第15章习题及参考答案
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习 题
15.1 完成下列转变。
CH 3CH 2CHO 3CH 2CH 2CH(CH 3)2
CCH 2CH 2Br
CH
CH 3COCH 2CH 2CH 2CH 2OH O O
CH 3
(1)(2)(3)
CH 2CH 2OH
CH
CH 2
CH 2OH
COCH 3
CHCH 2OH
OH
OH
O O
O
H (4)
(5)
(6)
解：
CH 3CH 2CHO
CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2
OH CH 3CH 2CH
CHO
CH 3
C
22222CH 3CH 2CH
CH 3
CH 3
C
H 2/Ni
2(1)O
H 3O H
CCH 2CH 2Br
CH
CH 3COCH 2CH 2CH 2CH 2OH
O H 2HgSO 4 , H 2SO 4
CH 3CCH 2CH 2Br
O
HOCH CH OH
CH 3CCH 2CH 2Br
O
O 干 醚
①
②+
(2)
H 3O
32H
+
OH
O
O
CH 3
CH 3
OH
CH 3
B 2H 6
H 2O 2 ,OH
CH 3KMnO 4H
②①②(3)
CH 2CH 2OH
C
CH
CH
2
CHO CrO 3CH 2CHO OH
C
CH
CH 2
CH 2OH H 3O 4(4)
①②+
H
+
COCH 3
CHCH 2
OH
H 3O
CH OH C
C
CH 2
OH
B 2H 6
H 2O 2 ,(5)
②①②H O H
OH
OH
O O
O H CHCl , OH OH O
H CHO
(CH 3CO)2O 3O CH 3COO
+
②(6)
①
15.2 以指定原料合成化合物（其他试剂任选）。
（1）由甲醇和乙醇合成CH 3CH 2CH 2OH
解：
H 3O
O 2 , Ag
OH H 2/Ni CH 3HCHO CH 3CH 2
OH
CH 3CHO CH 2CH
CHCHO
C 2H 5OH CH 2CH
CHCH
OC 2H 5OC 2H 5
CH 3CH 2CH 2CHO
OH
CH 3CH 2CH 2OH
②
500℃
(1)干 ②稀
（2
）由乙醛和丙烯醛合成 解：
H 3O
CH 2
CH +
OH
H 2/Ni
CH 3CH 2OH
CH 3CHO
2
Cl H OH
ZnCl 2
CH 3CH 2Cl CH 3CHO
CH 2CHCH 2H 2/Ni
OH
CH 2CHCH 2CH 2CH
CH 2CHO
NaBH CH 2OH
Na
CH 2ONa
CH CH Cl
CH 2OCH 2CH 3
Cl CH 2OCH 2CH 3
Cl Cl
+
2稀 (2)
②①
CH 2OCH 2CH 3
Cl
Cl
（3）由环己醇合成解：
H 3
O
OH
K 2Cr
2
O
7
O
HCN
OH
CN
OH
COOH O
O
O
(3)
+
（4）由甲苯合成
解：
O
H 3O
CH
3
(CH
2O)
3
, HCl
2
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
MgCl
C H
3CH
2
CH
2
CH
2
OH
干醚
①
②+
(4)
（5）由甲苯合成解：C
H
3CH
2
CH
2
CH
2
OH
HOOCCH
2CH
2
CH
2
CH
2
COOH