羧酸羟基酸和酮酸
羧酸及取代羧酸
CH3 CH CH2 COOH
OH
3–羟基丁酸
β–羟基丁酸
HO CH COOH
CH2 COOH
羟基丁二酸 （苹果酸）
HO CH COOH
HO CH COOH
2,3–二羟基丁二酸 （酒石酸）
CH2 COOH HO C COOH
3–羟基C–H32–羧C基OO戊H二酸 （柠檬酸）
2、酚酸：羟基和羧基连在芳环上
CH CH COOH CH3 CH3
2,3-二甲基丁酸
（2）脂肪族二元羧酸的系统命名：选择包含两个羧基的最长
碳链作为主链，根据碳原子数称为“某二酸”。
HOOC COOH HOOC CH2 COOH HOOC CH2 CH2 COOH
乙二酸（草酸） 丙二酸 丁二酸（琥珀酸）
CH3 CH COOH
CH2 COOH 甲基丁二酸
一 、羟基酸的结构分类和命名
羟基酸分子中含有羟基和羧基，羟基酸可分为：
1、醇酸：羟基和羧基均连在脂肪链上，醇酸可根据羟基 与羧基的相对位置分为： α-羟基酸、β-羟基酸、γ-羟基酸，羟
基连在碳链末端时，称为ω–羟基酸
命名时以羧酸为母体，羟基作为取代基。（一般以俗名为主）
CH3 CH COOH
OH 2–羟基丙酸
元酸易溶。 3．熔点：有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿
状的变化。乙酸熔点16.6℃，当室温低于此温度时 4．沸点：比相应的醇的沸点高。原因：通过氢键形成二聚体
羧酸的化学性质 根据羧酸的结构，它可发生的一些主要反应如下所示
脱羧反应
O
羟基被取代的反应
R CH C O H 酸性和成盐反应
H
α-氢的反应
羟基酸和酮酸
第10 章羟基酸和酮酸本章重点介绍羟基酸和酮酸命名，相互影响的性质、酸性；脱水反应；转氨作用；脱羧反应；酮酸分解反应；醇酸和酮酸的体内化学过程；前列腺素的结构；酮式- 烯醇式互变异构羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所形成的化合物称为取代羧酸( substituted carboxylic acid )。
根据取代基的种类不同，取代羧酸可分为卤代羧酸( halogeno acid)、羟基酸( hydroxy acid )、羰基酸( carbonyl acid )以及氨基酸( amino acid )等几类；羟基酸又可分为醇酸( alcoholic acid )和酚酸( phenic acid )，羰基酸又可分为醛酸( aldehydo acid)和酮酸( keto acid )。
取代羧酸分子中除含羧基外，还含其它官能团，因此它是一类具有复合官能团的化合物。
各官能团除具有其特有的典型性质外，由于不同官能团之间的相互影响，还具有某些特殊反应和生物活性。
卤代酸不作专题介绍，氨基酸将在第17 章中讨论，本章只讨论羟基酸和酮酸。
羟基酸广泛存在于动植物体内，它们中有的是动植物体内进行生命活动的物质，有的是合成药物的原料，有的可作为食品的调味剂。
酮酸是人体内糖、脂肪和蛋白质等代谢过程中产生的中间产物。
因此在有机合成及生物代谢中羟基酸和酮酸都是极其重要的化合物。
你在学完本章以后，应该能够回答以下问题：1 ．氨基酸的结构特点是什么？可分为几类？如何命名？2 ．酸的结构特点分别是什么？可分为几类？如何命名？3．羟基酸和酮酸的重要化学性质是什么？4．哪些因素影响羟基酸酸性？5．α-酮酸的分解为什么比β-酮酸难解？6．何为酮式—烯醇式互变异构现象？酮式—烯醇式互变异构现象产生的原因及条件是什么？7． α- 酮酸氨基化反应的生物学意义是什么？10． 1 羟基酸的结构和命名温习提示：羧酸的命名及结构羟基酸是分子中既含有羟基又含羧基两种官能团的化合物。
10-第十章_羟基酸和酮酸
-I
OH
-I +C
OH
Pka 4.17
3.00
4.12
4.54
酸性： o-＞m-＞p-
第十章 羟基酸和酮酸
9/40
C O O O H
解释：
C O
OH O H
+ H
水杨酸
水杨酸阴离子
a.o-羟基苯甲酸可形成分子内氢键，增大O-H极性， 利于H+离解，形成稳定的-COO (分散负电荷)。 b.o-羟基苯甲酸结构中，由于空阻使-COOH与苯环 不共面，+C效应弱，能形成稳定的-COO ，酸性↑。 c.m-羟基甲酸，+C效应传递受阻，-I起作用，使 传递距离较大，-I效应较弱，酸性略大于苯甲酸。 d.p-羟基苯甲酸，+C＞-I，使O-H极性减小，电 离度↓，酸性＜苯甲酸。
