齐墩果酸

三、齐墩果酸的结构鉴定
三、齐墩果酸的结构鉴定
三、齐墩果酸的结构鉴定
13C-NMR谱：
共有30个碳信号 3位连氧碳信号δ 79.0 12、13位特征烯碳信号δ 122.6、 δ 143.6 28位羧基碳信号δ 183.4 其余信号为三萜骨架信号
（乌苏酸:δ (C12)125.5, δ(C13)138.0,因此对于用质谱不能区别 的齐墩果酸和乌苏酸,可用13C核磁共振谱进行区别。）
四、齐墩果酸衍生物的结构鉴定 化合物2:无色针晶(甲醇), mp 332 ~334℃,Liebermann-Burchard
试剂呈与1相同的呈色反应,提示化合物2也为三萜类化合物。
负离子ESI-MS给出伪分子离子峰m/z487[M-H]-,其数值比化 合物1多2个氧的组成单位(32),故其分子式为C30H48O5。 其1H-NMR谱在高场区只给出6个特征性很强的tert-甲基质 子信号δ0.68, δ0.81, δ0.90, δ0.94, δ1.02, δ1.17(3H,s),4个连氧 碳质子信号δ3.25(d,J= 11.0 Hz,Ha-23), δ3.34 (d,J=9.5 Hz,H3), δ3.49(d,J=11.0 Hz,Hb-23), δ3.68(m,H-2)和1个烯氢质子 信号δ5.16(t,J=3.3 Hz)
三、齐墩果酸的结构鉴定
CD谱：
化合物1在220nm处呈现正的 Cotton效应,根据扇形规则结合 八区律观察化合物,可以确定齐 墩果酸的结构类型为17S。
三、齐墩果酸的结构鉴定
结论：将化合物1与参考文献对照,碳谱数据基
本一致,与齐墩果酸对照品共薄层, 三种
展开剂系统Rf值均一致,故确定化合物1 为齐墩果酸。
三、齐墩果酸的结构鉴定
三、齐墩果酸的结构鉴定 红外：羟基（3423cm-1）、羧羰基（1698cm-1） 区域A（1392-1353cm-1）有两个吸收峰 区域B（1245-1330cm-1）有三个吸收峰
齐墩果酸
（根据红外谱图中区域A、B碳氢吸收来区别骨架类型,齐墩果酸在A
区有两个峰,B区有三个峰, 而其异构体乌苏酸(ursolic acid)在A区和B
四、齐墩果酸衍生物的结构鉴定 δ145.39 (s,C-13),1个羧基碳δ181.83(s,C-28)以及1个连氧碳δ69.66(d,C-3) 等特征信号。 推断2为齐墩果酸的衍生物。 此外,13C-NMR谱中还观测到另外2个连氧碳信号δ66.24 (d,C-23) δ78.14(d,C-2)。由于2的tert-甲基质子信号比1少一 个,认为2可能为齐墩果酸的某一甲基被氧化的二氧取代衍 生物。
区各有三个峰）
三、齐墩果酸的结构鉴定
三、齐墩果酸的结构鉴定
1H-NMR谱：
7个甲基质子信号分别为δ 1.14、 δ 0.99、δ 0.93、δ0.92、
δ 0.91、 δ 0.78、 δ 0.76
3位连氧碳质子信号δ3.22（1H，dd， J=10.2 ，4.2Hz) 12位烯氢质子信号δ5.28（1H，brs, H-12）
吸收,特征性不强的特征基本一致，初步推断化合物1可能属于 乌苏烷型三萜类化合物
三、齐墩果酸的结构鉴定பைடு நூலகம்质谱：该化合物负离子ESI-MS在m/z455处给出伪分子离子 峰[M-H]-,与其分子式C30H48O3相符；质谱同时显示
了齐墩果酸最特征的发生在C环上的RDA裂解特征
峰 m/z248、m/z208
化合物1
化合物2
组分1-34
活性测试
三、齐墩果酸的结构鉴定
初步判断：化合物1白色粉末,硫酸乙醇显紫色斑点。
LB反应阳性,提示该化合物可能为三萜类化合物。
三、齐墩果酸的结构鉴定 紫外：化合物1最大吸收波长为206nm,与乌苏烷型三萜结构中
通常在C-12和C-13之间存一孤立双键,在205一250nm处有微弱
谢谢！
二、三萜类化合物的提取及分离
枫杨干燥 茎皮3.5kg
60 ﹪乙醇浸 提，浓缩
组分6、20等，7个有活性
组分6
Sephadex LH20柱色谱和制备 高压液相色谱洗 脱,分离,
组分20
Sephadex LH-20柱 色谱
浸膏
等量氯 仿萃取
有效部位氯仿 提取物10.4g
干法上硅胶减压 柱,CHCl3-MeOH 梯度洗脱
13C-NMR谱中检测到2个双键碳δ123.43(d,C12),
四、齐墩果酸衍生物的结构鉴定 通过解析该化合物的1H-1H COSY、HMQC及HMB谱, 确定化合物2具有2,3,23-三羟基齐墩果酸的平面结构。根据 H-2和H-3之间的偶合常数(J2,3=9.5 Hz),H-2和H-3均应处于 a键上,由此确定2-OH为α型,3-OH为β型。 鉴定化合物2为2 α,3 β,23-三羟基齐墩果酸
枫杨中三萜类化合物 的分离及鉴定
肖咪 2013110419
一、来源及功效 二、三萜类化合物的提取及分离 三、齐墩果酸的结构鉴定 四、齐墩果酸衍生物的结构鉴定
一、来源及功效
枫杨(PterocaryastenopteraDC1)为胡桃科枫杨属
植物,是我国云南西双版纳地区河岸季雨林的代表群落 类型，作为传统中药,具有杀虫止痒,利尿消肿的功效。