第11章醛酮醌习题
《醛、酮、醌》习题及答案
《醛、酮、醌》习题及答案习题11.1 命名下列化合物：(1)(2)(3)(5)HOCH 2CH 2CHO CH 3CHBrCOCHBrCH 3CH 3COCH CHCOCH 3(4)H 3C OBr CHO(6)H 3COC CH 3O(7)CHOCH 3C O(8)HOCHOOCH 3(9)C O【解答】（1）3-羟基丙醛 （2）α, α′-二溴-3-戊酮 （3）3-己烯-2, 5-二酮 （4）4-甲基环己酮 （5）对溴苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮（7）对乙酰基苯甲醛 （8）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （9）环己基苯基甲酮习题11.2 写出下列化合物的构造式（1）甲基异丁基酮 （2）丁二醛 （3）三甲基乙醛 （4）β-环己二酮 （5）β-羟基丁醛 （6）对羟基苯丙酮 【解答】(1)H 3CCOCH 2CH(CH 3)2(2)OCHCH 2CH 2CHO(3)(CH 3)3CCHO(4)OO(5)CH 3CH(OH)CH 2CHO(6)OHCOCH2CH3习题11.5 完成下列反应式：【解答】习题11.10 完成下列反应式：【解答】习题11.12 完成下列反应式：【解答】一、写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。
(1)(2)(3)(5)(4)(6)(7)(8)(9)NaBH 4C 2H 5MgBr , 然后加H 2OLiAlH 4 , 然后加H 2ONaHSO 3NaHSO 3 ,然后加NaCN OH - , H 2OOH - , H 2O ,然后加热HOCH 2CH 2OH , H +Ag(NH 3)2OH(10)NH 2OH【解答】CH 3CH 2CHOCH 3三、将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序(1)(2)CH 3CH O CH 3CCHO O,CH 3CCH 2CH 3O,,(CH 3)3CCC(CH 3)3OC 2H 5CCH 3OCH 3CCCl 3O ,【解答】四、怎样区别下列各组化合物？(1) 环己烯，环己酮，环己醇 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮CHOCH 3CH 2CHO COCH 3OHCH 3CH 2OH(3)【解答】（1） 加2、4-二硝基苯肼，产生黄色沉淀的是环己酮；加Br2/CCl4，褪色的是环己烯，剩下的是环己醇。
高鸿宾有机化学(第四版)习题解答第十一章 醛酮醌
CH3CH=CHCHO
CH2=CHCH=CH2
CHO
Δ
CH2OH C CH2OH CH2OH
O O
干HCl
2
CHO + HOCH2
O O
O O
O O
H2 Ni
(七) 完成下列转变(必要的无机试剂及有机试剂任用)：
(1)
Cl
Cl
O O Br
D
COOH
(2)
(3)
OH
OH
(4)
O CHO CHO
(5) HOOC
O NaOCCH2CH(OCH3)2
Tollens
O CH3CCH2CHO
O CH3CCH2COO- + Ag
(十五) 根据下列两个1H NMR谱图，推测其所代表的化合物的构造式。
解：化合物 A：
O CH3 a C CH2 b CH2 c CH3 d
化合物 B：
O CH3 a C
CH3 CH c b CH3
O Cl (1) HCl Cl (2) HNO3 O
(1) HCl (2) HNO3
O Cl Cl O Cl Cl
(14)
Cl O
O
(八) 试写出下列反应可能的机理：
CH3C=CHCH2CH2C=CHCHO H+ , H2O CH3 CH3
OH-
(1)
OH OH
(2)
CCHO O
CCOOOH
H+
解：(1)
(3) 反-3-己烯 + CH2
解：单线态 Carbene 与烯烃进行反应，是顺式加成，具有立体选择性，是一步完成的协同反应。 所以， 单线态 carbene 与顺-3-己烯反应时， 其产物也是顺式的(内消旋体)； 而与反 3-己烯反应时， 其产物也是反式的(外消旋体)。 由于三线态 Carbene 是一个双自由基，它与烯烃进行反应时，是按自由基加成分两步进行， 所生成的中间体有足够的时间沿着碳碳单键放置。因此，三线态 carbene 与顺-3-己烯及反-3-己 烯反应时，得到两种异构体的混合物。
第11章醛酮醌习题
本章节主要内容：一、醛酮的命名 二、醛、酮的化学性质 （一）亲核加成1、* 理解机理，能判断不同结构的醛酮加成活性2、* 与氢氰酸加成的范围及在合成上的应用；* 与饱和亚硫酸氢钠反应的范围及鉴别上的应用；** 与醇加成，能够完成方程式，特别是自身带有羟基的醛，并能够写出缩醛水解后的产物，注意在合成上用于保护羟基；与氨衍生物加成的方程式和在鉴别上的应用；*** 与格氏试剂的加成及其在合成上的应用。
（二）氢的反应、* 烯醇式与酮式互变异构：理解并能判断哪些烯醇式比稳定。
、*** 羟醛缩合，能完成方程式，掌握在合成上的应用 、* 卤代反应：重点掌握碘仿反应在鉴别上的应用 （三）氧化还原反应 、* 加氢双键和羰基都被还原 、* 金属氢化物只还原羰基，不还原双键 、* 克莱门森还原 、** 弱氧化剂银氨溶液和菲林试剂能氧化醛酮的类型，注意它们不能氧化双键。
重点掌握在鉴别上的应用习题一、命名下类化合物或写出化合物分子结构式1.苯乙酮2.(CH 3)2CH CH=O3.α-氯丙酮4.苯甲醛苯腙5.PhCH=N-OH6.O7.CH 3CCH 2CH(CH 3)2O8.H O 2NO9.O10.O11.2，4-环戊二烯酮 12.4-甲基-4’-氯代二苯甲酮13.6-氧代-2-庚烯醛 14.2，4-戊二烯醛 15.4-羟基-2-氯苯甲醛二、完成反应式1.+OH2.CHO3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.CH 3H CH 2CH 2CHOOH 干燥HClCH 3H 2CH 22CHOOH 干燥HClCH 3CCH 3O +CH 2CH 2H 对甲苯磺酸C H 3CH 2O+CH 3OH干燥HClOOHH +/H 2OCH 3C CH 3O O CH CH 2H +/H OCH 3OO CH 3H +/H O10.11.12.