CH3-CH-COOH OH
2(α)－羟基丙酸
2(α)-hydroxy propanoic acid
HOOCCH2CHCOOH OH 羟基丁二酸(苹果酸)
malic acid
乳酸 lactic acid
羟基 (hydroxy)
第十章 羟基酸和酮酸
5/40
OH OH HOOCCH-CHCOOH 2,3-二羟基丁二酸 (酒石酸)
第十章 羟基酸和酮酸
19/40
CH3COCOOH
2-氧代丙酸 (丙酮酸)
pyruvic acid (acetone acid)
CH3COCH2COOH 3(β)-氧代丁酸 3(β)-丁酮酸
(β-butanone acid)
乙酰乙酸
acetoacetic acid
O HOOCCCH2COOH 2-氧代丁二酸 丁酮二酸 butanone diacid 草酰酸
羧酸、羟基酸和酮酸
第十二章 羧酸、羟基酸和酮酸一、名词解释1、酯化反应：2、脱羧反应：二、填空1、羧酸分子中去掉羧基上的羟基，剩下的部分叫做 。
醇分子中去掉羟基上的氢，剩下的部分叫做 。
2、在医学上 、 和 三者合称为酮体。
3、水杨酸分子中含有 基，所以能与 溶液发生显色反应。
4、从甲酸的结构上看，它既含有羧基，有含有 基，所以甲酸除具有羧酸的性质外，还具有 ，容易和 起反应。
三、选择题1、既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的物质是 （ ）A 、甲酸B 、乙醇C 、乳酸D 、甲醛E 、乙醛2、下列物质属于酮酸的是 （ ）A 、B 、C 、OD 、E 、3、下列物质既有酸性又有还原性的是 （ ）A 、丙烯B 、丙醛C 、甲酸D 、乙酸E 、乙醛4、酯化反应中加入少量浓硫酸，其作用是 （ ）A 、干燥剂B 、脱水剂C 、氧化剂D 、还原剂E 、催化剂5、乙酸和乙醇在浓硫酸作用下的反应主产物是 （ ）A 、B 、C 、D 、E 、6、被蚂蚁和蜂类昆虫蛰咬后，皮肤红肿、疼痛主要是因为甲酸具有（ ）A 、吸水性B 、腐蚀性C 、还原性D 、氧化性E 、溶解性7、人在剧烈运动后，感到全身酸痛，是因为肌肉中 （ ）A 、柠檬酸含量增高B 、碳酸含量增高C 、苹果酸含量增高D 、乳酸含量增高E 、酒石酸含量增高CH 3—O —CH 2—CH 338、临床上常用补血剂的是 （ ）A 、乳酸B 、柠檬酸C 、柠檬酸钠D 、苹果酸E 、柠檬酸铁铵9、具有防止血液凝固作用的是 （ ）A 、乳酸钠B 、草酰乙酸C 、水杨酸钠D 、柠檬酸钠E 、碳酸氢钠10、可用来区别甲酸和乙酸的物质是 （ ）A 、钠B 、甲基橙指示剂C 、土伦试剂D 、固体碳酸钠E 、浓氨水11、检验患者尿中是否含有酮体，应使用 （ ）A 、三氯化铁溶液B 、氢氧化钠溶液C 、浓氨水D 、亚硝酰铁氰化钠溶液E 、亚硝酰铁氰化钠溶液和氢氧化钠溶液12、下列化合物中，酸性最强的是 （ ）A 、苯酚B 、乙酸C 、碳酸D 、乙醇E 、乙二酸13、不属于多元酸的是 （ ）A 、苹果酸B 、草酸C 、乳酸D 、柠檬酸E 、酒石酸14、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 （ ）A 、草酸B 、苯甲醛C 、甲酸D 、乙酸E 、甲苯四、命名下列化合物1、 2、 3、5、6、 7、五、写出下列化合物的结构简式1、乳酸（α—羟基丙酸）2、乙二酸（草酸）3、苯甲酸4、丙酮酸5、乙酰乙酸6、 3.3-二甲基-2-乙基戊酸4、8、六、问答题（一）写出下列反应方程式（16分）1、乙酸+ 乙醇2、丙酸+ 氢氧化钠3、碳酸钠+ 丙酸4、碳酸氢钠+ 丙酸5、草酸（固）——→（二）鉴别1、乙酸和苯酚2、甲酸和乙酸。
有机化学课件——Chapter 10 羟基酸和酮酸
第十章 羟基酸和酮酸
Hydroxy Acids and Keto Acids
1
导言
¾ 取代羧酸: 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或官能团取代 后的化合物.
¾ 常见取代羧酸: 卤代酸、羟基酸、氧代酸(酮酸)和氨基酸.
