7第七章 醛酮醌
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第七章 醛、酮、醌
1．写出分子式为C 5H 10O 的所有醛及酮的构造式并命名。
答案：
2．命名下列各化合物。
答案：
（1）2-甲基丙醛 （2）3-甲基戊醛 （3）2-甲基-3-戊酮 （4）3-甲氧基苯甲醛 （5）α-溴苯乙酮 （6）甲基环戊基酮
CH 3CH 2CH 2CH 2CHO
戊醛
CH 3CH 2CCH 2CH 3
O
3-戊酮
CH 3CHCH 2CHO
CH 3
3-甲基丁醛
CH 3CCH 2CH 2CH 3
O
2-戊酮CH 3CH 2CHCHO
CH 3
2-甲基丁醛
CH 3-CH-CCH 3
CH 3O
3-甲基-2-丁酮CH 3CCHO
CH 3CH 3
2,2-二甲基丙醛
（7）1-戊烯-3-酮 （8）3-甲基-4-环己基戊醛 （9）2-甲基环戊酮 （10）5,5-二甲基-2,4-己二酮 3．写出下列各化合物的构造式。
（1）丙烯醛 （2）4-甲基-2-戊酮 （3）环己基甲醛 （4）3-甲基环己酮
（5）1,1,3-三溴丙酮 （6）1-苯基-4-溴-2-戊酮 （7）二苯甲酮 （8）邻羟基苯甲醛 （9）3-戊烯醛 （10）丁二醛
（11）3,3’-二甲基二苯甲酮 （12）6-甲氧基-2-萘甲醛
答案：
4. 写出分子式为C 8H 8O 、含有苯环的羰基化合物的结构和名称。
答案：
（1）（2）（3）
（4）
（5）（6）
（9）（8）
（7）CH 2
CH
CHO
CH 3CCH 2CHCH 3
O 3
CHO
O
CH 3
CHBr 2
CH 2Br
C O
CH 2CCH 2CHCH 3
O Br
C O
CHO OH
CH 3CH
CHCH 2CHO
（12）
（11）
（10）HCCH 2CH 2O
O
C O
CH 3
CH 3
CH 3O
CHO
CH 3
O
苯乙醛
苯乙酮
5．用反应式分别表示甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮及环戊酮所进行的下列化学反应。
（1）分别与HCN 、NaHSO 3、水、乙醇、羟胺及2,4-二硝基苯肼的反应 （2）α-卤代 （3）醛醇缩合
（4）醛的氧化及醛和酮的还原 （5）碘仿反应
答案：
甲醛的反应：
H
O
H
3Na
2CH 325+OC 2H 5OC 2H 5OH
22
N
OH
2
N
NH
NO 2
NO 2
（1）
（2） 无 α—C —H 键，所以无α—卤代反应
H C O
H CHO
CH 3
CHO
CH 3CHO
CH 3邻甲基苯甲醛
间甲基苯甲醛
对甲基苯甲醛
（3）醇醛缩合：HCHO 无α—H ，不发生此反应
（4）甲醛的氧化：
甲醛的还原： （5）甲醛无碘仿反应
乙醛的反应：
CH 3
C
O
H
3Na
25+
3CH
OC 2H 5OC 2H 5
OH
-H 2O
3CH
N
OH
N
NH
NO 2
2H 5NO 2
3CH
（1）
H C O
C
O OH
[O]
[O]
2
H 2O
+H C O
[H]
3OH
[O]3COOH （2）（
3）（4）（5）CH 3Cl 2
ClCH 2Cl 2CH Cl 3C C
O
H
C O H C
O
H +室温
C
O H +3
CH
CH 23CH
CHCHO
10% NaOH OH O -H O
△
CH 3CHO
[H]
3CH 2OH
CH 3CHO
CH 3CHO
CHI HCOONa
+I 2 + NaOH
2CH 3CHO
丙酮反应：
3Na
25+
OC 2H 5OC 2H 5
OH
N
NH
NO 2
2H 5
NO 2
CH 3CCH 3
O
不稳定
C
33
3C
CH 3
（1）
[O]（2）（3）（4）（5）CH 3Cl 2
ClCH 2C O CH 3C
O
CH 33CH 233C
10% NaOH O
-H 2O
CH 3CCH 3[H]
3CHCH 3
3
CH 3COONa
++C O
CH 3OH C
CH 3
3
C
O CH 3
CH
O
CH 3CCH 3
CH 3O
CH 3
2 多种产物(多卤代)2CH 3酮难氧化