第四章(烯烃1)
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烯烃和炔烃
第五节 烯烃和炔烃的结构
一、烯烃的结构——sp2杂化
键: 284 kJ/mol
分子轨道理论
二、炔烃的结构——sp杂化
120pm
H—C≡C—H
乙烷、乙烯和乙炔分子中的键长、键角
名称
第一节 烯烃和炔烃的分类和命名
一、烯烃的分类和命名
单烯烃
➢双键的数目
二烯烃
多烯烃
链烯烃
➢分子骨架
环烯烃
端烯烃 内烯烃
（一）单烯烃的命名 烯烃分子中去掉一个氢原后剩下的一价基团叫做烯基。
乙烯基
ethenyl or vinyl
1-丙烯基
1-propenyl
2-丙烯基 或烯丙基
allyl
异丙烯基
isopropenyl
（二）醇脱水 醇在催化剂存在下加热，分子内失去一分子的水形成烯烃。
（三）邻二卤代烷脱卤素 邻二卤代烷在金属锌或镁作用下，同时脱去两个卤原子生成烯烃。
（四）卤代烷脱卤化氢 卤代烃在碱性试剂作用下失去一分子HX，生成烯烃。
二、炔烃的制备
乙炔是工业上最重要的炔烃，自然界中没有乙炔存在，通常用电石水 解法制备，近年来用轻油和重油在适当的条件下裂解得到乙炔和乙烯。
二、炔烃的分类和命名
➢三键的数目
单炔烃
多炔烃
炔烃的命名原则与烯烃类似，只需将“烯”字改为“炔”。炔
烃的英文名称是将烷烃后缀“ane”改为“yne”，例如：
三、烯炔的命名
分子中同时含有双键和三键的化合物，称为烯炔，英文名称词尾 用“-en-yne”表示。命名时，选择最长的连续碳链作为主链。
若双键和三键都在主链上，编号时要从靠近不饱和键的一端开始， 书写时先烯后炔。若两个不饱和键的编号相同，则应使双键具有最小 位次。例如：
《有机化学》(胡宏纹版)第四章烯烃解读
H C H H
Cl给电子的共轭效应(+C)稳定 C 中间体，-I>+C，加成产物 是符合“ 马氏规则” 的。
卤素原子虽然是吸电子基团，但加成产物仍然是符 合“马氏规则”的，其原因-I>+C
D. 正碳离子的反应
a. 加成反应
CH3CHCH3 Br Br CH3CHCH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3
3．几何异构(顺反异构)
a C b
CH3 C H C
H CH3
CH3 C H C
CH3 H
c a=b C d c=d
几何异构(顺反异构)
trans-2-丁烯
cis-2-丁烯
A. 几何异构的标识——Z/E标识法 a. 按照定序规则分别比较同一碳原子上的两个基团 的大小； b. 如果两个大基团在同侧称为Z型；在对侧称为E型； c. 将Z/E连同双键位置标在命名前面。
Cl2
Cl CH3CH - CH2
CH3CH=CH2
H2O
OH CH3CHCH2Cl
H2O
-H+
HO H
Br2 H2O
Br2 CH3OH
H Br
H Br
OH CH3
CH3 Br
反式共平面加成； 产物符合“马氏规 则”； 生成-卤代醇。
OCH3
(DL)
CH3
3．与水加成
A. 与乙酸汞(Hg(OOCCH3)2)加成再还原
1．与卤化氢加成 A. HX的活性：HI>HBr>HCl 烯烃的活性：推电子基团有利 绝大多数氢原子加成到了 B. 反应事实
CH3 HBr CH3C=CH2 CH3 CH3 CH3CCH3 + CH3CHCH2Br Br >93% ph ph C=CH2 ph HBr ph-C-CH3 Br ~100% <7%
第4章 烯烃(5hr)
不对称试剂与不对称烯烃加成时，试剂的正性部 分总是加在含H较多的双键碳上；试剂的负性部分总 是加在含H较少的双键碳上。
不对称试剂与不对称烯烃加成时，试剂的 正性部分总是加在带负电性的双键碳上；试剂 的负性部分总是加在带正电性的双键碳上。
强调：只有不对称烯烃与不对称试剂的加成存 在取向 (区域选择性) 问题。
25
③ 反应机理：
ⅰ) 实验现象：
a. CH2=CH2+ Br2
NaCl / H2O
CH2-CH2 + CH2-CH2 + CH2-CH2 形成三种产物： Br Br Br Cl Br OH 二溴乙烷 氯溴乙烷 溴代乙醇 b. CH2=CH2 NaCl / H2O （—）
结论： (ⅰ) 反应由 Br2 引发；
CH3CH=CH丙烯基
6
CH3CH=CH-H
三、烯烃的同分异构现象
（一）位置异构 （构造异构）
