羧酸羟基酸和酮酸
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
4.熔点
饱和一元羧酸的熔点随分子中碳原子 数目的增加呈锯齿状的变化。
▪ 羧酸的双分子聚合体
O HO
RC
CR
OH O
第16页/共60页
二、性质
羧酸的化学性质
α-
碳氧双键加氢还原
氢
HO
的 取 代
R
? C
C
氢氧键断裂呈酸性
反
OH
应
H
亲核试剂取代羟基
生成羧酸衍生物 脱羧反应
第17页/共60页
（二）化学性质
合物简介
第九章 羧酸衍生物
第1页/共60页
第九章 羧酸、羟基酸和酮酸
第一节 羧酸
一、结构、分类、命 名
二、性质
(一）物理性质 （二）化学性质
三、重要的羧酸 第二节 羟基酸
一、羟基酸的分类和 命名
二、性质
（一）物理性质 （二）化学性质 三、重要的羟基酸
第三节 酮酸
一、酮酸的结构和命名 二、酮酸的性质 三、重要的酮酸
（三）命名
1．一元羧酸
（3）不饱和脂肪酸：应选择包含 羧基和不饱和键的最长碳链为 主链，命名为“m-某烯酸”。
CH3C=CH-COOH CH3
CH3CH-C=CHCH2-COOH CH3
3-甲基-2-丁烯酸
4-甲基-3-己烯酸
第11页/共60页
一、结构、分类、命名
（三）命名
1．一元羧酸
（4）脂环族羧酸：将脂环看做取代基， 以脂肪酸为母体。
(2)与Na2CO3、NaHCO3反应
羧酸不仅与氢氧化钠反应，还能与 Na2CO3和NaHCO3反应放出CO2；
苯酚不能与NaHCO3反应； 利用NaHCO3可以区别羧酸和酚类化合物。
CH3COOH +Na2CO3 CH3COOH +NaHCO3
CH3COONa+H2O+CO2 CH3COONa+H2O+CO2
目录
第一章 绪论
第十章 立体化学基础
第二章 烷烃
第十一章 含氮化合物
第三章 不饱和烃
第十二章 杂环化合物和生物碱
第四章 环烃
第十三章 糖类
第五章 卤代烃
第十四章 氨基酸和蛋白质
第六章 醇、酚、醚
第十五章 类脂
第七章 醛、酮、醌
第十六章 医药用有机高分子化
第八章 羧酸、羟基酸和酮酸
COOH
CH2CH2CH2COOH
环己基甲酸
4-环己基丁酸
第12页/共60页
一、结构、分类、命名
（三）命名
1．一元羧酸
（5）芳香酸：将芳环看做取代基，以脂肪 酸为母体。
COOH
苯甲酸
CH2COOH
CH2CH2CH2COOH
4-苯基丁酸
CH=CHCOOH
α-萘乙酸
第13页/共60页
3-苯基丙烯酸
除甲酸外，羧酸也可以看成是烃分子中的氢原 子被羧基取代后的化合物。
它的通式：R-COOH;官能团：羧基(-COOH)
取代羧酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被 其他原子或基团取代后生成的化合物。
重要的取代羧酸有：卤代羧酸、羟基酸、氨基 酸和酮酸。
第4页/共60页
第一节 羧酸
一、结构、分类、命名 二、性质
一、结构、分类、命名
（三）命名
2．二元羧酸
选择含两个羧基的碳链为主链，按碳原 子数目称为某二酸。
HOOCCH2CH2COOH
丁二酸
COOH COOH
邻苯二甲酸
HOOCCH-CH-CHCOOH
CH3 CH3
2,4-二甲基戊二酸
HOOC-COOH
乙二酸
第14页/共60页
二、性质
(一）物理性质
▪
1.46
3.76
饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强
第19页/共60页
（二）化学性质
(3)酸性强弱比较
无机酸 > RCOOH > H2CO3 > C6H5OH > H2O > ROH
▪ 1～2
4～5
6.4
9～10 15.7 16～17
甲酸 > 苯甲酸 > 其它饱和一元酸（乙酸）
▪ 3.76 4.17
二元羧酸（乙二酸最强） > 饱和一元羧酸（甲酸最强）
一元羧酸
二元羧酸
第9页/共60页
一、结构、分类、命名
（三）命名
1．一元羧酸
（1）含羧基的最长碳链为主链。 （2）编号：从羧基C原子开始编号 （编号可用阿拉伯数字或希腊字母）。
CH3CH2CHCH2CH2COOH CH3
4-甲基己酸 或(γ-甲基己酸）
第10页/共60页
一、结构、分类、命名
1.物态
