第八章 维生素和辅酶
生物化学维生素与辅酶课件
1.氧化还原作用 新鲜水果、 坏血病
2.作为脯氨酸羟化 蔬菜,特
酶的辅酶,促进细 别是番茄、
胞间质的形成
柑桔、鲜
3其他(预防贫血等)枣等
四、作为辅酶的金属离子
• (一) 概论 • (二) 金属酶类与金属激活酶类 • (三) 含铁酶类 • (四) 含铜酶类 • (五) 含锌酶类 • (六) 其他金属酶类
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体,参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸(THFA)
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构: 钴啉环系统和5,6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
(一)概 论
动物和人为了生长和发育在饮食中除了维生素外,还需 要一些无机形式的化学元素。这些元素可分为两类:大量元 素和微量元素。
大量元素包括钙、镁、钠、钾、磷、硫和氯,需要相对 大的量,它们常具有一种以上的功能。
微量元素主要包括铁、碘、铜、锰、锌、钴、钼、硒、 等。
其中有些微量元素的功能尚未搞清如铬、硒、氟、硅、 砷等 。
维生素B6
名 称 别名
辅酶
主要生理功能 和机制
来源
缺乏病
维生素B6
吡哆醇 磷酸吡哆醛 吡哆醛 和磷酸吡哆 吡哆胺 胺
参与氨基酸转 酵母、蛋黄、 人类未
氨、脱羧和消 肝、谷类等, 发现典
旋作用
肠道细菌可 型缺乏
合成
病
磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
维生素和辅酶-PPT
缺乏症:导致皮肤、中枢神经系统和造血机构得损害。
六 生物素
生物素(维生素B7)为含硫维生素,其结构可视为由尿素与硫 戊烷环结合而成,并有一个C5酸枝链。
6、7 世纪前,我国已有脚气病和“雀目症”得记载。
生物对维生素得需要情况取决于:1、 在代谢过程中就是否 需要;2、 自身能否合成。
肝、胆疾病可阻碍维生素得吸收。 长期口服抗生素可抑制肠道菌生长,引起Vk、生物素、叶酸、 泛酸等得缺乏。 妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作,维生素B1和B2得需要量 相应增加。 医疗上用维生素防治维生素不足而引起得疾病。 长期大量使用维生素A和维生素D会引起中毒;维生素B1用量 过多会引起周围神经痛觉缺失;长期大量使用维生素B12会引 起红细胞过多;口服维生素C过多可破坏膳食中维生素B12而 引起贫血。
CONH2
NAD+ + ATP → NADP+ +PPi
+
O
H2C O N
-
P=O O
尼克酰胺腺嘌呤二 核苷酸
—O
OH OH (nicotinamide
NH2 N
N
adenine
dinucleotide,NAD+) H
H N
9
N
尼克酰胺腺嘌呤二
-
O
P OH2C ‖
O
—O
核苷酸磷酸 (nicotinamide adenine dinucleotide phosphate,NADP+)
COOH
维生素与辅酶
1-生育三烯酚
生育酚
生育酚自由基
取代基 5,7,8—三甲基
生育酚 α—
X=C15H31
三烯生育酚
X=C15H25Βιβλιοθήκη α—5,8—二甲基
7,8—二甲基 8—甲基
β—
γ — δ—
β—
γ — δ—
(三)性质与功能 • 1.性质: • 状态:α-生育酚为黄色油状液体, • 溶解性:溶于油脂及脂溶剂, • 稳定性:对热和酸、碱 • 易被氧化,金属离子如Fe2+能促进维生素E的氧化。
第4章
维生素
