大学有机化学模拟练习题及参考答案共五套

5．下列化合物沸点最高的是：（ c ）
a. CH3CH2CHO b. CH3COCH3 c. CH3CH2COOH
6. 下列化合物中哪一个没有芳香性？（ c ）
H
N
N
a.
b.
c. N H
7．下列化合物最可能发生银镜反应的是：（ a ）
a. 葡萄糖, b. 氨基酸, c. 多肽, d. 蛋白质
8．下列化合物按酸性最强的是：（ b ）
A
B
C
H+ or -OH
N2+Cl-
A
B
CN C
COOH
O
CO2H
C
9.
O
CO2H
C
O
COOH
CH3
NH3
10.
A
-H2O
B
NH2 OC
CH3
A
CN CH3
B
11.
P / Br2
COOH
A
70 ℃
1. NH3 2. H3O+
B
Br COOH
NH2 COOH
A
B
NH2
12.
CH3COCl
A
Br2 / H2O
AlCl3
O
OH
9.
HIO4
OH
CHO CHO
NH3 Cl HNO2
N2 Cl CuCN
CN
10.
0-5oC
O
O NaOH, H2O
HO
11.
CH2CH2COOC2H5
12.
CH2CH2COOC2H5
NaOC2H5
OH O CO2C2H5
O
五．由指定原料合成目标化合物，其它原料任选（15 分）
1.
HBr
OH
HO HO
O
OH OH
a.
OH
HO HO
O
OH OH
b.
OH HO
OH
O
OH OH
c.
OH HO
OH
O
OH OH
d.
4 . 在红外光谱中羰基（C=O）的特征吸收峰在什么范围？（ a ） a. 1720-cm-1 附近, b. 2980-cm-1 附近, c. 3600-cm-1 附近, d. 800-cm-1 附近
CO2H
水相
CH2NH2
NaOH, 水 萃取
有机相
CO2Na
HCl
CH2NH2
CO2H
2．用简单化学方法区别下列有机物：甘氨酸与乙酸。 答：与茚三酮水溶液一起加热，变紫色的为甘氨酸，不变紫色为乙酸。
3．请指出苯、甲烷和乙炔分子中碳原子的杂化类型及杂化碳原子构型。 答：苯分子中碳原子为 SP2 杂化, 杂化碳原子为三角形。 甲烷分子中碳原子为 SP3 杂化, 杂化碳原子为四面体。 乙炔分子中碳原子为 SP 杂化, 杂化碳原子为直线形。
七．推断结构（15 分） 1．分子式为 C5H12O 的 A，氧化后得 B（C5H10O），B 能与 2，4-二硝基苯肼反应，B
在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得 C， C 经高锰酸钾 氧化后得丙酮和乙酸。推断 A 的结构式，并写出各步反应式。
OH
O
A
B
C
2．分子式为 C6H4Br2 的 A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，试推断 A 的结 构写出反应式。
a. 邻硝基苯酚 b. 对硝基苯酚 c. 间硝基苯酚 d. 邻硝基苯酚和对硝
基苯酚
9．下列化合物在亲电取代反应中，活性由大到小的顺序为：（ c ）
a. 苯 > 呋喃 > 吡啶 b. 吡啶 > 苯 > 呋喃 c. 呋喃 > 苯 > 吡啶
10．下列化合物按 SN1 历程反应的速度由大到小的顺序为：（ b ）
2
答案 1. 邻羟基苯甲醛 2. α-氨基丙酸 3. 萘 4. 对氨基苯甲酸 5. 苯乙酮
NH2
7.
HOOC
COOH
8.
6.
N
三. 写出下列反应的主要产物或者反应条件（23 分）
CHO
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1.
+
CHO 浓碱
2.
O CH3
C2H5ONa C2H5OH -5 ℃
O CCC HH
COO+
CH2OH
Br
Mg/THF
5
六. 写出下列反应的机理 (10 分)
H3C CH3
OH
H
CH3 CH3
CH3 CH3
答案
OH H+
+OH2
_ H2O
a
a
+
b
b
+ _ H+
+ _ H+ H
七. 推断题 (10 分) 1. 分子式为 C5H12O 的 A，氧化后得 B（C5H10O），B 能与 2,4-二硝基苯肼
反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得 C（C5H10）， C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断 A 的结构，并写出推断过程的反应式。
OO
7.
8.
O
O
9.
OH 10.
NH2
NO2
NO2
OH
二．单选题：选择正确的答案，将序号填到前面括号内（10 分）
1．最稳定的自由基是：（ a ）
a.
CH2 b. CH3CH2
2．最稳定碳正离子的是：（ d ）
c. CH3CHCH3
d. (CH3)3C
+
a.
