选修5第三章第一节苯酚
选修5 第三章 第一节 苯酚
四、苯酚的工业制取
1、煤焦油中提取 2、氯苯水解法 3、苯磺酸钠碱溶法 (较早方法,流程复杂,产率高)
SO3Na 浓硫酸 加热 ONa NaOH 熔融 － SO2 OH － －SO3H Na2SO3
五、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，主 要用于制造酚醛树脂，合成纤维，医 药，合成香料，染料，农药等。
羟基氢的活泼性：苯酚 ＞ 水 ＞ 乙醇 －ONa + SO2 +H2O
－OH + NaHSO 3
HSO3-的酸性强于苯酚
探究怎么样分离苯与苯酚 探究怎么样除去苯中溶有的少量苯酚 上层 苯 苯 ①NaOH 溶液 苯酚 ②分液 下层 苯酚钠水溶液
取下层
① 通入CO2 ②分液
上层 NaHCO3溶液
下层 苯酚水溶液
㈡苯酚的取代反应 OH －
溴代、硝化、磺化 OH
－
Br－ + 3Br 2 过量浓溴水
－Br ↓ + 3HBr
Br 三溴苯酚 白色沉淀 三溴苯酚可溶于苯酚
此反应很灵敏，可用于苯酚的定性检 验与
浓HNO3与浓 硫酸的混合液
－
+ 3HNO3 O2N－
OH －NO2 + 3H O 2
Na2CO3 或是NaHCO3
探究在苯酚的悬浊液中加入Na2CO3溶液 现象：悬浊液变澄清 结论：苯酚与 Na2CO3溶液要发生反应 －OH + Na CO
2 3
－ONa + NaHCO 3 由此说明苯酚钠的水溶液与少量CO2反 应生成 苯酚与NaHCO3 。 这是不管CO2是否过量均生成酸式 盐 (NaHCO3)的反应
㈤ 酚羟基难直接发生酯化反应和成醚，但 可间接酯化与成醚 RX －OR －ONa O O CH3C－Cl －OCCH3
高中化学选修5《苯酚》说课稿
高中化学选修5《苯酚》说课稿各位老师，大家好！今天我说课的题目是新课标人教版“选修5”第三章第一节第一课时“苯酚”一，教材和学生分析在设计教学之初，我首先对教材和学生进行了分析。
苯酚在生活中是一种非常重要的有机物，在工业和生活中有着重要的用途，这体现着苯酚作为一种重要原料的社会价值，渗透到我们生活的各个领域。
酚是人教版选修5《有机化学基础》第三单元——《烃的含氧衍生物》中的第一节的内容，在必修2中，学生已经学习过了乙醇、乙酸、乙酸乙酯的性质。
而酚对于学生来说是崭新的教学内容，教材将酚和醇安排在同一节，旨在通过各自的代表物苯酚和乙醇，在结构和性质上的对比，从而使学生更加深刻的理解——结构决定性质，性质反映结构。
并通过代表物质苯酚，迁移认识其他酚类化合物。
二，教学目标：基于以上的分析考虑，我制定的本节课的教学目标。
（1）知识与技能方面掌握苯酚的分子结构、物理性质和化学性质，加深理解“基团相互影响”的基本思想方法，提高实验探究能力。
（2）过程与方法方面通过对苯酚性质的探究学习，培养学生根据实验现象分析、推理、判断的能力和，培养学生自主学习、探究学习、与他人合作学习的习惯。
（3）情感态度与价值观方面一、培养实事求是的科学态度和勇于探索的科学精神。
B，通过对结构决定性质的分析，对学生进行辩证思维教育。
C，培养学生关注化学与环境，化学与健康，化学与生活的意识。
考虑到本节课要有利于学生的终生发展，因此我从树立苯酚与人类的生活生产是密切相关的价值观和培养学生对比的思维方法做了重点突破。
三，教学设计：为了达成上述目标，我设计了如下教学流程情景线活动线知识线一节课的实施过程是充满了无限激情和挑战的，所以我的课堂应该是属于师生思维奔跑的场地，那么请各位老师跟随我一起走进我的化学课堂吧。
第一个环节-生活中的酚类物质我首先为学生展示几张生活中常见的含酚类物质的图片，给出结构式，让学生找出苯酚部分。
使学生用分类的思想，有序的认识物质。
人教版化学选修5第三章第一节第二课时酚课件
物吗?
