红曲色素

2 抑菌作用
1977年，Wong HC和Bau YS首次发现红曲 的培养物具有抗菌活性。 1981年，首次分离出红曲中的抑菌因子，结构 测定，发现其就是桔霉素(Citrinin)。 红曲及其相关产品的抗菌性并不仅仅是由桔霉素 产生的。
在食品中的应用
抑菌作用
红曲色素
对红曲色素中的不同组分进行抑菌研 抑菌作用 究得到橙色素红斑素和红曲红素，对 细菌，酵母菌，丝状真菌有抗菌活性， 还可以抑制枯草芽孢杆菌和伪热带念 珠菌。
红曲色素
红曲色素是一种由红曲菌属的丝状真菌经发酵而 成的优质的天然食用色素，是红曲菌的次级代谢 产物。 红曲色素，商品名叫红曲红(Monasucs Red)。
大米 大豆
红曲菌 菌液体 发酵培 养
提取
浓缩
精制
红 曲 色 素
红曲米
萃取
浓缩
精制
红曲色素
多数红曲色素的生产是利用传统的固体发酵法， 先用红曲菌发酵产生红曲米，再从红曲米中提取 红曲色素。 近年来也开始采用培养期短的液体培养法，利用 红曲菌目前是世界 纯种红曲菌，采用液体发酵法生产红曲色素，另 外在培养方法上还可采用液体、固体两步法生产 上唯一生产食用色 红曲，即红曲菌菌种经过液体培养成种子，再移 素的微生物 植到固体大米上繁殖而成红曲，其色素含量也比 传统工艺高。
红曲色素的一般性质
1色价与色调 2溶解度 3对pH 值的稳定性 4热稳定性 5光稳定性 6对其他物质的稳定性质 7着色性 8安全性
红曲色素的一般性质
1 色价与色调 红曲色素有两个最大吸收波峰，分别在410nm和 510nm附近，即黄色和红色光波区。红曲色素中主要 含有红、黄两个色素成分，黄多于红，视觉感到红曲色 素呈现橙红或橙黄色，反之就感到红曲色素颜色深红。 2 溶解度 红曲色素中的脂溶性色素均能溶于乙醚、乙醇、醋酸、 正己烷等溶剂中，其溶解度以醋酸最大，正己烷最低。 常用的溶剂是乙醇和醋酸。 红曲色素在水中的溶解度与水溶液的pH有关。在中性 或碱性条件下极易溶解，而在pH4以下的酸性范围内或 含5％以上盐溶液中，其溶解度呈减弱倾向。
3抗疲劳 长期以来，人们一直认为红曲具有消除疲劳，增 强体力的作用。目前为止，人们更倾向于认为红 曲色素在抗疲劳方面表现出了显著的活性。 经实验发现，服用醇溶性红曲红色素的小鼠与对 照组小鼠相比，其游泳时间明显延长，运动后的 血清尿素N含量降低，肝糖原的含量升高，这表 明醇溶性红曲红色素具有改善小鼠运动耐力的作 用，可能是红曲抗疲劳作用的重要因子。
在酒类中的应 用
红曲酒保留了 发酵过程中的 粗蛋白、醋液、 矿物质及少量 的醛、酮等物 质，具有香气 浓郁、酒味甘 醇、风味独特、 营养丰富等特 点。
在食品中的应用
红曲色素在腌制 品中的应用 红曲色素可以作为 腌制蔬菜中外加色 素。蔬菜细胞在腌 制加工过程中，细 胞膜变成全透性膜， 蔬菜细胞就能吸附 其他辅料中的色素 而改变原来的颜色。 红曲色素在焙烤 制品中的应用 如生产红曲饼干、红曲 面包、红曲面条等。在 面包生产中，添加红曲 水浸提液时，其颜色有 所加深变红。与直接添 加红曲粉相比，各方而 均有较大改观，尤其在 香味方而，与不加红曲 提取液制成的面包相比， 更加清新独特。
红曲菌
红曲菌是腐生真菌，生长的最适pH为3.5-5，能 耐pH3.5，尤嗜乳酸。 生长温度为26-42℃，最适温度为32-35℃； 能耐10%乙醇。 能合成生物素、泛酸、尼克酸硫胺素、核黄素等。 还能产生色素、乙醇、琥珀酸及少量乳酸、醋酸 等。红曲菌的液化型α-淀粉酶的活性弱，而糖化 型β-淀粉酶的活性较强，故可用来生产红色麦芽 糖。红曲菌的蛋白酶的活性较高，故可用红曲腌 渍鱼、肉、豆腐等高蛋白食品.