+1. Et 2O MgBrO 3+13.14.加热COCH 2CH 3Zn-Hg/浓HCl15. 16.+CH 3COCH 2CH 3I 2NaOH++17.18.19.20..21.. 22COCH 3NaOIOC 2H 5M gBrH +/H 2O2CH 3CH 2CHOCH 3CH 2CHCHCHOCH 3OHC H OCH 3H +/KM nO23.24.三、选择1．下列各组物质中，全部属于纯净物的是A.福尔马林、白酒B.汽油、酚醛树脂C.石炭酸、盐酸、冰醋酸 D .甘油、乙醇钠、氯仿 2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A. B.C. CH 3—CH =CH —CHOD.3．以下实验能获得成功的是( )A 、用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体B 、将铁屑、溴水、苯混合制溴苯C 、在苯酚溶液中滴入少量浓溴水出现白色沉淀D 、将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色4．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
伍越寰主编有机化学第十一章醛酮醌答案
伍越寰主编有机化学第十一章醛酮醌答案
第十一章醛、酮、醌
1.（1）甲基苯基酮；苯乙酮（2）1,3-环辛二酮
（3）2,2-二甲基丙醛（4）2-仲丁基-4-溴苯甲醛
（5）三氯乙醛（6）2,4-二羟基-6-辛烯醛
（7）3-戊酮二甲基缩醛（8）吡哆醛
（9）甲基乙烯基酮（10）2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮（11）（反）-二苯甲酰基乙烯（12）环丙基丙酮
（13）（反）-4-溴二苯酮肟
3.
6.（1）、（3）的产物是外消旋体
7. （1）
（a ）
异丙醇丙醇丙酮丙醛混浊
Ag(NH )?
↓Ag NaOI
↓3CHI （b ）
（2）题中化合物分别标上（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）、（Ⅳ）。
（Ⅰ）和（Ⅲ）的IR 谱在3200cm -1
~3600cm
-1
有νO ——H 峰（s ），（Ⅱ）、（Ⅵ）无。
（Ⅰ）和（Ⅱ）的
NMR 谱在δ=10ppm 附近有醛基质子的信号，故可分别与（Ⅲ）（Ⅵ）区别之。
8.
9.化合物的分子式C 5H 12O 符合C n H 2n+2O 通式，说明该化合物是饱和醇或醚。
A 可氧化得C 5H 10O(B)，B 能和苯肼反应，也能发生碘仿反应（这都是甲基酮的反应），说明A 是醇，而且具有结构单元：。
A 和浓H 2SO 4共热得C 5H 10（C ），符合烯烃的通式C n H 2n 。
C 氧化后得丙酮和乙酸，则C 的结构应为：。
综上所述，
A 的结构应为：
10.。
最新11醛酮附加习题及解答汇总
11醛酮附加习题及解答第十一章 醛和酮⒈用系统命名法命名下列化合物：（1） （2）（3） （4）（5） （6）（7）（8）解：（1）3－甲基丙醛 （2）5－乙基－7－辛烯醛（3）(E)－3－苯基－2－丁烯醛 （4）4－羟基－3－甲氧基－苯甲醛 （5）2－甲基－3－戊酮 （6）4－乙撑基环己酮（螺[2.5] －6－辛酮） （7）1－苯基－1－丙酮 （8）（2S ，4R ）－2－甲基－4－乙基环己酮2.写出下列有机物的构造式（1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde（3）4－penten －2－one （4）5－chloro －3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl －2－buten －1－one 解：（1） （2）（4） （5）（5） （6）⒊以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
⑴ a.CH 2=CHCH 2CHO b.CH 2=CHOCH=CH 2 c.CH 2=CHCH 2CH 2OH d.CH 3CHO(2)a. b. c. d.(CH 3)2CHCHO H 2C CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO CHO CHOH 3CO HO (CH 3)2CHCOCH 2CH 3OH 2H 52H 5CH 3O CHOCH 2C 3CH 2CCH 3O CH 3CH 2CHCHO CH 3Cl CHOCHO C OCH CHCH 3CHO CHOHO OHC CHO解：（1）沸点高低顺序为d<b<a<c，有机物沸点随分子量增加而增加，故d沸点最低；在abc中，只有c可形成分子间氢键，故沸点最高；a与b相比，a是羰基化合物，极性较强，分子间作用较大，而b为醚，分子极性小，所以沸点比a低。
（2）b > c>d > a4.完成下列反应方程式：H 2NNH 2,NaOH 二缩乙二醇OCH 3OCH 3OCH 33O(1)C 6H 5MgBrH 3+O(2)OMgBr C 6H 5OH C 6H 5(3)2PhCH CHCHO PhCH CHCOOH(4)LiAlH 4CH 2CHCH 2CHOCH 2CHCH 2CH 2OHC 6H 5COCH 322(5)NNHCONH 2C 3C 6H 52O OPh P CH (6)OCH 2CH 2(7)OCH 325C 2H 5OH+C 6H 5COCH CH 2O CH 3CH 2CH 2COC 6H 5(8)OHOH OHOOO2OOOHOHOHO(9)HCNOH(10)CHOBr+CH 2OCH 2OHBr+HCOO5.试设计一个最简便的化学方法帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。
第十一章 醛酮习题与题析
Zn-Hg,HCl
OMe OMe
Hale Waihona Puke 问题11-9 解：从醛酮的卤代反应机理可知，碱催化作用是加速形成烯 醇负离子。因此，生成一卤代醛酮后，由于卤素原子的强电 负性，因而更易生成稳定的烯醇负离子如下图，使α-H更易 被碱夺去，即其余的α-H更易被卤素取代得二卤代、三卤代 物。 O R C CHCl
若酸催化作用形成烯醇式：
4.
