化学有机合成试题

化学

1.(2014江苏单科, 17,15分) 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:

请回答下列问题:

(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。

(2)反应①中加入的试剂X 的分子式为C 8H 8O 2,X 的结构简式为________________。 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是________(填序号)。 (4)B 的一种同分异构体满足下列条件:

Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应。 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式:________。

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3

2.(2014广东理综, 30,15分) 不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。

Ⅰ

(1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是________。

A.遇FeCl3溶液可能显紫色

B.可发生酯化反应和银镜反应

C.能与溴发生取代和加成反应

D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应

(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:

①

化合物Ⅱ的分子式为________________,1 mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2。Ⅲ的结构简式为________________(写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________________。

(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为________________________。利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为________________________________________。

3.(2014大纲全国, 30,15分) “心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):

心得安

回答下列问题:

(1)试剂a是________,试剂b的结构简式为__________________,b中官能团的名称是________________。

(2)③的反应类型是________________。

(3)心得安的分子式为________。

(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:

C3H8X Y试剂b

反应1的试剂与条件为________,反应2的化学方程式为________________________________,反应3的反应类型是

________。

(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为______________________;由F生成一硝化产物的化学方程式为

________________________________________________________,该产物的名称是____________________________________________。

4. (2011全国, 30)金刚烷是一种重要的化工原料, 工业上可通过下列途径制备:

请回答下列问题:

(1, 中)环戊二烯分子中最多有个原子共平面;

(2, 易)金刚烷的分子式为, 其分子中的CH2基团有个;

(3, 易)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:

其中, 反应①的产物名称是, 反应②的反应试剂和反应条件是, 反应③的反应类型是;

(4, 中)已知烯烃能发生如下反应:

请写出下列反应产物的结构简式:

;

(5, 难)A是二聚环戊二烯的同分异构体, 能使溴的四氯化碳溶液褪色, A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示: 苯环上的烷基(—CH3, —CH2R, —CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基], 写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构): 。

5.(2012江苏, 17)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体, 其合成路线如下:

(1, 易)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。

(2, 中)反应①→⑤中, 属于取代反应的是(填序号)。

(3, 难)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。

Ⅰ. 分子中含有两个苯环; Ⅱ. 分子中有7种不同化学环境的氢; Ⅲ. 不能与FeCl3溶液发生显色反应, 但水解产物之一能发生此反应。

(4, 中)实现D→E的转化中, 加入的化合物X能发生银镜反应, X的结构简式为。

(5, 难)已知: 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体, 请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

CH3CH2Br CH3CH2OH

6. (2009广东, 25)叠氮化合物应用广泛, 如NaN3可用于汽车安全气囊, PhCH2N3可用于合成化合物Ⅴ(见下图, 仅列出部分反应条件, Ph—代表苯基)。

(1, 易)下列说法不正确的是(填字母)。

A. 反应①、④属于取代反应

B. 化合物Ⅰ可生成酯, 但不能发生氧化反应

C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ

D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应, 反应类型与反应②相同

(2, 易)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为(不要求写出反应条件)。

(3, 易)反应③的化学方程式为(要求写出反应条件)。

(4, 难)化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物Ⅴ, 不同条件下环加成反应还可生成化合物Ⅴ的同分异构体。该同分异构体的分子式为, 结构式为。

(5, 难)科学家曾预言可合成C(N3)4, 其可分解成单质, 用作炸药。有人通过NaN3与NC—CCl3反应成功合