●掌握维生素与辅酶或辅基的关系。 ●了解各种辅酶或辅基的结构,熟悉各种辅酶 或辅基功能。 ●了解维生素的分类和主要生理功能,熟悉缺乏时所引 起的缺乏症。
第一节 维生素的概念和分类 一、维生素(Vitamin,V) 概念:是维持机体正常生命活动不可缺少的一类小 分子有机化台物。尽管机体时这类物质的需要量很少, 但由于这类物质在体内不能合成,或合成的量不能满 足机体的需要,大多数必需从食物中摄取。 功能:绝大多数作为辅酶或辅基的组成成分,参与 机体物质代谢。
硫辛酸是一种酰基载体,存在于丙酮酸脱氢酶和α-酮戊二酸脱氢酶 中,与糖代谢关系密切。硫辛酸在α-酮酸氧化作用和脱羧作用时具有 偶联酰基转移和电子转移的功能。
硫辛酸(lipoic acid )的氢载体作用和酰基载体作用
S S C C
(CH2)4COO-
C
氧化型硫辛酸
OH
CH3-C- H
O
(CH2)4COO-
表 若干食物中维生素E的含量
单位:μg/g
食 物 小麦胚油 棉籽油 花生油 大豆油 橄榄油
含 量 1 000-3 000 600-900 260-360 100-400 50-300
维生素与辅酶
7.叶酸和叶酸辅酶
叶酸(folic acid)即维生素B11,由蝶呤 啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。
叶酸为鲜黄色物质,微溶于水,在水溶液 中易被光破坏。
叶酸的5、6、7、8位置,在NADPH2存在下, 可被还原成四氢叶酸(FH4或THFA)。四 氢叶酸的N5 和N10位可与多种一碳单位结 合作为它们的载体。
4.维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5, 包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺。尼克酰胺 的副作用较小(如引起面部、颈部发赤发痒 和烧灼感),医疗及营养上多用尼克酰胺。
COOH
N
尼克酸 (nicotinic acid)
CONH2
N
尼克酰胺 (nicotinamide)
Nicotinic acid + PRPP + ATP→NAD+
OH OH OHOH
1′ 2′ 3′ 4′ 5′
H2C—C—C—C—CH 核糖醇基
8
CCHH33
7 5
H H HH
NN
9
12C O
10
异咯嗪基
N
4
C
3 NH
O
维生素B2为橘黄色的针状晶体,味苦,微溶于水, 极易溶于碱性溶液
VB2 + ATP → FMN + ADP FMN + ATP → FAD +PPi
5.维生素B6和磷酸吡哆醛
维生素B6又称吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛、 吡哆胺。
CH2OH
CHO
CH2NH2
H0
CH2OH H0
H0 CH2OH
CH2OH
H3C
N
H3C
N
维生素与辅酶
维生素与辅酶维生素是维持正常代谢所必须的微量有机分子,许多维生素的生物功能是通过组成辅酶调节物质代谢。
学习本节内容要求:1. 了解维生素的概念和类别。
2. 着重掌握维生素参加组成的重要辅酶的名称、代号和功能,以及辅酶分子的活性基团与维生素的关系。
3. 掌握缺乏维生素时所引起的缺乏症。
维生素概述维生素是指一类维持细胞正常功能所必需的,但在动物体内不能自身合成或合成不足,而必须由饲料(食物)供给的小分子有机化合物。
如果缺乏会患特异缺乏症,它不作为能量物质,也不能作为机体的构成物质。
Vit 特点①对维持机体的正常生长、发育、繁殖是必需的。
②作为酶的辅酶或辅基的组分。
③机体需要微量,供应不足时,将出现代谢障碍和特定的临床症状。
④机体不能合成或合成量不足,必须从饲料(食物)中摄取,肠道微生物也可以合成一部分。
⑤在机体内有一定的储备,缺乏症出现的时间与储量及需要量有关。