CH2 b.
CH3 c. CH3CHCH3 d.
CH2
3. 在等电点时，氨基酸在水溶液中（ b ） a. 溶解度最大， b. 溶解度最小，c. 以阴离子存在，d. 以阳离子存在
4．对于 CH3CH2Br 的核磁共振氢谱，下列说法哪一种最准确 （ c ） a. 只有一组峰 b. 有两组峰 c. 一组二重峰和一组三重峰 d. 一组三
重峰和一组四重峰
8
3.
CH3 (1) O3
(2) Zn/H2O
O
4. CH3CH2Br Mg/THF CH3CH2MgBr
CHO O H3O+
OH CH2CH3
9
5.
NO2 Fe, HCl
O CHO
6.
CH3COCH3
OCH3 HI 7.
NH2
稀OH
O
O
OH O
O
OH Br2
Br OH
Br
Br
8.
CH2CH2COCl
一、命名下列化合物（每小题 1 分，共 8 分）
CH3
O
1. (CH3)2CHCH2CH C CH3 2. H2NCH2CNHCHCOOH
4. CH3
C2H5 CH(CH3)2 O C N(CH3)2 5.
CH3 OH
NO2
NO2
3. Cl O CHO
COOH
6. HO H
H
CH3
C2H5
O
7. (CH3CH2CH2)4N+Cl
3.
OCH3 MgBr
O
A
H3C CH3
H3O+ B
A
OCH3
H3CO B
OH
O
4.
CrO3/吡啶
OH C CH3
CH3
O
5.
H2N OH
N OH
6.
NaCN Br
H+ / H2O
A
B
CN
COOH
3
7
H2SO4 / HNO3
Fe, HCl
A
B
NO2
NH2
A
B
8.
NH2 NaNO2 HCl
CuCN
H2O
B H / H2O
C
HO N C CH3
HO N C CH3
A
B Br
H2N
Br
C
4
NH2
13.
Br2 / H2O
D
NH2
Br
Br
D
Br
四. 用简单方法鉴别下列各组物质（12 分）
1. CH3CHCOOH
NH2
,
COOH
OCH3
NH2
OH
2.
,
,
1. 前者与茚三酮反应，生成紫色物质
2. FeCl3 显色将苯酚与其他分开，然后用用碳酸钠水溶液区分前两者
五. 回答下列问题（10 分）
1. 下列化合物中，哪个化合物既可溶于酸又溶于碱? 为什么？
OH
a.
NH2
b.
HO
c. O
HO
N CH3
c，又有羟基，又有氮
2. 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？ 水相为己酸， 有机相为对甲苯酚与己醇，分离 用 NaOH, 水相为对甲苯酚钠，有机相为己醇，后在水相加酸，使有机相对甲苯 酚析出
Cl
a>b>c
2. 碱性由强到弱的顺序为：
a. (C2H5)2NH
b. CH3CH2NH2
c.
c. CH2CH2CH2CO2H Cl
NH2
a>b>c 四．完成下列反应，写出主要产物或反应条件（15 分）
1. CH3 CH CH2 HBr CH3CHBrCH3
2.
CH2CH3 + KMnO4
H+
CO2H
CH3
4. Br
H
H OH
5. CH3
CH2CH3
6.
H Br
CH3
（2R，3R）-3-溴-2-丁醇 葡萄糖 7． N,N-二甲基苯胺 10. 2,4-二硝基苯酚
（E）-3-溴-2-戊烯 8. 乙酰乙酸乙酯
CH3 3.
