.欲提取新鲜植物体内的原生苷，可选用以下哪种方法？（ D ）。
A.酶解法B.酸水解后用氯仿提取C.冷水提取D.65％乙醇提取15.下列苷酸水解时反应程度由难到易的顺序是（C）。
A.N-苷、O-苷、S-苷、C-苷B.N-苷、S-苷、O-苷、C-苷C.C-苷、S-苷、O-苷、N-苷D.S-苷、C-苷、O-苷、N-苷17.苷类化合物根据苷原子主要分为（ B ）。
A. 酚苷、酯苷、硫苷和氮苷B. 氧苷、硫苷、氮苷和碳苷C.氧苷、硫苷、碳苷和酸苷D. 氮苷、碳苷、氧苷和氰苷18.最易被碱催化水解的苷是（A）。
A. 酯苷B. 氰苷C. 醇苷D. 硫苷19.欲从新鲜植物原料中提取水溶性较大的苷时，应选用的是（B）A.温水浸渍B.70%乙醇溶液回流C.酸水提取D.碱水提取20.提取苷类成分时，为抑制酶的活性常加入一定量的（C）A.硫酸B.酒石酸C.碳酸钙D.氢氧化钙21.Molish反应的试剂是（ C ）A.邻苯二甲酸-苯胺B.苯酚-硫酸C.α-萘酚-浓硫酸D.变色酸二、多选题1．有关苷的说法正确的是（ABCDE）。
A.Molish反应阳性B.易溶于醇类溶剂C.有α、β两种苷键D.结构中都有糖E.有端基碳原子2．苷类结构中的非糖部分称为( AB )。
A.配糖体B.苷元C.糖D.苷键E.端基碳原子3.苷类化合物的性质是（ AC E）。
中药化学《苷类》重点总结及习题
中药化学《苷类》重点总结及习题本章复习要点：1．了解糖和苷类化合物的含义、结构分类及分布。
2．掌握苷的一般性质：溶解性、旋光性、显色反应和色谱检识。
3．掌握苷的常用提取、分离方法。
4．熟悉糖和苷的结构研究程序和方法。
第一节苷的结构和分类【苷的含义】糖和糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。
【结构类型】1.糖的结构类型单糖：为最小糖单位，如葡萄糖、鼠李糖等糖的类型低聚糖：2-9分子单糖聚合而成，如蔗糖、芸香糖、龙胆二糖等多糖：10分子以上单糖聚合而成，如人参多糖、黄芪多糖等★糖的绝对构型：在糖的哈沃斯式中，用六碳吡喃糖上5位（五碳呋喃糖上4位）取代基取向来判定糖的D-型或L-型，向上为D-型，向下为L-型；端基碳原子的相对构型α或β是指：用端基C的绝对构型（R或S）和离端基最远端的手性碳原子的绝对构型（R或S）比较，一致就是β构型，不同就是α构型。
2.苷的结构分类（1）按苷键原子分醇苷：红景天苷氧苷酚苷：天麻苷、白藜芦醇苷酯苷：山慈姑苷A、B苷氰苷：苦杏仁苷硫苷：萝卜苷氮苷：腺苷碳苷：牡荆素、芦荟苷按苷元类型：黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷按植物体内存在状态：原生苷、次生苷按苷特殊性：皂苷（2）其他分类方法按生理作用：强心苷按糖的种类和名称：木糖苷、葡萄糖苷按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷按糖链的数目：单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷第二节苷的性质【性状】1.形态苷类均为固体，其中含糖基少的苷类可能形成完好晶形的结晶，而含糖基多的苷多是无定型粉末，有引湿性。
2.颜色苷类是否有颜色取决于苷元（共轭系统的大小及助色团的有无）。
3.气味苷类一般是无味的；个别有苦味或对黏膜有刺激性（如皂苷、强心苷）。
【旋光性】苷都有旋光性（糖和/或苷元），且多呈左旋。
糖为右旋。
【溶解性】溶解性：水甲（乙）醇乙醚（苯）石油醚苷元（亲脂性）： - + + +（-）苷（亲水性）： + + - - 【苷键的裂解】1.目的：有助于了解苷元的结构、糖的种类和组成，确定苷元与糖、糖与糖之间的连接方式等。
中药化学：3-糖和苷类练习题
