第一部分 专题3 第二单元 第二课时 芳香烃的来源与应用

磺化等取代反应。苯的同系物取代反应的规律一般是：
在有催化剂存在的条件下，取代反应发生在苯环上；没
有催化剂(光照等)的条件下取代反应发生在侧链上。简单
地说：“有催在苯环，无催在支链。”
2．加成反应
苯及其同系物发生加成反应比烯烃、炔烃要难些。 3．氧化反应 (1)苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。 苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有 氢原子，则这类物质都能被常用氧化剂所氧化，如甲苯、 二甲苯等都能使酸性KMnO4溶液褪色。实际上苯的同系
构的对称性。 4．芳香烃对人类健康的危害 对 中枢神经系统 麻醉，诱发 白血病 。
3．蒽的结构简式是
，如果将蒽分子中减少3
个碳原子，而H原子数保持不变，形成的稠环化合
物的同分异构体数目是
A．2 B．3
(
)
C．4
D．5
解析：蒽的分子式是C14H10，减少3个碳原子得C11H10； C11H10形成的稠环化合物为含有萘环的C10H7—CH3，两 种同分异构体是： 。
则6－m＝n。
[答案] C
(1)确定芳香化合物同分异构体时，既要考虑因取代基
位置不同形成同分异构体，又要考虑因烃基异构形成同分
异构体。如分子式为C8H10的芳香烃，其同分异构体从取代 基位置及烃基异构两方面考虑有4种：
(2)使用“换元法”可迅速确定同分异构体的数目，若设
某烃分子式为CnHm，a＋b＝m，则其a元氯代物与b元氯代
专 题 3 常 见 的 烃
第 二 单 元
第二 课时 芳香 烃的 来源 与应 用
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芳 香 烃
1．芳香烃最初来源于煤焦油，现代来源于石油化学工
业中的催化重整和裂化。
2．苯的同系物只有一个苯环。苯不能使溴水和酸性
3．多环芳烃的结构及同分异构体
(1)由于多环芳烃分子中含有多个苯环，不符合苯的同系
物的概念，因此多环芳烃不属于苯的同系物。 (2)判断多环芳烃分子的共面、共线问题时，要注意： ①苯环是平面正六边形结构;②若分子中含有饱和碳原子， 则所有原子一定不共平面。
(3)判断多环芳烃取代物的同分异构体时，应注意分子结
物种数相等。如甲苯的一氯代物的同分异构体有4种： ，
则其七氯代物的同分异构体也有4种。
2．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是 (
)
解析：本题采用对称法求同分异构体数目，各选项分
析如下，其中虚线为对称线，数字为同分异构体数目。
答案：B
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应获得。苯与乙烯反应的化学方程式为：
2．苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被 烷基 取代后的产物。 (2)结构特点：分子中只有 1 个苯环，侧链是烷烃基 。 (3)通式： CnH2n－6(n≥7) 。
[师生互动· 解疑难] (1)分子式与苯(C6H6)相差一个或若干个“CH2”原子团 的物质，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系 物，它们也都属于芳香烃。
(3)加成反应：
甲苯与H2发生反应的化学方程式为：
。 2．用途 (1)乙苯的用途： 乙苯用来制取苯乙烯，苯乙烯是制取合成材料的原料。
(2)乙苯的获得：
百度文库
工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与 乙烯 、丙烯反
应获得，制取乙苯的化学方程式为： 。
[师生互动· 解疑难]
1.取代反应
苯的同系物的性质和苯相似，能发生卤代、硝化、
点燃 2CnH2n－6＋3(n－1)O2――→2nCO2＋2(n－3)H2O 。
②甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，可表示为： 。
(2)取代反应：
甲苯与HNO3发生取代反应生成2,4,6三硝基甲苯 的化学方程式为：
。
2,4,6三硝基甲苯的简称是 三硝基甲苯 ，俗称TNT，是
一种淡黄色针状晶体，不溶于水，可以作 烈性炸药 。
A．①②③ C．④⑤⑥⑦
B．⑦ D．全部
解析：甲苯在Fe催化作用下，只发生苯环上的取代反应，
主要取代甲基邻位、对位上的氢原子，也可以将苯环上
的多个氢原子同时取代，而在此条件下，甲基上的氢原
子不能被取代，因此不可能有①②③。 答案：C
1.概念 含有 多个苯环 的芳香烃。 2．分类 (1)多苯代脂烃：苯环通过 脂肪烃基 连接在一起。 (2)联苯或联多苯：苯环之间通过 碳碳单键 直接相连。 (3)稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的。
答案：C
[例2]
化合物A的结构简式如右图
