高中化学奥林匹克竞赛 有机化学的几个基本反应
高中化学奥林匹克竞赛有机化学的几个基本反应
重排酮肟在酸性条件下发生重排生成烃基酰胺的反应。
1886年由德国化学家.贝克曼首先发现。
常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂（氯化氢在乙酸－乙酐中的溶液）、多聚磷酸和某些酰卤等。
反应时酮肟受酸性试剂作用，形成一个缺电子氮原子，同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2－迁移，其反应过程如下：贝克曼重排是立体专一性反应。
在酮肟分子中发生迁移的烃基及离去基团（羟基）互为反位。
在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变，例如：贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。
工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排，大量生-己内酰胺，它是合成耐纶6（见聚己内酰胺）的单体。
亲电取代反应亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应，这种被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。
亲电取代是芳香族化合物的特性之一．芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系，如苯环上引入官能团的重要方法。
其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
亲电加成反应亲电加成反应是烯烃的加成反应，是派电子及实际作用的结果。
派键较弱，派电子受核的束缚较小，结合较松散，因此的作为电子的来源，给别的反应物提供电子。
反应时，把它作为反应底物，及它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。
这些物质又酸中的质子，极化的带正电的卤素。
又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃及氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。
广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂及底物发生的加成反应。
在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。
立体化学研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从及氢离子相反的方向发生的，也就是反式加成。
如丙烯及的加成：→ 2第一步，电离生成H和离子，氢离子作为亲电试剂首先进攻双键，形成这样的结构：第二步，由于氢已经占据了一侧的位置，溴只能从另外一边进攻。
根据马氏规则，溴及2-碳成键，然后氢打向1-碳的一边，反应完成。
有机化学反应类型总结
有机化学反应类型总结是有机化学领域中最为重要的研究内容之一。
通过，化学家们可以合成新的有机化合物，改变化合物的结构和性质，深入研究有机化合物的各种特性。
本文将对常见的类型进行总结和介绍。
一、取代反应取代反应是有机化学中最基本的反应类型之一。
它发生在有机分子中的一个原子或基团被另一个原子或基团所代替的过程中。
常见的取代反应包括烷基取代、芳香族取代和酰基取代等。
在取代反应中，官能团的性质通常会发生变化，从而使得有机分子的性质也发生相应的改变。
二、加成反应加成反应是指两个或多个分子结合形成一个较大的分子的反应类型。
它通常涉及到有机分子中的双键、三键或其他高度不饱和键的断裂和形成。
加成反应的例子包括烯烃的加成、炔烃的加成和羰基化合物的加成等。
通过加成反应，化学家可以合成出各种各样的有机分子，从而为有机合成提供了广阔的空间。
三、消除反应消除反应是指有机化合物中的一个原子或基团被消除出去，形成新的双键或三键的反应类型。
它通常发生在分子中的邻位或对位上，由于消除反应的进行，有机分子的结构和性质会发生改变。
消除反应的例子包括醇的脱水、脱卤代反应和羟基的消除等。
消除反应在有机合成中也起到了重要的作用，能够合成一些具有特殊结构和性质的有机分子。
四、重排反应重排反应是指有机化合物中化学键的重新排列，形成新的键或断裂原有键的反应类型。
重排反应通常发生在有机分子中的官能团或取代基团周围的各个位置上，由于重排反应的进行，有机分子的结构和性质发生了显著的改变。
常见的重排反应包括烷基重排、芳香族重排和脱氢重排等。
通过重排反应，化学家们可以探索有机分子的结构和反应机理，为有机合成提供了新的思路和方法。
五、环化反应环化反应是指有机分子中的合成反应中形成环状结构的反应类型。
通过环化反应，化学家们可以合成出各种各样的环状有机分子，从而研究和探索有机分子的不同结构和性质。
常见的环化反应包括碳碳键的环化反应、羰基的环化反应和杂环的环化反应等。
有机四种基本反应
有机四种基本反应
有机化学中有四种基本的反应类型，它们是：
1. 加成反应（Addition Reaction）：
加成反应是指两个分子结合成为一个新分子的反应。
这种反应通常发生在具有双键
或三键的有机分子（不饱和化合物）上，例如，氢气可以加成到乙烯的双键上，形成乙烷。
2. 消除反应（Elimination Reaction）：
消除反应是指一个分子中的两个原子或基团被移除，生成一个双键或三键的反应。
这种反应通常涉及到碱的催化，例如，醇可以通过消除反应转化为烯烃。
3. 取代反应（Substitution Reaction）：
取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团替换的反应。
这种反应可以是单
取代、双取代或多重取代，例如，氯甲烷与氢氧化钠的反应中，氯原子被羟基替换。
4. 重排反应（Rearrangement Reaction）：
重排反应是指分子内部的原子或基团重新排列形成一个新的分子的反应。
这种反应
不涉及原子的增减，而是结构的改变，例如，霍夫曼重排和cross-elimination重排。
这四种基本反应类型涵盖了有机化学中大部分的转化过程，理解这些反应对于学习有机合成和理解有机分子的结构变化至关重要。
高中化学必须知道的7种有机化学反应类型,速记!
