选修5第三章第一节苯酚
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㈢ 酚羟基在空气中都易被氧化而显示出颜 色(如粉红色) ㈣大多数酚类物质都能和FeCl3溶液反应呈 现不同的颜色, 可能是红色、蓝色、紫色、 绿色、褐色等， 用于各种酚类物质的定性 检验
㈤ 酚羟基难直接发生酯化反应和成醚，但 可间接酯化与成醚
－ONa
RX
－OR
O CH3C－Cl
O －OCCH3
三种羟基的比较
四、苯酚的工业制取
1、煤焦油中提取
2、氯苯水解法
3、苯磺酸钠碱溶法 (较早方法,流程复杂,产率高)
SO3Na
浓硫酸 加热
－SO3H Na2SO3
ONa
OH
－ －
NaOH
SO2
熔融
五、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，主 要用于制造酚醛树脂，合成纤维，医 药，合成香料，染料，农药等。
一、定义 羟基与苯环或其它芳香环直接相连的化合物
CH3COOH HCOOCH3
应生成 苯酚与NaHCO3
。
这是不管CO2是否过量均生成酸式 盐 (NaHCO3)的反应
－ONa+ CO2 +H2O －OH + NaHCO3
－OH + Na2CO3 －ONa + NaHCO3
探究这两个反应说明酸性强弱的关
系是： H2CO3 >苯酚>HCO3-
。
请思考：液态苯酚与金属钠的反应 在苯酚钠的水溶液中通入过量SO2
上层 NaHCO3溶液 下层 苯酚水溶液
㈡苯酚的取代反应 溴代、硝化、磺化
OH
OH
－－ －
+ 3Br 2 Br－ －Br↓ + 3HBr 过量浓溴水
Br 三溴苯酚 白色沉淀
三溴苯酚可溶于苯酚
此反应很灵敏，可用于苯酚的定性检 验与定量测定
－－ －
探究苯酚与浓HNO3的反应 OH 浓HNO3与浓
硫酸的混合液
三、苯酚的化学性质 ㈠苯酚的弱酸性
－OH + NaOH
－ONa + H2O
体现了苯酚的酸性 实验事实：苯酚不能使紫色石蕊试液变色
苯酚的酸性很弱，比碳酸都要弱，所 以称苯酚为石炭酸
－OH + H2O
－O－+ H3O+
苯酚属于 弱电 解质
探究少量 CO2气体通入苯酚钠的水溶液 －ONa+ CO2 +H2O －OH + ?
含有羟基的物质种类有那些
醇
酚
羧酸
R－OH
R为链烃基 或苯环的侧链
OH
－OH与 苯环直 接相连
O －C－OH 无机含氧酸
一、苯酚的分子结构
苯酚是最简单的酚，可视为苯分子中
的一个H原子被－OH取代后的产物
化学式
结构简式
C6H6O
OH C6H5－OH
－OH C6H5OH
苯酚的官能团 酚羟基－OH ； 苯酚属于 极 性分子
苯酚 能 与酸性KMnO4溶液反应
了解现
OH
O
象即可
－
[O]
O 对苯醌
㈤苯酚的加成反应
OH
OH
－
－ －
+ 3H2 Ni
苯酚
环己醇
㈥苯酚与甲醛的缩聚反应
OH
OH
－
O
n
+
n
HCH
催化 剂
[
－CH2－n]
加热 酚醛树脂 + nH2O
三、苯酚的化学性质
OH
－OH与苯环相互影响 苯环上－OH的邻位与对位上的H原子 活泼性增强, 易于被取代 －OH上的H原子活泼性也增强, 还可 电离H + 显示弱酸性
OH OH
－ －
OH
探
究
与
α—萘酚 －CH2OH 是否为同系物
请写出 C7 H8O的所有含苯环的同分异构体
－ －
OH －CH3
邻甲基苯酚
OH HO－
－CH3
－CH3
－CH2OH
－O－CH3
苯甲醇
苯甲醚
二、化学性质
㈠ 酚羟基都有酸性，可以和金属钠、 NaOH Na2CO3溶液反应 ㈡ 酚羟基的邻位与对位易发生取代反应,如 溴代、磺化、硝化等
从水溶液中析出的苯酚与水形成苯 酚的浑浊液 (在下层)，不是沉淀
此时另一种产物是什么？
Na2CO3 或是NaHCO3
探究在苯酚的悬浊液中加入Na2CO3溶液 现象：悬浊液变澄清
结论：苯酚与 Na2CO3溶液要发生反应 －OH + Na2CO3 －ONa + NaHCO3
由此说明苯酚钠的水溶液与少量CO2反
羟基种类 醇羟基 酚羟基 羧羟基
代表物 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH
与钠反应
能
能
能