所示。已知A的苯环上的n溴代物的同分
异构体的数目和m溴代物的同分异构体数目相等，m和n
一定满足的关系式是 A．n＝m C．n＋m＝6 B．n＋m＝10 D．n＋m＝8 ( )
[解析] 结构中氢被溴取代也可看成溴被氢取代，即“m溴代
物”相当于“6－m氢代物”，与“n溴代物”的同分异构体相同，
B．苯及其同系物都能与溴水发生取代反应
C．苯及其同系物都能与氯气发生取代反应
D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化
解析：苯及其同系物都只含1个苯环，如果有多个苯环，就
不符合“与苯相差1个或若干个CH2原子团”的条件了，A错 误；苯及其大部分的同系物在Fe存在的条件下可以与纯溴 发生取代反应，而不是与溴水反应，B错误；苯与Cl2能发 生取代反应，苯的同系物与Cl2发生取代反应时，若在光照 条件下，发生在侧链上；若用催化剂时，发生在苯环上，C 正确；苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。
(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高
锰酸钾溶液褪色，而苯不能。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位的H
原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯， 而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
1．下列关于苯及其同系物的说法中，正确的
(
)
A．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个 苯环
物发生氧化时，被氧化的不是苯环，而是苯环上的侧链烃
基被氧化成羧基(—COOH)，如
(2)苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短，氧 化都 发生在跟苯环直接相连的碳原子上，如：
(3)如果与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子时， 则很难被氧化。
2．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应所得的产物可 能有 ( )
解析：芳香族化合物：含有苯环的化合物，组成元素不 限；芳香烃：含一个或多个苯环的化合物，组成元素仅 含C、H两种；苯的同系物：仅含一个苯环，且分子组成 必须满足通式CnH2n－6。 答案：ABCDEFG ABCEFG CG
1．化学性质
(1)氧化反应：
①都能燃烧，产生明亮 火焰、冒 浓黑烟 。燃烧的通式为：
(2)苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同
系物。如
芳香烃，但不是苯的同系物。
属于
(3)苯的同系物的通式都为CnH2n－6(n≥7)，但通式符合
CnH2n－6的烃不一定是苯的同系物。
如
苯的同系物。
的分子式为C10H14，它不属于
(4)几个概念间的关系：
1．下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是________， 属于芳香烃的是_______，属于苯的同系物的是________。
KMnO4溶液褪色，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，
不能使溴水褪色。 3．苯的同系物中存在苯环和侧链的相互影响。
1．芳香烃的来源 (1)芳香烃最初来源于 煤焦油 中，现代主要来源于石油 催化重整 化学工业中的 裂化 和 苯 。 乙苯 、 对二甲苯 和
是
应用最多的基本有机原料。
(2)工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反
答案：A
[例1]
由于分子中苯环和侧链的相互影响，苯的同系
物的化学性质与苯和烷烃略有不同。下列事实能说明苯环
对侧链的性质有影响的是 ( )
A．甲苯不能使溴水褪色
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯能与氢气发生加成反应
D．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
[解析]
对于甲苯，由于苯环对侧链的影响，使侧
链(甲基)能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而烷烃中的甲基
不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于侧链对苯环的影响，
甲苯比苯更易发生硝化反应。甲苯不能使溴水褪色、能
与氢气发生加成反应这两个性质与苯是相似的，不能说
明侧链(甲基)对苯环的性质有影响，况且本题只要求选 出“能说明苯环对侧链的性质有影响的”事实。 [答案] B