(1) OCH3 OCH3 OMgBr (2) C6H5 OH C6H5 (3) PhCH=CHCOOH O
+ (4) H2C=CHCH2CH2OH (5) C6H5C=NNHCONH2 (6) , Ph3P－CH2 O O CH3 (7) (9) HCN,OH C6H5 (8) KOH,H3+O CH3 O (10) Br CH2OH + HCOO
OH + H 2 C CCH 3
OH OH H2 CH 3C C CCH 3 CH 3
-H
H 3C C C COCH 3 + H 2O H CH 3
（2）由上得：
OH OH H2 CH 3 C C CCH 3 CH 3 OH H2 CH 3C C CH 3 CH 3 OH CCH 2 OH C CH 3 CH 3 O C CH C CH C CH 3 CH 3 OH O H2 CH 3 C C CCH 3 CH 3 -H OH H2 CH 3C C CH 3 O CCH 2 OH C CH 3 CH 3 OH CH 3 CCH 3
CH 3CH 2CH=C(CH 3)2
H2 Ni (4)
CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 )2 OH NaOH CH 3CHCH 2 CHO LiAlH 4 H 3+ O OH CH 3 CHCH 2 CH 2 OH
(完整版)第11章醛酮部分习题参考答案
第11章醛酮习题参考答案1. 用系统命名法命名下列醛、酮(1)OIICH 3CH 2C —CH(CH 3)22-甲基-3-戊酮⑶(2)CH 3 C 2H 5CH 3CH 2CHCH 2CH ——CHO4-甲基-2-乙基己醛⑷OCHO(1R,2R ) -2-甲基环己烷甲醛 (9)OHCCH 2CHCH 2CHOCHO丙烷-1,2,3-三甲醛 (或3-甲酰基-1,5-戊二醛)(E)-4-己烯醛 (5)CHOOH4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (7)CH 3(R)(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 (6)COCH 3OCH 34-甲氧基苯乙酮或 1- ( 4-甲氧基苯基)乙酮HCH 2CH 2CHO(R )-3-溴 2-丁酮螺［4.5］癸-8酮(3)2.比较下列羰基化合物与 H CN 加成时的平衡常数 K 值大 小。
答:答:① PgCO② PhC(CH 3③ Cl 3CCHO⑵① CICH b CHO ② PhCHD①，③〉②③ CH j CHO3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。
(1)① CH j CH b CHO② PhCHO③ CI 3CCHO答:④，③沁竹4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
答：⑴ > (4) > (2) > (3)5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇 式含量大小排列。
答:H=0(1) O 2NCH 2NO 2(2) C 6H 5COCH 2COCH 3 (3) CH 3COCH 2COCH 3(4) C 6H 5COCH 2COCF 3II(1)CH 3CCH 2CH 30 0II IICH 3CCHCCH 3(4)COCH 3(5)O OII IICH 3CCH 2CCH 3OIICH 3CCHCOOC 2H 5COCH 3OIICH 3CCH 2CO 2C 2H 5答:> (5) > (2) > (3) > (1)6.完成下列反应式 （对于有两种产物的请标明主、 次产物）。
第十一章 醛、酮和醌 (5+1学时)
CH3
+
CO + HCl
AlCl3-CuCl, 20oC
CH3
CHO
H C Cl O
alkyl
alkoxy aldehyde group para-position
芳环上有烃基、烷氧基，则醛基主要在对位。芳环上有羟基，反应效果不
好。芳环上有吸电子基团，则反应不发生。
O H3C C CH2CH3
甲基乙基(甲)酮 甲乙酮
C O
二苯甲酮
10
11.1.2 系统命名：
选择含有羰基的最长的碳链作为主链。 从靠近羰基一端编号,酮羰基位次要标明。
O
8 7 6 54 32
1
CH3CH2CH2CH CH2CH CH2 C H
CH3 C2H5
5–甲基–3–乙基辛醛 3–Ethyl–5–methyloctanal
O
O
O
C
C
C
R
H
R
R'
羰基 carbonyl
O R CH
醛（aldehyde）
O R C R'
酮（Ketone）
O
C
C
β Cα H(R)
O Ar C H
醛
O Ar C R'
酮
O
O
α, β–不饱和醛、酮5
芳香醛酮：羰基与芳环直接相连的化合物。
醛、酮
脂肪醛酮：羰基与脂肪烃基相连的化合物。
不饱和醛酮：羰基与不饱和烃基相连的化合物。
HSO3 − 、H2O、NH3、RNH2、ROH、RSH
Nu
CO
一些常见的与羰基加成的亲核试剂
11章 醛和酮 课后习题答案
11章醛和酮课后习题答案11章醛和酮课后习题答案第十一章醛和酮1.用系统命名法命名以下醛酮。
求解：（1）2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）(e)-4-己烯醛（4）(z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮（5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（6）4-甲氧基苯乙酮（7）(1r,2r)-2-甲基环己甲醛（8）(r)-3-溴-2-丁酮（9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[4.5]-8-癸酮2.比较下列羰基化合物与hcn加成时的平衡常数k值大小。