有机化学中我们经常见到的反应类型很多，今天小编给大家详细总计一些常见的反应类型，帮助同学们汇总记忆！必须知道的有机化学反应类型取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应一、取代反应1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
2．能发生取代反应的有：烷烃（卤代）、苯环(卤代、硝化)、醇羟基（－OH）（与卤化氢、成醚、酯化）、卤原子（－X）（水解）、羧基（－COOH）（酯化）、酯基（－COO－）（水解）、肽键（－CONH－）（水解）等。
二、加成反应1．能发生加成反应的有：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。
2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应，还会有卤化氢生成）。
说明：1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3．二烯烃有两种不同的加成形式（1,2-加成、1,4-加成）。
4．不对称烯烃加成时，要符合氢多加氢的原则为主要产物。
5．双键、三键只有和溴水中的溴加成时没有反应条件。
6．加成比例：烯烃1:1、炔烃和二烯烃1:2三、消去反应11．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。
如：实验室制乙烯。
2．能发生消去反应的物质：醇（反应条件为浓硫酸加热，乙烯的反应条件为浓硫酸170℃）、卤代烃（强碱水溶液加热）。
3．反应机理：消去官能团和邻碳氢。
4．有多种邻碳氢时产物有多种，要符合氢少去氢的原则为主要产物。
四、聚合反应聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。
聚合反应包括加聚和缩聚反应。
1．加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
反应是通过单体的自聚或共聚完成的。
能发生加聚反应的官能团是：碳碳双键、碳碳三键、甲醛。
聚反应的实质是：加成反应。
2024年高中有机化学反应拓展：基本反应及机理
2024年高中有机化学反应拓展：基本反应及机理有机反应主要分为【1】自由基反应； 【2】离子型反应； 【3】协同反应，这三种基本反应类型。
这每大块如果要讲 得清清楚楚的话，文章篇幅那就会飚到万字论文级的了，因 此笔者只在此做简要介绍。
可以先看看下图的 Mind Map, 笔者下文的思路就按照这个来。
By:小分子团水初中我们判断一个反应的原则是有没有新物质生成，高中更 进一步，有没有旧化学键的断裂和新化学键的生成。
有机物 一般是 C 、H 、N 、O 等原子通过共价键连接的。
共价键如何 断裂和有机反应类型息息相关。
均裂→A·+B·)亲电加成亲电反应有机反应-离子型反应 (A:B —→A++B -)异裂亲核取代协同反应亲电取代亲核加成自由基反应 (A:B亲核反应人【自由基反应】上文提到的自由基反应和均裂反应有关，均裂反应是指：共价键断裂时原成键的一对电子平均分给2个原子或基团，共用电子对各取一半形成了自由基。
比如甲烷和氯气在光照下的反应是一种自由基取代反应。
【自由基取代反应】这里不妨用甲烷和氯气的反应举例，谈谈自由基取代反应机理，自由基取代反应是一种链式反应分为链引发、链增长、链终止三个阶段。
在光照条件下，一当量的氯气分子发生均裂反应，形成了2个氯自由基，此过程称为链引发阶段；氯自由基电负性大，反应活性高，结合甲烷的氢原子生成氯化氢和碳碳自由基，碳自由基继续和氯分子反应，继续生成高活性的氯自由基和产物氯甲烷，此过程得到了氯取代产物，同时也生成了能够继续反应的氯自由基，这过程为链增长阶段。
最后氯自由基结合成氯分子不在为非作歹，其他自由基也嫁鸡随鸡嫁狗随狗变成了稳定分子，没有新的自由基产生，达到链终止阶段。
链引发链增长By: 链终止小分子团水【自由基加成反应】溴化氢的与不对称烯烃加成反应是一类亲电加成反应(本文后面会提及这个类反应)一般是符合马氏规则的(Markovnikov principle), 但是自由基加成反应得到的是 反马氏产物。
有机化学几个重要的反应总结
亲电加成反应不饱和烃都含有π键。
烯烃分子中π轨道处于双键的上方和下方，π电子是裸露的，易于受亲电试剂的攻击亲电试剂(electrophiles)：缺电子的试剂亲电加成反应electrophilic addition：不饱和烃受亲电试剂进攻后，π键断裂，试剂的两部分分别加到重键两端的碳原子上。
有机化学中的概念，对进攻试剂而言，如果是获取电子倾向强烈的，如卤素、氯化氢（中的H+）等，与烯、炔加成反应时，先是由亲电的部分（H+、X+）进攻多电子的烯、炔键，称亲电加成。
亲电加成反应（EA），简称亲电加成，是亲电试剂（带正电的基团）进攻不饱和键引起的加成反应。
反应中，不饱和键（双键或三键）打开，并与另一个底物形成两个新的σ键。
亲电加成中最常见的不饱和化合物是烯烃和炔烃.亲电加成有多种机理，包括：碳正离子机理、离子对机理、环鎓离子机理以及三中心过渡态机理.反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系，一般来说，卤素加成反应中，溴与烯烃的加成反应主要按照环鎓离子中间体机理进行，而氯与烯烃的加成反应主要按照前两种机理进行。
