第5章卤代烃答案

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陈金珠编有机化学全部答案

第1章饱和烃（一）思考题部分思考题1-1写出分子式为C 6H 14烷烃的所有构造异构体。

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 33CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 33CH 3思考题1-2下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？同一化合物：(2)和(6)；(3)、(4)和(5) 构造异构体：(1)、(2)和(3)思考题1-3用系统命名法命名下列化合物。

(1)2,2,4-三甲基戊烷 (2) 3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷 (3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷思考题1-4写出下列化合物的构造式(1) CH 3CH 22CH 33CH 3 (2) CH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3(3) CH 3CHCH 2CH 2CH 33思考题1-5写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。

(1) CH 3CHCH 33(2)CH 3CHCH 2CH 3CH 3(3) CH 3CH 22CH 3CH 3CH 3思考题1-6写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newman 投影式表示。

(1)C HCH 12 (2)C HCH 12思考题1-7比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。

(1)正丁烷＞异丁烷 (2) 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷(3) 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷理由：烷烃异构体中，直链烷烃的沸点比支链烷烃沸点高。

思考题1-8已知烷烃分子式为C 5H 12，根据氯代反应产物的不同，试推测各烷烃的结构并写出结构式。

(1)和(4)：C 3H 3C CH 3CH 3(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)CH 3CH CH 23CH 3思考题1-9试写出分子式为C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体并命名。

有1,2,3-三甲基环丙烷（这个也有一对顺反异构体）、1-甲基-2-乙基环丙烷（注意1号碳和2 号碳都是手性碳原子，所以有4个旋光异构体）、1,1,2-三甲基环丙烷（2号碳为手性碳原子，有一对旋光异构体）、1-正丙基环丙烷、1-异丙基环丙烷、1-甲基-1-乙基环丙烷、1-乙基环丁烷、1,1-二甲基环丁烷、1,2-二甲基环丁烷（注意1号碳和2号碳都是手性碳原子，有3个旋光异构体，其中两个互为对映体，另一个是内消旋体）、1,3-二甲基环丁烷（这个也有一对顺反异构体）、1-甲基环戊烷、环己烷。

第五章卤代烃

CH3CH2CH Br 2-溴丁烷 CH3 CH3CH2CCH3 Br
CH3
KOH/乙醇
CH3CH
CHCH3 + CH3CH2CH
CH2
2-丁烯（81%）
1-丁烯（19%）
NaOC2H5 C2H5OH
CH3CH
C(CH3)2 + CH3CH2C CH3
CH2
2-甲基-2-溴丁烷
2-甲基-2-丁烯（70%） 2-甲基-1-丁烯（30%）
共轭效应
共轭体系：单双键交替出现的体系。
C=C–C=C–C=C - 共轭 C=C–C p - 共轭 + C=C–C
定义：在共轭体系中，由于原子间的一种相互影响而使体系内的电子（或p电子）分布发生变化的一种电子效应。给电子共轭效应用+C表示
X C C C C
吸电子共轭效应用-C表示
C2H5O C2H5OH
C H3 C H3 C C H C H3 C H3O C2H5
(S N2)
(SN1)
C2H 5O C2H5OH
C H3 C H3 C C H C H3 重排 C H3
+
CH3 CH3 C CH CH3 CH3
+
C2H5O C H3
C2H5O C2H5OH
C H3 C C H C H3 C H3
第五章
卤代烃
1、碳卤键的特点
成键轨道
Csp3
等性杂化
Xsp 3
极性共价键，成键电子对偏向X.
不等性杂化
2、键长
C—H 110 C—F C—C 139 154 C—Cl 176 C—Br C— I 194 214 （pm）

《医用有机化学》课后习题答案(总)

医用有机化学课后习题答案（2009）第1章绪论习题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型（1）CH 3CH 2OCH 3 （2）CH 3CH=CH 2 （3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH解：第2章链烃习题1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。

解：（1）3，3-二乙基戊烷（2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（3）2，2-二甲基-3-己烯（4）3-甲基-4-乙基-3-己烯（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯（6）丙烯基（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷（9）3-甲基丁炔3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？解：CH 3CCH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 2CH 31°4°1°2°1°3°2°1°1°4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。

解：（1） 2–乙基–1，3–丁二烯（2） 2–乙烯基–1，4–戊二烯（3） 3–亚甲基环戊烯（4） 2.4.6–辛三烯spsp2sp 3sp 2sp 2spsp 2CH 3CH=CH 2sp 2（1）（2）（3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3sp 3sp3sp 3sp 3（5）5–甲基–1.3–环己二烯（6）4–甲基–2.4–辛二烯9 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：解：（3）>（2）>（1）>（4）10 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。