SO3H 3 对甲苯磺
CH2OH O
H
OH
OH
OH
OH
-D-(吡喃)
9. 丙氨酸
N(CH3)
1. 下列化合物中沸点最高的是（ ）。
① CH3CH2Cl
② CH3CH2OH
③CH3OCH3
④ CH3CHO
2. 下列糖中生成的糖脎与 D-葡萄糖脎相同者为（ ）。
① D-半乳糖
② L-葡萄糖
③ D-核糖
④
D-甘露糖
3.下列反应的机理属于（ ）。
① 亲电取代
② 亲核取代
③ 自由基取代
④
亲电加成
Cl2 CH2CH3
Br
Br
八．反应机理（10 分）
SN2 反应有哪些特征？请举例说明 SN2 反应的机理。
答案要点： a. 反应速度与亲核试剂和底物的浓度有关。 b. 反应是一步完成的协同反应。 c. 反应中心构型发生翻转
11
C2H5
Br
HO
H CH3
C2H5
HO
Br
H CH3
C2H5
H
HO
CH3
12
大学有机化学模拟练习题及答案（三）
应和其他经典反应合成下列化合物。
OH
6
+
CHO
CHO
Br + Mg
MgBr
OH CHO
MgBr +
4. 官能团的保护和去保护是有机化学的重要内容之一。一般醛(酮)保护是 用乙二醇做成缩醛(酮)。请根据要求合成下列化合物。
O
由三种原料：
O
Br
HOCH2CH2OH
合成
O OH
O HOCH2CH2OH ＋ Br
8. CH3CH2
(CH2)4CH2CCH2CH3
CC
CH3
H
二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题 1 分，共 10 分）
1. 顺丁烯二酸酐
2. 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构象
3. -D-葡萄糖的哈沃斯式
4. 4-甲基-1-异丙基二环[3.1.0]己烷
5. 2,3-二甲基丁烷优势构象（以 C2—C3 为轴）的纽曼投影式 三、单项选择（每小题 1 分，共 10 分）
大学有机化学模拟练习题及答案（一）
一. 选择正确的答案，将序号填到前面括号内（12 分）
1. 下列结构中，最稳定的烯醇是：（ d ）
OH
OH
H3C CH2
CH2
OH CH2
OH O
(a)
(b)
(c)
(d)
2. 乙酰乙酸乙酯的核磁共振氢谱有几组峰？（ c ）
OO O
a. 两组峰 b. 三组峰 c. 四组峰 d. 五组峰 3.下列化合物中最稳定的构象是：（ b ）
Cl
Cl
Cl NO2
O2N
Cl NO2
NO2
NO2
NO2
a
b
c
d
12．下列化合物在亲电取代反应中，反应活性最差的是：（ d ）
O
HN
S
N
(a)
(b)
(c)
(d)
二. 命名或写出结构式（8 分）
OH
NH2
1.
CHO
2. H3C COOH
4. H2N
COOH
5.
3. O
CH3
6. β－萘胺
7. 丙二酸
8. 吡啶
d. CH3COOCH3
H N d.
1
COOH
a
COOH Br
b
Br COOH
c
CH2OH
d
9．下列化合物中酸性最强的为：（ c ）
OH
OH
OH
OH
NO2
O2N
NO2
NO2
NO2
NO2
a
b
c
d
10．下列化合物碱性最强的是：（ d ）
O
H3C NH2
NH2
N H
a
b
c
(CH3CH2)4N OH
d
11．下列氯代芳烃水解速度最快的为：（ d ）
Br NaCN
CN H, H2O
CO2H
COOC2H5
2. H2C
NaOC2H5
Br
Br
COOC2H5
NaOC2H5
CO2C2H5 CO2C2H5
OH, H2O
COOC2H5 CH
Br COOC2H5
H,
CO2H
10
六．回答下列问题（15 分） 1．如何将苯甲酸和苯甲胺的混合物分离得到各种纯的组分？
h
Cl CHCH3
Cl
Cl
4. 下列化合物进行水解时，反应速率最快的是（ ）。
O
①
C Cl ②
C NH2 ③
C OCH3 ④
O
O
O
O
O
5.下列取代基中，能使苯环取代反应活性增强的是（ ）。
I. CH3CH2Br II. (CH3)2CHBr III. (CH3)3CHBr
a. I > II > III b. III > II > I c. III > I > II
三．按要求排列顺序（10 分）
1. 酸性由强到弱的顺序为：
a. CH3CH2CHCO2H b. CH3CHCH2CO2H
Cl
5. 下列化合物中哪一个不具有芳香性 （ c ）
O
a.
b.
c.
N
+ d.
6. 具有变旋（光）现象的是（ a ）
a. 葡萄糖 b. 蔗糖 c. 淀粉 7. 天然氨基酸的构型为 （ b ）
d. 酒石酸
a. D-型
b. L-型 c. α-型 d. β-型
8. 在室温下苯酚就可与稀硝酸进行硝化反应，其主要产物为 （ d ）
OH
3. 分子式为 C9H12 的芳烃 A，以高锰酸钾氧化后得到二元酸。 将 A 进行 硝化，得到两种一硝基产物。试推断 A 的结构，并写出各步反应式。
八. 由指定原料合成下列目标化合物，其他试剂任选（15 分） 1. 请用 1，3－丁二烯，丙烯醛，和溴乙烷为原料，用 Diels-Alder 环加成反
Br MgBr
OO ＋
AlCl3 Mg
O OO
＋
O O
OH
H2O
OO Br
MgBr
OO
O O
OH
O OH
7
大学有机化学模拟练习题及答案（二）
一．用系统命名法命名或写出结构式（10 分）
CH3
1. CH3 CH CH2 C CH2 CH3
2.
CH3
CH3
OH CO2H
1 2,4,4-三甲基己烷 酸
2 邻羟基苯甲酸