维生素分类维生素可按其溶解性的不同分为脂溶性维生素和水溶性维生素两大类。
脂溶性维生素有VitA、VitD、VitE和VitK四种。
水溶性维生素有VitB1,,,.VitB2,VitPP,VitB6,VitB12,VitC,泛酸,生物素,叶酸等。
第一节水溶性维生素一、硫胺素V B1硫胺素是最早发现的一种维生素。
1897年Eijkman认为脚气病是由于缺乏米糠中的某种成分引起的,1911年Funk从米糠中提取到这种能治疗脚气病的物质,因为它具有胺的性质,称为“Vitamine”.因其结构中含有噻唑环(thiazole),而称为thiamin,又因分子中含有硫和胺,所以称为硫胺素。
焦磷酸硫胺素1.活性辅酶形式Vit B1在一切活体组织(主要是肝脏)中,可经硫胺素激酶催化与A TP作用转化成焦磷酸硫胺素(TPP),TPP是它的活性辅酶形式。
生理功能TPP是脱羧酶、丙酮酸脱氢酶系(丙酮酸脱氢酶复合体)和α-酮戊二酸脱氢酶系(α-酮戊二酸脱氢酶复合体)的辅酶。
维生素与辅酶
• 5. 缺乏症:由于维生素B1与糖代谢有密切关系,所以当维生 缺乏症:由于维生素B1与糖代谢有密切关系, B1与糖代谢有密切关系 B1缺乏时 体内TPP含量减少, 缺乏时, TPP含量减少 素B1缺乏时,体内TPP含量减少,从而使丙酮酸氧化脱羧作用 发生障碍。缺乏时易患脚气病 脚气病。 发生障碍。缺乏时易患脚气病。
四 氢 叶 酸
H
87
56 10
H
3. 辅酶形式:在体内作为辅酶的是叶酸加氢的还原产物-5,6, 辅酶形式:在体内作为辅酶的是叶酸加氢的还原产物四氢叶酸(THFA或FH4)。叶酸还原反应是由肠壁、 )。叶酸还原反应是由肠壁 7,8四氢叶酸(THFA或FH4)。叶酸还原反应是由肠壁、肝、 骨髓等组织中的叶酸还原酶所促进。 叶酸还原酶所促进 骨髓等组织中的叶酸还原酶所促进。 生化功能:四氢叶酸是转一碳基团酶系的辅酶,它是甲基、 转一碳基团酶系的辅酶 4. 生化功能:四氢叶酸是转一碳基团酶系的辅酶,它是甲基、 亚甲基、甲酰基等的载体, 亚甲基、甲酰基等的载体,其携带甲酰基等一碳单位的位置在 四氢叶酸N5 N10上 在嘌呤、嘧啶等生物合成中起作用。 N5和 四氢叶酸N5和N10上,在嘌呤、嘧啶等生物合成中起作用。 5.缺乏症: 5.缺乏症: 缺乏症 巨红细胞贫血: 嘌呤和嘧啶合成受阻,核酸形成不足, 巨红细胞贫血: 嘌呤和嘧啶合成受阻,核酸形成不足,使红细 胞的生长停留在巨红细胞阶段
七、叶酸与四氢叶酸
• 1. 名 称:叶酸是一个在自然界广泛存在的维 生素,因为在绿叶中含量丰富 故名叶酸, 绿叶中含量丰富, 生素,因为在绿叶中含量丰富,故名叶酸,亦 称蝶酰谷氨酸。 称蝶酰谷氨酸。 • 2.化学结构: 2.化学结构 化学结构:
叶 酸
蝶呤啶
对氨基苯甲酸
生物化学课件-维生素与辅酶
维生素D的作用和来源
维生素D有助于吸收钙和磷,骨骼健康和 免疫系统正常运作。阳光是主要的维生素 D来源。
维生素K的作用和来源
维生素K有利于结缔组织、生长和未凝血 因子形成。绿叶蔬菜和某些肉类是这种维 生素的最好来源。
什么是辅酶?
1 定义和特点
辅酶是在体内协助酶发挥作用的非蛋白质有机分子。
2 作用
辅酶参与或协助代谢反应,使代谢反应得以进行。
其中B1-B3和B6的作用广泛,特别与代谢能量、 DNA及血红素形成有关。
维生素C是维持身体组织健康的必要元素,最 好的来源是新鲜蔬菜水果。
脂溶性维生素
维生素A的作用和来源
维生素A促进视觉细胞、细胞生长和免疫 系统健康。动物肝脏和蛋黄是最好的维生 素A来源。
维生素E的作用和来源
维生素E有助于抗氧化、心血管健康和免 疫功能。大多数来源是植物油。
维生素与辅酶
此课件介绍维生素的功能、分类,并且讲解了辅酶在代谢过程中的作用。
什么是维生素?