解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＞b ＞a12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。

解：（1）无（2）有C=CCH 3HH 2H 5C =CCH 3HHC 2H 5（3）有C =CHC =CH BrCl C 4H 9Br ClC 4H 9（4）有3C =CBrCl HCH 3C =CBr ClH（6）有C =CC 2H 5CH 3C 2H 5CHCH 3CH 3C =CC 2H 5CH 32H 5CHCH 3CH 314 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。

第5章卤代烃

CH4
+ 4 Cl2 350 - 400
0
C
CCl4
+ 4
HCl
O
Br
+
CH3
NBr
(NBS) O CH2Cl
+
Cl2
500~530 0C
Organic
Chemistry
有
7.3.2不饱和烃制备不饱和烃制备与卤化氢或卤素加成
机
CH2=CH2 CH CH
+ +
化
Br2 HCl HgCl2
学
CH2Br
叔卤代烃 > 仲卤代烃 > 伯卤代烃
Organic
Chemistry
有
7.5.2消除反应消除反应
机
化
学
消除反应：有机分子中脱去一个简单分子的反应。消除反应：有机分子中脱去一个简单分子的反应。
R CH CH2 KOH EtOH R CH CH2
例如：例如：
CH3CH2CH2CHCH3 Br
H
KOH EtOH
Organic
Chemistry
有
机
化
学
7.4 卤代烷的物理性质室温下，氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷、氟乙烷、氯乙烷、室温下，氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷、氟乙烷、氯乙烷、氟丙烷是气体，其余为液体。氟丙烷是气体，其余为液体。卤代烷在铜丝上燃烧时产生绿色火焰。产生绿色火焰。沸点高于相应的烷烃. 沸点高于相应的烷烃. 烃基相同的卤代烃的沸点：烃基相同的卤代烃的沸点：碘代烃>溴代烃>氯代烃>氟代烃，碘代烃>溴代烃>氯代烃>氟代烃，异构体中，支链越多，沸点越低。异构体中，支链越多，沸点越低。

第五章卤代烃

烃 Br
按卤素连接的碳原子分类
(CH3)2CHCH2Cl
CH3CH2CHCH3
(CH3)3C-I
伯卤代烃一级卤代烃
仲卤代烃二级卤代烃
叔卤代烃三级卤代烃
2
按烃基的结构分类
CH3CH2X
饱和卤代烃
CH2=CHCH2X
不饱和卤代烃
X
CH2X
芳香卤代烃
其它分类方法：（一）乙烯型卤代烃卤素连在双键碳上
4. 毒性
R-X无色，有不愉快的气味，蒸气有毒。
含偶数碳原子的一氟代烷有剧毒。
8
§5―3卤代烷的化学性质一、亲核取代反应
Nu: C X C Nu + X
C X
+ －
亲核取代反应:有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应。离去基团
R–X + Nu:(Nu-)
底物
R–Nu + X产物
亲核试剂
Nu：亲核试剂，富有电子，包括负离子和有未成对电子的中性分子
9
亲核试剂：H2O/HO—，ROH，RC=CNa，NaCN/醇，RCOOM，
NaNO3，NaSH，KI/丙酮，NH3，NH2R,NHR2,NR3，R－M，NaSCN 常见亲核基团Nu∶HO－，RO－，RC=C—，CN—，RCOO—，NO3— HS—，I — ，－ NH2，－NHR,－NR2, R—，SCN—
C H3(C H2)2C H2Li
+ LiBr
与Grignard试剂相似，且更为活泼，易于被空气氧化，遇水、酸、醇、氨等含活泼氢的化合物则分解，因此在制备和使用时，通常用N2或H2保护。
30
3. 二烃基铜锂
2 RLi + CuX