NaOH 不能
能
能
NaHCO3 不能
不能
能
Na2CO3 不能
能
能
羟基活性
依次增强
酸碱性 中性
极弱酸性 弱酸性
有机化合物A、B分子式不同，它们只可能
含碳、氢、氧元素中的两种或三种。 如果将A、
B不论以何种比例混和，只要其物质的量之和不
+ 3HNO3 OH
O2N－ －NO2 + 3H2O
NO2 三硝基苯酚，苦味酸( 中强酸)， 黄色晶体，可用作炸药
在苯环上一次性就发生三元取代的反应是 甲苯的硝化 苯酚的溴代、硝化
探究： 从反应条件比较－CH3与－OH对 苯环的影响
－CH3和－OH均对苯环的邻位、对 位上的氢原子有影响，使其活泼性增强。
2 －OH + 2Na
2
－ONa + H2↑
羟基氢的活泼性：苯酚 ＞ 水 ＞ 乙醇
－ONa+ SO2 +H2O
－OH + NaHSO3
HSO3-的酸性强于苯酚
探究怎么样分离苯与苯酚
探究怎么样除去苯中溶有的少量苯酚
苯 ①NaOH 溶液 上层 苯
苯酚 ②分液
下层 苯酚钠水溶液
取下层 ① 通入CO2
②分液
苯酚的羟基氢可能不共面
二、苯酚的物理性质
色态味 纯净的苯酚是无色晶体，有特殊 气味，在空气中会因小部分发生氧 化而显粉红色
密度 1.071g ·cm -3 熔沸点 苯酚熔点43℃，沸点182℃ 溶解性 常温下在水中的溶解度不大，当温
度高于65℃时，能与水混溶；易溶于乙 醇、苯、乙醚等有机溶剂。
生物活性 有毒，有强腐蚀性 来苏水 沾到皮肤上用 酒精 处理
变。完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物
质的量也不变。 那么， A、 B 组成必须满足的
条件是：
B-A=n（CO2） n为正整数
若A是甲烷 ,则符合上述条件的化合物B 中并,写分出子分量子最最小小的的是含(写甲出基分(-子CH式3))的_C_B_2H_的_4_O2种2 同分异构体结构简式_______.
－OH对苯环的影响大于－CH3对苯 环的影响
㈢苯酚的显色反应 OH
－
6
+ FeCl3 H3[Fe(OC6H5)6] +3 HCl
紫色络合物
这是苯酚的特征反应，可用于苯酚、
FeCl3 (Fe3+)的相互检验
了解现
象即可
㈣苯酚的Biblioteka Baidu化反应
苯酚在空气中露置会因发生氧化而出 现粉红色，说明苯酚 易被氧化 。
㈤ 酚羟基难直接发生酯化反应和成醚，但 可间接酯化与成醚
－ONa
RX
－OR
O CH3C－Cl
O －OCCH3
三种羟基的比较
四、苯酚的工业制取
1、煤焦油中提取
2、氯苯水解法
3、苯磺酸钠碱溶法 (较早方法,流程复杂,产率高)
SO3Na
浓硫酸 加热
－SO3H Na2SO3
ONa
OH
－ －
NaOH
SO2
熔融
五、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，主 要用于制造酚醛树脂，合成纤维，医 药，合成香料，染料，农药等。
一、定义 羟基与苯环或其它芳香环直接相连的化合物
CH3COOH HCOOCH3
应生成 苯酚与NaHCO3
。
这是不管CO2是否过量均生成酸式 盐 (NaHCO3)的反应
－ONa+ CO2 +H2O －OH + NaHCO3
－OH + Na2CO3 －ONa + NaHCO3
探究这两个反应说明酸性强弱的关
系是： H2CO3 >苯酚>HCO3-
。
请思考：液态苯酚与金属钠的反应 在苯酚钠的水溶液中通入过量SO2
上层 NaHCO3溶液 下层 苯酚水溶液
㈡苯酚的取代反应 溴代、硝化、磺化
OH
OH
－－ －
+ 3Br 2 Br－ －Br↓ + 3HBr 过量浓溴水
Br 三溴苯酚 白色沉淀
三溴苯酚可溶于苯酚
此反应很灵敏，可用于苯酚的定性检 验与定量测定
－－ －
探究苯酚与浓HNO3的反应 OH 浓HNO3与浓
硫酸的混合液
三、苯酚的化学性质 ㈠苯酚的弱酸性
－OH + NaOH
－ONa + H2O
体现了苯酚的酸性 实验事实：苯酚不能使紫色石蕊试液变色
苯酚的酸性很弱，比碳酸都要弱，所 以称苯酚为石炭酸
－OH + H2O
－O－+ H3O+
苯酚属于 弱电 解质
探究少量 CO2气体通入苯酚钠的水溶液 －ONa+ CO2 +H2O －OH + ?