提示:不是,前者—OH直接连在苯环上,属于酚,后者是苯甲醇,不是同类物质,不 是同系物。 2.当向苯酚钠溶液中通入足量的二氧化碳气体时,会析出苯酚沉淀吗? 提示:不会析出沉淀,苯酚从水中析出时,与水能形成特殊的两相混合物,将出现 分层现象,下层是苯酚中溶有少量的水的溶液,上层是溶有少量苯酚的水,故应用 分液的方法分离苯酚。
题组例练
1.下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是(
)C
A.苯酚溶液显弱酸性
B.苯酚和乙醇中,分别加入金属钠,苯酚反应剧烈
C.苯酚比苯容易发生溴代反应
D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能
解析:苯环影响羟基,使O—H键易断裂,苯酚溶液显弱酸性,A错误;苯环影响羟 基,则苯酚具有酸性,而乙醇为中性,与Na反应可体现O—H中H的活泼性,B错 误;—OH影响苯环,苯环上邻、对位H较活泼,则苯酚比苯容易发生溴代反应,C 正确;苯环影响羟基,则苯酚具有酸性,使苯酚能与NaOH溶液反应,而苯甲醇不 能与NaOH溶液反应,D错误。
只能得到碳酸氢钠。 5.欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水,再把生成的沉淀过滤除去。这种 操作是否可以达到目的? 提示:不能达到目的,因为苯酚与溴水反应后,多余的溴易被萃取到苯中,而且生
成的三溴苯酚虽不溶于水,却易溶于苯,所以不能达到目的。
第三章第一节第二课时酚
[新课导入] (教师用书备用)
19世纪60年代,病人常因手术后伤口感染而不幸死亡,如何进行手术器械的消毒成 为当时困扰医生的一个难题。英国的外科医生李斯特通过对生活的细微观察偶然 发现了一种可以用于临床的消毒药水——石炭酸溶液。石炭酸就是这节课我们要 学习的苯酚,另外你知道应用广泛的各种塑料是如何发明的吗?人类历史上第一种 完全人工合成的塑料是在1909年由美国人贝克兰用苯酚和甲醛反应生成的酚醛树 脂。就是我们用作电器制作的电木!
人教版高中化学选修五第三章第一节《苯酚》课件
向1号苯酚溶液中，逐滴滴加NaOH 溶液溶液，振荡，观察现象；
溶液由浑浊变澄清
向反应后的1号试管中，逐滴加入 盐酸，观水，得到苯 酚的澄清稀溶液，逐滴加入浓溴 有白色沉淀生成 水观察现象
根据现象，写出反应的化学方程式。
实验探究：苯酚的酸性
（1）如何设计实验比较苯酚与碳酸酸性的强弱？
实验方案
实验现象
向苯酚钠溶液中通入CO2 溶液由澄清变浑浊
（2）根据现象，猜测产物？
实验方案
实验现象
向苯酚溶液中通入加入Na2CO3 溶液由浑浊变澄清
（3）苯酚与乙醇中同样含有羟基，但乙醇不显 酸性，而苯酚显酸性，这说明了什么问题？
苯环影响了酚羟基，使其活性增强。
对比分析苯与溴、苯酚与溴的反应
反应物 反应条件
第三章第1节 醇 酚
第2课时
含苯酚的水染红1.5公里河段，造成鱼类死亡
1、如何处理含有苯酚的水？ 2、如何检验处理后的水中是否还含有苯酚？
问题一：苯酚的物理性质
1、观察苯酚的色、态、味，实验探究其溶解性。
实验操作
实验现象
向试管中加入1药匙苯酚，再 加入2滴管酒精，振荡，观察 现象
向试管中加入1药匙苯酚,再 加入2滴管蒸馏水，振荡，观 察现象；加热，观察现象。
2、苯酚分子中最多有多1少3 个原子共面？一定有多12少个原
子共面？
问题三：苯酚的化学性质
1、根据苯酚分子中有羟基和苯环这一特点， 结合所学的乙醇和苯的化学性质，预测苯酚具有哪 些化学性质？
2、将部分预测设计成实验，加以验证。
将冷却后的苯酚溶液，分成2等份，分别标记为1号、2号。
实验操作
实验现象
实验现象 溶液呈紫色
问题四：苯酚的用途
苯酚
苯酚教学设计一、教材分析1、教材地位和作用本节是人教版选修5第三章第一节的内容，本节内容安排在苯和乙醇之后的一种烃的衍生物，在此位置有其独有的作用。
因苯酚的结构中也含有羟基，通过苯酚性质的学习可进一步加强学生对羟基官能团性质的掌握。
但是苯酚又由于羟基与苯环相连又与乙醇有一定的不同之处。