定义：分子式相同，由于分子中官能团位置不同 而引起的同分异构。 例：分子式为 C5H10 的烯烃 CH2=CHCH2CH2CH3
（Ⅰ）
CH3CH=CHCH2CH3
（Ⅱ）
CH 3 CH2=CCH2CH3
（Ⅲ）
H
H
H
定义：多分子原子中由于原子（团）电负性不 同而引起的电子云沿分子链向某一个方 向偏移的静电现象。用I表示。 特点：是一种短程效应。影响一般只涉及相邻 2~3 个碳原子。
35
ⅱ）诱导效应的方向： （人为规定）
C
X
C H
比较标准
C
Y
电负性： X ＜ H X 为斥电子基 产生斥电子效应 （+I效应）
23
（6）应用 ——烯烃稳定性的判断
第4章 烯烃的性质与制备
(CH3)2C=C(CH3)2 > (CH3)2C=CHCH3 > (CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2
丙烯等不对称烯烃与卤化氢加成可能生成两种产物：
CH3CHCH3 （ 主要产物 ） CH3CH=CH2 Cl CH3CH2CH3Cl
马尔科夫尼可夫规则，不对称烯烃与氯化氢等极性试剂进行加成反应的经验 规律，简称马氏规则：酸中的氢质子（带正电性部分的基团）加到含氢较多的双 键碳原子上，氯原子（或其它带负电性部分的原子或基团）加到含氢较少的或不 含氢的双键碳原子上。应用这一规则可以预测许多亲电加成反应的产物。 例如：
C C+ E
+
2 . 与酸的加成 (1) 与卤化氢加成—— 马尔科夫尼可夫规则 卤化氢气体或发烟氢卤酸溶液和烯烃加成时，可得到一卤代烷。
CH2=CH2 + HX CH3CH2X
卤化氢与烯烃的反应活泼性顺序是：HI > HBr > HCl。 烯烃与卤化氢加成，对烯烃而言，其活性顺序和烯烃与卤素的加成相似：
H2O CH2=CH2 Cl2 -Cl H2C CH2 Cl + + OH2 CH2 CH2 Cl ClCl CH2 CH2 (副) Cl OH -H
+
H2C CH2 (主) Cl 氯乙酸
(4) 与有机酸、醇、酚的加成 强的有机酸较易与烯烃发生加成反应，弱的有机酸以及醇和酚只有在强酸催 化下才能发生加成反应，反应遵循马氏规则。例如：
4.2.4 自由基加成反应
过氧化物效应：由于过氧化物存在而引起烯烃加成取向的改变。在过氧化物 存在下，溴化氢与不对称烯烃的加成则是反马尔科夫尼可夫规则的，这是因为反应 机理为自由基加成反应。 例如：
丙烯等不对称烯烃与卤化氢加成可能生成两种产物：
CH3CHCH3 （ 主要产物 ） CH3CH=CH2 Cl CH3CH2CH3Cl
马尔科夫尼可夫规则，不对称烯烃与氯化氢等极性试剂进行加成反应的经验 规律，简称马氏规则：酸中的氢质子（带正电性部分的基团）加到含氢较多的双 键碳原子上，氯原子（或其它带负电性部分的原子或基团）加到含氢较少的或不 含氢的双键碳原子上。应用这一规则可以预测许多亲电加成反应的产物。 例如：
C C+ E
+
2 . 与酸的加成 (1) 与卤化氢加成—— 马尔科夫尼可夫规则 卤化氢气体或发烟氢卤酸溶液和烯烃加成时，可得到一卤代烷。
CH2=CH2 + HX CH3CH2X
卤化氢与烯烃的反应活泼性顺序是：HI > HBr > HCl。 烯烃与卤化氢加成，对烯烃而言，其活性顺序和烯烃与卤素的加成相似：
H2O CH2=CH2 Cl2 -Cl H2C CH2 Cl + + OH2 CH2 CH2 Cl ClCl CH2 CH2 (副) Cl OH -H
+
H2C CH2 (主) Cl 氯乙酸
(4) 与有机酸、醇、酚的加成 强的有机酸较易与烯烃发生加成反应，弱的有机酸以及醇和酚只有在强酸催 化下才能发生加成反应，反应遵循马氏规则。例如：
4.2.4 自由基加成反应
过氧化物效应：由于过氧化物存在而引起烯烃加成取向的改变。在过氧化物 存在下，溴化氢与不对称烯烃的加成则是反马尔科夫尼可夫规则的，这是因为反应 机理为自由基加成反应。 例如：
有机化学第4章 烯烃
4.1.3 烯烃的异构和Z/E标记法
•构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象 例1:丁烯有三个同分异构体 丁烯有三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯 异丁烯 甲基丙烯(异丁烯 甲基丙烯 异丁烯) CH3
HX=HCl,HBr,HI 烯烃 卤烷