1 分类
维生素被分为脂溶性和水溶性两类。
2 特点
人体自身不能合成,但是对于维持生命是必不可少的。
3 功能
维生素的功能错综复杂,与身体的智力与体能发展息息相关。
水溶性维生素
维生素B群的成员
维生素C的作用和来源
辅酶的类别
1
辅酶NAD+
促进细胞呼吸和三羧酸循环
2
辅酶CoA
参与β氧化和某些面糊的合成
3
辅酶A
促进新陈代谢反应
维生素与辅酶的关系
维生素
• 提供营养 • 支持重要的机能 • 预防疾病
辅酶
• 支持酶的工作 • 保持正常的能量代谢 • 消除自由基
维生素和辅酶
维生素和辅酶
第28页
CoI: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(氧化型)
维生素和辅酶
第29页
CoI: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(还原型)
维生素和辅酶
第30页
CoII: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+/NADPH)
维生素和辅酶
第31页
维生素和辅酶
NAD-binding region of some dehydrogenases. motif (Rossmann fold).Arrow: C-4
carrying two electrons is transferred to NAD+.
维生素和辅酶
第34页
五、维生素B6与转氨酶辅酶
吡哆醇
吡哆醛
吡哆胺
B6 vitamin family
B6 deficiencies: protein metabolism disorder
维生素和辅酶
第35页
维生素和辅酶
第18页
Reactive center: C-2 of thiazolium ring
维生素和辅酶
第19页
噻唑环C-2失去H+形成负碳离子, 是很 好亲核基团
维生素和辅酶
第20页
维生素和辅酶
TPP是脱羧酶辅酶 生化作用: 脱羧
缺乏时糖代谢受阻, 丙 酮酸、乳酸就会在组织 中积累, 影响心血管和 神经组织正常功效
维生素和辅酶
第14页
维生素和辅酶
脚气
第15页
第二节 B族维生素与辅酶、辅基
维生素和辅酶
第16页
一、维生素B1和脱羧酶辅酶
硫胺素(thiamin)--VB1
缺乏: 神经炎、心力衰竭
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E 1.下列关于维生素的叙述正确的是_______. A 维生素是一类高分子有机化合物 B 维生素是构成机体组织细胞的原料之一 C 酶的辅酶或辅基都是维生素 D 引起维生素不足的唯一原因是摄入量不足 E 维生素在机体内不能合成或合成量不足。 C 2. 脂溶性维生素_______. A 易被消化道吸收 B 体内不能储存,余者由尿排出 C 过少或过多都可以引起疾病 D 是构成辅酶的成分
2
水溶性维生素
① 维生素C
维生素C的生理功能: ⑪ 维生素C是脯氨酸羟化酶的辅酶,因为胶原 蛋白中含有较多的羟脯氨酸,所以它可以促进胶原 蛋白的合成;
⑫ 参与体内氧化还原反应,保持巯基酶的活性 和谷胱甘肽的还原状态,发挥解毒的作用,还能使红 细胞中的高铁血红蛋白还原成血红蛋白,恢复其运氧 的能力;
⑫ 抗氧化作用。维生素E是最重要的天然抗氧化剂, 能对抗生物膜磷酯中多不饱和脂肪酸的过氧化作用,避 免脂质过氧化物的产生,能防止红细胞破裂溶血,延长 红细胞的寿命;
⑬ 能维持骨骼肌、心肌、周围血管系统的正常的结 构和功能的作用,临床上用于对心脏病、血管病等的辅助 治疗;
④
维生素K
维生素K的生理功能:促进肝合成凝血酶原及凝血 因子Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ,并使凝血酶原转变为凝血酶,后者 能促使纤维蛋白原转化为纤维蛋白,加速血液凝固。 缺乏症:表现为易出血,凝血时间延长等。
第六章 维生素和辅酶
1.
