(修改版1.0)IUPAC命名法(系统命名法)

CH3CH2CH2CHCH2CH3
2-甲基- 3 –乙基己烷
CH(CH3)2
2.烯烃、炔烃命名
1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链
2) 主链从最靠近不饱和键一端编号
3)命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不饱和键在 1，2 位，可不标明
如碳原子数大于 10，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯
b.-NH2 上有取代基，则称“ N-某代某酰胺 ”
O
CH3C O
O C
O
H3C C
O C
O
CH3C O
C O
CC
H
O
乙酸酐
苯甲酸酐
顺甲基丁烯二酸酐
O
C O
C O
邻苯二甲酸酐
O CH3C
O CH3CH2C
O
乙(酸)丙(酸)酐
O CH3 C NH2
乙酰胺
O C NH CH3
N-甲基苯甲酰胺
O H C N(CH3)2
步骤： a.写出重叠式构象，竖线向下 b.竖线上的基团写在 Fischer 投影式的竖线上，后面 C 原子上的基团写在上方，
前面 C 原子上的基团写在下方。 C.从 Newman 投影式中，观察每个碳原子上另两个基团的左右位置，即为它们在
Fischer 投影式中的左右位置。
对映异构 R/S 标记法 由 Fieser 投影式直接标记 R/S 构型
HOCH2CH2NH2 OHCCH2CH2CH2COOH HO3S
COOH
对磺酸基苯甲酸
2-氨基乙醇
4-甲酰基丁酸
O Cl
OH
2-甲氧基乙酸
CH3OCH2COOH
邻羟基苯甲酰氯
5. 醚的命名 1、 单醚—(二)某(基)醚 2、 混醚—某(基)某(基)醚（习惯将小基团放前面，大基团放后面；芳基放在烷基的前面） 3、环醚——“环氧某烷” 或 从杂环化合物名称衍生 4、复杂的醚——视烃氧基为取代基
H2C
O C
N Br
H2C C O
N,N-二甲基甲酰胺
N-溴代丁二酰亚胺（NBS）
8.酯：由来源命名，称为“某酸某酯”
O CH2 CH C OCH3
O C -OC2H5
丙烯酸甲酯
苯甲酸乙酯
若醇是多元醇，则将羧酸名称放在后面，称为“某醇某酸酯”
O CH2O C CH3
CH2O C CH3 O
乙二醇二乙酸酯
IUPAC 命名法系统命名法 1.烷烃命名法则： a. 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链，命名时称为某基某烷。 b.编号：遵循最低系列原则，由距离支链最近的主链一端开始编号（取代基位次最小） C.写名称 （1）取代基名称写在母体(某烷)之前，按字母顺序排列 （2）用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少，用逗号分开不同位次，一个碳上有 两个或以上相同基团，位次号应重复标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开；
苯乙酮
6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮 常采用α、β、γ来表示位置
3-庚烯-2,5-二酮
β -氯代丁醛
β -戊二酮
7.羧酸衍生物的命名 1) 酰卤：将相应的“酸”改为“酰卤”即可
2) 酸酐：a.两分子酸相同，将相应的“酸”改为“酸酐”
b.两分子酸不同 3) 酰胺：a.-NH2 上无取代基，将相应的“酸”改为“酰胺”
CH3 N
3-甲基吡啶
H3C O
CH3
2,5-二甲基呋喃
环上有官能团时，杂环作取代基
COOH
CHO
N
O
γ-吡啶甲酸
α-呋喃甲醛
顺反异构：烯烃和环烃
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键（或环）同一侧的为顺式异构体。
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键（或环）两侧的为反式异构体。
＞ ＞
CH3 C
H
CH3 CC
H
（E）-2-氯-2-丁烯（顺式）
CH3 Cl
立体异构 1. Fischer 投影式 费歇尔投影式书写的原则： 1.将碳链放于垂直线上。主链中第一号碳原子在上方。
2.手性碳原子放于纸面上，将放在横线上的两个基团 指向前方；放在竖线上的另两个基团后方。
3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。以正交“十”字表示手性碳和其四个 价键；交点为手性碳。
H2C CHCH2Cl O
6.醛、酮命名 从靠近羰基一端开始编号 命名时，对于醛，羰基总是在第一位，不用标出；酮羰基要标明位置，若只有一种可
能，则不用标出。
如：
羰基在环上，称为环酮； 羰基不在环上，将碳环作取代基
O
O C CH 3
环己酮 芳香醛酮：将芳基作取代基
环己基乙酮
3-苯基丙醛 当主链中有 C=C 时，则称烯醛、烯酮