枯草芽 孢杆菌
金黄色葡 萄球菌
蜡状芽胞 杆菌
霉状杆菌
荧光假单 胞杆菌
肉毒梭状 芽胞杆菌
在食品中的应用
在肉制品中的 应用
形成较稳定 的红色，以 刺激人们的 食欲；同时 还能起到防 腐和增加风 味的作用。
在调味品中的 应用
酿造酱油中使 用的糖化增香 曲就是以红曲 为出发菌种而 制得的复合红 曲菌种，可使 原料全氮利用 率明显提高， 质量优于普通 工艺酱油。
红曲粉
酱汁猪头肉
红曲腌渍鱼
腐乳
红曲
红曲又称红曲米，其发明至今己有一千多年的历 史，它是以稻米蒸熟后接种红曲菌(Monascus) 发酵制成的，可直接作为天然色素来使用，安全 性高。 红曲有库曲、轻曲、色曲三个品种。库曲主要用 于酿制黄酒、果酒、药酒；轻曲主要用于酿制腐 乳、酱菜、果酒、药酒，食品着色；色曲主要用 于食品着色。它们生产的不同之处主要是菌种、 发酵周期等的区别。
红曲色素的种类及其功能研究进展
组长：秦静 组员：余瑶 王春燕 曲晓芳 谷云 赵娜 张芳 张月阳 李晓 孟超 朱雨田
Contents
简介 红曲色素的一般性质
目 录
红曲色素的种类和结构
红曲色素的功能性质
红曲ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ素的研究进展
总结及展望
简介
红曲菌 红曲菌属真菌门(Eumycophyta) 子囊菌纲(Ascomy cetes ) 真子囊菌亚纲( Euas corny cetes ) 曲霉目(Eurotiales) 曲霉科 (Eurotia ceae ) 红曲菌属(Monascus)
红曲色素的种类和结构
许多学者将红曲色素用有机溶剂提取分离，除了 得到红色针状、黄色片状结晶外，还得到紫色针 状结晶。他们认为醇溶性红曲色素是由化学结构 不同、性质相近的橙、黄、红三类不同色素组成 的混杂色素物质，它们都是Azaphilones类有 机物。 红曲色素中已经探明结构的有10种，其中6种为 醇溶性色素，4种为水溶性色素。
红曲色素的一般性质
5 光稳定性 红曲色素的醇溶液受紫外线的影响较小，但日光 能使色度降低。连喜军通过实验分析发现，红曲 色素中红、橙、黄3类色素间光稳定性差别很大， 黄色素的光稳定性最强，其次为红色素，橙色素 对光最不稳定。 6 对其他物质的稳定性质 红曲色素不受常见金属离子与氧化剂和还原剂的 影响。 7 着色性 红曲色素着色性很好。一些原料一经着色后再用 水洗也很难洗去
红曲色素的转化
红曲菌在其生长过程中首先合成橙色素，而黄色 素和红色素属于橙色素的衍生物 。 红曲色素的具体合成过程主要分为发色环的形成、 脂溶性红曲色素的合成和水溶性红曲色素的合成 三部分。红曲菌在生长代谢过程中分泌淀粉酶等 酶类，将淀粉分解为葡萄糖，然后直接利用葡萄 糖经一系列反应生成共有13个碳原子和4个双键 的多聚酮发色环 。 醇溶性红曲色素又可以与培养基中含氨基物质的 氨基结合，形成水溶性的复合色素。
红曲生产中两类色素含量变化
对于红曲培养过程中黄色素和橙色素的变化规律做出研究 得到的结果如下： 黄色素中红曲素的产量大约是红曲黄素的两倍：前五天， 合成少量黄色素，在5-17天，呈线性稳固增长，在2030无标志性变化，到43天降至最低 两种橙色素的产量变化基本一致：前五天，少量合成， 5-15天线性稳定增长，15-30天橙色素快速下降，大约 到43天时，几乎不能检出 红色素和黄色素是将橙色素作为前体进行合成的，到15 天合成橙色素的原料逐渐消耗殆尽，橙色素的合成减慢， 之后由于橙色素大量转化为黄色素，橙色素的量显著减少， 黄色素的量显著增加，直至橙色素转化完全，黄色素的量 趋于平缓。
2 调节血脂水平，预防动脉粥样硬化 动脉粥样硬化是脂肪、胆固醇、细胞废物、钙和 其他成分在动脉内部沉积所引起的慢性疾病。胆 固醇是造成冠状动脉疾病(CAD)的主要因素。 动物实验中，用红曲橙色色素分别喂食小鼠，小 鼠血清的胆固醇(Tc)含量可下降16％ ，LDL-C 下降18％-26％ ，HDL-C升高1％-9％ ，最终 使得动脉粥样硬化指数值下降23％-27％。说明 红曲色素的氨基酸衍生物具有调节血脂，预防动 脉硬化的作用 。
红曲色素的一般性质