从而使学生理解官能团所处的环境也会对其有一定的影响，从而使学生能够更加全面的看待问题，为今后学习烃的衍生物提供了学习方法指导2、教学目标（一）知识与技能1、知道苯酚的物理性质并能说出苯酚的用途2、能够画出苯酚的结构，可以将苯酚与常见的酸比较酸性强弱3、知道苯酚的化学性质，并能写出主要的化学方程式4、正确的检验苯酚（二）过程与方法1、阅读说明书后猜想苯酚的物理性质，并自学总结，使学生的自学能力和观察能力得到提升2、在苯酚与乙醇的对比中加深学生对原子团相互作用的认识，以及环境对官能团的影响作用，从而培养学生辩证的观点看待问题3、在对比中学习苯酚的化学性质，从而使学生头脑中呈现清晰地知识体系，加强对知识的理解程度（三）情感态度价值观1、通过工业含酚物质排放引发的环境问题，促使学生养成关注社会、关注环境，树立良好的环保意识2、体验结构决定性质的化学学科思想，并将其运用于生活之中二、学情分析学生在本节课之前的学习中，已经掌握了研究有机化学的一般方法以及结构与性质的关系。
学生在学习学习乙醇时已经对羟基有了较深刻的认识，通过苯的学习，与苯相关的结构与性质也已掌握。
因此以前的学习方法以及知识基础对于本节课的学习很重要。
但是对于苯酚的弱酸性和苯酚的三溴取代反应的掌握有一定的困难，需要教师指导更多地指导。
三、教学重难点教学重点：1、苯酚的结构2、苯酚的化学性质教学难点：苯酚的化学性质四、教学流程五、教学过程五、板书设计烃的含氧衍生物---酚。
化学人教版高中选修5 有机化学基础人教版化学选修5第三章第一节《苯酚》 教学设计
人教版化学选修5第三章第一节《苯酚》教学设计教学设计说明：本节选自高二化学人教版选修5《有机化学基础》第三章第一节第二课时一、教学设计思想1、处理好以学生活动为主，教师适时调控，师生共同研究，共同发展的新型师生关系。
教师应充分掌握学生的学情，精心设计学生的活动，激发学生兴趣，启发学生思维，给足够时间引导学生阅读、思考，分组与演示实验有机结合，给学生自我展示机会，实现课堂教学的优化。
2、处理好“学会”与“会学”的关系注重学生学习过程，教会学生如何学习，帮助学生通过学习构建解决问题的知识结构是教学设计的核心。
二、设计方案实验探究，对比思考，总结提高情景创设：课件导入，模型展示实验探究：学生分组开展实验探究，学习苯酚的性质(见附表) 对比思考：认识苯基与羟基的相互影响交流提高：了解酚类物质在生活中的应用。
三、教学流程四、教学方法启发，引导，对比，实验，归纳五、学法指导认真观察→类比分析→总结规律→实验研究→发现问题→相互讨论→形成结论→归纳应用六、教学手段本节采用多媒体制作课件进行教学，容量大，教学比较从容，播放录像可以让较难完成的实验清晰生动呈现给学生面前，起到较好效果。
七、三维目标知识与技能1、通过观察掌握苯酚的物理性质、结构，了解其用途；2、通过实验探究掌握苯酚的化学性质；3、通过对比教学了解有机物基团之间的互相影响。
过程与方法通过实验探究培养学生的思维能力，观察、分析能力，动手能力。
情感态度价值观1、通过实验培养学生探究，团结协作精神2、树立学生辩证分析的观点、培养科学的方法论。
八、教学重点苯酚的结构和化学性质九、教学难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验证实验的能力。
十、教学过程[情景导入]：播放动漫——来苏水是什么呀？来苏水是医院常用的一种消毒剂，由以下三种有机物 （）与肥皂组成的混合溶液，那么，这三种有机物在结构上与CH 3CH 2OH 各有什么特点，请完一、酚与芳香醇的概念对比；酚：羟基与苯环上的碳直接相连．．．．．．．．．的化合物； 芳香醇：羟基与苯环侧链上的碳相连．．．．．．．．．的化合物。
人教版高中化学选修五课件第三章-第一节-酚
C、苯酚D、甲烷
3. 漆酚是生漆的
主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体 表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有
的化学性质为( D )
A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O B．与FeCl3溶液发生显色反应 C．能发生取代反应和加成反应 D．不能被酸性KMnO4溶液氧化