在室温下，10个碳原子以下的饱和一元 羧酸是液体；4-9个碳原子的脂肪酸具有 腐败恶臭、动物的汗液和奶油发酸变坏 的气味；10个以上碳原子的羧酸为石蜡 固体，挥发性很低，无气味。
2.水溶性
低级脂肪酸易溶于水，但随分子量的增 高而降低。
第15页/共60页
二、性质
3.沸点
饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量 相似的醇还要高。
（一）物理性质 （二）化学性质
1.酸性 2.羧酸衍生物的生成 3.还原反应 4.α-氢的卤代反应 5.脱羧反应
三、重要的羧酸
第5页/共60页
一、结构、分类、命名
（一）结构
羧基中羰基的碳原子是以sp2的形式杂化； 碳原子的3个sp2杂化轨道分别与2个氧原子及
另外一个碳原子的轨道形成3个σ键，成键的4 个原子处于同一平面； 羧基碳还有1个未杂化的p轨道与羰基氧原子上 的p轨道平行而相互重叠形成Л键； 该 Л键又与羟基氧原子上含未共用电子对的p 轨道平行并相互重叠，形成p- Л共轭体系。
第2页/共60页
第八章 羧酸、羟基酸和酮酸
学习目标
1．掌握羧酸及取代羧酸的结构、分类和 命名方法。
2．掌握羧酸的物理性质和化学性质。 3．熟悉羟基酸、酮酸的化学性质。 3．了解重要的羧酸、羟基酸，理解酮体
的生理意义。
第3页/共60页
第九章 羧酸、羟基酸和酮酸
羧酸：是分子中含有羧基(-COOH)官能团 的有机化合物。
第6页/共60页
一、结构、分类、命名
（一）结构
RC
O OH
p 、π共轭源自文库系
第7页/共60页
一、结构、分类、命名
甲酸的结构
第8页/共60页
一、结构、分类、命名
（二）分类
1．按所连的烃 基种类分
2．按烃基的饱 和程度分
饱和羧酸
脂肪羧酸 脂环羧酸 芳香羧酸
不饱和羧酸
3．按羧基数目 分
1.酸性
(1)与碱中和生成盐和水
羧酸在水中发生酸式电离； 有弱酸性，能使兰色石蕊试纸变红色； 能与氢氧化钠反应。
R COOH +H2O
R
COO
-+
+ H3O
CH3COOH +NaOH
CH3COONa+H2O
2CH3COOH +CaO
(CH3COO)2Ca+H2O
第18页/共60页
（二）化学性质
饱和一元羧酸的熔点随分子中碳原子 数目的增加呈锯齿状的变化。
▪ 羧酸的双分子聚合体
O HO
RC
CR
OH O
第16页/共60页
二、性质
羧酸的化学性质
α-
碳氧双键加氢还原
氢
HO
的 取 代
R
? C
C
氢氧键断裂呈酸性
反
OH
应
H
亲核试剂取代羟基
生成羧酸衍生物 脱羧反应
第17页/共60页
（二）化学性质
合物简介
第九章 羧酸衍生物
第1页/共60页
第九章 羧酸、羟基酸和酮酸
第一节 羧酸
一、结构、分类、命 名
二、性质
(一）物理性质 （二）化学性质
三、重要的羧酸 第二节 羟基酸
一、羟基酸的分类和 命名
二、性质
（一）物理性质 （二）化学性质 三、重要的羟基酸
第三节 酮酸
一、酮酸的结构和命名 二、酮酸的性质 三、重要的酮酸
（三）命名
1．一元羧酸
（3）不饱和脂肪酸：应选择包含 羧基和不饱和键的最长碳链为 主链，命名为“m-某烯酸”。
CH3C=CH-COOH CH3
CH3CH-C=CHCH2-COOH CH3
3-甲基-2-丁烯酸
4-甲基-3-己烯酸
第11页/共60页
一、结构、分类、命名
（三）命名
1．一元羧酸
（4）脂环族羧酸：将脂环看做取代基， 以脂肪酸为母体。
(2)与Na2CO3、NaHCO3反应
羧酸不仅与氢氧化钠反应，还能与 Na2CO3和NaHCO3反应放出CO2；
苯酚不能与NaHCO3反应； 利用NaHCO3可以区别羧酸和酚类化合物。
CH3COOH +Na2CO3 CH3COOH +NaHCO3
CH3COONa+H2O+CO2 CH3COONa+H2O+CO2
目录
第一章 绪论
第十章 立体化学基础
第二章 烷烃
第十一章 含氮化合物
第三章 不饱和烃
第十二章 杂环化合物和生物碱
第四章 环烃
第十三章 糖类
第五章 卤代烃
第十四章 氨基酸和蛋白质
第六章 醇、酚、醚
第十五章 类脂
第七章 醛、酮、醌
第十六章 医药用有机高分子化
第八章 羧酸、羟基酸和酮酸
COOH
CH2CH2CH2COOH
环己基甲酸
4-环己基丁酸
