醛的制备
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亲核性芳烃 酯
硝基化合物 吡啶 酰氯
含氧氮杂环 酰肼
腈
备注 非全取代烯烃通过臭氧化反应,而后还原后处理得到醛 在改进的维蒂希反应中,使用甲氧基亚甲基三苯基膦试剂制备 醛 如:Vilsmeier-Haack反应 通过二异丁基氢化铝(DIBAL-H)还原酯制备醛
Zincke醛 通过三叔丁氧基锂铝氢(LiAlH(O-t-C4H9)3)制备醛
恶嗪水解制备醛 碱催化下,乙酰基磺酰基肼发生热力学分解制备醛
腈与氯化锡、盐酸制备醛
谢谢各位!!
二、水解法
(二)、 胞二卤代物水解:
三、氧化法
(一)、烯烃的氧化
三、氧化法
(二)、氢甲醛化法
。
三、氧化法
不对称烯烃主要产物直链烃基醛,对称烯 烃可得单一产物 (三)、由芳烃侧链α-H的氧化 1、
控制氧化条件,氧化剂不要过量。
三、氧化法
(三)、由芳烃侧链α-H的氧化 2、 CrO3-醋酐作氧化剂
来自百度文库
四、还原法
四、还原法
2、 三叔丁氧基氢化锂铝还原
LiAl(OBu-t)3只能还原酰氯,而对醛无作用。
五、其他方法
(一)、盖德曼-柯赫 (Gattermann-Koch)反应
在催化剂存在下,芳烃和HCl,CO混合物作用,可 以制得芳醛 。
该反应叫盖德曼-柯赫反应,它是一种特殊的傅氏 酰基化反应。
(三)、瑞默-梯曼反应 (Reimer-Tiemann) 主要生成邻位产物:
(三)、瑞默-梯曼反应 (Reimer-Tiemann)
瑞默-梯曼(Reimer-Tiemann)反应按下列机理进行, 首先氯仿在碱溶液中形成二氯卡宾:
(三)、瑞默-梯曼反应 (Reimer-Tiemann)
(三)、瑞默-梯曼反应 (Reimer-Tiemann)
三、氧化法
(二)、由醇氧化或脱氢 1、 Na2Cr2O7
三、氧化法
(二)、由醇氧化或脱氢 2、CrO3-吡啶(萨瑞特试剂)CrO3(C5H5N)2
氧化很好地控制在生成醛的阶段,且双键不受影响
四、还原法
(一)、酰氯还原制备醛 1、 罗森孟德(Rosenmund)还原
四、还原法
用部分毒化的(降低了活性)钯催化剂进行 催化氢化,在这种条件下,只能使酰氯还原 为醛,而醛不会进一步还原成醇。
(ⅳ)或(ⅴ)中-CHCl2上的氢过去通常认为是与它相连的 苯环碳原子上的氢发生1,2转移过来的,但肯普 (D.S.Kemp)等发现并非如此, -CHCl2上的氢是来自溶 剂,然后苯环在把一个氢给予溶剂,为了证实这点,肯 普在含氚的水(THO)中进行了Reimer-Tiemann反应,生 成的水杨醛中,醛基含有99.6%的氚只有不到0.4%的氚在 苯环上,这表明醛基的氢是来自溶剂,即:
一、定义
C=O中的π键断开形成C-O单键(碳氧双键中,一个 为π键,一个为σ键,π键较为活泼,易断裂;σ 键相对而言较稳定),乙醛被还原;去氢或加氧的 反应叫氧化反应,乙醛易被氧化成乙酸,在醛基CH处断开,形成C-OH,乙醛被氧化。
二、水解法
(一)、 炔烃的水合 ①炔烃水合: 用硼氢化一氧化法进行水合,由末端炔可以制 得醛。
醛的制备
第四小组成员:付浩、刘光雨、 钟文明
目录
一、定义 二、水解法 三、氧化法 四、还原法 五、其他方法 六、其他特殊制备方法简介
一、定义
醛是分子里由烃基跟醛基相连的化合物,醛类 的通式是RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。乙 醛分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,官能团 是醛基(-CHO)。在有机反应中,加氢或去氧 的反应叫还原反应,乙醛催化加氢生成乙醇, 发生在羰(读tang,一声)基(即含C=O结构)
(四)、维路斯梅尔反应(Vilsmeier-Haack反应)
通常是指应用N,N-二取代甲酰胺和POCl3使芳环 (主要是酚类和芳胺类)甲酰化反应。
六、其他特殊制备方法简介
反应方法 臭氧化 维蒂希反应
反应底物 烯烃 酮
甲酰化反应 有机还原 内夫反应
Zincke反应 Rosenmund 还原反应 Meyers合成 McFadyenStevens反应 Stephen醛合 成
(二)、盖德曼-柯赫 (Gattermann-Koch)反应
如果芳环上有烃基、烷氧基,则醛基按定位规
则导入,以对位产物为主。
如果芳环上带有羟基,反应效果不好,如果连
有吸电子基,则反应不发生。
(三)、瑞默-梯曼反应 (Reimer-Tiemann)
苯酚在NaOH存在下和CHCL3作用,生成酚醛。