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第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚
第二课时酚
苯酚是最简单的 一种酚类化合物
羟基跟苯环直接 相连的化合物。
1、苯酚的结构
结构简式：
简
写 为：
、
或 C6H5OH
分子式：C6H6O
2、苯酚的物理性质
无色晶体；具有特殊气味；
室温下在水中溶解度不大.易溶于乙醇等有机溶剂。
650C以上时，能与水混溶；有毒。
（2）与溴的取代反应
OH
+3Br2
Br
OH Br↓+3HBr
Br
白色沉淀
可用于苯酚定性检验与定量测定！
演示实验：苯酚溶液+FeCl3溶液
实验步骤：取一试管，装入少量苯酚溶液，再 滴加几滴FeCl3溶液。观察现象
（3）苯酚的显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色。 应用：定性检验苯酚或Fe3+的存在。
4.苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚
讨论：
◆如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应 B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
苯酚和苯与溴取代反应的比较
反应物 反应条件
苯酚
溴水＋苯酚
苯
液溴＋苯
Fe
取代结果 三取代
一取代
人教版高中化学选修5第三章第一节《醇酚》课件
（1）设备Ⅰ中进行的操作是
（填写操作名称），实
验室这一步操作所用的仪器是 ；
（2）检验设备Ⅰ分离的水中是否含有苯酚的方法是 ；
（3）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是
；
（4）在设备Ⅲ中产生的化学方程式为
。
谢谢
【结论】苯环和羟基综合在一起表现出独有的特性， 利用这个特性可以检验苯酚的存在。
课堂总结
苯酚的结构
OH
决定
苯酚的性质
1.苯酚的水溶性比 乙醇小很多。 2.弱酸性
OH
3.取代反应
4.特性—显色反应
宇宙飞船烧蚀后的外壳 用酚醛树脂底板制 作的集成电路板
酚醛树脂手柄
课后作业
这是工业含酚废水处理的流程图，请你完成相应问题。
【结论】常温下苯酚的水溶性较小，当温度高于65 ℃时， 与水混溶。易溶于乙醇。
环节二：分析结构，预测苯酚的物理性质
【整理归纳】苯酚的物理性质 颜 色：无色，但久置被氧化成粉红色 状 态：晶体 毒 性：有毒，但可以杀菌消毒 溶解性：在水中的溶解度较小，当温度高于65 ℃时，
与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂。
【结论】根据“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框 架，通过对照反应速率的方式证明了苯环确实对羟基产生影 响，使O-H键的极性与乙醇相比变强，易断裂。
环节四:实验证明苯酚内基团间确实存在相互作用，认识苯酚的性质
【任务】请在提供的实验药品中选择合适的试剂设计实验， 进一步证明苯环对羟基产生影响，使O-H键的极性确实变强。
相互影响
产生改变
反应
速率
特性
酚：羟基与苯环直接相连的化合物。
最简单的酚类——苯酚
环节二：分析结构，预测苯酚的物理性质
高中化学选修五 第三章第一节3.1.2 酚(共15张PPT)
3.化学性质 （1）弱酸性 苯酚显弱酸性，其电离方程式为
实验过程
现象：①液体浑浊，②液体变澄清，③④液体变浑浊。 对应的化学方程式为： ②_C_6_H_5_O_H__＋__N_a_O__H______C_6_H_5_O_N__a＋__H__2_O_ ③_C_6_H_5_O_N__a_＋__H_C__l _____C_6_H_5_O_H__＋__N_a_C_l__ ④_C_6_H_5_O_N__a_＋__C_O__2＋__H__2O______C__6H__5O__H_＋__N__a_H_C_O__3_
• —OH
结构 • 羟基与苯环 特点 直接相连
思考在苯酚分子中最多 有多少个原子共平面?