解：（1）③＞②＞①（2）①＞③＞②3.将以下各组化合物按羰基活性排序。
求解：（1）③＞①＞②（2）④＞③＞②＞①（3）③＞②＞①4.在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
解：（1）＞（4）＞（2）＞（3）5.以下羰基化合物都存有酮-烯醇式互变异构体，恳请按烯醇式含量大小排序。
求解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）6.完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）(1)cho+h2nchn(2)hcch+2ch2oohoch2ccch2oh对甲苯磺酸n(3)+nh苯,(4)(5)o+nh2ohohcn/oh-ohcnoo(ch3)2culih2onohh2o/h+ohcooh(6)phlih2oohphch3oh①phmgbro(7)ph①c2h5mgbr②h2o主②h2oph主phpho+ph+phpho次oh次o(8)ch3+ooeto-ch3oo(9)o+choeto-ochoohoch2ch2oh(10)ch3cch2brhclo(11)ch3ch3(12)ch3ch3onabh4(ch3)2chohooch3ococh2brpd/c+h2ch3h3o+ch3ch3oh+ch3ch3主次ohch3ch3o(13)o(14)phmg苯libh(sec-bu)3ohh3o+(主)ophphh3o+phch3ohohphch3或o(15)hoac+br2och2bro(16)phph+h2c-+phphpph3(17)phcho+hcho(18)oh-phch2oh+hcoo-ch3cooeto+ch3co3hoo7.鉴别下列化合物。
11章 醛酮试题
30 第六章 醛 酮 醌一、填空题：1． 醛的官能团是_________2． 醛，酮按烃基种类不同可分为____________和___________。
3． 醛与一分子醇加成，其产物称为_____________，它继续与过量醇发生脱水作用，生成的产物称为___________。
该产物的稳定性表现为 。
4． 羰基的碳氧双键中一个是_____键，另一个是_____键。
5．醛加氢还原成_____醇，酮加氢还原成______醇。
6．40%的甲醛水溶液叫做____________二、单项选择题1．．醛被弱氧化剂氧化成（ ）。
A ．醇B ．少一个碳原子的羧酸C ．与醛含有相同数目碳原子的羧酸D ．酮 2．化合物CH 3CHCH 2CHO3的正确名称是( )。
A ． 2-甲基丁醛B ． 3-甲基丁醛C ． 3-甲基丁醇D ． 戊醛 3．化合物C 6H 5－CH 2CH 2COCH 3的名称是（ ）。
A ．苯丁酮B ．1－苯基－3－丁酮C ．4－苯基－2－丁酮D ．癸酮 4．下列化合物中名称为2－乙基丁醛的是（ ）。
5．下列几类化合物在命名时，一般不需要标明官能团位置的是（ ）。
A ．醛 B ．烯烃 C ．炔烃 D ．醇6．下列哪种通式可代表醛类化合物（ ）。
7．下列哪种通式可代表酮类化合物（ ）。
(Ar)R COOH R H R(Ar)CHO R(Ar)C OR' D.C.B.A. 8．羰基上电子云的分布情况是（ ）。
A ．偏向于氧原子B ．偏向于碳原子C ．平均分布D ．无法确定 9．具有α－活泼氢原子的化合物是（ ）。
A ．乙烯B ．乙炔C ．乙烷D ．乙醛10．斐林试剂分为两部分，使用时混合体积比为（ ）。
A ．2:1B ．3:1C ．4:1D ．1:1 11．某化合物可与2，4－二硝基苯肼反应，生成黄色沉淀，说明该化合物一定具有（ ）A ．羧基B ．酮基C ．羰基D ．醛基 C.CH 3CH 2CHCH 2OH 2CH 3B.A.CH 3CH 2CHCHO 2CH 3CH 3CHCH 2CHO 2CH 3 D.CH 2CHCHCHO 2CH 3A. B. C. D.R(Ar)C O R'R(Ar)CHO R HR COOH (Ar)3112．羰基试剂与醛、酮的缩合产物中共同具有的结构是（ ）。
6.醛酮醌
有机化学单元测试题6(醛酮醌)一、单项选择题1.下列化合物中，亲核加成反应活性最小的是 （ ）A. B. C. D.(CH 3)3CCCH 3O CH 3CCH 3OCH 3CH 2CCH 3O (CH 3)3CCC(CH 3)3O2.下列化合物中，与NaHSO 3反应速率最快的是 （ ）A. B. C. D.CH 3CH O CH 3CCH 3O CH 3CH 2CCH 2CH 3OCCH 2CH 3O3.下列各组化合物中，可起羟醛缩合反应的是 （ ）A.C.D.B.CHO HCHO (CH 3)3CCHO HCHOCH 3CHOOCHO CHOCHO4.下列醛中，不被斐林试剂氧化的是 （ ）A. B. C. D.HCHOCH 3CHOCH 3CH 2CHOCHOC 6H 55.下列化合物能发生碘仿反应的是 （ ）CCH 2CH 3OCH 23O CH 2CH 2CHOCHOA.B.C.D.6. 下列化合物中，能发生歧化反应的是 （ ）A. B. C.D.CH 3CHOCH 3CH 2CHOCHOCH 2CHO7.苯乙酮与Br 2/NaOH 溶液作用，可以生成 ( )COCH 3BrA.COCH 2BrB.COCBr 3C.COONaD.8. 