R CH COOH
X
卤代酸(halogeno acid)
烯醇型分子存在的条件
OO CH3CCH2COCH2CH3
酮型（93％）
H
O
O
C
C
CH2CH3
H3C
CH
O
烯醇型（7％）
分子中的亚甲基氢受两个吸电子基团影响而酸性增强。 形成烯醇型产生的双键应与羰基形成π－π共轭，使共 轭体系有所扩大和加强，能量有所降低。 烯醇型可形成分子内氢键，构成稳定性更大的环状螯合物。
NADH + H+
NAD+ + H2O
NH3+
HOOCCH2CH2COCOOH + NH3 α -酮戊二酸
谷氨酸脱氢酶
-OOCCH2CH2CHCOO谷氨酸
有机化学课件
31
第10章 羟基酸和酮酸
4. 酶催化下醇酸和酮酸的相互转化
OH
苹果酸脱氢酶
HOOCCH2CHCOOH
苹果酸
O HOOCCH2CCOOH
O
= =
OH HO-C
R-CH +
HC-R
C OH HO
-2H2O △
O
¾ β-醇酸分子内脱水成共轭烯酸
O
O=
R-CH C
交酯
O=C CH-R
O
CH3CH2CHCH2COOH OH COOH H OH
羟基酸和酮酸
223 第10章羟基酸和酮酸本章重点介绍羟基酸和酮酸命名相互影响的性质、酸性脱水反应转氨作用脱羧反应酮酸分解反应醇酸和酮酸的体内化学过程前列腺素的结构酮式-烯醇式互变异构等。
羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所形成的化合物称为取代羧酸substituted carboxylic acid。
根据取代基的种类不同取代羧酸可分为卤代羧酸halogeno acid、羟基酸hydroxy acid、羰基酸carbonyl acid以及氨基酸amino acid等几类羟基酸又可分为醇酸alcoholic acid和酚酸phenic acid羰基酸又可分为醛酸aldehydo acid和酮酸keto acid。
取代羧酸分子中除含羧基外还含其它官能团因此它是一类具有复合官能团的化合物。
各官能团除具有其特有的典型性质外由于不同官能团之间的相互影响还具有某些特殊反应和生物活性。
卤代酸不作专题介绍氨基酸将在第17章中讨论本章只讨论羟基酸和酮酸。
羟基酸广泛存在于动植物体内它们中有的是动植物体内进行生命活动的物质有的是合成药物的原料有的可作为食品的调味剂。
酮酸是人体内糖、脂肪和蛋白质等代谢过程中产生的中间产物。
因此在有机合成及生物代谢中羟基酸和酮酸都是极其重要的化合物。
你在学完本章以后应该能够回答以下问题1 氨基酸的结构特点是什么可分为几类如何命名2 酸的结构特点分别是什么可分为几类如何命名3 羟基酸和酮酸的重要化学性质是什么 4 哪些因素影响羟基酸酸性5 α-酮酸的分解为什么比β-酮酸难解6 何为酮式—烯醇式互变异构现象酮式—烯醇式互变异构现象产生的原因及条件是什么7 α-酮酸氨基化反应的生物学意义是什么101 羟基酸的结构和命名温习提示羧酸的命名及结构羟基酸是分子中既含有羟基又含羧基两种官能团的化合物。
羟基连接在脂肪烃基上的羟224 基酸称为醇酸alcoholic acid连接在芳环上的羟基酸称为酚酸phenolic acid。
《羟基酸和酮酸》课件
化工原料
某些酮酸可用作化工原料，如丙二酸、丁二酸 等，用于生产塑料、合成纤维等。
农业应用
酮酸可以作为植物生长调节剂，促进植物生长和发育。
羟基酸和酮酸的比较与选择
性质差异
羟基酸具有亲水性，而酮酸具有亲脂性，因此两者在溶解性和化学 性质上有所不同。
应用领域
羟基酸主要应用于护肤、食品和制药领域，而酮酸则更多应用于生 物合成、化工和农业领域。
选择依据
根据实际需求选择合适的羟基酸或酮酸。例如，在护肤品中通常选择 羟基酸，而在制药工业中可能更倾向于使用酮酸作为合成原料。
04 羟基酸和酮酸的合成方法
羟基酸的合成方法
醛酸合成法
利用醛和羧酸在催化剂作用下合成醛酸，是工业上广泛应用的方 法。
酯化法
通过羧酸与醇的酯化反应生成酯，再经水解得到羟基酸。
羧酸酯还原法
将羧酸酯在还原剂作用下还原成羟基酸，常用的还原剂有氢气、 金属钠等。
酮酸的合成方法
羧酸酯氧化法
将羧酸酯在氧化剂作用下氧化成酮酸，常用 的氧化剂有过氧化氢、硝酸等。
酮酯合成法
利用酮与羧酸酯在催化剂作用下合成酮酯， 再经水解得到酮酸。
羧酸还原法
将羧酸在还原剂作用下还原成酮酸，常用的 还原剂有氢气、金属钠等。
羟基酸和酮酸作为重要的有机化合物，其研究和 应用领域将继续拓展，特别是在生物医药、环保 、新能源等领域。
2
随着技术的进步，羟基酸和酮酸的制备工艺将不 断优化，提高生产效率和降低成本。
3
针对羟基酸和酮酸的生理活性研究将更加深入， 有望发现更多新的应用领域和用途。
THANKS 感谢观看
不同种类的羟基酸具有不同的颜色和外观，可用于初 步鉴别。
羟基酸的化学性质
