苯及其同系物的结构和性质新
【知识解析】苯的同系物
苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质
一、苯
1．苯分子的结构
苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
①
②
③
④
2．苯的物理性质
3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：
①卤化反应：
②硝化反应：
③磺化反应：
（2）加成反应：
（3）氧化反应：
燃烧现象：
4．苯的提取和用途
将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物
1.定义
芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C
8H
10
含苯环的同分异构体并命名
3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应
①卤化反应：
与溴蒸汽，光照
与液溴，铁
②硝化反应：
（2）加成反应
（3）氧化反应
①可燃性
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有
几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）
CH COOH
如：
三、烃的结构特点和鉴别方法
四、烃的分类
烃。
苯及同系物
苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α－H 的卤代例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。
苯的同系物性质及其污染防治
苯的同系物性质及其污染防治【摘要】苯是一种常见的化学物质，其同系物具有不同的性质，包括结构、毒性等方面。
苯的同系物对环境和人体健康都存在一定的风险，需要采取相应的污染防治措施。
本文通过对苯同系物性质进行分析，探讨了其毒性影响及相关防治技术。
同时介绍了苯的监测和控制方法，以及处理和处理技术。
在提出了苯同系物的综合管理措施，探讨了未来的污染防治方向，并提出了环境治理建议。
这些信息对于加强苯污染防治工作，保护环境和人类健康具有一定的指导意义。
【关键词】苯、同系物、污染、风险、性质、毒性、防治技术、监测、控制方法、处理技术、综合管理措施、环境治理建议、苯的环境治理、污染防治方向。
1. 引言1.1 苯的同系物概述苯的同系物是一类具有相似结构与性质的有机化合物，基本结构均为苯环，并在苯环上加入不同的官能团或取代基而形成。
苯的同系物包括甲苯、乙苯、二甲苯等，它们在工业生产、燃烧过程以及化学品的使用中普遍存在。
甲苯是最简单的苯的同系物之一，其结构与苯相似，但在苯环上加入一个甲基基团。
甲苯主要用于溶剂、涂料和染料的生产中，具有较高的挥发性，易挥发进入大气中造成空气污染。
乙苯是另一种常见的苯的同系物，其结构中加入一个乙基基团。
乙苯广泛应用于化工领域，用作溶剂或原料，但其毒性较大，长期接触可造成严重健康问题。
二甲苯则是在苯环上加入两个甲基基团而成的化合物，常用作溶剂和原料。
由于其毒性较高，二甲苯在使用过程中应注意防护和安全管理。
苯的同系物虽然在工业生产和日常生活中有广泛应用，但其挥发性、毒性与环境影响等问题也需引起重视和关注。
在污染防治中需要综合考虑各种同系物的特性，制定有效的监测和控制措施，以减少其对环境和人体健康的危害。
1.2 苯的污染风险苯是一种常见的有机化合物，其同系物具有较高的毒性和危害性。
苯的污染风险主要体现在以下几个方面：苯在大气中易于挥发，会通过空气传播到周围环境，对人体和其他生物造成危害。
长期暴露于苯污染环境中，可能导致呼吸系统疾病、神经系统问题甚至癌症等严重后果。
苯
结构（简）式：
苯的一取代物只有一种：
或
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液 振荡
（ 紫红色不褪 ）
（ 上层橙黄色 ） 1ml苯 0.5ml溴水 振荡 萃取
（ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在与乙烯相同的双键
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成 为一个平面正六边形的结构。
点燃
12CO2 + 6H2O
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化
2、 取代反应
①溴代反应
a、反应原理： b、反应装置： c、反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶 中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的褐色液体。
无色液体，密度大于水
实验思考题：
之后，法国化学家日 拉尔等确定其分子量为78， Michael Faraday C6H6 苯分子式为 。 (1791-1867)
二、苯的结构
：
化学式：Ｃ6Ｈ6 苯的分子结构：凯库勒式 苯的结构式：
H H H C C C H C H
