5第五章 卤代烃

第五章卤代烃

1．用系统命名法命名下列化合物：

解：（1）2，2-二甲基-3-乙基-5-氯己烷（2）对溴苯基溴甲烷

(3) 4-氯-环己烯 (4)(E)-2,3-二甲基-1-氯-4-溴-2-丁烯

（5）7，7-二甲基-2-溴-3-辛炔（6）（S）-3-甲基-2-氯丁烷

2．写出下列化合物的构造式：

（1）二氯甲烷 (2)1,3-二氯戊烷 (3) 氯仿（4）溴化苄

（5）（Z）-3-苯基-1-溴-2-丁烯 (6) ®-3-甲基-3-溴己烷 (7) 烯丙基氯

(8) 1-甲基-3-氯环戊烯

解：

3. 写出下列反应的主要产物：

4．卤代烷与氢氧化钠在乙醇水溶液中进行反应，从下列现象判断哪些属于S N2历程？哪

些属于S N1历程？

（1） 产物的构型完全转变。 （2） 有重排产物。

（3） 增加氢氧化物的浓度，反应速率明显加快。 （4） 叔卤代烷反应速率明显大于仲卤代烷。 （5） 反应不分阶段一步完成。

（6） 具有旋光性的反应物水解后得到外消旋体。

解：（1）、（3）、（5）属S N2历程，（2）、（4）、（6）属S N1历程。 5．比较下列卤代烷在进行S N 2反应时的反应速率大小： (1)

（2）C 2H 5Cl C 2H 5Br C 2H 5I 解： >

>

>

CH 2CH 2Br

CHCH 3Br

CH 2Br

C 2H 5I > C 2H 5Br > C 2H 5Cl

(1)(2)

CH=CHBr

6．比较下列卤代烷进行S N 1反应时的反应速率大小： 解：

7．用化学方法区别下列各组化合物： 解：

>

>

CH 3CH 2

CH 3C

CH 3CH 3CH 2CH

2CH

2CH 2Br

CH 3CH CH

CH 3

3

Br

(1)

正丁烷正丁基氯

AgCl

无沉淀

(2)

烯丙基溴氯化苄

24

褪色不褪色

(3)

对溴甲苯溴化苄

AgBr

无沉淀2CH 2Br

CHCH 32Br

＝

8．试写出氯化苄与下列试剂反应的主要产物： 解：

9．卤代烃C 3H 7Br （A ）与氢氧化钠的乙醇溶液作用生成C 3H 6的化合物（B ），氧化（B ）得到两个碳的酸（C ）、CO 2和水。使（B ）与氢溴酸作用得到（A ）的异构体（D ）。推导出（A ）、（B ）、（C ）、（D ）的构造式。 解：

10. 化合物A 的分子式为C5H11Br ，和NaOH 水溶液共热后生成B (C5H12O)。B 具有旋光性，能和钠作用放出氢气，和浓硫酸共热生成C 。C 在酸性条件下和KMnO4反应生成酮和羧酸的混合物。试推测A 、B 、C 的结构。

, 光Cl 2, Fe

+

(3)

(4)

(5)

(6)(7) (1)

(2)

+

CH 2OC 2H 5

CHCl 2

Cl 2CH 2Cl Cl

CH 2Cl

Cl

COOH

3

CH 2

CH 2Cl

NaCN

CH 2CN

CH 2N(CH 3)2

32CCl 3

CH 3CH=CH 2

CH 3CH CH 3

(A)(B)(C)(D) CH 3CH 2CH 2Br CH 3COOH