医用有机化学课件之羟基酸和酮酸PPT课件
命名
简单胺的命名是在烃基名称后加胺字，称 为某胺。
氮上连有苯环和烷基的芳香胺，氮上取代 基用N-定位。
含有两个氨基的化合物称为 “某二胺”：
复杂的胺以系统命名法命名：
烃为母体，氨基为取代基：
季铵盐或季铵碱的命名是将其看作铵的 衍生物来命名。
氢氧化四甲铵
胆碱（氢氧化三甲-β-羟乙基铵）
命名下列化合物，并指出是哪一种胺： （1）CH3CH2NH2 （2）C2H5NHC2H5 （3）（C2H5）3N （4）NH2CH2CH2NH2 （5）C6H5NH3+Br- （6）（CH3）4N+OH﹣ ） （7）
(2) 芳胺与酰氯或酸酐发生酰基化反应，生成芳胺的 酰基衍生物：
伯胺、仲胺可反应，叔胺不反应。 常用酰基化剂是酰氯或酸酐。 酰胺是具有一定熔点的固体，易水解生成胺。 在有机合成上常用来保护氨基。
H2N
SO3H
磺胺类药物的基本母体
（2）磺酰化反应（兴斯堡——Hinsberg反应） 胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺的反应叫做磺 酰化反应。
第11章 胺 (Amine)
要求
1.了解胺的结构。 2.熟悉胺的碱性强弱变化规律。 3.掌握胺的命名、反应及鉴别方法。
11.1 胺的结构、分类和命名 11.1.1 胺的结构
• 氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物称为胺。
季铵类
•胺分子中，N原子是 以不等性sp3杂化成
键的，其构型成棱锥
形。
sp3
不 反 应
11.2.3 胺与亚硝酸反应
• 一般用亚硝酸钠与盐酸(或硫酸)代替亚硝酸： (1)脂肪族伯胺与亚硝酸反应——放出氮气。 (2) 可用于氨基的定量测定。
重氮盐
(2) 芳香族伯胺与亚硝酸反应——重氮化反应：
第十章 羟基酸和酮酸
Organic Chemistry
第十章 羟基酸和酮酸
Hydroxy Acid and Carbonyl Acid
[重点]
1、羟基酸和酮酸分类和命名。
2、醇酸、酚酸和酮酸的酸性。
3、β-醇酸的脱水；α-醇酸、α-酮酸与
Tollens试剂的反应；β-酮酸的分解。
4、酚酸与FeCl3的显色。
P257-258习题：1(1,2,3,4,5,6)、2(1,4,6)、3、
OH
排序： ③ ② ① ⑤ ④ 2、①CH3COOH ② F3CCOOH ③ HCOOH ④Cl3CCOOH 排序： ② ④ ③ ① 3、① ② ③
OH
CH2OH COOH
④ H2CO3 排序： ② ④ ③ ①
二、用化学方法鉴别下列化合物： 1、草酸
乙酸 托伦试剂 甲酸 乙醛 × KMnO4/H+ 褪色(草酸) × Ag Ag × (乙酸)
4.
CH3COCH2COOC2H5
(5)α-戊酮二酸(3-草酰丙酸)
(6)β-羟基戊酸
2、 1. CH3CHCH2COOH
1.
PBr3
CH3CHCH2COBr Br
OH
O (4) HOOCCH2COCOOH
OH COOH
CH3CCOOH + CO2
O O C COOH CH3
(6)
+ CH3COCl
+ HCl
3、
1. 乙酰水杨酸 水杨酸 水杨酸甲酯 乙酰乙酸乙酯 NaHCO3
CO2 CO2 (-) (-)
FeCl3
(-) 紫色 (-) 黄色
(-) 紫色 紫色 (-)
I2 / NaOH
2. 丙酮酸 草酰乙酸甲酯 2，4 - 戊二酮 丙酮 NaHCO3
第九章 羟基酸 酮酸
酮式（92.5％）
烯醇式（7.5％）
互变异构现象 互变异构体
52
CH3
O O C CH2 C OC2H5
Br2/CCl4
CH3
OH O C CH C OC2H5
FeCl3溶液
CH3
OH H C C
Br Br
O C OC2H5
紫红色络合物
酮式和烯醇式互变的本质是α-H 的转移
53
烯醇型结构能稳定存在的条件：
48
1863年 Geuther 提出烯醇式结构
OH C O C H C OC2H5 H3C
1865年 Frankland 提出酮式结构
O C H3C H2 C O C OC2H5
1911年 Knorr
-78℃ 得到酮式晶体， 分离得到 烯醇式油状物。
49
1.与氢氰酸、亚硫酸氢钠加成，与羟胺、
苯肼试剂生成肟或腙。
对-羟基苯甲酸
8
三、羟基酸的物理性质（了解）
四、羟基酸的化学性质（掌握）
（一）醇酸的化学性质
共性：羟基酸具有羟基和羧基的典型反应。
特性：反应产物常根据羟基和羧基的相对位置
不同而有所不同。
9
1．酸性
CH3CH2CH2COOH pKa 4.83 CH3CH2CHCOOH OH 3.65 CH3CHCH 2COOH OH 4.41
16
维生素C分子结构
17
4. α-醇酸的分解反应
R-CH-COOH OH 稀硫酸 △