C C
苯的结构简式：
H
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯 分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌 睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像 蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴， 并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了 苯分子的结构。 对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么， 我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不 是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对 问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎 实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。
苯
一、苯的组成及结构 1、苯的组成：C6H6 苯的组成：
CH CH3-C 碳四价学说 碳链学说 CH CH CH2 CH2
=4
CC-CH2-CH2-C C-CH2C CCH CH3
C-CHC-CH-C CH CH3 CC-CH CH-CH CHC C C CHCH-C C
CH CH2 CH2
CHCH-CH
六氯环己烷 六六六) (六六六)
3、可燃性 实验：在蒸发皿中点燃少量苯 实验： 4、与酸性KMnO4 与酸性KMnO 不反应 5、苯与溴水 萃取
四、苯的同系物 1、概念：苯分子中的氢原子（一个或几个） 概念：苯分子中的氢原子（一个或几个） 烷基取代的产物 取代的产物， 被烷基取代的产物，如
CH3
凯库勒式进一步说明： 凯库勒式进一步说明： 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的， 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的， 而是以一定的频率快速交替出现。 而是以一定的频率快速交替出现。
19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做 19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做 了深入研究。凯库勒1847年考入吉森大学建筑系 年考入吉森大学建筑系， 了深入研究。凯库勒1847年考入吉森大学建筑系， 聆听李比希的化学讲座，大受启发，后改学化学。 聆听李比希的化学讲座，大受启发，后改学化学。 由于苯的一溴代物只有一种， 由于苯的一溴代物只有一种，他充分发挥了他的 建筑学”特长和“灵感” “建筑学”特长和“灵感”想到苯可能是一种环 状结构。凯库勒关于苯的第一张结构图是： 状结构。凯库勒关于苯的第一张结构图是：
C—C C=C
1.54× 1.54×10-10m
1.33× 1.33×10-10m
苯中不存在 C—C 单键和 C=C 双键。凯 双键。 库勒的猜想具有一定的局限性（ 库勒的猜想具有一定的局限性（因为当时还 未触及化学键的本质）。事实上， ）。事实上 未触及化学键的本质）。事实上，苯环上的 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。 介于单键和双键之间的独特的键 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯
4、苯用途
我们应该会做梦！……那 么我们就可以发现真 理……但不要在清醒的理 智检验之前，就宣布我们 的梦。 ——凯库勒
巩固练习：
1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（ D ）
A.苯是无色带有特殊气味的气体。 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能 发生加成反应。
反应原理：
注意：
1、反应条件为液溴，催化剂（Fe或FeBr3）。 苯和溴水只发生萃取。
2、溴苯是一种密度大于水的无色 油状液体，难溶于水。易溶解溴， 常因溶有溴呈褐色。
1.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 2.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
3.为什么导管末端不插入液面下？ 因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。
1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种. 2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单 双键交替的结构.