第五章卤代烃

R
CH CH2 + NaX + H2O
不同卤代烷烃脱卤化氢的难易次序：三级卤代烷>二级卤代烷> 一级卤代烷当消除反应能向两个方向进行可以得到两种不同产物时，主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃，即遵循Zaitsev rule.
C H3C H2C HC H 3 Br
KOH/乙醇
C H3C H=C HC H + C H3C H2C H=C H 2 3 19% 81%
上述取代反应广泛用于有机合成。
RX + NaOH
RX + NaCN
H2O
醇
ROH + NaX
RCN + NaX
CH2CN
AlCl3
CH2Br + NaC N
+ NaC N
+ (C H )2CHBr 3
CH(CH3)2
+ HBr
CH 3
C
CNa + (CH 3)2CHCH 2I CH 3 C C CH 2CH(CH 3)2
若使用硼氢化钠或硼氢化钾，也可以使一卤代烷还原成烷烃。但还原能力比氢化铝锂小，能在水或醇溶液中使用。
CH3(CH2)6CH2X +NaBH4
X ＝ Cl Br I
二甘醇二甲醚
CH3(CH2)6CH3
25% 77% 100%
250C 24h 450C 1h 450C 1h
Zn +HCl RX + Na + NH3(l)
H2 Pd
RH RH RH
5.4亲核取代反应的机理
5.4.1双分子亲核取代反应机理（SN2）
O H + CH3Br