3 对pH 值的稳定性 pH 对红曲影响较复杂。一般红曲色素在中性范 围比较稳定，即使在加热情况下也以中性为佳， 不过在酸碱2种情况下，偏碱性比偏酸性为好。 刘波等经研究得出：在一定的pH 值范围内，红 曲色素基本稳定，其色泽几乎没有变化。但当 pH 超过某个值，红曲色素的色泽会发生变化。 4 热稳定性 经研究证明，红曲色素的热稳定性较好，优于 其他合成色素，在天然色素中其耐热性能也属 优良。
红曲色素的一般性质
8 安全性 红曲色素作为天然色素，安全性高，已证实不含黄曲霉毒 素，而且急性毒性实验、安全性毒性实验、慢性毒性试验 以及致突变性试验均证明无致变作用。但是桔霉素的存在 引起了红曲食用安全性的讨论。 1977年有学者通过菌种诱变而从红曲菌发酵产物中分离 出一种抑菌物质，随后，法国学者证实这种物质即是桔霉 素，从而引起了各国对红曲产品应用的限制。 桔霉素(Citrinin)是一种肾毒素物质，可溶于有机溶剂， 由于目前红曲色素的提取主要采用有机溶剂提取，故得到 的红曲色素可能含有桔霉素。
水溶性红曲色素
通常红曲菌所产色素以醇溶性色素为主，而水溶 性色素则很低 钟立人等人用高效液相色谱分析经各种有机溶剂 萃取的红曲色素样品溶液．分离得到20余种组 分．研究结果证明除存在6种脂溶性色素组分以 外．还存在红色的各种水溶性色素成分
水溶性红曲色素
有学者认为红曲菌菌体中水溶性色素与醇溶性色 素的生成是有一定比例的，单纯改变外界条件对 水溶性、醇溶性色素之比影响不大，如果要菌体 向产单一色素方向发展或提高产色素的能力，必 须采取诱变，改变菌体的遗传性，然后配合一定 的发酵条件方能达到预想的结果。 考虑到水溶性红曲色素有更广阔的应用前景，改 变红曲色素的溶解性，成为深入进行红曲色素开 发的关键
药理学活性
脂肪酶抑制活 性
抗氧化性
调节血脂水平，预 防动脉粥样硬化
调节血氨
抗肿瘤， 抑制突变
抗疲劳
其它的活性等
1 抗氧化性
活性氧自由基能引起脂质过氧化、组织损伤、细胞功能衰 退或丧失，因而导致人体许多疾病抗自由基物质能拮抗体 内过量的自由基，避免组织的氧化损伤，从而预防相关疾 病的发生，维护人体健康。 屈炯等分别采用羟基自由基(· OH)体系、超氧负离子自由 基(O2-· )体系和二苯代苦味肼基自由(DPPH)体系3种抗 氧化模型，验证了红曲色素的抗氧化活性。 连喜军等(2005)用化学发光法研究了红曲色素中不同组 分对羟自由基的清除作用，结果表明红曲红色组分具有较 强的清除羟自由基能力，其次为黄色色素，橙色色素抗氧 化功能最差。并且红色色素中分子量为365的抗氧化活性 最强。
醇溶性红曲色素
目前已确定出化学结构的醇溶性红曲色素有6种： 红曲橙色素： 红斑素(Rubropunctatine) 红曲红素(Monascorubrine ) 红曲红色素： 红斑胺(Rubropunctamine) 红曲红胺(Monascorubramine) 红曲黄色素： 红曲素 (Monascine) 红曲黄素(Ankaflavine)
红曲色素的功能性质
红曲色素的 功能性质
在食品中的应 用： 天然色素 抑菌作用
药理学活性 调节血脂抗疲劳 抑制脂肪酶活性 调节血氨 抗肿瘤，抑突变
……
1 天然红色素
红曲色素长期作为食品着色剂，它与合成色素相 比具有性质稳定，耐热性强(100℃色调保持不 变)，耐光性和对蛋白质着色性极好等特点。而且 红曲色素通过急性、亚急性、慢性毒性试验和致 畸性试验,证明红曲色素没有毒性和致畸作用,安 全性极高。 红曲易培养，产色素能力强，安全性高，国外尤 其是日本已广泛将其作为肉类、鱼、面、糖、果 酱、果汁等食品着色剂。目前我国红曲主要应用 于红曲酒配制、发酵食品(红曲腐乳、酱油、红曲 糟制品等)、食品色素等。
红曲色素
作为天然色素，红曲色素一直以来被认为是安全 性较高的食用色素，试验己证明不含黄曲霉毒素。 动物性试验表明，使用红曲色素及其制品的食物 均未发现急、慢性中毒现象，也无致突变作用。 此外，还具有降低血脂、血压，抗突变、防腐、 保鲜等生理活性，因此红曲色素具有“天然、营 养、多功能”的多重优点。 近年来，随着国内外学者对红曲色素研究的深入， 其应用范围也在不断扩大。