加成反应历程 + 第一步: -C=C- + H X → -C-C- + X第一步 •生成碳正离子 H 生成碳正离子 第二步:碳正离子迅速与 结合生成卤烷. 第二步 碳正离子迅速与 X- 结合生成卤烷 -C-C- + X- → -C-C+ H HX
σ+ → σ-
4.2 烯烃的物理性质
自
学！！
4.3 烯烃的化学性质 •碳碳双键 碳碳双键 •断裂乙烷 断裂乙烷C-C σ 单键需要 单键需要347kJ/mol 断裂乙烷 •断裂双键需要 断裂双键需要611kJ/mol; 断裂双键需要 •说明碳碳 π 键断裂需要 说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol •双键使烯烃有较大的活性 双键使烯烃有较大的活性. 双键使烯烃有较大的活性 • 烯烃的加成反应 --- 烯烃在起化学反应时往往 随着π 键的断裂又生成两个新的 σ 键,即在双键 即在双键 碳上各加一个原子或基团. 碳上各加一个原子或基团 >C=C< + Y-Z → -C-C(σ sp2) σ
4.1.1 烯烃的命名 命名规则(系统命名 命名规则 系统命名): 系统命名 • • • • (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体); (2)碳链编号时 应从靠近双键的一端开始 碳链编号时,应从靠近双键的一端开始 碳链编号时 应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则 其它同烷烃的命名规则. 其它同烷烃的命名规则 CH2﹦ –CH2CH3 C ︱ CH2CH2CH3
乙烯的结构-碳原子的sp2杂化
第四章 烯烃4.1 乙烯的结构－碳原子的sp 2杂化烯烃：分子中含碳碳双键的烃。
通式为C n H 2n碳原子杂化示意图双键中的碳为sp 2杂化，碳原子中三个sp 2杂化轨道分别与另外的三个原子匹配成键，形成三个σ键，碳中余下的一个p 轨道与另一个碳中的p 轨道匹配成键，形成一个π键，键角为120°键长约为0.134nm ，比碳碳单键的键长0.154nm 要短一些，碳碳双键的键能为610.9kJ ·mol -1，比碳碳σ键键能的两倍要小一些（2×345.6 kJ ·mol -1）。
从键能来看，双键更易断裂。
乙烯的结构示意图如下图所示：从上图中可以看出，由于与有了π键的存在，碳碳双键就不能象碳碳单键那样自由旋转。
这样含有碳碳双键的化合物就有可能产生顺反异构，这将在下面的内容中介绍。
4.2烯烃的构体现象构象：由于单键可以自由旋转，使分子中原子或基团在空间产生不同的排列。
构型：分子中个原子或基团在空间的不同排列，这种排列的相互转化必须通过键的断裂和生成。
官能团位置异构：由于官能团位置不同而产生的异构。
例如：1-丁烯 2-丁烯立体异构：结构相同（碳架），分子中原子或基团在空间的相对位置不同。
顺反异构：立体异构的一种，由于双键不能自由旋转引起的，也称为几何异构。
（以后还会讲到另一种情况，环状化合物）2s 2p sp 杂化 2p222CH 2C HC H 2C H 3C H 3C H C H C H 3例如：C H 3CC CH 3HClC H 3CCCH 3HCl顺-2-氯-2-丁烯 反-2-氯-2-丁烯顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体。
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧的为反式异构体。
顺反异构体产生的条件：⑴ 分子不能自由旋转（否则将变成另外一种分子）；⑵ 双键上同一碳上不能有相同的基团；再例如：C H 3CCCH 3C H C H 2CH 3ClClH CCCH 3HCHClBr顺-2，3-二甲基-1，4-二氯-2-戊烯 反-1-氯-1-溴-2-丁烯但是如果双键上四个取代基均不相同时，处理起来就比较麻烦，例如：上例中四个基团均不相同，按照顺反异构命名的原则，应该是结构相似的若在双键的同一侧，则为“顺式”，反之为“反式”，按照这个原则，上例应该是顺式，应命名为3-甲基-4-氯甲基-2-氯-3-己烯。
4 烯烃
2015/10/25 8
两个碳原子各有一个未参加杂化的P轨道(与
3个SP2杂化轨道垂直）它们肩并肩形成π键．
C C
2015/10/25
9
最后形成的π键电子云为两块冬瓜形，分布在乙
烯分子平面的上、下两侧，与分子所在平面对称：
H C H C
H H
乙烯的结构
其它烯烃分子中的C=C：