这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同，溴的孤电子对容易和碳正离子p轨道重叠，而氯则不然。
主要的亲电加成反应类型，对于烯烃，主要有：卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应，以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应；对于炔烃，主要有：卤素加成反应、加卤化氢反应和水合反应。
由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强，与电子结合得更为紧密，故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。
亲电试剂进攻芳香环时，主要发生的不是亲电加成反应，而是亲电芳香取代反应。
其他的加成反应主要机理还有亲核加成反应、自由基加成反应和环加成反应。
亲电取代反应亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应，这种被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。
高中化学竞赛最重要有机化学反应
NH2
N+ N Cl-
Br
Br NaNO2,HCl
Br
Br
0℃-5℃
Br
Br
Br
Br
Br
NH2HNO2 N2 O H2SO4
N2+HSO4N2 O
H2O △
OH N2 O
Ar2N +X- + C2H5OH
ArOC2H5+ HX + N2↑
COOH
+
N2
+ C3 H OH
谢谢观看
高中化学竞赛最重要有机化学 反应
（9） 重氮化反应
•伯芳胺在低温及强酸（主要是盐酸或硫酸）水溶液中, 与亚硝酸作用生成重氮盐的反应,称为重氮化反应：
N H 2 + H O N O+ H C l <5℃
(NaNO2+HCl)
N C 2l + 2 H O 2
氯化重氮苯
重氮化合物的结构： [ArN+N]X- 或 ArN2+X-
1 2
B2H6
+ 3N aBH 4
4BF3
CC BH2 H
+ 2B2H6
3N aB4F
(1)甲硼烷(BH3)为强路易斯酸(缺电子化合物， 硼最外层只有6个价电子)，为亲电试剂而和烯烃的 电子云络合。
RCH=CH2 + HBH2 RCH2CH2-BH2
•H的加成取向反马尔科夫尼科夫规律,即加到含氢较
少的双键碳原子上，硼原子加在取代基较少(立体障 碍较小)的双键碳原子上。
硼氢化 – 氧化反应，是用末端烯烃来制取伯醇的好方 法，其操作简单，副反应少，产率高。在有机合成上 具有重要的应用价值。
2024年度特别基础的有机化学基本反应速览
影响因素
有机化学基本反应的影响因素包括温度、压力、浓度、催化剂等。其中，温度对反应速率的影响最为显著，提高 温度可以加快反应速率；压力对气体反应的影响较大，增加压力可以提高反应速率；浓度对反应速率的影响与反 应物的性质有关；催化剂可以降低反应的活化能，从而加快反应速率。
2024/3/24
5
重要性与应用领域
芳香烃在亲电试剂（如硝酸、硫酸、氯化铁等）的作用下， 可以发生亲电取代反应，生成相应的硝基化合物、磺酸酯或 氯化物等。
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自由基加成反应
烯烃和炔烃的自由基加成
烯烃和炔烃在自由基引发剂（如过氧化物、偶氮化合物等）的作用下，可以发生自由基加成反应，生 成相应的自由基加成产物。
芳香烃的自由基加成
芳香烃在自由基引发剂的作用下，可以发生自由基取代反应，生成相应的自由基加成产物。此外，芳 香烃还可以通过自由基链式反应进行聚合，生成高分子化合物。
反应实例
酮在强碱作用下的α-消除反应是生成烯烃的一种方法。例 如，丙酮在氢氧化钾的醇溶液中加热，可生成丙烯和氢氧 化钾的醇盐。
17
情况下，两个相邻的基团 可以协同地被消除，形成新的双 键或叁键。这种反应不需要强碱 作为催化剂，但通常需要较高的 温度。
热消除反应
某些有机化合物在加热条件下可 以发生热消除反应，其中一个基 团以气体的形式被消除。这种反 应通常用于合成具有特定结构的 烯烃或炔烃。
氧化-还原反应
有机化学反应中，得氧或失氢的反应称为氧化反 应；失氧或得氢的反应称为还原反应。例如，醇 的氧化、烯烃的氧化、羧酸的还原等。
4
反应机理及影响因素
反应机理
有机化学基本反应的反应机理通常包括链引发、链增长和链终止等步骤。其中，链引发是反应的起始步骤，链增 长是反应的主要步骤，链终止是反应的结束步骤。
有机化学反应类型
有机化学反应类型
1、取代反应：也叫置换反应,是有机化合物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应.
2、消去反应：指从一个大的有机分子中失去一个小分子,形成不饱和键的反应.
3、加成反应：是消去反应的逆反应,是有机化合物中不饱和键断裂,加入其他原子或原子团的反应.
4、重排反应：是指有机化合物分子中原子顺序重新进行改组,形成新一类有机化合物的反应.