维生素的概念及分类
定义: 维生素是维持机体正常代谢所必需的, 但机体内不能合成或合成量不足,必须靠食物供 给的一类营养素。 维生素的特点: ⒈ 维生素(或维生素原)是正常食物的组成成分, 但不能供给机体所需的能量,也不是组成细胞的 结构成分; ⒉ 维生素是维持正常生命活动所必需的有机化合 物,许多维生素是构成辅酶的基本成分; ⒊ 维生素的需要量甚微,人体每天需要量一般 为毫克或微克水平,但必须从食物中供给。
3
B 维生素参与视紫红质的形式是_______ A 全反视黄醛 C 全反视黄醛 E 9-顺视黄醛 B D 11-顺视黄醛 11-顺视黄醛
4 A
下列胡萝卜素类物质在动物体内转为维生素 B 的转变率最高的是________. A α-胡萝卜素 B β-胡萝卜素 C γ-胡萝卜素 D 玉米黄素
5.
7-脱氢胆固醇 属于维生素D原的是____________ 麦角固醇 和_________。
③ 维生素B2
生理功能及缺乏症: FMN和FAD是体内许多氧化还原酶的辅酶, 是氢的传递体。缺乏会引起口角炎、唇炎、眼睑 炎、角膜血管增生等。
④ 维生素PP
生理功能及 缺乏症:
NAD+和 NADP+是体内很 多不需氧脱氢酶 的辅酶,广泛参 与体内的氧化还 原反应,是反应 中的递氢物质。 缺乏症为糙 皮病,表现为皮 炎、腹泻等。
⑨
维生素B6
维生素B6的生理功能: 它们是氨基酸转氨酶和氨基酸脱羧酶的辅酶,参 与传递氨基和脱羧基。磷酸吡哆醛还参与血红素的合 成。
缺乏症: 缺乏维生素B6会导致中枢神经过度兴奋的症状, 如呕吐、惊厥等,还会出现低血色素小细胞性贫血。
⑩
维生素B12
生理功能:维生素B12在体内有两种活性形式, 即辅酶B12和甲钴胺素,它们参与体内的甲基转移作 用。辅酶B12接受THFA传递来的甲基,生成甲钴胺素, 后者再将甲基转移给甲基受体,如同型半胱氨酸的甲 基化反应等。
14.在紫外光下呈兰色荧光的维生素是__________。 核黄素
TPP 15. 辅酶或辅基______________而引起的。 17. 核黄素异咯嗪环上用于传递请氢原子的两个氮原子 N1 N10 是________和________。 维生素PP 18. 长期服用异烟肼时,可引起缺乏的维生素是_______。
D 6. 关于维生素D的错误叙述是_______. A 为类固醇衍生物 B 重要的有维生素D3和D2
C 都存在于动物肝脏中
D 本生无生物学活性
α-生育酚 7. 维生素E中生物学活性最强的是__________。 佝偻病 8. 儿童缺乏维生素D时易患_________。
C 9. 下列维生素_____是一种重要的天然抗氧化剂 A 硫胺素 B 核黄素 C 维生素E
磷酸吡哆醛 19. 能作为转氨酶辅酶的是____________ .
D 20. 下列维生素中______无环状结构。
A 尼克酸 D 泛酸 B 叶酸 E 生物素 C 胆钙化醇
叶酸 21. 能被氨甲蝶呤拮抗的维生素是_______. 22. 维生素C参与的胶原分子中羟化反应的氨基酸是 Lys pro ______和_______.