②硝化反应
硝基苯
1、纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油
状液体，有毒，不溶于水，密度比水大。 2、混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中， 并不 断振荡。 3、用水浴加热 4、浓H2SO4的作用 : 催化剂 、脱水剂
1：该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？ 锥形瓶内出现淡黄色沉 淀，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得 苯为褐色？怎样提纯？ 烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。
4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能 起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的 （B ）
苯
凯库勒式
分 子 式
C6 H6
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C-C 1.54× 1.54×10-10m C=C 1.33× 1.33×10-10m
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结构特点： 结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形
（2）键角：120° 键角：120°
凯库勒式
（3）C原子间是一种介于碳碳 单键和碳碳双键之间的化学键
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小结： 小结：苯的化学性质
苯中的键是介于单键和双键之 间的独特的键， 间的独特的键，所以苯具有独特的 化学性质:既可以发生取代反应， 化学性质:既可以发生取代反应，又 可以发生加成反应。 可以发生加成反应。
总结苯的化学性质（较稳定）： 总结苯的化学性质（较稳定）： 1、氧化（可燃）； 氧化（可燃）； 易取代，难加成。 2．易取代，难加成。
随堂练习 1、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到现 、将溴水与苯充分混合振荡，
溶液分层；上层显橙红色， 象是_________________________________ 象是 溶液分层；上层显橙红色，下层近无色
萃取 。欲将此溶液分开，必须使 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开， 这种操作叫做 分液漏斗 Fe(或 FeBr3) ，反应方程式是 或 _____________，反应方程式是___________ + Br2
长导管， 长导管，冷凝回流
铁和溴能反应， 铁和溴能反应，生成 FeBr3
3.如何证明苯与液溴发生的是取代反应？ 3.如何证明苯与液溴发生的是取代反应？ 如何证明苯与液溴发生的是取代反应
液面上， 液面上，加硝酸银和稀硝酸
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锥形瓶中滴入AgNO 锥形瓶中滴入AgNO3溶 出现浅黄色沉淀； 液，出现浅黄色沉淀； 冷凝 回流 烧瓶中液体倒入盛有水 的烧杯中， 除去 的烧杯中，烧杯底部出现油 状的褐色液体。 状的褐色液体。 溴单 质
苯的同系物性质及其污染防治
苯的同系物性质及其污染防治苯是一种有机化合物，化学式为C6H6。
它是一种无色透明的液体，具有特殊的芳香味道。
苯在室温下挥发性很强，可以与许多有机物相溶。
苯是一种重要的化工原料，广泛应用于化学工业、农药生产、医药制造、涂料和溶剂等领域。
苯的同系物有甲苯、二甲苯、乙苯等。
这些同系物在分子结构上与苯非常相似，具有类似的特性和用途。
甲苯、二甲苯、乙苯也是重要的溶剂和化工原料。
它们的主要区别在于分子结构中有一些其他原子或功能团的存在。
苯及其同系物是挥发性有机物，易溶于水，对环境有一定的污染和危害。
以下是苯的一些主要污染特性及其防治方法：1. 污染特性：苯及其同系物对生物体和环境具有一定的毒性和危害性。
它们可以通过呼吸道、消化道和皮肤等途径进入人体，引起中毒反应。
长期接触高浓度苯蒸气或摄入苯会对人体造成严重的损害，包括造血系统疾病、神经系统疾病、白血病等严重疾病。
苯及其同系物也会对水体、土壤和大气等环境造成污染。
2. 防治方法：（1）生产过程控制：通过优化生产工艺，减少产生苯及其同系物的量和浓度，可降低污染风险。
厂家应加强对苯及其同系物的泄漏和溢出的监控，及时采取补救措施。
（2）机械设备改造：安装有效的气体收集和处理设备，减少有机溶剂的泄漏和排放，降低对环境的影响。
（3）防护措施：工人在接触苯及其同系物时应注意个人防护，戴好呼吸面罩、手套和防护服等，降低接触风险。
（4）废水处理：苯在水中溶解度较高，容易进入水体造成污染。
废水中的苯及其同系物应经过适当的处理，如沉淀、过滤、吸附或生物处理等，使其浓度降低到安全的水平，再进行排放。
（5）废气处理：苯及其同系物的挥发性较大，易进入大气中造成污染。
应采取适当的废气处理措施，如净化装置、吸收装置、活性炭吸附等，减少废气中有机物的浓度。
苯及其同系物的污染防治是一个综合性的工作，涉及到生产过程控制、设备改造、个人防护、废水处理和废气处理等多个方面。
只有通过严格的管理和有效的措施，才能降低苯及其同系物对环境和人体的危害，保护生态环境和人民健康。
苯及其同系物
(2)特性归纳
苯
KMnO4
(H2SO4)
甲苯
不反应
不反应
不反应,萃取 有FeBr3, 取代
被氧化，溶 液褪色
Br2（CCl4） Br2 （H2O） Br2 （I2）
不反应
不反应，萃取 有FeBr3，取代； 光照，取代
（3）科学探究：苯环和侧链之间的相互影响
对 最简单烷 最简单芳 由甲基和苯基 比 烃－甲烷 烃－苯 组成的－甲苯
复习回顾
必修2：芳香化合物、芳香烃 最简单的芳香烃----苯
物理性质：苯是 无 色，有 特殊芳香 气味 的 液 体,密度 小于 水,易溶 有机溶剂 ，不 溶于水 ,熔点5.5℃, 沸点80.1℃,易 挥发 （密 封保存）,易燃烧，苯蒸气 有 毒.