第三章糖和苷类化合物（一）选择题1．芸香糖的组成是（）A. 两分子葡萄糖B. 两分子鼠李糖C. 三分子葡萄糖D. 一分子葡萄糖，一分子果糖E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖2．属于氰苷的化合物是（）A. 苦杏仁苷B. 红景天苷C. 巴豆苷D. 天麻苷E. 芦荟苷3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是（）A. 氧苷B. 氮苷C. 硫苷D. 碳苷E. 酯苷4．硫苷主要存在于（）A. 茜草科B. 蓼科C. 豆科D. 蔷薇科E. 十字花科5．最难被酸水解的是（）A. 碳苷B. 氮苷C. 氧苷D. 硫苷E. 氰苷6．双糖链苷分子中有（）A. 一个单糖分子B. 二糖分子C. 一个糖链D. 两个糖链E. 三糖分子7．水解碳苷常用的方法是（）A. 缓和酸水解B. 强烈酸水解C. 酶水解D. 碱水解E. 氧化开裂法8．中药苦杏仁引起中毒的成分是（）A. 挥发油B. 蛋白质C. 苦杏仁酶D. 苦杏仁苷E. 脂肪油9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（）A. 硫酸B. 酒石酸C. 碳酸钙D. 氢氧化钠E. 碳酸钠10．若提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可以选用（）A. 热乙醇B. 氯仿C. 乙醚D. 冷水E. 酸水11．Smith裂解法属于（）A. 缓和酸水解法B. 强烈酸水解法C. 碱水解法D. 氧化开裂法E. 盐酸-丙酮水解法12．Molish反应的试剂组成是（）A. 苯酚-硫酸B. 酚-硫酸C. 萘-硫酸D. β-萘酚-硫酸E. α-萘酚-浓硫酸13．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（）A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B. 醛糖苷比酮糖苷易水解C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解D. 氮苷比硫苷易水解E. 酚苷比甾苷易水解14．下列有关苦杏仁苷的分类，错误的是（）A. 双糖苷B. 原生苷C. 氰苷D. 氧苷E. 双糖链苷（二）填充题1．多糖是一类由（ 10 ）以上的单糖通过（糖苷）键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。
完整中药化学整理及习题
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完整中药化学整理及习题第一章绪论本章复习要点：1、熟悉中药化学的含义及研究内容。
2、了解中药及天然药物有效成分的研究概况及发展趋势。
3、了解中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用。
第一节中药化学的研究对象和任务【概念】中药化学是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论方法及其他现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。
【研究对象】中药化学的研究对象为中药化学成分，在这其中要明确三个概念：①有效成分—具有生物活性、能起防治疾病作用的化学成分。
②无效成分—无生物活性、不能起防治疾病作用的化学成分。
③有效部位—含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位。
【任务】主要研究中药有效成分的化学结构、物理化学性质、提取、分离、检识、结构鉴定或确定、生物合成途径和必要的化学结构修饰或改造，以及有效成分的结构与中药药效的关系等。