R-C-H + HCOOH O
醛
R 稀硫酸 R-C-COOH △ OH
R-C-R + HCOOH O
酮
18
（二）酚酸的化学性质
第九章羟基酸和酮酸
第九章羟基酸和酮酸一、学习要求1．掌握羟基酸和酮酸的结构和命名。
2．掌握羟基酸和酮酸的化学性质及酮式—烯醇式互变异构现象。
3．了解重要的羟基酸性能与生物活性。
4．了解α-酮酸氨基化反应的生物学意义。
二、本章要点（一）、羧酸分子中烃基上氢原子被羟基取代后的化合物称为羟基酸（羟基酸分为醇酸和酚酸），被氧原子取代后称为酮酸。
（二）、羟基酸1．命名羟基酸的命名除用俗名外，还可采用IUPAC法。
IUPAC法是以羧酸为母体，羟基的位置编号写在母体名称前面。
2．物理性质常见的醇酸多为晶体或粘稠的液体，在水中的溶解度和熔点较相应碳原子数的醇和酸大，多数醇酸具有旋光性。
酚酸都为晶体，多以盐、酯或糖苷的形式存在于植物中。
2．化学性质羟基酸具有醇、酚和酸的通性。
由于羟基和羧基的相互影响又具有特殊性。
（1）酸性：醇酸中羟基表现出-I效应，因此醇酸的酸性强于相同碳原子数的羧酸，羟基离羧基越近，酸性越强；反之越弱，甚至无影响。
酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应和邻位效应的影响，其酸性随羟基与羧基的相对位置不同而表现出明显的差异。
（2）氧化反应：醇酸中羟基因受羧基的-I效应影响，比醇中羟基更易被氧化，如α-醇酸能与弱氧化剂（如Tollens试剂）反应生成醛酸或酮酸。
此反应体内是在酶催化下进行。
（3）加热的反应：α-醇酸加热形成交酯；β-醇酸脱水生成α，β-不饱和酸；γ-醇酸和δ-醇酸极易发生分子内脱水生成内酯，特别是游离的γ-醇酸常温下不存在。
（三）、酮酸1．分类和命名酮酸可分为α-酮酸、β-酮酸、γ-酮酸……。
油脂、糖和蛋白质体内代谢主要产生α-酮酸和β-酮酸。
酮酸命名时，以羧酸为母体，酮基作取代基，按取代酸命名。
2．化学性质（1）酸性：酮酸的酸性比相应的醇酸强。
（2）α-酮酸的反应：α-酮酸在稀H2SO4存在下，150℃失去CO2，变成少一个碳原子的醛；它也能与弱氧化剂（如Tollens试剂）发生银镜反应。
（3）β-酮酸的脱羧反应：β-酮酸比α-酮酸更易失去羧基，因此β-酮酸只能在低温下保存。
第10章羟基酸和酮酸5.17
羧酸分子中烃基上的氢原子被其他 官能团取代后的化合物称为取代羧酸
常有卤代酸、羟基酸、羰基酸和氨基酸等
，
O R CH COOH R X CH COOH O OH R R R R C O C OCOR O C OR O C NH2 X
OH RCH2 C R C COOH O R CH COOH NH2
二、酮酸的结构和性质
O R C COOH
O R C CH2COOH
结构特点：多官能团，酮基和羧酸为吸电子基团
特性： •酸性增强
•α-酮酸的氧化 •酮酸的分解 •α-酮酸的氨基化反应
1、酸性
羰基氧吸电子能力强于羟基，因此酮酸的 酸性强于相应的醇酸.
O CH3C COOH
O CH3C CH2COOH
乙酰乙酸乙酯化学性质显示出双重性
既具有甲基酮的典型反应，
同时又有烯醇的典型反应， 这些性质说明了乙酰乙酸乙酯是酮型和 烯醇型两种异构体的混合物，它们共存于 一体，且能相互转变，达到动态的平衡。
酮式－烯醇式互变异构现象
O O OH O CH3 C CH2 C OC2H5 CH3 C CH C OC2H5
谷氨酸
NH2
氨基酸代谢中的转氨基作用
O NH2
HOOCCH2CH2CCOOH + CH3CHCOOH
α-酮戊二酸
NH2
丙氨酸 谷丙转氨酶(GPT)
O
HOOCCH2CH2CHCOOH + CH3CCOOH
谷氨酸
丙酮酸
酮体
β-羟基丁酸、β-丁酮酸和丙酮，
在医学上统称为酮体。它是脂肪酸 在肝中不完全氧化的产物。正常人
O RCCH2
O CH3CCH2 COOH 微热
羟基酸和酮酸
羟基酸和酮酸在生物医学领域的应用前景
羟基酸和酮酸在生物医学领域具 有广泛的应用前景，如药物设计、
生物成像、生物传感器等。
目前，研究者们正在探索如何利 用羟基酸和酮酸进行疾病诊断和 治疗，以提高治疗效果并降低副
作用。
新型的生物医学应用，如基因治 疗、细胞治疗等，为羟基酸和酮 酸在生物医学领域的应用提供了
新的机会。
羟基酸和酮酸的环境友好型合成方法探索
羟基酸和酮酸的合成过程中常常会产生大量的 废弃物，对环境造成污染。
目前，研究者们正在探索环境友好型的合成方 法，如绿色合成、生物催化等，以减少废弃物 的产生并降低对环境的负面影响。
性质
酮酸具有酸性，可以电离出氢离子，因 此具有酸性性质。同时，由于羰基的存 在，酮酸还具有酮的化学性质，例如可 以与氢气、醇等发生还原反应。
酮酸的分类
根据结构分类
酮酸可以分为脂肪族酮酸和芳香族酮酸。