一、苯的结构和化学性质
1.苯的结构
苯分子具有 平面正六边形 结构。苯环 上的碳以sp2杂化轨道形成3个σ键，6个碳 原子各用一个2p电子形成一个大π键，是 6个碳原子之间的键完全相同，是一种介 于 单键和双键之间的独特的键 。
想一想：（1）装置中长的直角导管有什么作用？
（2）CCl4有什么作用？（3）锥形瓶内有什么现象？
实验现象：烧瓶内液体微沸，瓶内 充满红棕色气体，在导管口附近出现白
雾。锥形瓶里的AgNO3溶液中，有浅黄色
沉淀生成。把烧瓶里的液体倒入在盛有 冷水的烧杯里，烧杯底部有不溶于水的 褐色液体。 思考：怎样除去溴苯中的溴？
密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
2.苯的同系物的化学性质
氧化反应
（1）甲苯能在空气中燃烧，生成二氧 化碳和水。 （2）苯的同系物都能与高锰酸钾酸性 溶液反应，溶液的紫色褪去。
加成反应
甲苯和氢气，镍作催化剂并加热：
苯的结构与性质
若1 mol 分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 3 mol和 3 mol。
物质 不应有的化学性 质是（ D ） ①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将酸性 KMnO4溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤ 可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应 A．①③ B．③⑥ C．④⑤ D．④⑥
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生 取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主 要是邻、对位取代产物）等
+ Br2
+ 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr
Br— — Br + 2HBr
2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表 苯 苯、液溴 催化剂 1或2 较慢 苯酚 苯酚、浓溴水 通常条件 3 很快
反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率
3、官能团与官能团间的相互影响
O O || || CH3—C —OH 中的 —OH 受 —C— 影响 使得 －COOH 的氢较易电离，显酸性。 O O || || CH3—C —OH 中的 —C— 受 —OH 影响
现象：
1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红 褐色沉淀（Fe(OH)3）
1、如何检查装置气密性？
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。 1、苯与液溴
专题苯及苯的同系物知识点归纳
+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4浓 50～60℃ 苯及笨的同系物苯苯环：C 6H 6芳香烃包括 苯的同系物通式：C 6H 2n-6稠环芳烃高中不学一、苯1.苯的表示方法： A.化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH;碳碳或碳氢键角：120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键; 苯中无碳碳单键、碳碳双键; 2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻ρ水>ρ苯③难溶于水④具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代易取代、难加成较稳定A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2g + 6H 2O 火焰明亮,伴有浓烟;苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色较稳定,也不与溴水反应;说明苯分子中没有与乙烯类似的双键;B.不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去;苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键,所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况下较稳定;说明：苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂如苯等,这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色;C.取代反应1溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴不能用溴水②反应条件：Fe 作催化剂写FeBr 3也可以,真正起催化作用的是Fe 3+；温度该反应是放热反应,常温下即可进行③主要生成物：溴苯无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯;溴苯是无色液体,密度大于水 在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯;所以苯和溴水不反应苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子X 取代;说明：①X 2须用纯的单质,不能用卤素X 2的水溶液;②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存;③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素X 2分子,同时生成1个HX 分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同;④溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现,这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的液体,而挥发到空气中形成了酸雾;2硝化反应 硝基:－NO 2 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应①药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌;而不能将硝酸加入硫酸中; ②用水浴加热a 