第二节中药化学在中医药现代化和中药产业中的作用【在中医药现代化中的作用】1、阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理。
2、促进中药药效理论研究的深入。
3、阐明中药复方配伍的原理。
4、阐明中药炮制的原理。
【在中药产业化中的作用】1、建立和完善中药的质量评价标准。
2、改进中药制剂剂型，提高药物质量和临床疗效。
3、研制开发新药，扩大药源。
第三节中药及天然药物有效成分研究概况与发展趋向【研究概况】1、中国古代医药化学居于世界领先地位。
2、国内外研究成果。
【发展趋势】在研究思路上，更加注重以活性为指标，追踪有效成分的分离。
从单味药的研究向复方方向发展。
从具体研究目标上，多根据临床需要，找出有疗效的有效成分或药物。
在研究方法和手段上，更加重视引进和结合现代科学技术的最新理论和技术成果。
中药化学苷类-2
中药 EtOH 提取 EtOH 提取物 减压回收 EtOH 浓缩物 石油醚提取 石油醚部分 （油脂） Et 2O 或C HC 3 l 提取物 （甙元） 残留物 Et 2O 或C HC 3 l 提取 残留物 EtO Ac提取
EtOAc提取液 （含单糖甙或含糖较少的甙）
Байду номын сангаас
残留物 n -Bu O H 提取 n -Bu O H 提取液 （含糖较多的甙）
复习思考题：
1.名词解释 苷 原生苷 次生苷 乙酰解反应 酶解反应 Smith降解 反应 α与β构型 全甲基化甲醇解 苷化位移 端基碳 氧苷 2.比较以下各化合物水解难易，并说明理由。 A>B>D>C
A
N N OH O OH OH NH 2 N N OH HO CH2OH OH O O-CH 2 CH2OH OH HO O CH2OH O O-CH 2 OH HO OH
75.9 97.4 71.2 62.4 77.3
O
74.6 104.6
HO HO
77.5
HO OH HO
77.4
OH
C
OH
C
OMe
6.苷键构型的确定
酶水解法 • 麦芽糖酶水解 α-苷键 • 苦杏仁苷酶水解 β-苷键
NMR
• 1HNMR：糖成苷后，端基质子常位于较低场。 • H-2’为a键的糖，如葡萄糖，形成α-苷或β-苷时，偶合常数J不同，由此 可判断苷键构型。 • H-2’为e键的糖，如鼠李糖，形成不同构型苷的J值相近，无法判断。
第5节 苷的提取、分离及检识
苷的提取：
苷的分离：
溶剂法
大孔树脂法 色谱法
苷的检识：
化学检识
色谱检识
天然药物化学各章节习题：第3章苷类
第三章苷类【习题】（一）选择题 [1-50]A型题 [1-20]1．芸香糖的组成是A.两分子葡萄糖B. 两分子鼠李糖C. 三分子葡萄糖D. 一分子葡萄糖，一分子果糖E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖2．属于氰苷的化合物是A. 苦杏仁苷B. 红景天苷C. 巴豆苷D. 天麻苷E. 芦荟苷3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是A. 氧苷B. 氮苷C. 硫苷D. 碳苷E. 酯苷4．酸水解速度最快的是A. 葡萄糖苷B. 鼠李糖苷C. 2-去氧糖苷D. 葡萄糖醛酸苷E. 阿拉伯糖苷5．最难被酸水解的是A. 碳苷B. 氮苷C. 氧苷D. 硫苷E. 氰苷6．根据苷原子分类，属于硫苷的是A. 山慈姑AB. 萝卜苷C. 巴豆苷D. 芦荟苷E. 天麻苷7．水解碳苷常用的方法是A. 缓和酸水解B. 强烈酸水解C. 酶水解D. 碱水解E. 氧化开裂法8．麦芽糖酶能水解A. α-果糖苷键B. α-葡萄糖苷键C. β-果糖苷键D. β-葡萄糖苷键E. α-麦芽糖苷键9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的A. 