下列醇中，能发生碘仿反应的是 （ ）A.甲醇B.乙醇C.正丙醇D.正丁醇9. 下列化合物能与水发生加成反应的是 （ ）A.CH 3CHOB.Cl 3CCHOC.CH 3CH 2CHOD.CH 3CCH 3O10.下列化合物中，可发生碘仿反应的是 （ ） A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.苯甲醛二、写出下列化合物的名称CH=CHCHO=OCCH 2CH 3OOOOOOOCH 3CH 21.2.3.4.5.6.三、写出下列反应的主要产物2CH 3CHONaOH1.2.CH 3CHO 2C 2H 5OHCH 3CH=CHCH=OLiAlH 44.3.CH 3CH 2CHONaHSO 3OH 2N OHCH 3CCH 3OH 2NNH O 2NNO 26.5.CH 3CHO（）CH MgBr 227.8.CH 3CCH 3HCNO C 6H 5CHO9.10.+C 6H 5CHO CH 3COCH 3NaOH四、用化学方法鉴别下列化合物1．丙醛和丙酮 2．苯甲醛和丁醛 3．2-戊酮和3-戊酮 4．甲醇和乙醇五、结构推导题1. 化合物A 与2，4-二硝基苯肼反应得带橘红色固体，但不与Tollens 试剂反应。
有机化学课后习题答案 南开大学版 11 醛和酮
第十一章 醛和酮1. 命名下列化合物：（1）2，4-环戊二烯酮 （2）4-甲基-4’-氯代二苯甲酮 （3）6-氧代-2-庚烯醛 （4）2，4-戊二烯醛 （5）4-羟基-2-氯苯甲醛2. 完成下列反应式：+(1)(2)(3)O O OHOHO O N H O(4)(5)CH 3OH(6)CH OH CO OCH 3C 6CC CH 3CH 3OH(7)(8)(9)CHO (10)CHOOHCH 3CHOCH 3CHCH 2CC 6H 5OCN3. 用化学方法鉴别下列化合物。
其他(1)(6)(7)2CHI3Ag (6)无沉淀(7)(1)(2)(4)2CHI 3无沉淀(2)(4)2O (1)(3)（注：Fehling 试剂能氧化脂肪醛，不能氧化芳香醛） 4. A 的可能结构为： OOH HOHOH ++O H+2OO HCH 335.36.OClH 3O OCH 3COOCH 3COOCH 37．在一溴代物中，因溴的吸电子性，使α-H 的酸性增强，所以它比未溴代的酮更容易发生溴代反应。
8．顺反异构体在碱作用下通过烯醇负离子形式相互转化。
两个烷基都在e 键上的构象较稳定。
顺-2，4-产物和反-2，5-产物中的两个烷基都在e 键上。
OCH 3(CH 3)3C(CH 3)3CCH 3cis-2，4-trans-2，5-B.C.A.9. (1) 24褪色不褪色不褪色2，4-二硝基苯肼黄色沉淀无沉淀（2）若要得到A ，用Meerwein-Ponndorf 还原；若要得到B ，用控制催化氢化还原；若要得到C ，用彻底催化氢化。
（3）合成原料异丙叉丙酮时，可以丙酮为原料在碱催化下，用索氏提取器不断除去生成的水，使平衡向右移动，提高产率：CH 3CCH 3O 2CH 3C=CHCCH 3O CH 3OH -10. 试写出下列反应可能的机理：210. (1) CH 3C=CHCH 2CH 2C=CHCHOCH 3CH 3+OHC+CH 3CH 3H +OH C CH 3CH 3OH(2)CH 2Br CHO CH CH OCH 2BrCH CH 2CH 3O -C O H CH 2BrO CH 2CH 3O -O CH 2CH 3O(3)OH -CO C OHCC OHO -H O CH OHCOO - 11. 完成下列转化：H 2OH +(1)ClCH 2CH 2CH 3OH 2ClCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3(2)乙醚H 2O H +ClMgCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3CH 3CHOCH 3CHCH 2CH 2CHOOHCH 2=CHCH 2CHO32+CH 2=CHCH 2COOH2622OH -3(3)O 3CH 3OHCH 3OCH 3227H 2SO 43CH 3OO(4)CH 3CCH 2CH 2CHOOCH 3OH 2CH 3CCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3OCH 3CH 2CH 2CH 2CHO(5)CH=CHCHO32Al(OCH(CH 3)2)3CH=CHCH 2OH32CH=CHCH 2ClCH CH CH 2ClBrBr(6)H +227H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OHCH 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 3OHAcCH 3CH 2CH 2CCHCH 2CH 3OBr-(7)Al(OCH(CH 3)2)3O CH 3CHOCH 2CH 2CCH 3OCCH 3OCHCH 3OH+(8)HOCH 2CH 2CH 2BrO O OCH 2CH 2CH 2Br 乙醚H 2O H +3O OCH 2CH 2CH 2MgBrHOCH 2CH 2CH 2CHCH 3OH12. 