、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易生成苯磺酸;水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之C C C C C C H HH H H中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置;③所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒;实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等;硝化反应——苯环上的氢原子被硝基—NO2所取代;说明：①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液,不用稀溶液;②浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂;③该反应的温度一般用55～60℃,不能太高、太低;用温度太低,反应速率较小,而温度太高时,苯易于挥发,且浓HNO3易分解,同时还易发生更多的副反应;④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤硝基苯在写结构简式时,硝基—NO2中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能写成氧原子与碳原子相连;如硝基苯还可写成O2N—,不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同;相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成;不同点：“—NO2”表示硝基,是一种中性基团,不能单独稳定存在,短线“—”与氮原子相连;也可写成“O2N—”;“NO2-”表示亚硝酸根离子,是带一个单位负电荷的阴离子,也不能单独稳定存在,短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角;“NO2”表示二氧化氮气体分子,是一种中性物质,可以单独稳定存在,在其周围不能标出短线“—”;D.加成反应1苯与氢气催化加成反应2E.二、苯的同系物—烷基苯同系物：所含官能团以及官能团数目必须相同A.常见苯的同系物的结构简式:甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯B.化学性质:A. 与苯的相同之处: 能加成甲苯的一氯取代产物有四种苯环B. 取代反应与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯：溴必须是液溴苯环上取代必须是液溴苯环侧链取代可以是溴蒸气,或者液溴,溴水不行苯环上取代必须是液溴,侧链取代可以是溴水,但溴水都不行所以苯与溴水不反应与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯T. N. T.:黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药黄色炸药.甲基使苯环邻对位的H变得活泼; 有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用;C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基—COOH——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基—COOH:利用这点可以鉴别苯和苯的同系物;烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,但若烷基-R中直接与苯环相连的碳原子没有C-H键,则不容易被氧化为羧基;卤代烃性质1取代反应点燃溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr2消去反应醇溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O△。
课件 苯_苯的同系物及其性质
()
A.15种
B.16种
C.17种
D.18种
【解题指南】解答本题需注意以下两点：
(1)含有羧基的C8H8O2的芳香族化合物的同分异构体； (2)利用等效氢原理确定一氯代物的数量。
【解析】选C。能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取 代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：
、
、
；当苯环上只有一个取代基时，可取
代的不同氢原子的位置有：
，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被
氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种，C项正确。
【规律方法】苯的同系物的同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、 均三种位置异构。
结构简式
侧链烃基
上一氯代
2
1
物种数
1
1
苯环上 一氯代 物种数
一氯代物 种数
乙苯 3 5ຫໍສະໝຸດ 邻二甲苯 2间二甲苯 3
对二甲苯 1
3
4
2
3.蒽(
)和菲(
)是何种关系？二者的一氯代物分别是多少
种？
提示：蒽和菲的分子式相同，均为C14H10，二者互为同分异构体。蒽的一氯代物 有3种，菲的一氯代物有5种：
。
4.萘(
(2)苯的同系物的组成和结构特点： ①苯的同系物是苯环上的氢原子被_烷__基__取代后的产物，其分子中只有一个 _苯__环__，侧链都是_烷__基__，分子组成通式为_C_n_H_2_n_-6_(_n_>_6_)。
②分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为
高中化学复习苯和苯的同系物全解
推 理 总 结 查 阅 验 证
甲苯分子中存在甲基与苯环 间的相互作用，从而导致苯 与甲苯在性质上存在差异
由于苯环和侧链的相互影响， 苯环上更易发生取代反应，侧 链（烷基）易被酸性高锰酸钾 溶液氧化。 《新学案》33页小结
二、苯的同系物
②苯的同系物的氧化反应
| —C—H | O || C—OH |
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
【注意】苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应， 均发生萃取，现象相同。
练习1．下列物质属于苯的同系物是 （ B ）
A. B.
C.
D.