根据功能分类
酮酸可以分为生物合成中间体、药物合成中间体等。
酮酸的应用
生物合成
01
在生物体内，酮酸是许多生物合成反应的中间体，如糖异生和
生物活性和应用方面的比较
羟基酸
在生物体内，许多羟基酸是重要的代谢中间产物，如柠檬酸、乳酸等。它们参与糖酵解、 三羧酸循环等重要的生物化学过程。在工业上，羟基酸常用于合成塑料、橡胶、纤维等
高分子材料。
酮酸
在生物体内，酮酸通常作为能量代谢的中间产物，如乙酰Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱA等。它们参与脂肪酸氧化、 胆固醇合成等生物化学过程。在工业上，酮酸常用于合成香料、药物、染料等精细化学
新型的环境友好型合成方法，如光催化、电化 学合成等，为羟基酸和酮酸的合成提供了新的 选择。
羟基酸和酮酸
OCCH3
CH3CCH2CCH3
+
COOH
CH3COOH
水杨酸具有止痛、退热、抗风湿、杀菌等功效，其 酯——乙酰水杨酸，药名Asprine。
阿司匹林有“世纪神药”之美誉
CH3-C-CH2COOC2H5 CH3-C=CHCOOC2H5 酮式 (92.5%) 酮式 (92.5%) 烯醇式 (7.5%) 酮式 (92.5%) 烯醇式 (7.5%) 酮式(92.5%) 烯醇式 (7.5%) 烯醇式 (7.5%) 酮式 (92.5%) 烯醇式 (7.5%) 酮式(92.5%) 烯醇式 (7.5%) 能与钠作用放出氢气； 能与钠作用放出氢气； 能与羟胺、苯肼反应，生成肟、苯腙等； 能与钠作用放出氢气； 能与羟胺、苯肼反应，生成肟、苯腙等； 能与钠作用放出氢气； 能与羟胺、苯肼反应，生成肟、苯腙等； 羟胺、苯肼反应，生成肟、苯腙等； 能与钠作用放出氢气； 能与钠作用放出氢气； 能与羟胺、苯肼反应，生成肟、苯腙等； 能与羟胺、苯肼反应，生成肟、苯腙等；
O
O OO O
CH3-C-CH COOC H CH -C-CH COOC H CH -C-CH COOC H -C-CH COOC H CH -C-CH COOC H 2 2 5 2 3 2 2 5 3 2 2 55 3 2 5
O
OH OH OH OH OH
OH
CH CH -C=CHCOOC CH -C=CHCOOC CH H5 3 2 5 3-C=CHCOOC 2H5 3-C=CHCOOC 3CH 2H5 2H5 3-C=CHCOOC 2H
解释：酚酸的酸性受诱导效应、共轭 效应和邻位效应的影响。
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第十三章 羧酸、羟基酸、酮酸
HOOC CH CH2 CH3
2-甲基丁二酸
COOH
HOOC CH2
丙二酸
COOH
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4、芳香酸和脂环酸
将芳环或脂环看作取代基，以脂肪酸为母体进行命名。
COOH
CH CHCOOH
CH3
对甲基苯甲酸
CH2COOH CH2COOH
1,2-苯二乙酸
3-苯基丙烯酸
CH3CHCH2COOH
3-环戊基羧酸
上用作抗凝血剂，补血剂 。
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（四）水杨酸 （邻羟基苯甲酸） 存在 柳树或水杨树皮中 用途 消毒剂和食品防腐剂
OH COOH
COOH O OCCH3
乙酰水杨酸
乙酰水杨酸即阿司匹灵（aspirin），有解热、镇 痛作用，能抑制血小板凝聚，防止血栓的形成。
水杨酸甲酯是由冬青树叶中取得的主要成分（也叫 冬青油），可做香料和外用扭伤药。
A．羧基与烃基相连形成的有机物称为羧酸
B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C．羧酸在常温下都能发生酯化反应
D．羧酸的官能团是—COOH，它具有特殊的性质
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课堂练习
二、填空题
1.羧酸分子中羧基上的羟基被 氨基 取代称为酰胺。 2.乙酸与乙醇发生酯化反应脱水时，乙酸 失掉的
三、重要的羟基酸和酮酸
（一）乳酸
H H3C C COOH
OH
存在 酸牛奶（外消旋）、蔗糖发酵（左旋的）、 肌肉中（右旋的）。
用途 具有很强的吸湿性；工业上作除钙剂（钙盐 不溶于水）；食品工业中作增酸剂；钙盐可补钙。
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（二） 苹果酸
H HO C COOH
（α-羟基酸） H2C COOH
羧 酸
(3)影响酸性的因素
A.脂肪酸 ①α-H被－R取代得越多，羧酸的酸性越弱。
Why?