最多有13个。与苯环相 连的氧原子位于苯环所 在的平面内,而碳氧单 键是可以旋转的,可以 把氢氧键中的H转到该 平面上。
2．物理性质
状态
• 无色晶体 • 久置被氧化成粉红色
熔点 • 43 ℃
溶解 • 65℃以下能溶于水 性 • 65℃以上与水混溶
由此可判断酸性强弱：碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根 苯酚虽然具有弱酸性,但其酸性极弱,比碳酸还弱, 所以苯酚不能使甲基橙、石蕊溶液等指示剂变色。
（2）取代反应 苯酚分子中苯环上的氢很容易被溴原子取代,苯酚与Br2反 应的化学方程式为
该反应很灵敏,可以用于苯酚的定性检验和定量测定。
（3）显色反应
医药、农药等,也可用作消毒剂。
课堂小结
酚
概念Leabharlann 酚官能团弱酸性
物理性质
取代反应
苯酚
化学性质
显色反应
应用
氧化反应
当堂检测
1．下列关于苯酚的叙述中，正确的是( D ) A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．苯酚不溶于水 C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应 D．可用浓溴水鉴别苯和苯酚
人教版选修5第三章第一节第二课时 酚(共19张PPT)
羟基与苯环直接相连
水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小顺序为：
比水缓和 C6H5-OH > H-OH > R-比OH水剧烈
无
有
性质不同的原因
苯环对酚羟基的影响,使羟基上的氢变得更活泼
酚
三、苯酚的化学性质
【实验探究3】
2、与溴反应
实验
少量苯酚稀溶液+浓溴水
现象
产生白色沉淀
结论
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚， 三溴苯酚难溶于水
【注意事项】 苯酚能发生氧化反应
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽 变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药 部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
【药物相互作用】
苯酚有酸性
不能与碱性药物并用。
酚
学以致用
2.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确
酚 三、苯酚的化学性质
4、氧化反应
*苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色 *苯酚可以燃烧：
-OH + 7 O2 点燃 6 CO2 + 3 H2O
三、苯酚的化学性质小结
1、弱酸性：酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根 2、取代反应:苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚（白色固体） 3、显色反应:苯酚遇FeCl3溶液变紫色 4、氧化反应：
应用：此反应很 灵敏，常用于苯
方程 式
+3Br2
+ 3HBr
酚的定性检验和 定量测定。
注意：酚羟基的邻位和对位上的氢易被Br取代
酚
三、苯酚的化学性质
苯和苯酚与溴反应对比
类别
苯
苯酚
结构简式 溴的状态
人教版化学选修5第三章第一节酚 说课 课件
提供的试பைடு நூலகம்:
氢氧化钠溶液 苯酚浊液
石蕊试液
PH试纸
汇报展示
方法 紫色石蕊试 液 现象 不变色 结论或化学方程式 苯酚不能使酸碱指示 剂变色，但较弱
PH试纸 NaOH溶液
PH约为5
有酸性
溶液浑浊变澄 C6H5OH + NaOH = 清
C6H5ONa + H2O
教师演示:
苯酚浊溶液
Na2CO3溶液
苯 酚
人教版化学选修5第三章第一节酚说课
教学目标：
知识与技能：
了解苯酚的物理性质，掌握苯酚的化学性质
过程与方法：
通过对苯酚性质的探究学习，采用了小组合作学习方式， 提高了学生根据实验现象分析、推理、判断的能力，培养了 学生自主学习、探究学习、与他人合作学习的习惯。
情感态度与价值观：
通过对实验的设计和操作，培养了学生严谨求实的科学态度。 过对苯酚用途的分析，提高了化学与生活的认识，学会辩证 的看待问题。
【性 状】黄色软膏，有苯酚特臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【注意事项】 1. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用， 尤其是 色泽变红 后。
活动一：与苯酚面对面
发给每个小组一瓶 苯酚，观察苯酚
的颜色、状态， 闻一闻苯酚的气 味。
活动二:探究苯酚的溶解性
苯环对—OH的影响:使酚羟基上 的H比醇羟基上的H活泼,更易电离 出H+,显酸性.