练习２
下列说法正确的是（ B、C ）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶液 高锰酸钾 褪色（较慢）
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较快） 性高锰酸钾
？ ？
现象探究
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲 苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比 苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原 因导致了以上现象？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度 苯 甲苯
50℃- 60℃
生成物
硝基苯
邻、对位硝 基甲苯
30℃
苯及苯的同系物
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母 体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
练习2、3
练习4
3、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
（四）、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
R
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Cl2
高中化学第一章有机化合物的结构与性质1.3.3苯及其同系物的化学性质课件鲁科版选修50829224
子中这种比较稳定的碳碳键不能使酸性高锰酸钾溶液退色。
第十一页，共39页。
探究(tànjiū)
一
探究(tànjiū)
二
名师精讲
一、从以下几方面理解苯分子的结构
表示苯分子结构的形式又叫作“键线式”。它以
或
1.以
线段表示碳碳键,每个线段的拐点或终点均表示一个碳原子,碳、氢元素符
烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物中,如果与苯
环直接连接的碳原子上连有氢原子,该苯的同系物就能使酸性高锰酸钾溶
液退色,与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基;而苯不能使酸性高锰酸钾溶
液退色。
用此法可鉴别苯和苯的同系物(
第二十五页，共39页。
)
探究(tànjiū)
一
探究(tànjiū)
二
二、判断芳香烃同分异构体的方法及技巧
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中 1 mol 苯最多与 3 mol H2 发生加成反应,是因为苯分子含有
三个碳碳双键
第二十一页，共39页。
探究
(tànjiū)一
探究(tànjiū)
二
解析:苯与液溴发生取代反应,生成溴苯,溴苯的密度比水的大,所以与
色。除去溴苯中溶解的溴的方法是用 NaOH 溶液洗涤,然后用分液漏斗分
液得到溴苯。
注意:溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来
的结果。
第十四页，共39页。
探究(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)二
2.苯的硝化反应
第31讲-芳香烃
2019高考一轮总复习 • 化学
(3)苯的同系物的化学性质 苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。 1)苯的同系物的氧化反应:有些苯的同系物(如甲苯)能使 ⑨ 酸性KMnO4溶液 褪色。 如: 说明 a.甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,被氧化的
是侧链。
(R代表烷基),但有
2019高考一轮总复习 • 化学
3.煤的液化 煤的液化是将煤转化成液体燃料的过程。 (1)直接液化
煤+氢气
液体燃料
(2)间接液化
煤+水 CO+H2
⑥ 甲馏
利用石油中各种烃的⑦ 沸点 不同,逐步升温使烃汽化,再经冷凝后
将烃分离成不同沸点范围的产物的过程叫做分馏。
其主要目的是得到⑧ 汽油 、煤油、⑨ 柴油 等轻质油。
考点 苯及其同系物的结构与性质
2019高考一轮总复习 • 化学
考点 苯及其同系物的结构与性质
1.相同点
(1)分子里都含有一个苯环;
(2)燃烧时都能产生带浓烟的火焰,苯和苯的同系物燃烧反应的通式为
CnH2n-6+
3n 2
3O2
nCO2+(n-3)H2O;
(3)都能发生取代反应;
(4)均能发生加成反应,且1 mol苯和苯的同系物均能与3 mol H2加成。
(A )
苯及笨的同系物
苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O 2N —”。
“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。
“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。
苯
• 对苯的进一步研究表明，苯分子中的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种 介于单键和双键之间的独特的键。 • 凯库勒式不符合苯分子结构的实际情 况，而用下面的简式能正确地表达苯 分子结构的实际特点。
C—C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a、平面结构（正六边形）； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。
浓硫酸作用：催化剂和脱水剂
a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀。 b、本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，便于控制温度。
⑶加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪
色），说明它比烯烃难进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
3、苯的化学性质
结构
苯的特殊结构
性质
苯的特殊性质
饱和烃
取代反应
不饱和烃
加成反应
苯的性质比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色， 不能因反应而使溴水褪色
⑴氧化反应：
不能被高锰酸钾溶液氧化(溶液不褪色)，但可以点燃
2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
苯在空气中燃烧的现象：发生明亮并带有浓烟火焰
点 燃
含碳量低
含碳量较高
含碳量高
总结苯的化学性质（较稳定）：
1、能氧化——但可燃； 2、易取代，难加成。
4、苯的用途 ①重要的化工原料 ②良好的有机溶剂
5、苯的危害