绝大多数有机反应都可包括在这四种类型之中（少数例外,如水解反应）,很多有机反应还可能由两种或两种以上类型的反应所组成.。
高中化学有机反应知识点集锦
高中化学有机反应知识点集锦在高中化学的学习中，有机反应是一个重要的板块。
掌握有机反应的知识，对于理解有机物的性质、结构以及它们之间的转化关系至关重要。
下面就让我们一起来梳理一下高中化学中常见的有机反应知识点。
一、取代反应取代反应是指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
1、卤代反应甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。
这是一个典型的卤代反应。
2、硝化反应苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生硝化反应，生成硝基苯。
3、酯化反应羧酸与醇在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生酯化反应，生成酯和水。
例如，乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水。
二、加成反应加成反应是指有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
1、与氢气加成乙烯与氢气在催化剂作用下发生加成反应，生成乙烷。
2、与卤素加成乙烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色，生成 1,2 二溴乙烷。
3、与水加成乙烯在一定条件下与水发生加成反应，生成乙醇。
三、消去反应消去反应是指在一定条件下，有机物分子脱去小分子（如 H₂O、HX 等）生成不饱和化合物的反应。
1、醇的消去反应乙醇在浓硫酸作催化剂、加热到 170℃的条件下发生消去反应，生成乙烯和水。
2、卤代烃的消去反应氯乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应，生成乙烯、氯化钠和水。
四、氧化反应1、燃烧大多数有机物都能燃烧，完全燃烧生成二氧化碳和水。
2、催化氧化乙醇在铜或银作催化剂、加热的条件下被氧化为乙醛。
3、被强氧化剂氧化乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
五、聚合反应聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。
1、加聚反应由不饱和的单体通过加成聚合生成高分子化合物的反应。
例如，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯。
2、缩聚反应单体之间通过脱去小分子（如 H₂O、HX 等）形成高分子化合物的反应。
例如，己二酸与己二胺发生缩聚反应生成尼龙 66 。
有机化学反应总结
有机化学反应总结有机化学是一门研究有机化合物的结构、性质和合成方法的学科。
有机化学反应是有机化学中的核心内容，能够将一个有机化合物转化为另一个有机化合物，通过不同的反应路径，可以得到多种不同的产物。
在这篇文章中，我们将对常见的有机化学反应进行总结和探讨。
一、取代反应取代反应是有机化学中最基本的反应类型之一。
它是指一个原子、基团或官能团与另一个原子、基团或官能团发生替换的过程。
常见的取代反应有酯酸酯化反应、醇酸酯化反应、SN1和SN2取代反应等。
例如，酯酸酯化反应是一种以酸为催化剂的酯化反应。
在此反应中，醇和酸酐经过酸催化可以生成酯和水。
这种反应在有机合成中非常重要，常用于酯类的制备。
二、加成反应加成反应是指两个或多个分子发生直接结合形成一个新的分子。
这种反应通常涉及双键或三键的断裂，生成新的化学键。
常见的加成反应有烯烃加成反应、炔烃加成反应等。
例如，烯烃的加成反应是指一个或多个亲电试剂通过与烯烃的共轭体系发生反应，形成新的化学键。
这种反应是有机合成中的重要工具，可以合成多种有机化合物，如醇、醚、酮等。
三、消除反应消除反应是指一个分子中的两个官能团（常为两个邻接碳原子上的官能团）发生消除反应，生成一个新的分子和一个小分子。
常见的消除反应有脱水反应、脱氢反应等。
例如，脱水反应是指从一个有机化合物中去除一个水分子的反应。
这种反应常常利用酸、碱或热作为催化剂，可以合成醚、烯烃等化合物。
四、重排反应重排反应是指在化学反应中，有机化合物的官能团或它所连接的碳原子的连接方式发生改变，从而得到结构不同的产物。
重排反应可以通过原子间的改变或分子内的改组实现。
常见的重排反应有烷基迁移反应、脱羧反应等。
重排反应在有机化学中具有重要的意义，不仅可以提供快速合成目标产物的途径，还可以帮助研究人员预测和解释有机化合物的行为。
五、氧化还原反应氧化还原反应是指化学反应中电子的转移。
氧化是指物质失去电子，而还原是指物质获得电子。
高中化学竞赛专题辅导：有机反应历程
有机反应历程（一）1．有机反应类型（1）加成反应亲电加成C=C，C≡C；亲核加成C=O，C≡C，C≡N；带有吸电子基团的加成C=C，如C=C-C=O，C=C-C≡N；自由基加成C=C。
（2）取代反应取代反应有三种：亲电取代，重要的是芳环上H 被取代；亲核取代，经常是非H原子被取代；自由基取代，重要的是α取代。
（3）消除反应主要是1，2-消除生成烯，也有1，1-消除生成碳烯。
（4）重排反应常见的是碳正离子重排或其它缺电子的中间体重排。
（5）周环反应包括电环化反应、环加成反应及σ迁移反应。
2．反应活性中间体主要活性中间体有其它活性中间体有碳烯R2C∶（卡宾Carbene）氮烯RN∶（乃春Nitrene）；苯炔（Benzyne）。
（1）自由基自由基的相对稳定性可以从C—H键离解能大小判别，键离解能越大，自由基稳定性越小。
如按稳定性次序排列R3C·＞R2CH·＞RCH2·＞CH3·C—H键离解能：380.7 395.4 410.0 435.1（kJ／mol）C6H5CH2·≈CH2＝CH-CH2·＞R3C·C—H键离解能：355.6 355.5（kJ／mol）Ph3C·＞Ph2CH·＞PhCH2·Ph3C·为涡轮形，具有约30°夹角，因此稳定性不会比Ph2CH·高得很多，且易发生二聚形成酿式结构。