硫酸B. 酒石酸C. 碳酸钙D. 氢氧化钠E. 碳酸钠10．若提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可以选用A. 热乙醇B. 氯仿C. 乙醚D. 冷水E. 酸水11．Smith裂解法属于A. 缓和酸水解法B. 强烈酸水解法C. 碱水解法D. 氧化开裂法E. 盐酸-丙酮水解法12．检查苦杏仁苷，常用的试剂是A. 三氯化铁B. 茚三酮C. 三硝基苯酚D. 亚硝酰铁氰化钠E. 硫酸铜-氢氧化钠13．用纸色谱法检识下列糖，以BAW（4﹕1﹕5上层）溶剂系统为展开剂，展开后其R f值最大的是A. D-木糖B. D-葡萄糖C. D-果糖D. L-鼠李糖E. D-半乳糖14．下列有关苦杏仁苷的分类，错误的是A. 双糖苷B. 原生苷C. 氰苷D. 氧苷E. 双糖链苷15．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B. 醛糖苷比酮糖苷易水解C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解D. 氮苷比硫苷易水解E. 酚苷比甾苷易水解16．苦杏仁苷酶水解的最终产物包括A. 葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛B. 龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛C. 野樱苷、葡萄糖D. 苯羟乙腈、葡萄糖E. 苯羟乙腈、龙胆双糖17．Molish反应的试剂组成是A. 苯酚-硫酸B. 酚-硫酸C. 萘-硫酸D. β-萘酚-硫酸E. α-萘酚-浓硫酸18．中药苦杏仁引起中毒的成分是A. 挥发油B. 蛋白质C. 苦杏仁酶D. 苦杏仁苷E. 脂肪油19．双糖链苷分子中有A. 一个单糖分子B. 二糖分子C. 一个糖链D. 两个糖链E. 三糖分子20．硫苷主要存在于A. 茜草科B. 蓼科C. 豆科D. 蔷薇科E. 十字花科B型题 [21-30][21-25]A. 葡萄糖醛酸苷B. 酚苷C. 碳苷D. 氮苷E. 氰苷21．天麻苷属于22．苦杏仁苷属于23．芦荟苷属于24．巴豆苷属于25．甘草酸属于[26-30]A. 氮苷B. 硫苷C. 碳苷D. 酯苷E. 氰苷26．最难被水解的是27．既能被酸，又能被碱水解的是28．易被水解的是29．被芥子酶水解的是30．水解后可产生氰氢酸的是C型题[31-40][31-35]A. 甲基五碳糖B. 六碳醛糖C. 二者都是D. 二者都不是31．D-半乳糖32．D-葡萄糖33．L-鼠李糖34．芸香糖35．D-麦芽糖[36-40]A. 还原性B. 旋光性C. 二者都是D. 二者都不是36．苷元37．原生苷38．糖39．苷的水解液40．次级苷X型题[41-50]41．天然苷类中，多形成β-苷的是A．D-葡萄糖B. L-鼠李糖C. D-半乳糖D．D-木糖E. L-阿拉伯糖42．属于氧苷的是A. 红景天苷B．天麻苷C．芦荟苷D．苦杏仁苷E．巴豆苷43．属于碳苷的化合物是A．苦杏仁苷B．芦荟苷C．牡荆素D．葛根素E．萝卜苷44．酶水解具有A．专属性B．选择性C．氧化性D．温和性E．不可逆性45．水解后能够得到真正苷元的水解方法是A．酶水解B．剧烈酸水解C．酸水解D．氧化开裂法E．碱水解46．Smith裂解法中用到的试剂有A．过碘酸B．四氢硼钠C．浓硫酸D．氢氧化钠E．稀盐酸47．自中药中提取原生苷可采用A．冷水浸渍法B．沸水煎煮法C．乙醇回流提取法D．乙醚连续回流提取法E．酸水渗漉法48．自中药中提取原生苷，抑制和破坏酶的活性，常采用的方法是A.在中药中加入碳酸钙B．在中药中加入酸水C．沸水提取D．甲醇提取E．30～40℃保温49．用硅胶薄层检识糖时，为提高点样量，可在涂铺薄层板时加入A．硼酸B．磷酸二氢钠C．磷酸氢二钠D．醋酸钠E．亚硫酸氢钠50．自中药中提取苷类成分，常选用的溶剂是A．水B．乙醇C．醋酸乙酯D．乙醚E．石油醚（二）名词解释 [1-6]1．苷类2．苷元3．苷键4．苷键原子5．原生苷6．次生苷（三）填空题 [1-8]1．在糖或苷的中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加使层集于下层，有存在时则两液层交界处呈现，此反应为反应。