室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、 图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤 维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感， 伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重 则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发 生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状， 并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、 出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。 苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色 体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致 大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报 告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：
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苯及其同系物的结构和性质
一、苯
1．苯分子的结构
苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：
空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
①
②
③
④
2．苯的物理性质
3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：
①卤代反应：
实验室制取溴苯的方法是：把苯和液溴放入烧瓶中，再
加入少量铁粉，现象：
反应方程式
长导管作用：
上述反应结束后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是
这些现象能否说明溴和苯发生了取代反应(填“能”或“不能”) ，
加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. 将混合物控制在55-60℃的条件下约10min,实验装置如图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中。
现象：
硝基苯：无色油状物，苦杏仁味，不纯显淡黄色，密度比水重。
难溶于水，易
溶于有机溶剂乙醇、乙醚，有毒性。
浓H 2SO 4作用：__________________ 长导管作用：_____________________
温度计位置： __________________，目的 。
用水浴加热而不直接用酒精灯加热试管，其优点是_____________。
反应方程式 ③磺化反应：
反应方程式 （2）加成反应 ：
反应方程式
（3）氧化反应：①燃烧现象：
反应方程式 ②
酸性高锰酸钾溶液褪色 4．苯的提取和用途
将煤焦油在低温（170℃）条件下 可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作 。
二、苯的同系物 1.定义
芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环和若干个烷烃基结构，且符合通式 的所有芳香烃都是苯的同系物。
2.命名：(1) 习惯命名法 ① 以苯环为母体
② 若分子中的一个氢原子被一个甲基取代的生成物称为 ，被一个乙基取代的生成物称为 ，其余类推。
③ 若苯分子中的两个氢原子被两个取代基取代，生成物中取代基的位置可用 “邻”、“间”、“对”表示。
CH 3
CH 3
3.同分异构体。
写出C
8H
10
含苯环的同分异构体并命名
C
9H
12
含苯环的同分异构体并命名
4.苯的同系物化学性质与苯类似。
（以甲苯为例写出反应方程式）
（1）取代反应
①卤化反应：
与溴蒸汽，光照
与液溴，铁
【小结】1.反应条件：
2.取代位置为
②硝化反应：
（2）加成反应
（3）氧化反应
①可燃性
②苯环直接相连的碳原子有氢原子的苯的同系物酸性KMnO
4
溶液褪色，而
苯。
苯环的侧链烃基不论长短，通常被酸性KMnO
4
溶液氧化为。
苯环侧链烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为
如：
CH COOH
思考：甲苯和苯如何鉴别？
【当堂检测】
1、某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水退色，但能使酸性KMnO4溶液退色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是( )
2、能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因化学反应退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色的是( )
3、用一种试剂可将三种无色液体CCl
4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是() A．硫酸溶液B．水C．溴水D．KMnO4酸性溶液
4、对于苯乙烯()的下列叙述，其中正确的是( )
①能使酸性KMnO4溶液退色②可发生加聚反应③可溶于水④可溶于苯中⑤能与浓硝酸发生取代反应⑥所有的原子可能共平面
A．①②④⑤B．①②⑤⑥C．①②④⑤⑥D．全部正确
5、下列说法中正确的是( )
A．在FeBr3催化作用下与液溴反应，生成的一溴代物有4种
B．1mol可以和4mol氢气加成生成甲苯
C．(CH3)3CCH2CH3的二氯代物有7种
D．分子中所有原子都处于同一平面
6、(双选)下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是( ) A．四氯化碳和苯B．硝基苯和水C．苯和水D．苯和环己烷
7、如图是合成物质的路线
①写出A —B的化学方程式，条件a是
（13分）下图为苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
填写下列空白：
（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。
写出A中所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）： _____________ , ___________ （2）试管C中苯的作用是_____ 。
反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为_____ 。
（3）在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有_____ （填字母）。