【例1】下列游离基哪一个最稳定？B．CH2＝CHCH2·D．CH3·解：B。
（2）碳正离子含有带正电荷的三价碳原子的化合物叫碳正离子，它具有6个价电子，一般情况下是sp2杂化，平面构型，其稳定性次序为：任何使正电荷离域的条件都能稳定碳正离子。
孤电子对能分散正电荷故MeOCH2Cl溶剂解反应比CH3Cl快1014倍。
邻基效应生成桥式碳正离子芳香化稳定碳正离子，例如（3）碳负离子碳负离子是碳原子上带有负电荷的体系，其结构大多是角锥形sp3杂化构型，此构型使孤电子对和三对成键电子之间相斥作用最小。
高中化学竞赛辅导--有机化学反应机理
n-C6H13 HO C H
CH3
（S）-2-辛醇
[]D=+9.9o
构型翻转
n-C6H13 H C OH CH3
（R）-2-辛醇
[]D=+9.9o
构型保持
如果一个反应涉及到一个不对称碳原子上的一根键的变化，则将新
键在旧键断裂方向形成的情况称为构型保持，而将新键在旧键断裂的相 反方向形成的情况称为构型翻转。这种构型的翻转也称为Walden转换。 在SN2反应中，得到构型翻转的产物。
实例： 甲烷的氯化
卤代反应 分子中的原子或基团被卤原子或基团 取代的反应称为卤代反应。若卤原子为氯 原子，则该卤代反应称为氯代反应。
CH4 + Cl2
hv
CH3Cl + HCl
反应机理
链引发 链增长
链终止
hv Cl2
CH4 + Cl
2Cl
CH3 + HCl
H= 7. 5kJ/mol Ea=16.7 kJ/mol
H+
CH3COOH + C2H5OH
投料
1 ：1 1 ： 10
CH3COOC2H5 + H2O
产率
67% 97%
酯化反应是一个可逆的反应，为了使正反应有利， 通常采用的手段是：
①使原料之一过量； ②不断移走产物（例如除水；乙酸乙酯、乙酸、水 可形成三元恒沸物 bp 70.4℃）。
酯化反应的机理 *1 加成－消除机理
+ + BF4-
苯炔中间体机制
Cl + H2N-
H
NH3 - H-
NH2 NH3
-
Cl - Cl-
-
NH2
有机化学基本反应类型 ppt课件
C H3
+ Br 2
OH
+ Br2
有机化学基本反应类型
苯的硝化: + HNO3
C H3
+ 3HONO2
有机化学基本反应类型
苯的磺化:
+ H2SO4
有机化学基本反应类型
醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化 CH3COOH＋C2H5OH → HOOCCOOH＋C2H5OH → HOOCCOOH+HOCH2CH2OH→ C2H5OH+HNO3→ （条件、现象、应用）
有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
有机化学基本反应类型
原理：有机物得氧或去氢 包括：
燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
④加成前后的有机物的结构将发生变化， 烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形； 炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；
⑤加成反应是不饱和化合物的较特有反应， 另外，芳香族化合物也有可能发生加成 反应。
有机化学基本反应类型
• 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 • 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂
无机物/有机物
X2 HNO3 H2SO4
醇 HX 醇 酸溶液或碱溶液 碱溶液
H2O H2O
反应名称 卤代反应 硝化反应 磺化反应 脱水反应 取代反应 酯化反应 水解反应 水解反应 水解反应 水解反应
有机化学基本反应类型
烷烃的卤代，苯系芳烃的卤代，苯酚的卤代。
有机化学四大反应
有机化学四大反应有机化学四大反应有机化学的四大基本反应类型包括取代反应、加成反应、消去反应和聚合反应。
这些反应类型涵盖了大多数有机化学反应，是理解和研究有机化学的基础。
通过掌握这些反应类型及其机理，可以更好地应用有机化学知识解决实际问题，并推动科学技术的发展。
取代反应取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。
这种反应在有机化学中极为常见，涉及多种类型的底物和进攻试剂。
●●卤代反应：例如，甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳等产物。
这种反应在工业上用于生产氯代烃类化合物，广泛应用于制冷剂、溶剂和灭火剂等领域。
卤代反应的机理通常涉及自由基的生成和反应，是一个复杂的多步过程。
●●硝化反应：苯、甲苯的硝化反应中，硝基（NO₂）取代苯环上的氢原子，生成硝基苯或硝基甲苯。
硝化反应在炸药制造中具有重要应用，例如硝基苯是合成苯胺的重要中间体，而硝基甲苯则是制造TNT炸药的原料。
硝化反应通常使用浓硝酸和浓硫酸作为硝化剂，反应条件需要严格控制以避免副反应。
●●水解反应：卤代烃、酯、油脂的水解反应中，水分子作为进攻试剂，取代有机物分子中的某些原子或原子团。
例如，卤代烃在水解反应中生成醇或酚，酯在水解反应中生成羧酸和醇。
水解反应在生物化学中也很重要，例如酶催化的酯水解反应是脂肪代谢的关键步骤。
●取代反应根据反应机理的不同，可以分为亲电取代反应和亲核取代反应。
亲电取代反应中，亲电试剂进攻有机物分子的负电部分；而亲核取代反应中，亲核试剂进攻有机物分子的正电部分。
这些反应机理的理解对于设计和优化有机合成路线至关重要。
加成反应加成反应是不饱和有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团结合生成新物质的反应。
这类反应在有机合成中具有重要意义。