以苯、甲苯、环己醇及四个碳以下的有机物为原料合成下列化合物：(1)2H +SO 3H OHCHONaOH CHCl 3OHCH 2OHCH 3I OCH 3CH 2OH-(2)3CH 332+2CH 3OH -CH 3CH=CHCH=CHCHO3CH=CHCH=CHCOOH-(3)NaBH 4CH 3CH 2CHO 2CH 3CH 2CH OH CHCHOCH 3CH 3CH 2CH OH CH CH 3CH 2OH(4)+H 2O+CHOCHO25dry HClCH(OC 2H 5)22CHOdry HCl24OO OO ( CH 3CHO+HCHO（过量）C(CH 2OH)4 )H +(5)CC(CH 3)3O CH 3CCH 3OC 6H 6CH 3CCH 3C CH 3CH 3OHOH2NaOHCH 3CCH 3C OHOOH5CH 3CCH 3COHO Cl3HClCC(CH 3)3OCH 2C(CH 3)3浓3(6)H OH +C OCH 3NO 2CH 2CH 3CH 2CH NO 22hvCCH 32ClClCOCH=CHNO 232Al (OCH(CH ))CH CH=CHNO 2OH+(7)2OHC CH=CHCHO PhCH=PPh 3PhPh2Ni(8)OH -CHO33COCH=CHCH 3COCH 3C 6H 5CHCH 3C 6H 5OH+(9)OOO OOAlCl 3O5Zn/HgCOClAlCl 3O RCO 3H(10)AlCl 3CH 3CH 2COClCCH 2CH 3OCH 2CH 2CH3HCHO,HClZnCl CH 2CH 2CH 3ClCH 23BuLin CH 2CH 2CH Ph 3P=CH CH=CHCH 2CH 2CH 313. 可能的合成途径为：2CH 3CHCHOOH 3232323CHCH 2CH 314.AB或OO或OHO OHOCD或或OPhOPh15.ABCDECHOOCOOHO HOOCCOOHB16.ACDEOOH OCOOHCOOHB17.A CD CH 3OCH 2CCH 3O CH 3O CH 2CHCH 3OHHOCH 2CCH 3O HOCH 2CH 2CH 3B18.ACDEOCH 3orOCH 3OH C 2H 5CH 3OHC 2H 5CH 3or（优势）CH 3C 2H 5CH 3OH OHC 2H 5OO及对映体B19.ACDCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3HCH 2CCH 2CH 3CH 3OH CH 2CH 3CH 3HCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3HH CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3H CH 3HB20.ACDCH(OC 2H 5)2CH 2CCH 3O CHOCH 2CCH 3O OHOB21.ACDECH 2CH 2ClCH 2CH 2ClOH OH CH 2CH 2ClClCH 2CH 2O OOBACDECH 2CH 2ClCH 2CH 2ClCH 2CH 2ClOHOHClCH 2CH 2或CH 2CH 2ClOH ClCH 2CH 2HO orCHOCHOCHO(1)B22.A CCH 2=CHCHCH 2OSO 2CH 3CH 3OO+(2)+COHO+OOHOO H++OO23.ABC2OCH 32OCH 32CH 32CH 2CH 3第十三章 红外与紫外光谱1. 278nm2.CH 3C=CCOCH 3CH 3CH 33. A. B.C.CH 3CH 2CH=CH 2CH 2CNCH 3CH 2CH 3A.B.CHCH 2CH 2CH 3OHCCH 2CH 2CH 3O4.5.NHO6.C 6H 5C=CH CH 2OHH7.HOCOOCH 2CH 2CH 38.A. B.CH 3CCH 2CHOOCH 3OCH 3CH 3CCH 2CHOOH 3OBrA.B.C.10.CH 2OHCHCCH 3O C 6H 5C 6H 5CH 3CH 2OCH 2COOH。
第十一章 醛和酮习题答案
第十一章醛和酮习题答案⒉解:饱和一元醛酮的通式为CnH2nO,由题意12n+2n+16=86, ∴n=5 故该化合物的分子式为C5H10O∴饱和一元醛有:饱和一元酮有:⒊解:沸点高低顺序为⑷<⑵<⑴<⑶,固有机物沸点随分子量增加而增加,故⑷沸点最低.在⑴⑵⑶中,只有⑶可形成分子间氢键,故沸点最高. ⑴与⑵相比, ⑴是羰基化合物,极性较强,分子间作用较大,而⑵为醚,分子极性小,所以沸点比⑴低.5.⒍解:先用UV谱将它们区别:在近紫外有强吸收的为A组[(1)和(4)], 无强吸收的为B组[(2)和(3)]A组:用UV: (1)和(4)为共轭酮,但(4)共轭系统比(1)长,且在紫外区(4)向红移比(1)大,故吸收波长大的为(4)B组:用IR: (2)为环戊酮γC=O吸收峰在1740cm-1左右, (3)为环己酮γC=O在1715cm-1左右, NMR (2)有三组氢的吸收峰,而(3)则有四组氢的吸收峰.⒎解：用Schiff试剂，检验废水；如显紫红色表示可能有醛存在，再加多量H2SO4，紫红色不褪，示有甲醛。
8.解：HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) 综合考虑：则K值顺序是(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3).9.解：根据Mecrwein-pondorf反应规规律，进行下列反应, 可得R-(-)-6-甲基-2-庚醇在此还原过程中，生成的过渡态可能有两种构象(Ⅰ) 和(Ⅱ)在(Ⅰ)中两个大基团处于反式，较(Ⅱ)稳定，为优势构象。
因此，经由(Ⅰ)所生成的 R-(-)-6-甲基-2-庚醇为优势产物。
选用(S)-2-苯基丙醛为原料，进行下列反应，可得所需产物。
11第四版-第十一章-醛酮醌-习题解答
O
苯环衍生物。B为
C CH2CH3
同现可推知：B′为
O