有机化学第五,六章习题

[第05章卤代烃]一、单项选择题1、下列物质与AgNO3 醇溶液反应最活泼的是（A ）A．CH2=CH—CH2Br B．CH2=CH—CH2 CH2 Br C．CH3—CH=CH Br D．C6H5—Br2、在加热条件下，．CH3—CH（CH3）—CH（Cl）—CH2 CH3与KOH的醇溶液作用，生成的主要产物是（B）A．4—甲基—2—戊烯 B. 2—甲基—2—戊烯 C.2—甲基—2—戊醇 D.2—甲基—3—戊烯3、下列卤代烃中卤素原子活性最强的是（ A ）A、CH2=CHCH2ClB、CH3CH=CHClC、CH3CH2CH2ClD、CH3CHClCH34、下列物质中能发生消除反应的是（A）A、丙烷B、丙烯C、1-氯丙烷D、环丙烷5、此反应CH3CH2CH2Cl + NaOH（水溶液）—→CH3CH2CH2OH + NaOH 属于（A ）A、取代反应B、消除反应C、氧化反应D、加成反应6、此反应CH3CH2CH2Cl+ NaOH（醇溶液）—→CH3CH=CH2 + HCI 属于（B ）A、取代反应B、消除反应C、氧化反应D、加成反应7、下列与AgNO3醇溶液立刻产生沉淀的是（B ）A、CH3CH=CHClB、CH2=CHCH2ClC、CH3CHClCH3D、CH3CH2CH2Cl8、下列卤素的活性排列正确的是（ A ）A、CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH2CH2Cl ＞CH3CH=CHClB、CH3CH=CHCl ＞CH3CH2CH2Cl ＞CH2=CHCH2ClC、CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH=CHCl ＞CH3CH2CH2ClD、CH3CH2CH2Cl ＞CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH=CHCl9、仲卤烷和叔卤烷在消除HX生成烯烃时，遵循（D ）A、马氏规则B、反马氏规则C、次序规则D、扎依采夫规则10、卤代烃发生消除反应所需要的条件是（C）A、AgNO3醇溶液B、AgNO3水溶液C、NaOH醇溶液D、NaOH水溶液11、下列卤代烃中，最容易发生脱水的是（ D ）A、CH3CH2CH2CH2BrB、CH3CH2CHBrCH3C、（CH3）2CHCH2Br D（CH3）3CBr12、扎依采夫规则应用于下列哪个卤代烃的消除反应（B ）A、CH3CH2CH2CH2BrB、CH3CH2CHBrCH3C、（CH3）2CHCH2BrD、CH3CHBrCH313、下列有机物是卤代烃的是（D）A、异丙烷B、丁烯C、环戊烷多氢菲D、四氯化碳14、下列有机物属于多元卤代烃的是（B ）A、氯苯B、氯仿C、2-氯甲苯D、烯丙基氯15、卤代烃与氨反应的产物是（C）A、腈B、醇C、胺D、醚16、烃基相同时，RX与NaOH/H2O反应速率最快的是（ A）A、RFB、RClC、RBrD、RI17、下列化合物中属于烯丙型卤代烃是（B）A、CH3CH=CHCH2CIB、CH2=CHCH2 CH2CIC、CH3CH2CH2CID、CH3CH2CHCI CH318、在制备格氏试剂时，可以用来作为保护气体的是（A）A、N2B、O2C、HClD、CO219、叔丁基溴与KOH的醇溶液共热，主要发生（D ）A、亲核取代反应B、亲电取代反应C、加成反应D、消除反应20、常用于格氏试剂的通式是（B）A 、R 2MgB 、RMgXC 、RXD 、MgX 2 二、写出下列化合物的名称和结构简式 1、CHCl 3 三氯甲烷 2、3、苄氯三、写出下列反应的主要产物1、CH 3-ch2、[第06章醇、酚、醚]一、单项选择题1、下列说法正确的是（ C ）A 、含有羟基的化合物一定是醇类B 、醇与酚具有相同的官能团因而性质相同C 、醇类的官能团是醇羟基D 、分子中含有羟基和苯环的化合物一定是酚 2、下列关于苯酚的叙述错误的是（ B ） A 、苯酚俗称石炭酸 B 、苯酚易发生取代反应C 、苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D 、苯酚的酸性比碳酸强3、禁用工业酒精配制饮料酒，是因为工业酒精中含有（ B ） A 、甲醇 B 、乙醇 C 、丙醇 D 、丙三醇4、下列各组物质互为同分异构体的是（ A ）A 、甲醇和甲醚B 、乙醇和甲醚C 、丙醇和丙三醇D 、苯酚和苄醇 5、下列物质能氧化生成丙酮的是（ B ）A 、B 、C 、D 、6、下列哪一种醇与卢卡斯试剂反应，活性最强（）Cl ClCH 3 C H CH 2 CH 3NaOH/H 2OClCH 3 C H CH 2 CH 3醇KOH /CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHCH 3CH 3 C C H 3OHCH 3 C H C H 2 C H 3OHA 、1—丁醇B 、2—丁醇C 、2—甲基—2—丁醇D 、3—甲基—2—丁醇 7、醇、酚、醚都是烃的（ A ）A 、含氧衍生物B 、同系物C 、同分异构体D 、同素异形体 3、下列有机化合物不属于醇类的是（） A 、芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物 B 、芳环侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物 C 、饱和烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物 D 、脂环烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物 6、下列物质中不属于醇的是（ C ）A 、B 、C 、D 、7、下列属于仲醇的是（ B ）A 、B 、C 、D 、8、乙醇俗称（ D ）A 、木醇B 、木精C 、甘油D 、酒精 9、苯酚俗称（D ）A 、甘油B 、苄精C 、酒精D 、石炭酸 10、丙三醇的俗名是（ A ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石炭酸 11、发生分子内脱水反应时，主要产物是（B ）A 、1—丁烯B 、2—丁烯C 、1—丁炔D 、2—丁炔 12、能与溴水反应生成白色沉淀的是（ B ）A 、乙醚B 、苯酚C 、乙烯D 、乙醇 13、临床上常用消毒酒精的浓度为（ C ）A 、30%B 、50%C 、75%D 、95% 14、下列物质中，能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（ B ） A 、乙醚 B 、苯酚 C 、苯甲醇 D 、乙醇 15、苯甲醇的俗名是（ B ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石炭酸 16、下列物质中，不能与金属钠反应的是（ A ）A 、乙醚B 、苯酚C 、丙三醇D 、乙醇 17、下列物质中，酸性最强的是（ B ）A 、碳酸B 、苯酚C 、水D 、乙醇 18、可用来鉴别简单的伯醇、仲醇、叔醇的试剂是（ B ）OHCH 2OHCH 3OH CH 3CH 3 C C H 3OHCH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHCH 3CH 3 C C H 3OHCH 2OHCH 3 C H C H 2 C H 3OHA、溴水B、卢卡斯试剂C、三氯化铁D、新制的氢氧化铜19、“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是( C )A、苯酚B、肥皂C、甲酚D、乙醇20、临床上把加入少量苯甲醇的注射用水称为“无痛水”，是因为苯甲醇具有（ B ）A、氧化作用B、麻醉作用C、还原作用D、防腐作用21、检查乙醚中含有过氧化乙醚的试剂是（）A、碘化钾B、淀粉C、淀粉碘化钾试纸D、硫酸22、下列基团中，属于巯基的是（D ）A、—CH3B、—OHC、—XD、—SH23、下列各组物质，能用Cu(OH)2区别的是（A ）A、乙醇与乙醚B、乙醇与乙二醇C、乙二醇与丙三醇D、甲醇与乙醇24、羟基直接与芳环相连的化合物属于（B ）A、醇B、酚C、醚D、卤烃25、下列物质中，既能使三氯化铁显色，又能与溴水反应的是（A ）A、苯酚B、甘油C、苄醇D、溴苯二、填空题26～27（2）、乙醇俗称，它与醚互为同分异构体。