●●烯烃、炔烃的加成：烯烃和炔烃分子中的碳碳双键或三键可以与氢气、卤素、卤化氢等发生加成反应。
例如，乙烯与氢气加成生成乙烷，乙炔与氢气加成生成乙烯。
有机化学反应归纳总结
3、有机化学反应归纳总结
（1）取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
（2）加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成一种新物质的反应。
（3）加聚反应：由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应
（聚乙烯）
（聚丙烯）
（聚丙烯腈）
（4）氧化反应：有机物燃烧或得氧失氢的反应。
①烃和含碳、氢、氧元素的化合物的燃烧（完全燃烧生成水和二氧化碳，不完全燃烧还会有CO或碳单质和水生成。
）
②烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃及苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应。
③苯酚在空气中变色反应。
④乙烯的催化氧化
⑤醇的催化氧化
⑥醇的催化氧化
⑦醛的银镜反应和菲林反应
（5）还原反应：有机物失氧得氢的反应。
（与H2加成反应均为还原反应）
（6）消去反应：有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应。
CH3Cl、CH3OH 、、这些物质不能发生消去反应。
（7）裂化反应：在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断裂为分子量小，沸点低的短链烃的反应。
2024年高中化学竞赛大学有机化学课件6(附加条款版)
高中化学竞赛大学有机化学课件6(附加条款版)高中化学竞赛大学有机化学课件6一、引言化学竞赛作为高中阶段学生提高化学素养、培养化学思维的重要途径，一直受到广泛关注。
有机化学作为化学竞赛的重要组成部分，对于参赛选手来说至关重要。
本课件旨在帮助高中化学竞赛选手更好地掌握大学有机化学知识，提高竞赛成绩。
二、有机化学基本概念1.有机化合物：含有碳元素的化合物，通常与生命活动密切相关。
2.有机反应：有机化合物在一定条件下发生的化学变化，包括合成、分解、取代、加成等。
3.有机化合物结构：碳原子之间的成键方式，包括单键、双键、三键以及环状结构等。
4.有机化合物的分类：根据分子结构、官能团、反应类型等不同特点进行分类。
三、有机化学基本反应1.烷烃的卤代反应：烷烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应，卤代烷。
2.烯烃的加成反应：烯烃与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，卤代烷、醇等化合物。
3.炔烃的加成反应：炔烃与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，卤代烷、醛、羧酸等化合物。
4.醇的氧化反应：醇在酸性条件下与氧化剂如酸性高锰酸钾、铬酸等反应，醛、酮等化合物。
5.醛、酮的还原反应：醛、酮与还原剂如氢气、锂铝氢化剂等反应，醇。
6.羧酸的酯化反应：羧酸与醇在酸性条件下反应，酯。
7.芳香烃的取代反应：芳香烃在一定条件下与取代基发生取代反应，取代芳香烃。
四、有机化学合成策略1.反应途径的选择：根据目标产物的结构特点，选择合适的反应途径。
2.反应条件的优化：通过调整反应温度、压力、催化剂等条件，提高反应产率和选择性。
3.保护基的应用：在合成过程中，通过引入保护基，保护敏感官能团，提高反应可控性。
4.反应顺序的安排：合理安排反应顺序，避免不必要的副反应，提高合成效率。
五、有机化学竞赛实例分析1.合成题目分析：分析题目所给的反应物和产物，确定反应类型和合成路线。
2.反应机理探讨：根据反应类型，推导反应机理，理解反应过程。
3.实验操作注意事项：分析实验操作步骤，注意实验安全，提高实验技能。
2020高中化学竞赛有机化学第八章(羧酸)1
中学生化学奥林匹克竞赛 有机化学
（基础版）
第八章 羧酸
2019.7
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第八章（羧酸）
中学生化学奥林匹克竞赛 预赛、初赛（有机化学）基本要求（2020） 有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、 醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命 名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C加成。取代反应。芳环 香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳 链增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的R、S构型 判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通式和典型物质、基本性质、 结构特征以及结构表达式。天然高分子与合成高分子化学的初步知 识（单体、主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用）。
命名：常见的酸由它的来源命名
例： HCOOH CH3COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)10COOH
蚁酸
醋酸
硬脂酸
月桂酸
系统命名： CH3CHCH 2CH2CH2CHCOOH
CH 3
CH 2CH 3
6－甲基－2－乙基庚酸
COOH
COOH
NO 2
3－硝基苯甲酸 （间硝基苯甲酸）
4－氯苯甲酸 （对氯苯甲酸）
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第八章（羧酸）