14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成： (1) 从乙醛合成1,3-丁二烯
CH3CHO + CH3CHO
解： CHCH-CH-CH-CH2OH OH
NaOH
CHCH-CH-CH=O
NaBH4 OH
H2SO4
CH2=CH-CH=CH2
(2) 由环己酮合成己二醛
19、解：F为
CHO
O
G为
CHO ，该题在解题时注意：只有三个
甲基及双键H之间不干扰偶合的特征，从而限定了F只为唯一的结构。 20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物，经质谱测定其M+的m/e为98。其紫外光谱红外 光谱和NMR谱图如下，写出它的结构式：
解： (1) 因为M+的m/e=98，所以，该化合物分子量为98。 (2) UV：在～235nm处有强吸收，ε约6000，说明有共轭体存在。 (3) IR：在～1690cm-1处有强吸收，示有C=C-C=O型的C=O存在，在～1600cm-1处有强吸收，示有
CHO CHO
CH(OCH2CH2O)
CHO
OH CH(OCH2CH2O)
CHO
CHO
6
(7) CH3COCH2CH2CH2OH
CH3COCH3 解：
CH3COCH2Br O
CH3C(OCH2CH2O)CH2MgBr
CH3C(OCH2CH2O)CH2Br H3O+ CH3COCH2CH2CH2OH
O H
C2H5
PhCH2MgBr
H Ph
H3O+
OH
H
C2H5
醛酮醌习题解答
醛酮醌习题及解答一、完成反应式1、(CH3)2CHOH [O]HCNA B CH3O+2、CH3CHO + CH3OH(过量)干HCl3、O24、OZn--Hg5、CH=CHCHONaBH46、CH3CHO7、OHCHOCH3HOA B8、CHCH39、ONaHSO310、CH3COCH3H2N OH11、CH3COCH 2N NH2解：1、(CH3)2C=OA:B:OHCH3CCH3CNC:OHCH3CCH32、CH3CHOCH3OCH33、OH4、5、CH=CHCH2OH6、CH3CH=CHCHO7、A:B:OCH3O+CH3COONa CH3CH2OH8、COONa+ CHI39、ONaSO2OHOHSO2ONa10、(CH3)2C=N OH11、(CH3)2C=N NH2二、选择（1）用于保护醛基的反应是( )1.康尼查罗2. 生成缩醛3. 羟醛缩合4.克莱门森5. 碘仿反应（2）能发生康尼查罗反应的是( )1. 2-甲基丙醛2. 乙醛3. 2-戊酮4. 2,2-二甲基丙醛5.丙醛（3）有碘仿反应又能与NaHSO 3反应的是( )1. 丙醛2. 2-丁酮3.乙醇4. 异丙醇5.乙酸甲酯（4）羰基活性最大的是( ) 1.丙醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5. 2-氯丙醛（5）羰基活性最大的是( ) 1.甲醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5.苯甲醛（6）提高HCN 与CH 3CHO 加成反应V 的是( )1. NaOH2.干HCl3. H 2SO 44. K 2CrO 45. H 2O 解：（1）2 （2）4 （3）2 （4）5 （5）1 （6）1三、合成注：各类官能团反应熟悉后，合成路径会有许多，答案仅罗列一二，以后章节均如此。
1、以乙烯为原料合成CH 32CH 3OH解：（1）制备醇方法较多，因产物需要增长碳链，而且是仲醇，因此考虑格氏试剂与醛的反应可制得仲醇； （2）原料为乙烯，与产物结构联系起来看，可将产物分割为两部分：乙醛与溴化乙基镁，两者均可通过乙烯制得。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
本章节主要内容：
一、醛酮的命名
二、醛、酮的化学性质
（一）亲核加成
1、* 理解机理，能判断不同结构的醛酮加成活性
2、* 与氢氰酸加成的范围及在合成上的应用；* 与饱和亚硫酸氢钠反应的范围及鉴别上的应用；** 与醇加成，能够完成方程式，特别是自身带有羟基的醛，并能够写出缩醛水解后的产物，注意在合成上用于保护羟基；与氨衍生物加成的方程式和在鉴别上的应用；*** 与格氏试剂的加成及其在合成上的应用。
（二）氢的反应
、* 烯醇式与酮式互变异构：理解并能判断哪些烯醇式比稳定。
、*** 羟醛缩合，能完成方程式，掌握在合成上的应用
、* 卤代反应：重点掌握碘仿反应在鉴别上的应用
（三）氧化还原反应
、* 加氢双键和羰基都被还原
、* 金属氢化物只还原羰基，不还原双键
、* 克莱门森还原
、** 弱氧化剂银氨溶液和菲林试剂能氧化醛酮的类型，注意它们不能氧化双键。
重点掌握在鉴别上的应用
习题
一、命名下类化合物或写出化合物分子结构式
1.苯乙酮
2.
3.α-氯丙酮
4.苯甲醛苯腙
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.2，4-环戊二烯酮 12.4-甲基-4’-氯代二苯甲酮
13.6-氧代-2-庚烯醛 14.2，4-戊二烯醛 15.4-羟基-2-氯苯甲醛
二、完成反应式
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20..
21. .
22
23.
24.
三、选择
1．下列各组物质中，全部属于纯净物的
是
A.福尔马林、白酒
B.汽油、酚醛树脂
C.石炭酸、盐酸、冰醋酸
D.甘油、乙醇钠、氯仿
2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是
A. B.
C. CH3—CH=CH—CHO
D.
