5第五章 卤代烃

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第五章卤代烃

1.用系统命名法命名下列化合物:

解:(1)2,2-二甲基-3-乙基-5-氯己烷(2)对溴苯基溴甲烷

(3) 4-氯-环己烯 (4)(E)-2,3-二甲基-1-氯-4-溴-2-丁烯

(5)7,7-二甲基-2-溴-3-辛炔(6)(S)-3-甲基-2-氯丁烷

2.写出下列化合物的构造式:

(1)二氯甲烷 (2)1,3-二氯戊烷 (3) 氯仿(4)溴化苄

(5)(Z)-3-苯基-1-溴-2-丁烯 (6) ®-3-甲基-3-溴己烷 (7) 烯丙基氯

(8) 1-甲基-3-氯环戊烯

解:

3. 写出下列反应的主要产物:

4.卤代烷与氢氧化钠在乙醇水溶液中进行反应,从下列现象判断哪些属于S N2历程?哪

些属于S N1历程?

(1) 产物的构型完全转变。 (2) 有重排产物。

(3) 增加氢氧化物的浓度,反应速率明显加快。 (4) 叔卤代烷反应速率明显大于仲卤代烷。 (5) 反应不分阶段一步完成。

(6) 具有旋光性的反应物水解后得到外消旋体。

解:(1)、(3)、(5)属S N2历程,(2)、(4)、(6)属S N1历程。 5.比较下列卤代烷在进行S N 2反应时的反应速率大小: (1)

(2)C 2H 5Cl C 2H 5Br C 2H 5I 解: >

>

>

CH 2CH 2Br

CHCH 3Br

CH 2Br

C 2H 5I > C 2H 5Br > C 2H 5Cl

(1)(2)

CH=CHBr

6.比较下列卤代烷进行S N 1反应时的反应速率大小: 解:

7.用化学方法区别下列各组化合物: 解:

>

>

CH 3CH 2

CH 3C

CH 3CH 3CH 2CH

2CH

2CH 2Br

CH 3CH CH

CH 3

3

Br

(1)

正丁烷正丁基氯

AgCl

无沉淀

(2)

烯丙基溴氯化苄

24

褪色不褪色

(3)

对溴甲苯溴化苄

AgBr

无沉淀2CH 2Br

CHCH 32Br

8.试写出氯化苄与下列试剂反应的主要产物: 解:

9.卤代烃C 3H 7Br (A )与氢氧化钠的乙醇溶液作用生成C 3H 6的化合物(B ),氧化(B )得到两个碳的酸(C )、CO 2和水。使(B )与氢溴酸作用得到(A )的异构体(D )。推导出(A )、(B )、(C )、(D )的构造式。 解:

10. 化合物A 的分子式为C5H11Br ,和NaOH 水溶液共热后生成B (C5H12O)。B 具有旋光性,能和钠作用放出氢气,和浓硫酸共热生成C 。C 在酸性条件下和KMnO4反应生成酮和羧酸的混合物。试推测A 、B 、C 的结构。

, 光Cl 2, Fe

+

(3)

(4)

(5)

(6)(7) (1)

(2)

+

CH 2OC 2H 5

CHCl 2

Cl 2CH 2Cl Cl

CH 2Cl

Cl

COOH

3

CH 2

CH 2Cl

NaCN

CH 2CN

CH 2N(CH 3)2

32CCl 3

CH 3CH=CH 2

CH 3CH CH 3

(A)(B)(C)(D) CH 3CH 2CH 2Br CH 3COOH

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