CCl3COOH Δ O
CH3CCH2COOH
CHCl3 + CO2
O
Δ
CH3CCH3 + CO2
COOH Δ O
O + CO2
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第八章（羧酸）
3）α -H的卤代反应
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Beckmann重排酮肟在酸性条件下发生重排生成N-烃基酰胺的反应。
1886年由德国化学家E.O.贝克曼首先发现。
常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂（氯化氢在乙酸－乙酐中的溶液）、多聚磷酸和某些酰卤等。
反应时酮肟受酸性试剂作用，形成一个缺电子氮原子，同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2－迁移，其反应过程如下：贝克曼重排是立体专一性反应。
在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团（羟基）互为反位。
在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变，例如：贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。
工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排，大量生-己内酰胺，它是合成耐纶6（见聚己内酰胺）的单体。
亲电取代反应GAGGAGAGGAFFFFAFAF亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应，这种被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。
亲电取代是芳香族化合物的特性之一．芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系，如苯环上引入官能团的重要方法。
其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
亲电加成反应亲电加成反应是烯烃的加成反应，是派电子与实际作用的结果。
派键较弱，派电子受核的束缚较小，结合较松散，因此的作为电子的来源，给别的反应物提供电子。
反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。
这些物质又酸中的质子，极化的带正电的卤素。
又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。
广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。
GAGGAGAGGAFFFFAFAF在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。
立体化学研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的，也就是反式加成。
如丙烯与HBr的加成：CH-CH=CH+ HBr → CH-CHBr-CH2第一步，HBr电离生成H 和Br离子，氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键，形成这样的结构：第二步，由于氢已经占据了一侧的位置，溴只能从另外一边进攻。
根据马氏规则，溴与2-碳成键，然后氢打向1-碳的一边，反应完成。
马氏规则的原因是，取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成。
这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。
水、硫酸、次卤酸等都可以进行亲电加成。
霍夫曼降解反应概念及特点霍夫曼降解反应 Hofmann rearrangement霍夫曼降解反应指的是酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱GAGGAGAGGAFFFFAFAF溶液作用时，脱去羰基生成少一个碳的伯胺反应：R-CONH₂ + NaOX + 2NaOH——→R-NH₂ +Na2CO₃+ NaX + H2O由于在反应及过程中由于发生了亲核重排，所以又称为霍夫曼重排反应，具有光学活性的基团在重排后构型不变。
[1]柯提斯重排反应柯提斯重排反应 Curtius rearrangement柯提斯重排反应是一类亲核重排反应，反应中，羧酸与叠氮化物作用生成酰基叠氮化物再重排为异氰酸酯，异氰酸酯水解得到少一碳的伯胺，该反应可用于几乎所有羧酸，是制备伯胺的方法之一。
施密特重排反应施密特重排反应 Schmidt rearangement施密特重排反应指的是叠氮酸和羧酸在路易斯酸或硫酸的催化下重排生成异氰酸酯并水解生成少一碳伯胺的反应。
在实际操作中，叠氮酸有毒且极易爆炸，因此往往使用叠氮化钠、硫酸和反应物在氯仿中进行反应，该反应的产率随碳链的增长而增大，简单的芳香族羧酸不太适用。
GAGGAGAGGAFFFFAFAF沃尔夫重排反应沃尔夫重排反应 Wolff rearrangement沃尔夫重排反应指的是重氮酮在氧化银或光照催化下重排生成烯酮的亲核重排反应，重排过程中生成酮碳烯。
沃尔夫重排反应生成的烯酮有很高的反应活性，可与水、醇、氨等反应生成对应的羧酸或羧酸衍生物。
[1]沃尔夫重排是阿恩特-艾斯特尔特反应（Arndt-Eistert reaction）的关键步骤。
脂肪族的亲电取代在脂肪族化合物的亲电反应中，亲电试剂进攻并取代反应物的一个官能团。
该反应与更为常见的脂肪族亲核取代反应类似，只不过进攻基团是亲电试剂而非亲核试剂。
脂肪亲电取代反应也可分为两种机制，即SE1和SE2，这与脂肪亲核取代反应可分为SN1和SN2是类似的。