初级中药师考试《中药化学》考点(2)
初级中药师考试《中药化学》考点
(2)
苷的结构与分类
1.定义：
是糖或糖的衍生物与非糖类化合物(苷元或配基)，通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
2.分类：
苷的理化性质
苷键的裂解
1.酸催化水解：具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。
反应一般在水或稀醇溶液中
进行。
按苷键原子不同，酸水解的易难顺序为：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
酮糖比醛糖易水解：五碳糖最易水解。
2.碱催化水解
例如藏红花苦苷通过碱水解生成双烯醛。
3.酶催化水解
①β-果糖苷水解酶：如转化糖酶;
②α-葡萄糖苷水解酶：如麦芽糖酶;
③β-葡萄糖苷水解酶：如杏仁苷酶。
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中药化学《苷类》重点总结及习题
本章复习要点：
1．了解糖和苷类化合物的含义、结构分类及分布。
2．掌握苷的一般性质：溶解性、旋光性、显色反应和色谱检识。
3．掌握苷的常用提取、分离方法。
4．熟悉糖和苷的结构研究程序和方法。
第一节苷的结构和分类
【苷的含义】
糖和糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。
【结构类型】
1.糖的结构类型
单糖：为最小糖单位，如葡萄糖、鼠李糖等糖的类型低聚糖：2-9分子单糖聚合而成，如蔗糖、芸香糖、龙胆二糖等
多糖：10分子以上单糖聚合而成，如人参多糖、黄芪多糖等
★糖的绝对构型：在糖的哈沃斯式中，用六碳吡喃糖上5位（五碳呋喃糖上4位）取代基取向来判定糖的D-型或L-型，向上为D-型，向下为L-型；端基碳原子的相对构型α或β是指：用端基C的绝对构型（R或S）和离端基最远端的手性碳原子的绝对构型（R或S）比较，一致就是β构型，不同就是α构型。
2.苷的结构分类
（1）按苷键原子分
醇苷：红景天苷
氧苷酚苷：天麻苷、白藜芦醇苷
酯苷：山慈姑苷A、B
苷氰苷：苦杏仁苷
硫苷：萝卜苷
氮苷：腺苷
碳苷：牡荆素、芦荟苷
按苷元类型：黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷
按植物体内存在状态：原生苷、次生苷
按苷特殊性：皂苷
（2）其他分类方法按生理作用：强心苷
按糖的种类和名称：木糖苷、葡萄糖苷
按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷
按糖链的数目：单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷
第二节苷的性质
【性状】
1.形态
苷类均为固体，其中含糖基少的苷类可能形成完好晶形的结晶，而含糖基多的苷多是无定型粉末，有引湿性。
2.颜色
苷类是否有颜色取决于苷元（共轭系统的大小及助色团的有无）。
3.气味
苷类一般是无味的；个别有苦味或对黏膜有刺激性（如皂苷、强心苷）。
【旋光性】
苷都有旋光性（糖和/或苷元），且多呈左旋。
糖为右旋。
【溶解性】
溶解性：水甲（乙）醇乙醚（苯）石油醚苷元（亲脂性）： - + + +（-）苷（亲水性）： + + - - 【苷键的裂解】