⑬ 促进抗体的生成,增强白细胞对细菌的吞噬 能力,增强机体的抵抗力。
②
维生素B1
生理功能及缺 乏症:
TPP是α-酮酸氧 化脱羧酶的辅酶, 缺乏会导致酶活性 降低而使α-酮酸在 血液中堆积,三羧 酸循环受影响,造 成神经共济失调和 多发性神经炎,表 现为脚气病。TPP 还作为转酮醇酶的 辅酶参与磷酸戊糖 途径。
② 维生素D
25-羟化酶 D3
1-羟化酶 25-(OH)-D3
肝
肾
1,25-(OH)2-D3
维生素D的生理功能:促进小肠黏膜对钙和磷的 吸收,调节钙磷的代谢。 缺乏症:儿童易患佝偻病,孕妇和哺乳妇女可引 起骨软化病。
③
维生素E
维生素E的生理功能: ⑪ 与生殖功能有关,动物缺乏会引起生殖器官受 损而不育,但人类尚未发现;
维生素A(视黄醇,抗干眼病维生素) 维生素D(钙化醇,抗佝偻病维生素) 维生素E( 生育酚,抗不育维生素) 维生素K(凝血维生素)
⒉
①
脂溶性维生素
维生素A
维生素A的功能: ⑪ 是构成视觉细胞内感光物质的前体; ⑫ 维生素A参与糖蛋白的合成,具有维持上皮细胞 正常结构的功能; ⑬ 维生素A参与内固醇激素的合成,可控制细胞增 殖分化,抑制肿瘤细胞的生长; ⑭ 还可作为抗氧化剂,捕捉自由基; 缺乏症:夜盲症、干眼病、皮肤干燥、毛囊丘疹等
⑦
生物素
生理功能: 生物素是羧化酶的辅基,参与体内固定CO2的羧 化反应。 缺乏症: 人类一般不缺生物素,但鸡蛋清中含有一种抗生 物素蛋白,能与生物素结合生成无活性的不易吸收的 结合蛋白,故长期食用生鸡蛋可导致生物素缺乏,出 现毛发脱落、贫血等症。
⑧
硫辛酸
生理功能: 硫辛酸与转酰基酶的赖氨酸残基结合,作为 转酰基酶的辅基,起着传递氢和乙酰基的作用。
⑤
泛酸
生理功能: 泛酸是辅酶A的组成成分,后者是其主要的活性形 式。辅酶A的巯基与酰基形成硫酯,起传递酰基的作用, 在物质代谢中起着重要的作用。在临床上辅酶A是许多疾 病的重要辅助药物,如对白细胞减少、各种肝炎和心肌 梗塞等都有一定疗效。
⑥ 叶酸
生理功能: 叶酸在体内的活性形式是5,6,7,8-四氢叶酸(THFA), 后者是一碳基团转移酶的辅酶,起着一碳基团传递体的 作用,参与体内嘌呤、嘧啶、胆碱和甲硫氨酸都重要物 质的合成,在核酸和蛋白质代谢中起着重要作用。 叶酸缺乏时,DNA的合成受到抑制,可造成巨幼红 细胞性贫血。
27. 能促进红细胞发育和成熟的维生素是_______和 叶酸
维生素B12 _______.
28. 有生理活性的抗坏血酸的构型是______. L-型
D 维生素K
E
维生素D
VK VB6 10. 肠道细菌作用,可给机体提供维生素______和_____。 维生素K 11. 与凝血酶原生成有关的维生素是_________。
12. 长期服用广谱抗生素可导致缺乏的维生素是_______。 维生素K
13. 临床上用于辅助治疗婴儿惊厥和妊娠呕吐的是_______。 维生素B6
23. 坏血病是由于缺乏__________ 引起的。 维生素C
维生素B12 24. 含金属元素的维生素是_________。
泛酸 硫辛酸 25. 参与酰基转移的维生素有______和_______.
NADPH 26. 体内参与叶酸转变为四氢叶酸的辅助因子有_________
维生素C 和_________.
维生素的分类: ⑪ 水溶性维生素
维生素B1(硫胺素,抗脚气病维生素) 维生素B2(核黄素) 泛酸(维生素B3,遍多酸) 维生素PP(烟酸和烟酰胺,抗癞皮病维生素) 维生素B6(吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺,抗皮炎维生素) 生物素 叶酸 维生素B12(钴胺素,抗恶性贫血维生素) 维生素C(抗坏血酸)
⑫ 脂溶性维生素