典型的脂肪族亲电取代反应包括：酮上α-氢的卤代反应卡宾对碳-氢键的插入反应GAGGAGAGGAFFFFAFAF亲电重排反应亲电重排反应 electrophilic rearrangement reaction 亲电重排反应属重排反应（rearrangement reaction）的一种，又称“正离子重排反应”指基团以缺电子的形式迁移到富电子中心的重排反应。
亲电重排多为1,2-重排反应。
[1]亲电重排反应发生时首先通过去质子化形成富电子中心，随后迁移基团发生重排。
常见的亲电重排类型包括·法沃斯基重排反应（Favourskii rearrangement）·斯蒂文斯重排反应（Stevens rearrangment）·维蒂希重排反应（Wittig rearrangment）·弗瑞斯重排反应（Fries rearrangment）亲核重排反应nucleophilic rearrangement reaction亲核重排反应又称“缺电子重排”属重排反应（rearrangement reaction）的一种，指基团以富电子的形式迁移到缺电子中心的重排反应。
常见的亲核重排是1,2-重排。
[1][2]GAGGAGAGGAFFFFAFAF亲核重排反应发生时首先形成碳、氮、氧的缺电子活性中心，随后迁移基团发生重排。
常见的亲核重排类型包括缺电子碳链的重排·拜耳-维利格氧化重排反应（Baeyer-Villiger oxidation rearrangement）·瓦格纳-迈尔外因重排反应（Wagneer-Meerwein rearrangement）·捷米扬诺夫重排反应（Gemiyangnouf rearrangement）·氢过氧化物重排反应（hydroperoxide rearrangement）·贝克曼重排反应（Backman rearrangement）·频哪醇重排反应（pinacol rearrangement）·苯偶酰重排反应（benzil rearrangement）·达金反应（Dakin reaction）碳烯与氮烯的重排·霍夫曼降解反应（Hofmann rearrangement）·柯提斯重排反应（Curtius rearrangement）·施密特重排反应（Schmidt rearangement）·沃尔夫重排反应（Wolff rearrangement）·洛森重排反应（Lossen rearangement）GAGGAGAGGAFFFFAFAF立体化学亲核重排过程中迁移基团的光学活性保持不变双分子消除反应双分子消除反应（又名E2反应，E代表Elimination，而2代表反应速率受到二个化合物浓度的影响），为消除反应的一项反应机构，由于反应为一步形成，与二种反应物浓度皆有关，在反应动力学上是属于二级反应，故又称为“双分子消除反应”。
上图乙醇作为碱攻击β-氢。
溴带着共用电子对在离去基作用下离去，而氢以质子的方式离去。
如同SN2反应，反应由一步完成，但不同的是由碱来拉走质子，而并不是当作亲核试剂，碱进攻β-氢，并与离去基同时离去，生成烯烃。
而由于反应为一步完成，与二种反应物浓度皆有关，在反应动力学上是属于二级反应。
GAGGAGAGGAFFFFAFAF而因为E2反应不需侵入重围，攻击之中的碳原子，只需从旁拉走一个质子，因此立体阻碍在此并不如SN2反应般发生影响，因此在一、二、三级受质皆可发生反应，而因为E2反应不会产生碳阳离子，故不会发生重排现象。
E2反应为一步反应，因此碱的强弱对其反应速率有很显著的影响，越强的碱能使反应进行越快，而对于离去基来说，E2反应需要好的离去基方能进行反应，但离去基的影响相较于E1反应并没有如此敏感，但是离去基越强，皆能增加E1及E2的反应速率。
双分子消除反应与单分子消除反应和单分子亲核取代反应互为竞争反应。
但由于E1反应较难发生，所有条件都必须恰到好处，(三级受质、弱碱、极好的离去基)，如果三个条件有一样稍微不同，反应都较倾向于遵循E2反应机构。
因此，因E2反应较为常见，特别是在三级受质的情况下，能使反应迅速发生。
在E1反应中，区域选择性使其反应遵循查依采夫规则，得到的产物会出现顺、反二种顺反异构物。
但E2反应则不然，E2反应具有立体特异性，反应中的氢必须与离去基在平面的异边GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF硝化反应是向有机物分子中引入硝基（-NO2）的反应过程。
脂肪族化合物硝化时有氧化-断键副反应，工业上很少采用。
硝基甲烷、硝基乙烷、1-和2-硝基丙烷四种硝基烷烃气相法生产过程，是30年代美国商品溶剂公司开发的。
迄今该法仍是制取硝基烷烃的主要工业方法。
此外，硝化也泛指氮的氧化物的形成过程。
硝化反应是向有机物分子中引入硝基（-NO2）的反应过程。
脂肪族化合物硝化时有硝化反应的反应式氧化-断键副反应，工业上很少采用。
硝基甲烷、硝基乙烷、1-和2-硝基丙烷四种硝基烷烃气相法生产过程，是30年代美国商品溶剂公司开发的。
迄今该法仍是制取硝基烷烃的主要工业方法。
此外，硝化也泛指氮的氧化物的形成过程。
工业上应用较多的是芳烃的硝化，以硝基取代芳环（Ar）上的氢，可用以下通式表示：Ar─H+HNO3→Ar─N O2+H2OGAGGAGAGGAFFFFAFAF硝化方法（1）稀硝酸硝化一般用于含有强的第一类定位基的芳香族化合物的硝化，反应在不锈钢或搪瓷设备中进行，硝酸约过量10~65%。
（2）浓硝酸硝化这种硝化往往要用过量很多倍的硝酸，过量的硝酸必需设法利用或回收，因而使它的实际应用受到限制。
（3）浓硫酸介质中的均相硝化当被硝化物或硝化产物在反应温度下为固体时，常常将被硝化物溶解于大量浓硫酸中，然后加入硫酸和硝酸的混合物进行硝化。
这种方法只需要使用过量很少的硝酸，一般产率较高，缺点时硫酸用量大。
（4）非均相混酸硝化当被硝化物或硝化产物在反应温度下都是液体时，常常采用非均相混酸硝化的方法，通过强烈的搅拌，使有机相被分散到酸相中而完成硝化反应。
（5）有机溶剂中硝化这种方法的优点是采用不同的溶剂，常常可以改变所得到的硝基异构产物的比例，避免使用大量硫酸作溶剂，以及使用接近理论量的硝酸。