分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时 称为烯炔,命名时 :
①选择同时含 C=C 及 C≡C 的最长碳链作为主链
②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号 如 C=C 及 C≡C 处于相同位次，则首先满足 C=C 位次最小
1-丁烯-3-炔
C3H7-n 3
HC C C CCH CH2 654 2 1 C3H7-n
CH3 H
H
H3C
C(CH3)3
H
H C(CH3)3 H CH3
C(CH3)3 H
D.苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名 1) 确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视
做取代基； 官能团优先次序
2）编号：使母体官能团编号最小，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用 o-、m-、p3）命名时其他事项参见系统命名法的规则 例：
练习：命名下列化合物：
CH3 C
H
顺-2-丁烯
烯烃的 Z-E 命名法
a
c
CC

a 和 c 为较优基团，同侧为 Z 式
b
d
*按与双键碳直接相连原子的原子序数比较，原子序数较大的较优：I Br Cl S P O N C H。 *如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同，则比较第二个原子，依次外推直至 比较出较优基团 双键视为连接两个相同的原子，三键视为连接三个相同原子
3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
3. 环烃命名： 成环碳原子数，环某烷 环上的支链作为取代基，数个取代基要编号（取小位次）较优基团 后置（较大编号），较小基前置（较小编号）
C2H5
32 1 CH3
1-甲基-3-乙基环己烷
43 12
1，1，4-三甲基环己烷
环烯烃则把 1，2 位次留给双键 ，最先遇到 C=C 及取代基
CH3
CH3 6 1 2 54 3
1，6-二甲基环己烯
4.芳烃的命名 A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的
原则命名。 B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时， 则以芳环作取代基。
C.苯的一元衍生物: 1）-X, -NO2 和简单 R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“××苯” 2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基) ××”。如：
环己烷构象 椅式构象的正确书写 ①.三对平行线段，构成碳骨架； ②a 键竖立书写即可，注意向上、向下伸展的关系对边
③e 键书写时，与该顶点的对边平行；若 a 键向上，e 键必然向下
正确书写椅式优势构象的原则： ◆一取代环己烷取代基处于 e 键稳定。 ◆当有多个取代基时，书写时首先满足取代基的顺反 异构关系后，让尽可能多的取代基处于 e 键。 ◆当有多个不同的取代基时，大的取代基处于 e 键稳定
COOCH3
COOCH3 对苯二甲酸二甲酯
9.杂环化合物命名 ▲音译法要点： 按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字 1) 母体
含一个杂原子 含一个杂原子：
2) 环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低系列原则。取代基的位次从杂原子算 起依次用 1,2,3,…(或α,β,γ…)编号。
如杂环上不止一个杂原子时，则从 O、S、N 顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。
a 和 c 为较优基团，同侧为 Z 式
COOH
H
OH
COOH H OH
CH3
CH3
规则：横前竖后，手性碳不写 2.楔型式转化为 Fischer 投影式 方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在 Fischer 投影式的竖线上，
上下关系不变；其余两个基团写在横线上，左右关系不变。
3. Newman 式与 Fischer 式间的转化
OH
OH
C2H5 H
CH3
R
H
CH3
C2H5
S
a
d
A: d在竖键上 c
b或 b
c
d (R)
a
a→b→c如为顺时针为R，反时针为S
a
a
B: d在横键上 b
d
c
d
c (R) a→b→c如为顺时针为S，反时针为R
b (S)
旋光性化合物的完整系统命名
外消旋体：一对对映体的等量混和物。 内消旋化合物：具有多个手性碳原子的手性分子。 含有两个相同手性碳原子的化合物： —— 共有三个立体异构体