原因：
O H-C-O-H
¼¼ I¼ §¼
H2O H3O+
O H-C-O-
á ¼¼¼ ¼ í £ « I ¼¼
负电荷分散不利
电子云密度
CH 3
O C O H
R C
N
3、 脱羧反应 ①一元酸脱羧： 一元羧酸加热下难以脱羧! 但若－COOH的α －C上有吸电子基时，脱羧反应容易发生：
ACH 2COOH
或碱
ACH 3 + CO2
O
O
A为-COOH，-CN， CR ，-NO2，-CX3， C C6H5-等吸电子基团时，脱羧反应相当容易进行。
Cl3C-COO H O O CH3C-CH2-C-O H CHCl3 + CO2 O CH3C-CH2-H + CO2
+
O R C OR'
+ R'OH
+ H2 O
反应特点： （1）反应速率慢，需要强酸催化，且加热（浓 硫酸，对甲苯磺酸，固体酸等） （2）反应的可逆性。（K较小） 增大产率：可减少生成物水；或增加反应物， 改变醇酸摩尔比。
反应机理： A. 酸的酰氧键断裂（伯醇和仲醇）
O R-C-OH
H
+
+ OH
OH R-C-OH
③间位取代：共轭受阻，以I为主
Y COOH （与
COOH 相比）
当 Y=CH3、
F、 OH、 NO2、 H
pKa=4.27
3.86
羧基酸和酮酸
CHCH3-C=CHCOOC52H5 H5 2H5 CH3-C=CHCOOC2 H5 -C=CHCOOC2H 2 -C=CHCOOC 3 CH3CH3-C=CHCOOC
能与乙酰氯作用生成酯； 能与乙酰氯作用生成酯； 能与乙酰氯作用生成酯； 能与乙酰氯作用生成酯； 能与乙酰氯作用生成酯
能与乙酰氯作用生成酯；
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能与NaHSO 3、HCN等发生加成反应； 能与NaHSO3、HCN等发生加成反应； 能与NaHSO3、HCN等发生加成反应； aHSO 能与NaHSO3、HCN等发生加成反应； 、HCN等发生加成反应；
能被还原为 -羟基酸酯； 能被还原为-羟基酸酯； 能被还原为 -羟基酸酯； 还原为 能被还原为 -羟基酸酯； -羟基酸酯； 能被还原为 -羟基酸酯； 经水解、酸化后，可以脱羧生成丙酮。 经水解、酸化后，可以脱羧生成丙酮。 经水解、酸化后，可以脱羧生成丙酮。 经水解、酸化后，可以脱羧生成丙酮。
HO
COOH
对羟基苯甲酸
HO HO HO COOH
3,4,5-三羟基苯甲酸 (没食子酸)
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10.2 羟基酸的性质
1、物理性质（自学） 2、化学性质 具有醇、酚和羧酸的通性，羟基和羧基的影响又具有
特殊性质。
(1) 酸性
(3) 脱水反应
羟基酸受热或在脱水剂作用下，易发生脱水反应， －OH和－COOH的相对位置不同，脱水产物也不同。
① 羟基酸
O ＝ R－CH－C－OH H O － － OH HO－C－CH－R O
=
交酯 + 水
O ＝ R－CH－C－O + － － O－C－HC－R ＝ O 2H2O
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在室温下，10个碳原子以下的饱和一元 羧酸是液体；4-9个碳原子的脂肪酸具有 腐败恶臭、动物的汗液和奶油发酸变坏 的气味；10个以上碳原子的羧酸为石蜡 固体，挥发性很低，无气味。
2.水溶性
低级脂肪酸易溶于水，但随分子量的增 高而降低。
第15页/共60页
二、性质
3.沸点
饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量 相似的醇还要高。
▪
1.46
3.76
饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强
第19页/共60页
（二）化学性质(3)酸性强 Nhomakorabea比较无机酸 > RCOOH > H2CO3 > C6H5OH > H2O > ROH
▪ 1～2
4～5
6.4
9～10 15.7 16～17
甲酸 > 苯甲酸 > 其它饱和一元酸（乙酸）
▪ 3.76 4.17
二元羧酸（乙二酸最强） > 饱和一元羧酸（甲酸最强）
4.熔点
饱和一元羧酸的熔点随分子中碳原子 数目的增加呈锯齿状的变化。
▪ 羧酸的双分子聚合体
O HO
RC
CR
OH O
第16页/共60页
二、性质
羧酸的化学性质
α-
碳氧双键加氢还原
氢
HO
的 取 代
R
? C
C
氢氧键断裂呈酸性
反
OH
应
H
亲核试剂取代羟基
生成羧酸衍生物 脱羧反应
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（二）化学性质
COOH
CH2CH2CH2COOH
环己基甲酸
4-环己基丁酸
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一、结构、分类、命名
（三）命名
1．一元羧酸
（5）芳香酸：将芳环看做取代基，以脂肪 酸为母体。
COOH
苯甲酸
CH2COOH
CH2CH2CH2COOH
4-苯基丁酸
CH=CHCOOH
α-萘乙酸
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3-苯基丙烯酸
第6页/共60页
一、结构、分类、命名
（一）结构
RC
O OH
