肉桂酸的制备
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➢ ➢
➢ Perkin反应：芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类 似羟醛 缩合的作用，生成α, β-不饱和芳香ห้องสมุดไป่ตู้的反应。
➢ 碱催化剂一般为酸酐相应羧酸的钾盐或钠盐，本实验采 用醋酸钾
➢ 为碱催化剂。
实验装置
➢ 水蒸气蒸馏装置
实验过程
➢ 在100ml三颈烧瓶中放入1.5ml(0.015mol)新蒸馏过的苯甲 醛、4ml(0.036mol) 新蒸馏过的醋酐以及研细的 2.2g(0.016mol)无水碳酸钾。在石棉网上加热回流1/2h。 由于有二氧化碳放出，初期有泡沫产生。
➢ 待反应物冷却后，加入10ml温水，改为水蒸馏装置蒸馏出 来未反应完的苯甲醛。再将烧瓶冷却，加入10ml10%氢氧 化钠溶液，以保证所有的肉桂酸成钠盐而溶解。抽滤，将 滤液倾入250ml烧杯中，冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸 酸化至刚果红试纸变蓝。 冷却，抽滤，用少量水洗涤沉 淀，抽干。粗产品在空气中晾干，产量约1.5g( 产率约 68% )。粗产品可用5：1的水-乙醇重结晶。
有泡沫出现，随着反应的进 行，会自动消失。加热回 流，控制反应呈微沸状 态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气 ➢ 从冷凝管送出影响产率。 ➢ 6 在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。 ➢ 7 反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。 ➢ 8 中和时必须使溶液呈碱性，控制pH＝8较合适，不能用NaOH中和，否则会 发生坎尼查罗反应。生的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。
思考题
➢ 1苯甲醛和丙酸酐在无水碳酸钾的存在下互 相作用后得到什么产物？
➢ 2用酸酸化时，能否用浓硫酸？ ➢ 3具有何种结构的醛能进行Perkin反应？ ➢ 4用水蒸气蒸馏除去什么？为什么能用水蒸
气蒸馏法纯化产品？
肉桂酸的制备
➢ 实验目的 ➢ 实验原理 ➢ 实验装置 ➢ 实验过程 ➢ 注意事项 ➢思 考 题
实验目的
➢ 了解肉桂酸的制备原理和方法；掌握回流、 水蒸气蒸馏等操作。
实验原理
➢ 肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯 类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑 料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。 系统命名：3-苯基丙烯酸α, β-不饱和酸
影响产率。 ➢ 3 久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯 ➢ 酸混在产物中不易除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必须蒸馏。 ➢ 4 无水醋酸钾的吸水性很强，操作要快。它的干燥程度对反应能 ➢ 进行和产量的提高都有明显的影响。 ➢ 5 缩合反应宜缓慢升温，以防苯甲醛氧化。反应开始后，由于逸出二氧化碳，
➢ 纯肉桂酸的mp为135~136 ℃。
注意事项
➢ 1 所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH3COOK，遇水 失去催化作用，影响反应进行。无水碳酸钾也应烘
➢ 至恒重,否则将会使乙酸酐水解而导致实验产率降低。 ➢ 2 放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会
➢ Perkin反应：芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类 似羟醛 缩合的作用，生成α, β-不饱和芳香ห้องสมุดไป่ตู้的反应。
➢ 碱催化剂一般为酸酐相应羧酸的钾盐或钠盐，本实验采 用醋酸钾
➢ 为碱催化剂。
实验装置
➢ 水蒸气蒸馏装置
实验过程
➢ 在100ml三颈烧瓶中放入1.5ml(0.015mol)新蒸馏过的苯甲 醛、4ml(0.036mol) 新蒸馏过的醋酐以及研细的 2.2g(0.016mol)无水碳酸钾。在石棉网上加热回流1/2h。 由于有二氧化碳放出，初期有泡沫产生。
➢ 待反应物冷却后，加入10ml温水，改为水蒸馏装置蒸馏出 来未反应完的苯甲醛。再将烧瓶冷却，加入10ml10%氢氧 化钠溶液，以保证所有的肉桂酸成钠盐而溶解。抽滤，将 滤液倾入250ml烧杯中，冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸 酸化至刚果红试纸变蓝。 冷却，抽滤，用少量水洗涤沉 淀，抽干。粗产品在空气中晾干，产量约1.5g( 产率约 68% )。粗产品可用5：1的水-乙醇重结晶。
有泡沫出现，随着反应的进 行，会自动消失。加热回 流，控制反应呈微沸状 态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气 ➢ 从冷凝管送出影响产率。 ➢ 6 在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。 ➢ 7 反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。 ➢ 8 中和时必须使溶液呈碱性，控制pH＝8较合适，不能用NaOH中和，否则会 发生坎尼查罗反应。生的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。
思考题
➢ 1苯甲醛和丙酸酐在无水碳酸钾的存在下互 相作用后得到什么产物？
➢ 2用酸酸化时，能否用浓硫酸？ ➢ 3具有何种结构的醛能进行Perkin反应？ ➢ 4用水蒸气蒸馏除去什么？为什么能用水蒸
气蒸馏法纯化产品？
肉桂酸的制备
➢ 实验目的 ➢ 实验原理 ➢ 实验装置 ➢ 实验过程 ➢ 注意事项 ➢思 考 题
实验目的
➢ 了解肉桂酸的制备原理和方法；掌握回流、 水蒸气蒸馏等操作。
实验原理
➢ 肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯 类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑 料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。 系统命名：3-苯基丙烯酸α, β-不饱和酸
影响产率。 ➢ 3 久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯 ➢ 酸混在产物中不易除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必须蒸馏。 ➢ 4 无水醋酸钾的吸水性很强，操作要快。它的干燥程度对反应能 ➢ 进行和产量的提高都有明显的影响。 ➢ 5 缩合反应宜缓慢升温，以防苯甲醛氧化。反应开始后，由于逸出二氧化碳，
➢ 纯肉桂酸的mp为135~136 ℃。
注意事项
➢ 1 所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH3COOK，遇水 失去催化作用，影响反应进行。无水碳酸钾也应烘
➢ 至恒重,否则将会使乙酸酐水解而导致实验产率降低。 ➢ 2 放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会