活动三：
展示苯酚的球棍和比例模型，根 据结构推测苯酚还应该有的化学性 质。
OH
活动四:
探究苯酚和溴水的反应
浓溴水
Br —OH + 3 Br2 Br —OH
高中化学选修5第三章_第一节__酚PPT教学课件
• 羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物, 叫做酚。
• 苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生 成物是最简单的一元酚，叫做苯酚。
2020/12/10
1
（一）、苯酚的分子组成和结构
• 1、分子式：C6H6O
• 2、结构式：
• 3、结构简式：
OH
OH• CΒιβλιοθήκη H OH 20206/12/105
官能团：－OH(酚羟基2 )
• 6、202熔0/12点/10 ：43℃。
3
（三）、苯酚的化学性质
1、苯酚的酸性 【实验3-3】
2020/12/10
4
• 原因分析： • 室温下在水中溶解度较小。
OH +NaOH
ONa +H2O
• 苯酚表现出酸性。俗称石炭酸。
OH+H2O
2020/12/10
O- +H3O+
5
• （4）苯酚酸性强弱
（二）、苯酚的物理性质
• 1、颜色：无色，露置于空气中部分被氧化而成 粉红色。
• 2、状态：晶体。
• 3、气味：特殊气味；
• 4、毒性：有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾 到皮肤上，立即用酒精清洗。
• 5、溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g。当温 度高于65℃时，与水混溶，易溶于乙醇等有机 溶剂。
11
7
O=
• (5)酚羟基和醇羟基比较 • H-OH CH3CH2-OH CH3C-OH
OH
结论：酚羟基比醇羟基活泼。
原因分析：苯环影响羟基，羟基也 会影响苯环。
2020/12/10
8
• 2、苯酚的取代反应
实验3-4:苯酚里加饱和溴水
人教版高中化学选修5第三章第一节《醇酚》课件.