有机化学第五章作业(缩减版)

1. 【单选题】有机物的正确命名是A、3-甲基-5- 氯庚烷B、3-氯-5-甲基庚烷C、1-乙基-3- 甲基-1-氯戊烷D、2-乙基-4- 氯己烷答案：A2. 【单选题】在NaOH水溶液中，(CH3)3CX(I) ，(CH3)2CHX(II) ，CH3CH2CH2X(III) ，CH2=CHX(IV) 各卤代烃的反应活性次序为:A、I>II>III>IVB、I>II>IV>IIIC、IV>I>II>IIID、III>II>I>IV 答案：A3. 【单选题】下列化合物按SN2 反应时相对活性最大的是：A、2-甲基-2- 溴丙烷B、2-溴丙烷C、2- 溴-2- 苯基丙烷D、1-溴丙烷答案：D4. 【单选题】SN1 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ )反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；( Ⅳ)反应产物为外消旋混合物A、I、IIB、III 、IVC、I、IVD、II 、IV答案：C5. 【单选题】SN2 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ )反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；( Ⅳ)反应产物为外消旋混合物A、I、IIB、III 、IVC、I、IVD、II 、III 答案：D6. 【单选题】下列化合物进行SN1 反应的活性，从大到小依次为A、氯甲基苯>对氯甲苯> 氯甲基环己烷B、氯甲基苯>氯甲基环己烷> 对氯甲苯C、氯甲基环己烷> 氯甲基苯> 对氯甲苯D、氯甲基环己烷>对氯甲苯>氯甲基苯答案：B7. 【单选题】最易发生SN2 反应的是A、溴乙烷B、溴苯C、溴乙烯D、2-溴丁烷答案：A8. 【单选题】SN2 表示（）反应A、单分子亲核取代B、双分子亲核取代C、单分子消除D、双分子消除答案：B9. 【单选题】对卤代烷在碱溶液中水解的SN2 历程的特点的错误描述是A、亲核试剂OH-首先从远离溴的背面向中心碳原子靠拢B、SN2 反应是一步完成的C、若中心碳原子是手性碳原子，产物外消旋化D、SN2反应的活性和空间位阻有关答案：C10. 【单选题】下列化合物进行SN1 的活性最大的是（）A、CH3ClB、（CH3）3CClC、CH3CH2ClD、CH2=CHCH2Cl 答案：D 11.【单选题】下列化合物进行SN2 反应时，哪个反应速率最快?答案：A12. 【单选题】卤代烷烃发生消除反应的取向应遵循( )A、扎依采夫规则B、次序规则C、马氏规则D、休克尔规则答案：A13. 【单选题】(CH3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是A、(CH3)3COCH2CH3B、(CH3)2C=CH2C、CH3CH=CHCH3D、CH3CH2OCH2CH3 答案：B14. 【单选题】1-溴丙烷与2- 溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液加热则A、产物相同B、产物不同C、碳氢键断裂的位置相同D、碳溴键断裂的位置相同答案：A15. 【单选题】最易发生消去HX 反应的是A、2-甲基-3- 溴丁烷B、3-甲基-1-溴丁烷C、2-甲基-2- 溴丁烷D、1-溴丁烷答案：C16. 【单选题】下列化合物中，最不易发生取代的是A、CH3CH2CH2IB、CH3CH2CH2FC、CH3CH2CH2BrD、CH3CH2CH2Cl答案：B17. 【单选题】下列反应中，属于消除反应的是:A、溴乙烷与NaOH 醇溶液共热B、在液溴与苯的混合物中撒入铁粉C、溴乙烷与NaOH 水溶液共热D、乙醇与浓硫酸共热到170 ℃ 答案：A18. 【单选题】CH3CH2CH(Br)CH3在KOH的乙醇溶液中共热，主要产物是：NaOH 醇溶液中脱HBr 的反应速率最快的是答案：C20. 【单选题】下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是答案：B21. 【判断题】有机物中，卤素直接连在叔碳原子上的卤代烃为叔卤代物答案：√22. 【判断题】卤代烷与碱作用的反应是取代反应和消除反应同时进行的：卤代答案：A19【单选题】下列化合物在烷与碱的水溶液作用时，是以取代反应为主。

