芳香烃的来源与应用

CH3 CH3
CH3 CH3 —CH3 —CH3
总 结 特 点 ？
CH 2 CH 2 CH 3
—CH2—CH3
一
同系物的
CH3
CH3
的
苯的同系物的
2、苯 、
同系物
：
CnH2n-6 (n≥6)
练一练
① ② ③ ④ 1.下列有机物中属于芳香族化合物的是： ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ 下列有机物中属于芳香族化合物的是： 下列有机物中属于芳香族化合物的是
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉， 当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 造成公害。随着炼焦工业的发展， 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。 一个重要的环境和社会问题。
历史回顾
反应机理： 反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
×
试着写一下产物
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 —C—CH3 | | | KMnO4/H+ | CH3—CH— —C—CH3 CH3 | | HOOC— CH2—R CH3 | COOH
稠环芳烃： 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 并接
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
40mgm 操作车间空气中苯的浓度≤40mg m-3 0.09mgm 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg m-3
一、芳香烃的来源
起初源于：煤焦油。 起初源于：煤焦油。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。
有机原料应用最多的芳烃： 有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。 乙苯、对二甲苯等。
苯——重要有机化合物的原料 P52 重要有机化合物的原料
苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 …… 合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗涤剂 炸药 ……
1.你观察到了什么现象？完成下表。 你观察到了什么现象？完成下表。 你观察到了什么现象 现象 苯+酸性 酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 甲苯 酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较慢） 褪色（较慢）
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
？ ？
二甲苯+酸 二甲苯 酸 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较快） 性高锰酸钾 褪色（较快）
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、 引起急性中毒或慢性中毒， 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质
稠环 芳烃
萘——过去卫生球的主要成分 过去卫生球的主要成分 秸秆、 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
脂肪烃与芳香烃的比较
烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 碳碳键结 构特点
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
2.卤代反应 卤代反应
已知： 已知：
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3
条件一： 条件一：光照 条件二： 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？ 请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
历史回顾
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性 年 大约到了 的大吨位工业。 年以来， 石油催化重整生 的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生 年以来 通过石油催化重整 成苯、甲苯、二甲苯等； 裂解制乙烯时 制乙烯时， 成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽 油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为 油副产物中含芳烃达 ， 芳香烃的重要来源 的重要来源。 芳香烃的重要来源。
碳碳单键 碳碳双键
化学性质
氧化、取代、热分解 氧化、取代、 氧化、加成、 氧化、加成、加聚
氧化、加成、 氧化、加成、加聚 碳碳叁键 介于单双键间 氧化、取代、 氧化、取代、加成 的碳碳键
作业
P56 1、（ ）、（ ） 、（3）、（ 、（ ）、（4） 3、4、5、6 、 、 、
用数学方法确定苯（C6H6）的同系物 数学方法确定苯（ 方法确定苯 相差（ 的通式的过程： （相差（CH2）x）的通式的过程：
OH
O
—NO2
C
⑧
CH3
CH2
观察与思考
1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入 滴 取一支试管，向其中加入 取一支试管 苯 再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入 滴 取一支试管，向其中加入 甲苯， 取一支试管 甲苯 再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入 取一支试管，向其中加入 二甲苯， 取一支试管 二甲苯 再加入3-5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
结论： 结论：
侧链和苯环相互影响： 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 苯环受侧链影响易被取代。
㈡ 取代反应 1.硝化反应 硝化反应
CH3 | O 2N CH3 | NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃ ℃
| NO2
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯 2,4,6 三硝基甲苯 三硝基甲苯（TNT） TNT）
后来， 后来，以法拉第为代表的科学家对煤 焦油产生了兴趣并从煤焦油 煤焦油中分离出 焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出 芳香烃为主的多种重要芳香族化 了以芳香烃 了以芳香烃为主的多种重要芳香族化 合物， 合物，又以这些芳香族化合物为原料 合成了多种染料、药品、香料、 合成了多种染料、药品、香料、炸药 等有机产品。到十九世纪中叶， 等有机产品。到十九世纪中叶，形成 了以煤焦油为原料的有机合成工业。 了以煤焦油为原料的有机合成工业。
CH2CH3 |
+ CH2=CH2
催化剂 △
主要用于合成橡胶
乙苯、异丙苯的制备与用途 乙苯、
多环芳烃
多苯代脂烃： 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起 点接
—CH2— CH
二苯甲烷(C 二苯甲烷(C13H12)
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 联苯或联多 串接
—
联苯(C 联苯(C12H10)
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( 褪色的是 AD )
CH3
A.
CH —CH3
CH3
B.
C —CH3
CH3
CH3
C. CH
3
CH2
CH CH3
CH3
D.
CH3 CH3
—CH3 —CH3
CH3
H
CH 3
酸 性 KMnO 4 酸 性 KMnO 4
不反应
CH 3
COOH
动动脑
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧 那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 对比教材P 第二段和P 第二段思考并回答以上问题。 对比教材 51第二段和 53第二段思考并回答以上问题。
苯
1、什么是芳香烃？ 、什么是芳香烃？ 含苯环的烃
2、下列有机物属于芳香烃的是： 、下列有机物属于芳香烃的是：
② ③ ④
① ⑤
—OH
② ⑥
—CH3
③ ⑦
—CH3 —CH3 O
CH
CH2
④
—NO2
C
OH
二、苯的同系物
1、苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的 、苯的同系物：只有一个苯环， 氢原子被烷基代替而得到的烃。 烷基代替而得到的烃 氢原子被烷基代替而得到的烃。 ：
苯的同系物的通式： 苯的同系物的通式：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x 令n=6+x 则：C6+xH6+2x =? C6+xH6+2x =CnH2n-6 即苯的同系物的通式为： 即苯的同系物的通式为：CnH2n-6
现象探究
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象 以上现象？ 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
2.下列有机物属于芳香烃的是： ② ③ ④ ⑧ ⑨ 下列有机物属于芳香烃的是： 下列有机物属于芳香烃的是 3.下列有机物中哪些是苯的同系物？ ② ③ ⑧ 下列有机物中哪些是苯的同系物？ 下列有机物中哪些是苯的同系物
CH
① ⑤ ⑨
—OH
② ⑥
—CH3
③ ⑦
—CH3 —CH3
CH2
④
C H 2C H C H 3
芳 香 烃 的 来 源 与 应 用
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展， 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏 煤的干馏， 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生 煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气， 成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！ 成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它 煤焦油。 称作煤焦油 称作煤焦油。