p 、π共轭体系
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一、结构、分类、命名
甲酸的结构
第8页/共60页
一、结构、分类、命名
（二）分类
1．按所连的烃 基种类分
2．按烃基的饱 和程度分
饱和羧酸
脂肪羧酸 脂环羧酸 芳香羧酸
不饱和羧酸
3．按羧基数目 分
除甲酸外，羧酸也可以看成是烃分子中的氢原 子被羧基取代后的化合物。
它的通式：R-COOH;官能团：羧基(-COOH)
取代羧酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被 其他原子或基团取代后生成的化合物。
重要的取代羧酸有：卤代羧酸、羟基酸、氨基 酸和酮酸。
第4页/共60页
第一节 羧酸
一、结构、分类、命名 二、性质
(2)与Na2CO3、NaHCO3反应
羧酸不仅与氢氧化钠反应，还能与 Na2CO3和NaHCO3反应放出CO2；
苯酚不能与NaHCO3反应； 利用NaHCO3可以区别羧酸和酚类化合物。
CH3COOH +Na2CO3 CH3COOH +NaHCO3
CH3COONa+H2O+CO2 CH3COONa+H2O+CO2
一、结构、分类、命名
（三）命名
2．二元羧酸
选择含两个羧基的碳链为主链，按碳原 子数目称为某二酸。
HOOCCH2CH2COOH
丁二酸
COOH COOH
邻苯二甲酸
HOOCCH-CH-CHCOOH
CH3 CH3
2,4-二甲基戊二酸
HOOC-COOH
乙二酸
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二、性质
(一）物理性质
目录
第一章 绪论
第十章 立体化学基础
第二章 烷烃
第十一章 含氮化合物
第三章 不饱和烃
第十二章 杂环化合物和生物碱
第四章 环烃
第十三章 糖类
第五章 卤代烃
第十四章 氨基酸和蛋白质
第六章 醇、酚、醚
第十五章 类脂
第七章 醛、酮、醌
第十六章 医药用有机高分子化
第八章 羧酸、羟基酸和酮酸
（三）命名
1．一元羧酸
（3）不饱和脂肪酸：应选择包含 羧基和不饱和键的最长碳链为 主链，命名为“m-某烯酸”。
CH3C=CH-COOH CH3
CH3CH-C=CHCH2-COOH CH3
3-甲基-2-丁烯酸
4-甲基-3-己烯酸
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一、结构、分类、命名
（三）命名
1．一元羧酸
（4）脂环族羧酸：将脂环看做取代基， 以脂肪酸为母体。
一元羧酸
二元羧酸
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一、结构、分类、命名
（三）命名
1．一元羧酸
（1）含羧基的最长碳链为主链。 （2）编号：从羧基C原子开始编号 （编号可用阿拉伯数字或希腊字母）。
CH3CH2CHCH2CH2COOH CH3
4-甲基己酸 或(γ-甲基己酸）
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一、结构、分类、命名
1.酸性
(1)与碱中和生成盐和水
羧酸在水中发生酸式电离； 有弱酸性，能使兰色石蕊试纸变红色； 能与氢氧化钠反应。
R COOH +H2O
R
COO
-+
+ H3O
CH3COOH +NaOH
CH3COONa+H2O
2CH3COOH +CaO
(CH3COO)2Ca+H2O
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（二）化学性质
（一）物理性质 （二）化学性质
1.酸性 2.羧酸衍生物的生成 3.还原反应 4.α-氢的卤代反应 5.脱羧反应
三、重要的羧酸
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一、结构、分类、命名
（一）结构
羧基中羰基的碳原子是以sp2的形式杂化； 碳原子的3个sp2杂化轨道分别与2个氧原子及
另外一个碳原子的轨道形成3个σ键，成键的4 个原子处于同一平面； 羧基碳还有1个未杂化的p轨道与羰基氧原子上 的p轨道平行而相互重叠形成Л键； 该 Л键又与羟基氧原子上含未共用电子对的p 轨道平行并相互重叠，形成p- Л共轭体系。
合物简介
第九章 羧酸衍生物
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第九章 羧酸、羟基酸和酮酸
第一节 羧酸
一、结构、分类、命 名
二、性质
(一）物理性质 （二）化学性质
三、重要的羧酸 第二节 羟基酸
一、羟基酸的分类和 命名
二、性质
（一）物理性质 （二）化学性质 三、重要的羟基酸
第三节 酮酸
一、酮酸的结构和命名 二、酮酸的性质 三、重要的酮酸
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第八章 羧酸、羟基酸和酮酸
学习目标
1．掌握羧酸及取代羧酸的结构、分类和 命名方法。
2．掌握羧酸的物理性质和化学性质。 3．熟悉羟基酸、酮酸的化学性质。 3．了解重要的羧酸、羟基酸，理解酮体
的生理意义。
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第九章 羧酸、羟基酸和酮酸
羧酸：是分子中含有羧基(-COOH)官能团 的有机化合物。