有机化学(第二版)答案__赵建庄

另一组答案为： A.
B. H3C CH2 CH2 CH2Br
C. H3C CH 2 CH CH2
10.
氧化后得到的
对称二酮为：
11.
反应式如下：
12. 透视式
纽曼式
第五章卤代烃习题参考答案
1. (1) 2-甲基-4-氯戊烷 (3) 4-溴-1-环己烯 (5) 2-氯-4-溴甲苯
(2) 2-氯-2-己烯-4-炔 (4) 苄溴(溴化苄，苯溴甲烷) (6) 3,6-二氯-2-甲萘
H+ -H2O
H3C C CH CH 2 CH3 CH3
+ (1) O3
(2) Zn, H2O H3C CH 2 CHO
O H3C C CH3
丙醛可发生银镜反应，丙酮可发生碘仿反应。
第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸参考答案
1. (1) 3-甲基丁酸
(2) 3-乙基-3-丁烯酸
(3) 2,3-环氧丁酸
(4) 1,3-（间）苯二甲酸
(5) 2,4-二氯苯氧乙酸
(6) 反-1,2-环丙二甲酸
(7) 4-甲基-2,4-戊二烯酸
(8) 2-甲基丁酸
(9) 3-（间）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸对甲基苯酯
(11) N-甲基-N-乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐
(13) 二乙酸乙二酯
(14) γ –丁内酯
(15) 2-甲基-3-丁酮酸
2.
3. (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
4. (1)
(2)
5. (1)
+ CH3I
(2)
O
(3)
(4) 2 H3C C CH3
(5)
(6)
，

第五章卤代烃

本章难点：

卤代烷的亲核取代反应的反应机理和影响因素

烃分子中的一个或多个氢原子被卤素取
代而生成的化合物称卤代烃
(halohydrocarbon)，简称卤烃。

卤原子（F、 Cl、 Br、 I）是卤代烃的官
能团。

结构通式为：R—X
第一节
卤代烃的分类和命名
一、分类
氟代烃氯代烃根据卤素原子不同分为：溴代烃碘代烃
攻，所以可以得到构型保持和构型转化的产
物（产物构型外消旋化）。
反应过程
Br -离去
进攻边 - 从左 OH
OH
从右边进
攻
例：s-3-溴-3-甲基己烷水解
C H2C H2C H3 C C H3 C2H5 Br
空p轨道
C H3C H2C H2 C C H3 C2H5
C H3C H2C H2 HO C C H3 C2H5
fluoride chloride bromide iodide
系统命名法
选含卤原子的最长碳链作为主链，
卤原子作为取代基，按照烷烃或烯烃
的命名法编号，支链和不同取代基按
立体化学中的“次序规则”排列，
“优先”基团后列出：
第一节
卤代烃的分类和命名
Cl
C H3C C H C HC H 2 3 Cl C H3 4-甲基-2,2-二氯戊烷 2,2-dichloro-4-methylpentane
X
CH2 X
孤立型卤代烯烃 RCH=CH(CH2)nCH2X
n≥1
二、命名普通命名法

在烃基名称之前（或后）加上卤素的名
称，称为卤（代）某烃或某烃基卤。 CHCl3 C2H5Cl (CH3)3CBr CH2=CHBr

湖南大学有机化学-课后例题习题-第五章

5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。

5.2 试比较S N 2和S N 1历程的区别。

5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？ 5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？ 5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH 3CH=CHX （2）烯丙基卤代烃，如CH 2=CH-CH 2X （3）孤立式卤代烃，如CH 2=CHCH 2CH 2X 5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。

5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。

5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp 2杂化的碳原子上。

卤原子中具有弧电子对的p 轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。

由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。

5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。

由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。

5.7 答：（略）习题5.1 5.1 命名下列化合物。

CH 2ClC H 2C H 2C H 2Br C F 2CF 2C lCl(1)(3)(2) (4)CH 2CCHCH CHCH 2ICl CH 3CH 3CHBrCHCHCH3CH 2CH 33BrCH 3BrCl(5) (7)(8)(6)5.2 5.2 写出下列化合物的构造式。

（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12） (2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷 5.3 完成下列反应式。

有机化学课后习题及答案(第五章)

5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。

5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。

5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。

5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。

5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。

卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。

由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。

5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。

由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。

5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。

5.25.2写出下列化合物的构造式。

（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。

5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。

有机化学课后习题参考答案(全)

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

第五章卤代烃(13)