酚醛树脂用于生活中很多方面
一、苯酚的物理性质
无色、有特殊气味的晶体； 常温下溶解度小，65℃以上与水 任意比互溶，易溶于乙醇等有: C6H6O 结构式：
(球棍模型)
结构简式： OH
OH
(比例模型)
，
或 C6H5OH
苯环对羟基的活泼性是否存在影响
实验探究1
OH
ONa
2
+ 2Na→2
+H2↑
苯酚，俗称石炭酸，如何证明其有酸性
实验3-3
实验目的： 探究苯酚是否有酸性。
仪器和试剂： 苯酚水溶液、NaOH溶液、盐酸、试管、
胶头滴管 注意：
苯酚有毒，若不慎沾到皮肤，应立即用酒精擦洗。
实验3-3
实验步骤
现象
结论
1. 在已装好苯
苯酚能与NaOH
酚溶液的试管 中，加入几滴
及时巩固
2．能证明苯酚具有弱酸性的实验是 ( B ) A．久置的苯酚往往呈粉红色 B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清
变浑浊 C．苯酚的浑浊液加热后变澄清 D．在苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠
弱酸性
苯环影响羟基，使-OH活泼性增强
羟基对苯环的性质是否有影响
实验3-4
实验目的：探究苯酚是否会与浓溴水反应。
+ NaHCO3
注意：OH无论CO2少量还是过量，O都Na只生成NaHCO3 。
+ Na2CO3 →
+ NaHCO3
结论：苯酚又名石炭酸，酸性比碳酸弱， 弱到不能使酸碱指导剂变色。
及时巩固
1. 下列物质中：
（A）CH3CH2OH （B）
—OH
（C）H2O
（D）CH3COOH
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CH3COOH HCOOCH3
苯酚 能 与酸性KMnO4溶液反应
了解现
OH
O
象即可
－
[O]
O 对苯醌
㈤苯酚的加成反应
OH
OH
－
－ －
+ 3H2 Ni
苯酚
环己醇
㈥苯酚与甲醛的缩聚反应
OH
OH
－
O
n
+
n
HCH
催化 剂
[
－CH2－n]
加热 酚醛树脂 + nH2O
三、苯酚的化学性质
OH
－OH与苯环相互影响 苯环上－OH的邻位与对位上的H原子 活泼性增强, 易于被取代 －OH上的H原子活泼性也增强, 还可 电离H + 显示弱酸性
变。完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物
质的量也不变。 那么， A、 B 组成必须满足的
条件是：
B-A=n（CO2） n为正整数
若A是甲烷 ,则符合上述条件的化合物B 中并,写分出子分量子最最小小的的是含(写甲出基分(-子CH式3))的_C_B_2H_的_4_O2种2 同分异构体结构简式_______.
三、苯酚的化学性质 ㈠苯酚的弱酸性
－OH + NaOH
－ONa + H2O
体现了苯酚的酸性 实验事实：苯酚不能使紫色石蕊试液变色
苯酚的酸性很弱，比碳酸都要弱，所 以称苯酚为石炭酸
－OH + H2O
－O－+ H3O+
苯酚属于 弱电 解质
探究少量 CO2气体通入苯酚钠的水溶液 －ONa+ CO2 +H2O －OH + ?
OH OH
－ －
OH
探
究
与
α—萘酚 －CH2OH 是否为同系物
请写出 C7 H8O的所有含苯环的同分异构体
－ －
OH －CH3
邻甲基苯酚
OH HO－
－CH3
－CH3
－CH2OH
－O－CH3
苯甲醇
苯甲醚
二、化学性质
㈠ 酚羟基都有酸性，可以和金属钠、 NaOH Na2CO3溶液反应 ㈡ 酚羟基的邻位与对位易发生取代反应,如 溴代、磺化、硝化等
四、苯酚的工业制取
1、煤焦油中提取
2、氯苯水解法
3、苯磺酸钠碱溶法 (较早方法,流程复杂,产率高)
SO3Na
浓硫酸 加热
－SO3H Na2SO3
ONa
OH
－ －
NaOH
SO2
熔融
五、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，主 要用于制造酚醛树脂，合成纤维，医 药，合成香料，染料，农药等。