含有羟基的物质种类有那些
醇
酚
羧酸
R－OH
R为链烃基 或苯环的侧链
OH
－OH与 苯环直 接相连
O －C－OH 无机含氧酸
一、苯酚的分子结构
苯酚是最简单的酚，可视为苯分子中
的一个H原子被－OH取代后的产物
化学式
结构简式
C6H6O
OH C6H5－OH
－OH C6H5OH
苯酚的官能团 酚羟基－OH ； 苯酚属于 极 性分子
苯酚 能 与酸性KMnO4溶液反应
了解现
OH
O
象即可
－
[O]
O 对苯醌
㈤苯酚的加成反应
OH
OH
－
－ －
+ 3H2 Ni
苯酚
环己醇
㈥苯酚与甲醛的缩聚反应
OH
OH
－
O
n
+
n
HCH
催化 剂
[
－CH2－n]
加热 酚醛树脂 + nH2O
三、苯酚的化学性质
OH
－OH与苯环相互影响 苯环上－OH的邻位与对位上的H原子 活泼性增强, 易于被取代 －OH上的H原子活泼性也增强, 还可 电离H + 显示弱酸性
OH OH
－ －
OH
探
究
与
α—萘酚 －CH2OH 是否为同系物
请写出 C7 H8O的所有含苯环的同分异构体
－ －
OH －CH3
邻甲基苯酚
OH HO－
－CH3
－CH3
－CH2OH
－O－CH3
苯甲醇
苯甲醚
二、化学性质
㈠ 酚羟基都有酸性，可以和金属钠、 NaOH Na2CO3溶液反应 ㈡ 酚羟基的邻位与对位易发生取代反应,如 溴代、磺化、硝化等
从水溶液中析出的苯酚与水形成苯 酚的浑浊液 (在下层)，不是沉淀
此时另一种产物是什么？
Na2CO3 或是NaHCO3
探究在苯酚的悬浊液中加入Na2CO3溶液 现象：悬浊液变澄清
结论：苯酚与 Na2CO3溶液要发生反应 －OH + Na2CO3 －ONa + NaHCO3
由此说明苯酚钠的水溶液与少量CO2反
羟基种类 醇羟基 酚羟基 羧羟基
代表物 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH
与钠反应
能
能
能
NaOH 不能
能
能
NaHCO3 不能
不能
能
Na2CO3 不能
能
能
羟基活性
依次增强
酸碱性 中性
极弱酸性 弱酸性
有机化合物A、B分子式不同，它们只可能
含碳、氢、氧元素中的两种或三种。 如果将A、
B不论以何种比例混和，只要其物质的量之和不
+ 3HNO3 OH
O2N－ －NO2 + 3H2O
NO2 三硝基苯酚，苦味酸( 中强酸)， 黄色晶体，可用作炸药
在苯环上一次性就发生三元取代的反应是 甲苯的硝化 苯酚的溴代、硝化
探究： 从反应条件比较－CH3与－OH对 苯环的影响
－CH3和－OH均对苯环的邻位、对 位上的氢原子有影响，使其活泼性增强。
2 －OH + 2Na
2
－ONa + H2↑
羟基氢的活泼性：苯酚 ＞ 水 ＞ 乙醇
－ONa+ SO2 +H2O
－OH + NaHSO3
HSO3-的酸性强于苯酚
探究怎么样分离苯与苯酚
探究怎么样除去苯中溶有的少量苯酚
苯 ①NaOH 溶液 上层 苯
苯酚 ②分液
下层 苯酚钠水溶液
取下层 ① 通入CO2
②分液
苯酚的羟基氢可能不共面
二、苯酚的物理性质
色态味 纯净的苯酚是无色晶体，有特殊 气味，在空气中会因小部分发生氧 化而显粉红色
密度 1.071g ·cm -3 熔沸点 苯酚熔点43℃，沸点182℃ 溶解性 常温下在水中的溶解度不大，当温
度高于65℃时，能与水混溶；易溶于乙 醇、苯、乙醚等有机溶剂。
生物活性 有毒，有强腐蚀性 来苏水 沾到皮肤上用 酒精 处理
变。完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物
质的量也不变。 那么， A、 B 组成必须满足的
条件是：
B-A=n（CO2） n为正整数
若A是甲烷 ,则符合上述条件的化合物B 中并,写分出子分量子最最小小的的是含(写甲出基分(-子CH式3))的_C_B_2H_的_4_O2种2 同分异构体结构简式_______.
－OH对苯环的影响大于－CH3对苯 环的影响
㈢苯酚的显色反应 OH
－
6
+ FeCl3 H3[Fe(OC6H5)6] +3 HCl
紫色络合物
这是苯酚的特征反应，可用于苯酚、
FeCl3 (Fe3+)的相互检验
了解现
象即可
㈣苯酚的Biblioteka Baidu化反应
苯酚在空气中露置会因发生氧化而出 现粉红色，说明苯酚 易被氧化 。