_
ROH
+
X
_
２．被烷氧基取代（醇解）：与醇钠作用生成醚。 Williamson（威廉逊）合成法：用来合成两个烃基不同的混醚
R X + R'O Na R O R' + NaX
３．被氨基取代(氨解）：与氨气作用生成伯胺：
R X
+
NH3
R NH2
+
HX
Organic Chemistry Wenzhou Uuniversity
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5.4 化学性质 C-X比C-H键容易异裂而发生各种化学反应：一、亲核取代反应卤代烷的活性顺序是：碘代烷溴代烷氯代烷
卤原子电负性大，C—X键中的共用电子对偏向卤原子，从而使碳原子带微量正电荷，容易受亲核试剂进攻，卤原子带着共用电子对离去。
(2) (CH3)3C+ + OH- [(CH3)3C+…OH-] (CH3)3C-OH （快）
[(CH3)3C+ Br[(CH3)3C OH ]
+ -
(CH3)3C+ + Br + OH
二步反应，(一级反应)，单分子反应。第一步为速度决定步，有活泼中间体碳正离子卤代烃
Organic Chemistry
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Alkyl Halides
5.1
卤代烃的分类
5.2 5.3
5.4 5.5
卤代烃的命名卤代烃的物理性质
卤代烃的化学性质卤代烯烃
5.6
卤代烃重要代表物
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有机化学课后习题及答案(第五章)

5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。

5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。

5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。

5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。

5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。

卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。

由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。

5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。

由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。

5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。

5.25.2写出下列化合物的构造式。

（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。

5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

5第五章卤代烃(Halohydrocarbons)

X
:B
-
CH
3
CH3 C6H5 H
C6H5
C 6H 5
C 6H 5 H Br CH H C 6H 5
H CH3
3
C 6H 5
H
H CH3 CH3
Br CH3
H
Br
H CH3 H Cl
+
H
CH(CH3)2
CH3
CH(CH3)2
（主）
CH
3
CH(CH
3)2
（次）
（5）消除反应和取代反应的竞争结构因素：
H H C Br
H2O,EtOH
H CH3
+
CH3
OH
C
CH3
C
OH
CH3(CH2)5
CH3(CH2)5
CH3(CH2)5
(R)-(-)-2-溴辛烷
(S)-(+)-2-辛醇（83%）
(R)-(-)-2-辛醇（17%）
不同类型卤代烷进行SN1反应的活性：
叔卤代烷 >仲卤代烷 > 伯卤代烷 > CH3X
H C (CH2)5CH3 CH3 (R)-(-)-2-辛醇
说明构型发生了变化
R I* R' R'' C I I* C R' R'' R I
说明亲核试剂从背面进攻
过渡态
能量
△E
O H + C H 3B r
△ H
C H 3 O H + B r-
反应进程
反应不分阶段一步完成，即旧键断裂和新键形成同时进行；
活性依次减弱活性主要取决于碳正离子的稳定性
Br
AgNO

有机化学作业题+答案

第一章饱合脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物：1．CH 3CH 2CH 2CHCH 22CH 3C 2H 5CH 33—甲基—5—乙基辛烷2．(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH(CH 3)2 2—甲基—4，5—二乙基庚烷3．CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3C 2H 5CH 32，5—二甲基—3—乙基己烷4．CH 3CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 32，2，4—三甲基戊烷5．CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 33—乙基—庚烷二、写出丙烷的构象式（Newman 投影式表示）：HHCH H三、指出下列游离基稳定性次序为：⑴CH3⑵CH3C CH2CH2CH3CH3⑶CH3C3CH3CH3⑷CH3CCHCH3CH3CH3（4）>（3）>（2）>（1）第二章不饱和脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物：1．CH3CH C(CH3)C2H53—甲基—2—戊烯2．C CClBrHC2H5Z—1—氯—1—溴—1—丁烯3．(CH3)3CC C C H2C(C H3)3 2，2，6，6—四甲基—3—庚炔4．Ph C C P h1，2—二苯基乙炔5．CH2CH C CH1—丁烯—3—炔6．CH3CH2C CClCHBrCH3 CH3E—4—甲基—3—氯—2—溴—3—己烯7．CH2=CHCH=CH2 1，3—丁二烯二、写出下列反应的主要产物：1．CH2CHCH2CH332CH2O + CH3CH2CHO2．CH3CH CHCH3①O322 CH3CHO3．①O3②Zn/H2OCHCH2CH(CH3)2CCH3CH2CHO + CH3CCH3O4．CH3CH2CH2C CHHBr过量CH3CH2CH2CCH3BrBr5．CH3CH2C C C H2C H3 + H2HgSO4 + H2SO4CH3CH22CH2CH3O6．CH3CH CH2HBr22CH3CH2CH2Br7．CH3CH2C CH CH3CH2CCH3O8．+COOHCOOH三、推断结构有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ，它们都能使Br2/CCl4溶液褪色，A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀，B、C则不能，当用KMnO4溶液氧化时，A得到丁酸和CO2，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸，写出A、B、C的结构式。