一、定义 羟基与苯环或其它芳香环直接相连的化合物
－OH对苯环的影响大于－CH3对苯 环的影响
㈢苯酚的显色反应 OH
－
6
+ FeCl3 H3[Fe(OC6H5)6] +3 HCl
紫色络合物
这是苯酚的特征反应，可用于苯酚、
FeCl3 (Fe3+)的相互检验
了解现
象即可
㈣苯酚的氧化反应
苯酚在空气中露置会因发生氧化而出 现粉红色，说明苯酚 易被氧化 。
㈢ 酚羟基在空气中都易被氧化而显示出颜 色(如粉红色) ㈣大多数酚类物质都能和FeCl3溶液反应呈 现不同的颜色, 可能是红色、蓝色、紫色、 绿色、褐色等， 用于各种酚类物质的定性 检验
㈤ 酚羟基难直接发生酯化反应和成醚，但 可间接酯化与成醚
－ONa
RX
－OR
O CH3C－Cl
O －OCCH3
三种羟基的比较
从水溶液中析出的苯酚与水形成苯 酚的浑浊液 (在下层)，不是沉淀
此时另一种产物是什么？
Na2CO3 或是NaHCO3
探究在苯酚的悬浊液中加入Na2CO3溶液 现象：悬浊液变澄清
结论：苯酚与 Na2CO3溶液要发生反应 －OH + Na2CO3 －ONa + NaHCO3
由此说明苯酚钠的水溶液与少量CO2反
苯酚的羟基氢可能不共面
二、苯酚的物理性质
色态味 纯净的苯酚是无色晶体，有特殊 气味，在空气中会因小部分发生氧 化而显粉红色
密度 1.071g ·cm -3 熔沸点 苯酚熔点43℃，沸点182℃ 溶解性 常温下在水中的溶解度不大，当温
度高于65℃时，能与水混溶；易溶于乙 醇、苯、乙醚等有机溶剂。
生物活性 有毒，有强腐蚀性 来苏水 沾到皮肤上用 酒精 处理
含有羟基的物质种类有那些
醇
酚
羧酸
R－OH
R为链烃基 或苯环的侧链
OH
－OH与 苯环直 接相连
O －C－OH 无机含氧酸
一、苯酚的分子结构
苯酚是最简单的酚，可视为苯分子中
的一个H原子被－OH取代后的产物
化学式
结构简式
C6H6O
OH C6H5－OH
－OH C6H5OH
苯酚的官能团 酚羟基－OH ； 苯酚属于 极 性分子
应生成 苯酚与NaHCO3
。
这是不管CO2是否过量均生成酸式 盐 (NaHCO3)的反应
－ONa+ CO2 +H2O －OH + NaHCO3
－OH + Na2CO3 －ONa + NaHCO3
探究这两个反应说明酸性强弱的关
系是： H2CO3 >苯酚>HCO3-
。
请思考：液态苯酚与金属钠的反应 在苯酚钠的水溶液中通入过量SO2
2 －OH + 2Na
2
－ONa + H2↑
羟基氢的活泼性：苯酚 ＞ 水 ＞ 乙醇
－ONa+ SO2 +H2O
－OH + NaHSO3
HSO3-的酸性强于苯酚
探究怎么样分离苯与苯酚
探究怎么样除去苯中溶有的少量苯酚
苯 ①NaOH 溶液 上层 苯
苯酚 ②分液
下层 苯酚钠水溶液
取下层 ① 通入CO2
②分液
+ 3HNO3 OH
O2N－ －NO2 + 3H2O
NO2 三硝基苯酚，苦味酸( 中强酸)， 黄色晶体，可用作炸药
在苯环上一次性就发生三元取代的反应是 甲苯的硝化 苯酚的溴代、硝化
探究： 从反应条件比较－CH3与－OH对 苯环的影响
－CH3和－OH均对苯环的邻位、对 位上的氢原子有影响，使其活泼性增强。
上层 NaHCO3溶液 下层 苯酚水溶液
㈡苯酚的取代反应 溴代、硝化、磺化
OH
OH
－－ －
+ 3Br 2 Br－ －Br↓ + 3HBr 过量浓溴水
Br 三溴苯酚 白色沉淀
三溴苯酚可溶于苯酚
此反应很灵敏，可用于苯酚的定性检 验与定量测定
－－ －
探究苯酚与浓HNO3的反应 OH 浓HNO3与浓
硫酸的混合液
羟基种类 醇羟基 酚羟基 羧羟基
代表物 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH
与钠反应
能
能
能
NaOH 不能能能Fra bibliotekNaHCO3 不能
不能
能
Na2CO3 不能
能
能
羟基活性
依次增强
酸碱性 中性
极弱酸性 弱酸性
有机化合物A、B分子式不同，它们只可能
含碳、氢、氧元素中的两种或三种。 如果将A、
B不论以何种比例混和，只要其物质的量之和不