IUPAC系统命名法

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)
2
1-丁烯-3-炔
HC C C C 3H 7-n
C CH
CH 2C 3H 7-n
12
3
45
63,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
IUPAC 命名法系统命名法
1.烷烃命名法则：
a. 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链，命名时称为某基某烷。

b.编号：遵循最低系列原则，由距离支链最近的主链一端开始编号（取代基位次最小） C.写名称
（1）取代基名称写在母体(某烷)之前，按字母顺序排列
（2）用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少，
用逗号分开不同位次，一个碳上有两个或以上相同基团，位次号应重复标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开；
2-甲基- 3 –乙基己烷
2.烯烃、炔烃命名
1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链 2) 主链从最靠近不饱和键一端编号
3)命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不饱和键在1，2位，可不标明 如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯
分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时 称为烯炔,命名时 : ①选择同时含C=C 及C ≡C 的最长碳链作为主链 ②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号
如C=C 及C ≡C 处于相同位次，则首先满足C=C 位次最小
3. 环烃命名：
成环碳原子数，环某烷 环上的支链作为取代基，数个取代基要编号（取小位次）较优基团后置（较大编号），较小基前置（较小编号）
C 2H 5CH 3
123412
3
1-甲基-3-乙基环己烷
1，1，4-三甲基环己烷
CH 3
CH 3
123
4561，6-二甲基环己烯
环烯烃则把1，2位次留给双键 ，最先遇到C=C 及取代基
4.芳烃的命名
A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。

B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时， 则以芳环作取代基。

C.苯的一元衍生物:
1）-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“××苯”
2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基) ××”。

如： D.苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名
1) 确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代基；
官能团优先次序
2）编号：使母体
官能团编号最小，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用
HOCH 2CH 2NH 2OHCCH 2CH 2CH 2COOH HO 3S
COOH
O
Cl
OH
CH 3OCH 2COOH
3）命名时其他事项参见系统命名法的规则 例：
练习：命名下列化合物：
对磺酸基苯甲酸 2-氨基乙醇 4-甲酰基丁酸
2-甲氧基乙酸 邻羟基苯甲酰氯
C H
2CHCH
2
Cl
O
O C CH3
O
1、单醚—(二)某(基)醚
2、混醚—某(基)某(基)醚（习惯将小基团放前面，大基团放后面；芳基放在烷基的前面）
3、环醚——“环氧某烷”或从杂环化合物名称衍生
4、复杂的醚——视烃氧基为取代基
6.醛、酮命名
从靠近羰基一端开始编号
命名时，对于醛，羰基总是在第一位，不用标
出；酮羰
基要标明位置，若只有一种可能，则不用标出。

如：
羰基在环上，称为环酮；
羰基不在环上，将碳环作取代基
环己酮
环己基乙酮芳香醛酮：将芳基作取代基
C
O
O
C
O CH3C
O
O
CH3C
O
C C
O
O
C C
O H3C
H
3-苯基丙醛苯乙酮当主链中有C=C 时，则称烯醛、烯酮
6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮3-庚烯-2,5-二酮
常采用α、β、γ来表示位置
β-氯代丁醛β-戊二酮
7.羧酸衍生物的命名
1) 酰卤：将相应的“酸”改为“酰卤”即可
2) 酸酐：a.两分子酸相同，将相应的“酸”改为“酸酐”
b.两分子酸不同
3) 酰胺：上无取代基，将相应的“酸”改为“酰胺”
上有取代基，则称“N-某代某酰胺”
C O C O
O H 2C
C
O
N H 2C C O Br
H
C N(CH 3)2
O
CH 3C O
O CH 2C
O
CH 3C NH O
CH 3
CH 3C NH 2
O C
O
OCH 3
CH 2
CH 苯甲酸乙酯
C O -OC 2H 5
丙烯酸甲酯
乙酸酐 苯甲酸酐
顺甲基丁烯二酸酐
邻苯二甲酸酐 乙(酸)丙(酸)酐 乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 N-溴代丁二酰亚胺（NBS ）
8.
酯：由来源
命
名，称为“某酸某酯”
COOCH 3
COOCH 3
C CH 3O
CH 2O CH 2O C
CH 3
O
对苯二甲酸二甲酯
若醇是多元醇，则将羧酸名称放在后面，称为“某醇某酸酯”
乙二醇二乙酸酯
9.杂环化合物命名 ▲音译法要点：
按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字 1) 母体
含一个杂原子
含一个杂原子：
O
N
CH 3
CH 3
H 3C
O
N
CHO
COOH
2) 环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低系列原则。

取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,…(或α,β,γ…)编号。

如杂环上不止一个杂原子时，则从O 、S 、N
顺序依次编号。

编号时杂原子的位次数字之和应最小。

3-甲基吡啶 2,5-二甲基呋喃
环上有官能团时，杂环作取代
基
C
C a
b
c
d
＞
＞
γ-吡啶甲酸 α-呋喃甲醛 顺反异构：烯烃和环烃
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键（或环）同一侧的为顺式异构体。

反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键（或环）两侧的为反式异构体。

C
C CH 3
CH 3H
顺-2-丁烯
烯烃的Z-E 命名法
a 和c 为较优基团，同侧为Z 式
*按与双键碳直接相连原子的原子序数比较，原子序数较大的较优：I Br Cl S P O N C H 。

*如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同，则比较第二个原子，依次外推直至比较出较优基团
双键视为连接两个相同的原子，三键视为连接三个相同原子
CH 3
C
C
CH 3H
Cl
（E ）-2-氯-2-丁烯（顺式）
立 体 异 构
1. Fischer 投影式
费歇尔投影式书写的原则：
1.将碳链放于垂直线上。

主链中第一号碳原子在上方。

2.手性碳原子放于纸面上，将放在横线上的两个基团 指向前方；放在竖线上的另两个基团后方。

3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。

以正交“十”字表示手性碳和其四个价键；交点为手性碳。

a 和c 为较优基团，同侧为Z 式
规则：横前竖后，手性碳不写 2.楔型式转化为 Fischer 投影式
方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在 Fischer 投影式的竖线上，上下关系不变；其余两个基团写在横线上，左右关系不变。

3
H OH
3. Newman式与Fischer式间的转化
步骤： a.写出重叠式构象，竖线向下
b.竖线上的基团写在Fischer 投影式的竖线上，后面C原子上的基团写在上方，前面C原子上的基团写在下方。

C.从Newman 投影式中，观察每个碳原子上另两个基团的左右位置，即为它们在Fischer 投影式中的左右位置。

对映异构 R/S 标记法
由Fieser 投影式直接标记R/S 构型
2H 5
5
3R
S
d 在竖键上
A:
或
a →
b →
c 如为顺时针为R ，反时针为S
B:
d d 在横键上a →b →c 如为顺时针为S ，反时针为R
旋光性化合物的完整系统命名
外消旋体：一对对映体的等量混和物。

内消旋化合物：具有多个手性碳原子的手性分子。

含有两个相同手性碳原子的化合物：——共有三个立体异构体
环己烷构象
椅式构象的正确书写
①.三对平行线段，构成碳骨架；
②a键竖立书写即可，注意向上、向下伸展的关系对边
③e 键书写时，与该顶点的对边平行；若a 键向上，e 键必然向下
正确书写椅式优势构象的原则： ◆一取代环己烷取代基处于e 键稳定。

◆当有多个取代基时，书写时首先满足取代基的顺反 异构关系后，让尽可能多的取代基处于e 键。

◆当有多个不同的取代基时，大的取代基处于e 键稳定
C H 3
H
C(CH 3)3
H
3)3
H
C
H 3H
3
C(CH 3)3。