1.目的：有助于了解苷元的结构、糖的种类和组成，确定苷元与糖、糖与糖之间的连接方式等。
2.方法
（1）酸水解
★原理：苷键原子首先发生质子化，然后苷键断裂生成苷元和糖的阳碳离子中间体，在水中阳碳离子经溶剂化，再脱去氢离子而形成糖分子。
★规律：
①按苷键原子的不同，苷类酸水解的易难顺序为：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷
②呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。
③酮糖苷较醛糖苷易水解。
④吡喃糖苷中易难顺序：五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷
⑤2位取代糖中水解易难顺序：2,3-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞3-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖
⑥芳香族苷因苷元部分有供电子结构，比脂肪族苷容易水解。
▲注意：对于难水解和苷元结构不稳定的苷类，通常为了防止
结构发生变化，可采用二相酸水解法，即在反应混和液中加入与水不相混溶的有机溶剂（如苯、氯仿等），苷元一旦生成即刻进入有机相，避免与酸水长时间接触，从而获得真正的苷元。
（2）碱水解
苷键的缩醛结构（苷键原子的负电性）对稀碱（-OH）稳定, 故苷很少用碱水解，而酯苷、酚苷、烯醇苷、β- 吸电子基团的苷类（苷键原子的正电性）易为碱水解。
（3）酶催化水解
酶催化具有高度专属性和水解的渐进性。
麦芽糖酶为α-苷酶，苦杏仁酶是β-苷酶。
（4）乙酰解反应
在多糖苷的结构研究中，确定糖与糖之间的连接位置。
反应试剂为乙酸酐与不同酸的混和液。
苷键乙酰解的易难顺序一般为：1-6苷键＞1-4苷键和1-3苷键＞1-2苷键。
（5）氧化开裂反应
利用糖基具有邻二醇结构，可以被过碘酸氧化开裂。
Smith降解法是常用的氧化开裂法。
此法先用过碘酸氧化糖苷，使之生成二元醛以及甲酸，再用四氢硼钠还原成相应的二元醇。
Smith降解法在苷的结构研究中，具有重要的作用。
主要用于难水解的碳苷的水解及某些在酸水解时苷元易发生变化的苷的水解。
第三节苷的提取分离
【提取方法】
1.糖类的提取
单糖和低聚糖一般用水或者稀醇提取。
多糖及分子量较大的低聚糖可用热水提取，根据多糖结构性质的不同，有的也可用稀醇、稀碱、稀盐溶液或二甲基亚砜提取。
但要注意多糖不溶于乙醇，可用于精制。
2.苷类的提取
（1）原生苷
首先设法破坏或抑制酶的活性，以避免原生苷被酶水解，常用的抑酶方法：①采用甲醇、乙醇或沸水提取；②在药材原料中加入一定量的无机盐（如碳酸钙）。
其次，在提取过程中注意避免与酸或碱接触，以避免发生水解或酸碱破坏提取成分结构。
（2）次生苷
主要用酶解的方法，注意保持酶的活性（温度、湿度、时间等），多采用发酵的方法。
3.苷元的提取
利用酸水解或酶解，以促使苷的降解，再用亲脂性的有机溶剂提取；也可先提取苷再水解得到苷元。
【分离方法】
1.糖的分离
多采用柱色谱法，常用色谱条件及洗脱规律，见表2-1。
的浓缩水提取液中，加入一定量的乙醇（或丙酮）至不同浓度，而达到分级沉淀的目的。
2.苷的分离
苷的分离通常比较困难，一般先用溶剂法和大孔吸附树脂法进行精制，然后采用柱色谱法进行分离。
溶剂法可用两相溶剂萃取法或丙酮（乙醚）沉淀法；大孔吸附树脂法是将粗提物溶于水，吸附于大孔树脂柱上，先用水洗去无机盐、糖等水溶性成分，再逐步增加稀醇浓度，使苷类被洗脱下来。
苷的单体分离可根据其性质选择硅胶色谱法、聚酰胺色谱法、葡聚糖凝胶色谱法及ODS等，详见各论部分。
第四节苷的检识
【理化检识】
【色谱检识】
1.薄层色谱（分配原理），见表3-3。