第12页/共60页
一、结构、分类、命名
（三）命名
1．一元羧酸
（5）芳香酸：将芳环看做取代基，以脂肪 酸为母体。
COOH
苯甲酸
CH2COOH
CH2CH2CH2COOH
4-苯基丁酸
CH=CHCOOH
α-萘乙酸
第13页/共60页
3-苯基丙烯酸
除甲酸外，羧酸也可以看成是烃分子中的氢原 子被羧基取代后的化合物。
它的通式：R-COOH;官能团：羧基(-COOH)
取代羧酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被 其他原子或基团取代后生成的化合物。
重要的取代羧酸有：卤代羧酸、羟基酸、氨基 酸和酮酸。
第4页/共60页
第一节 羧酸
一、结构、分类、命名 二、性质
一、结构、分类、命名
（三）命名
2．二元羧酸
选择含两个羧基的碳链为主链，按碳原 子数目称为某二酸。
HOOCCH2CH2COOH
丁二酸
COOH COOH
邻苯二甲酸
HOOCCH-CH-CHCOOH
CH3 CH3
2,4-二甲基戊二酸
HOOC-COOH
乙二酸
第14页/共60页
二、性质
(一）物理性质
▪
1.46
3.76
饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强
第19页/共60页
（二）化学性质
(3)酸性强弱比较
无机酸 > RCOOH > H2CO3 > C6H5OH > H2O > ROH
▪ 1～2
4～5
6.4
9～10 15.7 16～17
甲酸 > 苯甲酸 > 其它饱和一元酸（乙酸）
▪ 3.76 4.17
二元羧酸（乙二酸最强） > 饱和一元羧酸（甲酸最强）
一元羧酸
二元羧酸
第9页/共60页
一、结构、分类、命名
（三）命名
1．一元羧酸
（1）含羧基的最长碳链为主链。 （2）编号：从羧基C原子开始编号 （编号可用阿拉伯数字或希腊字母）。
CH3CH2CHCH2CH2COOH CH3
4-甲基己酸 或(γ-甲基己酸）
第10页/共60页
一、结构、分类、命名
1.物态
在室温下，10个碳原子以下的饱和一元 羧酸是液体；4-9个碳原子的脂肪酸具有 腐败恶臭、动物的汗液和奶油发酸变坏 的气味；10个以上碳原子的羧酸为石蜡 固体，挥发性很低，无气味。
2.水溶性
低级脂肪酸易溶于水，但随分子量的增 高而降低。
第15页/共60页
二、性质
3.沸点
饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量 相似的醇还要高。
（一）物理性质 （二）化学性质
1.酸性 2.羧酸衍生物的生成 3.还原反应 4.α-氢的卤代反应 5.脱羧反应
三、重要的羧酸
第5页/共60页
一、结构、分类、命名
（一）结构
羧基中羰基的碳原子是以sp2的形式杂化； 碳原子的3个sp2杂化轨道分别与2个氧原子及
另外一个碳原子的轨道形成3个σ键，成键的4 个原子处于同一平面； 羧基碳还有1个未杂化的p轨道与羰基氧原子上 的p轨道平行而相互重叠形成Л键； 该 Л键又与羟基氧原子上含未共用电子对的p 轨道平行并相互重叠，形成p- Л共轭体系。
第2页/共60页
第八章 羧酸、羟基酸和酮酸
学习目标
1．掌握羧酸及取代羧酸的结构、分类和 命名方法。
2．掌握羧酸的物理性质和化学性质。 3．熟悉羟基酸、酮酸的化学性质。 3．了解重要的羧酸、羟基酸，理解酮体
的生理意义。
第3页/共60页
第九章 羧酸、羟基酸和酮酸
羧酸：是分子中含有羧基(-COOH)官能团 的有机化合物。
第6页/共60页
一、结构、分类、命名
（一）结构
RC
O OH
p 、π共轭源自文库系
第7页/共60页
一、结构、分类、命名
甲酸的结构
第8页/共60页
一、结构、分类、命名
（二）分类
1．按所连的烃 基种类分
2．按烃基的饱 和程度分
饱和羧酸
脂肪羧酸 脂环羧酸 芳香羧酸
不饱和羧酸
3．按羧基数目 分
1.酸性
(1)与碱中和生成盐和水
羧酸在水中发生酸式电离； 有弱酸性，能使兰色石蕊试纸变红色； 能与氢氧化钠反应。
R COOH +H2O
R
COO
-+
+ H3O
CH3COOH +NaOH
CH3COONa+H2O
2CH3COOH +CaO
(CH3COO)2Ca+H2O
第18页/共60页
（二）化学性质