3．以下实验能获得成功的是( )
A、用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体
B、将铁屑、溴水、苯混合制溴苯
C、在苯酚溶液中滴入少量浓溴水出现白色沉淀
D、将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色
4．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇 D. 不能氧化为醛
5．羰基碳原子上连有甲基的化合物，与碘在强碱溶液中发生碘仿反应：
则下列化合物中能发生碘仿反应的是( )
A．
B．
C．
D．
6．医学上用的福尔马林溶液主要成分是（）
A、苯酚
B、甲醛
C、甲酸
D、甲酚
7．下列试剂中不能用来鉴别丙醛和丙酮的试剂是（）
A、Tollens试剂B． Fehling试剂 C． NaOH + I2溶液D． HNO2溶液
8. 下列化合物即可与NaHSO3作用，又可发生碘仿反应的是（）
A (CH3)2CHCHO
B CH3COCH3
C (CH3)2CHOH
D E
9．下列化合物中不能与氢氰酸加成的是：（）
A．正壬醛 B．丁酮 C．苯乙酮 D．环己酮
10．与NaHSO3加成反应最快的是（）
12．亲核加成活性最高的化合物是（）。
13．在稀碱液中能发生醇醛缩合反应的是（）
A、甲醛
B、丙醛
C、苯甲醛
D、丙酸
14. 有机物CH3CH(OH)CHO不能发生的反应是（）
A.酯化
B.加成
C.消
去 D.水解
15. 用铜作催化剂，使1-丙醇氧化为某有机物，下列物质中，与该有机物互为同
分异构体的是（）
A. CH3OCH2CH3
B. CH3CH(OH)CH3
C. CH3COCH3
D. CH3COOCH3
16．关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是（）
A．乙醛的银镜反应 B．乙醛制乙醇
C．乙醛与新制氢氧化铜的反应 D．乙醛的燃烧反应
17． 2HCHO + NaOH（浓）—→CH3OH + HCOONa 反应中，甲醛发生的反应是（）
A．仅被氧化 B．仅被还原
C．既被氧化又被还原 D．既未被氧化又未被还原
多项选择
1．40%的甲醛水溶液称为福尔马林( )
A、甲醛具有平面结构；
B、甲醛在稀碱液中可发生醇醛缩合反应；
C、可以用碘仿反应区别甲醛和乙醛；
D、假酒中含有甲醇，在人体内酶作用下氧化为甲醛，甲醛能损伤视网膜，使人失明。
2..
以下几种物质：
关于它们说法正确的是（）。
A.均能与氨的衍生物反应。
B.均能和饱和NaHSO3反应
C.（1）、（2）、（4）不与Fehling试剂反应。
D. 均能与Grinard试剂反应。
3.下列化合物与丁酮互为同分异构体的有（）
A、乙醚
B、丁醛
C、2-丁烯-1-醇
D、环丁醇
4.下列化合物能发生碘仿反应的有（）
A、甲醇
B、乙醇
C、丙酮
D、2－丙醇
5.下列化合物能使高锰酸钾溶液褪色的有（）
A、乙醇
B、丁醛
C、丙酮
D、苯甲醛
6.下列化合物能和饱和亚硫酸氢钠反应生成沉淀的是（）
A、3-戊酮
B、丁酮
C、环己酮
D、苯甲醛
7.下列化合物中能发生银镜反应的是（）
A、丙酮
B、乙醛
C、苯甲醛
D、乙醇
8.下列哪些化合物能发生碘仿反应（）哪些能和饱和NaHSO3加成（）
9.下列关于丙酮的说法中不正确的是（）
A.丙酮是优良的有机溶剂，并且能与水以任意比例互溶
B.丙酮与丙醛是同分异构体，化学性质也与丙醛相同
C．丙酮不可以与银氨溶液发生银镜反应
D.丙酮可以通过催化加氢被还原
10.使用哪种试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛
（）
A．银氨溶液和酸性KMnO4的溶液
B．KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液
C．银氨溶液和三氯化铁溶液
D．银氨溶液和Br2的CCl4溶液
判断题
1. 羰基碳原子上的正电性越弱，亲核反应越易进行。
（）
2. 羰基中碳原子带部分正电荷，易受到亲核试剂的进攻而发生加成反应。
（）
3. 醛、酮分子中羰基氧原子可与水分子中的氢原子形成氢键。
（）
4. 正壬醛不能与氢氰酸加成。
（）
5. 甲醛在稀碱液中可发生醇醛缩合反
应。
（）
6. (CH3)2CHCHO即可与NaHSO3作用，又可发生碘仿反
应。
（）
7．缩醛具有醚的结构，性质稳定，不与氧化剂、还原剂、酸和碱等试剂作用。
（）
四、鉴别下列化合物
1.己醇、2－戊酮、3－戊酮、己烷
2.乙醇，3－戊醇，乙醛、己烷、3－戊酮
3.苯甲醛、乙醛、丙酮、－戊酮、己烷、己烯、丁醛
4.
5.(A)1-丁醇 (B)丁醛 (C)丁酮 (D)丁醚 (E) 苯酚
6.
五、合成或转化（注意利用羟醛缩合、格氏试剂与醛酮加成、选择性氧化还原等）
1. 由丙烯合成2－甲基－2－羟基丙酸
2.用乙醇合成2－羟基丙酸
3.由乙醇合成丁酮
4.由乙醇合成3-甲基-3-戊醇
5.乙醇合成1－丁醇
6.正丙醇合成2－甲基－2－戊烯醛
7.丙醇→2－甲基-2-戊烯-1-醇
8．以BrCH2CH2COCH3为原料合成
，可以选用不超过两个碳的有机试剂，无机试剂任选
六、推断
1.某化合物A分子式为C5H10O，能与苯肼反应，也能发生碘仿反应。
A催化氢化后得化合物B（C5H12O）。
B与浓硫酸共热得主要产物C（C5H10），化合物C 没有顺反异构现象。
试推测A、B、C的结构式。
2.分子式为C8H14O的化合物A，它即可以使溴水褪色，也可与苯肼反应生成苯腙。
A经氧化生成一分子丙酮和另一化合物B，B具有酸性且能与碘的NaOH溶液反应生成1分子碘仿和一分子丁二酸二钠。
推测化合物A和B的结构。
3.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。
(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。
(A)和(B)都进行碘仿反应。
(A)与HI作用生成C9H10O2(C)，(C)能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。
(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D)；(C)经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。
试写出(A)~(D)可能的构造式。
七、反应历程
1.
2.。