有机化学-第5章-卤代烃

叔〉仲〉伯
魏能俊
主讲教师：曹瑞军
有机化学
16-13
（1）单分子取代反应 SN1
能量
R-X
慢
E2 E1 R+
R+ + X快 Nu-
R-Nu
RX
RNU
反应进程
反应坐标
能线图
1）反应特征 2) 影响反应速度的因素
魏能俊
主讲教师：曹瑞军
有机化学
16-14
1）反应特征
① 此反应由两步完成的一级反应，速度取决于第一步，与亲核试剂Nu无关。
H
S-2-溴丁烷
可见，E2消除反应产物的立体结构，取决于反应物先前的立体结构。
魏能俊
主讲教师：曹瑞军
有机化学
试判断反-1-甲基-2溴环己烷E2的消除产物 Br H CH3 H CH3 H
KOH 乙醇
Br
CH3
试判断顺-1-甲基-2溴环己烷E2的消除产物？？？？？
魏能俊
主讲教师：曹瑞军
有机化学
3）单分子消除机理 E1cB(了解)
魏能俊
主讲教师：曹瑞军
有机化学
19-15
2) 双分子消除 E2 R-CH—CH2 H X
ZZ-
C — C 2 R-CH —CH H X
R-CH=CH2 + HZ + X-
过渡态其中Z-是强碱 OH-、RO-
讨论： ①这是一步完成的二级反应，反应速度与RX和Z -都有关。
即
V = k’ [RX] [Z-]
3-甲基-1-碘戊烷
CH3CH2CH-CHCH2CH3 Cl Br
3-氯-4-溴己烷
魏能俊
主讲教师：曹瑞军
有机化学

有机化学思考题详解(1-5章)

普通大专《有机化学》课后复习思考题参考答案第一章绪论1、以生活中常见物质为例，说明有机化合物的特性。

答：生活中最常见的两种物质，如食用油和食盐它们的基本特性是：2、有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别答：有机化学的离子型反应是指：共价键发生异裂时，成键电子集中在一个碎片上，产生正负离子，再由正负离子与进攻试剂之间进行的反应。

像亲核取代、碳负离子反应，都是离子型反应。

反应中的正负离子不能稳定存在。

这类反应通常发生在有机物的极性分子之间，通过共价键的异裂而产生离子型中间体，再进一步完成反应；而无机化学中的离子反应是指由阴阳离子参加的化学反应，这里的阴阳离子可以稳定存在。

其反应历程与无机物瞬间完成的离子反应不同。

3、将共价键C-H 、N-H 、F-H 、O-H 按极性由大到小的顺序进行排列。

答：几种共价键极性由大到小的顺序为F —H>O —H>N —H>C —H4、将下列化合物由键线式改写成结构简式，并指出含有哪种官能团。

（1）（2） OH(3)Cl O(4) O(5)OO(6)解：（1）CH 3CH=CHCHCH 2CH 33（2）CH 3CH(CH 3)-CH 2-C(CH 3)2-CH(CH 3)-OH官能团：碳碳双键官能团：羟基（3）CH 2ClCH 2CCH 2CH 3O（4）CH 3CH 2CH 2-O-官能团：羰基、卤原子官能团：醚键、碳碳双键（5）CH 3CH 2-C-O-CH 2CH 3（6）CH 3CH 2CCCH 2CH 3官能团：酯基官能团：碳碳叁键5、甲醚（CH 3-O-CH 3）分子中，两个O-C 键的夹角为110043/。

甲醚是否为极性分子若是，用表示偶极矩的方向。

答：甲醚是极性分子。

用偶极矩表示如下：6、计算：（1）C 5H 12 （2）C 4H 10O 中各元素的百分含量。

解：（1）12*5%100%12*512C =*+=% 12%*100%16.7%12*512H ==+ (2)12*4%*100%64.9%12*41016C ==++ 10%*100%13.5%12*41016H ==++16%*100%21.6%12*41016O ==++7、某化合物的分子量为88，含碳%、含氢%、含氧%。

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