H C H C CH3 H H C H C C2H5 H
2015/10/25
12
①
烯烃的顺反异构
相同基团处于双键的同侧叫顺式，反之为反式
*
C C
*
*
C C
*
(Z) (E)
形成顺反异构的充分条件：每个双键碳原 子必须连接两个不同的原子或原子团。
H 例如， 1-丁烯： CH2=C CH2CH3
2015/10/25
没有顺反异构
13
顺反异构体的系统命名
问题：
沸点: 2. 熔点： 反式烯烃＞顺式烯烃（顺式对称性较低） 分子的对称性↑，烯的熔点↑。
2015/10/25 20
3.稳定性： 反式烯烃＞顺式烯烃（空间位阻） 双键相连的烷基取代基越多越稳定 4.溶解性、密度： 不溶于水，可溶于非极性溶剂： 苯、四氯化碳。 密度小于1
2015/10/25
CH3CH2CH CH2 + HI CH3C CHCH3 + HI
CH3CH2CHICH3 I CH3 C CHCH3
CH3
2015/10/25
CH3H
31
Markovnikov规则的理论解释 为什么烯烃加卤化氢时遵循马氏规则？ 由反应生成中间体碳正离子的难易程度和稳定性所决定的。
两个碳原子各有一个未参加杂化的P轨道(与
3个SP2杂化轨道垂直）它们肩并肩形成π键．
C C
2015/10/25
9
最后形成的π键电子云为两块冬瓜形，分布在乙
烯分子平面的上、下两侧，与分子所在平面对称：
H C H C
H H
乙烯的结构
其它烯烃分子中的C=C：
H C H C CH3 H H C H C C2H5 H
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12
①
烯烃的顺反异构
相同基团处于双键的同侧叫顺式，反之为反式
*
C C
*
*
C C
*
(Z) (E)
形成顺反异构的充分条件：每个双键碳原 子必须连接两个不同的原子或原子团。
H 例如， 1-丁烯： CH2=C CH2CH3
2015/10/25
没有顺反异构
13
顺反异构体的系统命名
问题：
沸点: 2. 熔点： 反式烯烃＞顺式烯烃（顺式对称性较低） 分子的对称性↑，烯的熔点↑。
2015/10/25 20
3.稳定性： 反式烯烃＞顺式烯烃（空间位阻） 双键相连的烷基取代基越多越稳定 4.溶解性、密度： 不溶于水，可溶于非极性溶剂： 苯、四氯化碳。 密度小于1
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CH3CH2CH CH2 + HI CH3C CHCH3 + HI
CH3CH2CHICH3 I CH3 C CHCH3
CH3
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CH3H
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Markovnikov规则的理论解释 为什么烯烃加卤化氢时遵循马氏规则？ 由反应生成中间体碳正离子的难易程度和稳定性所决定的。
烯烃炔烃和二烯烃
（五）烯烃的氧化反应
(2)与酸性高锰酸钾反应
+ KMnO4 (热、浓)
+ KMnO4
+
CO2 + H2O
H+
Note: 常用于推导双键的位置、结构
?
例：
Note: A. Zn的作用 B.鉴别烯烃
2.臭氧化反应
机理：
Note: A. 与自由基加成反应是竞争反应 X2浓度低有利于取代反应发生 常用的溴代试剂：N-溴代丁二酰亚胺(NBS)
最小 其次 最大
结论：1.双键碳原子连有烷基数目多的烯烃相对稳定 2.反式烯烃比顺式烯烃相对稳定
(三)自由基加成反应
反应机理：
R-O-O-R →2RO ·
RO · + HBr →ROH + Br ·
CH3CH=CH2 + Br · →CH3CHCH2Br
酸性： ＞ ＞
炔化银 ( 白色 )
炔化亚铜( 棕红色 )
Note: 鉴别端基炔烃
亲电加成
01
01
02
03
04
加X 2
Note: 同时存在双键和三键时双键优先反应。
例：
02
03
04
2、加HX
＞
Note: A 服从马氏规则 B 区域选择性取决于碳正离子的稳定
-2-溴-2-丁烯
2 , 4 - 庚二烯
顺,顺 - 2 , 4 - 庚二烯
反,顺 -2 , 4 - 庚二烯
顺 , 反 -2 , 4 - 庚二烯
反,反 -2 , 4 - 庚二烯
?
(2Z,4Z)-2 , 4 - 庚二烯
(2E,4Z)-2 , 4 - 庚二烯
(2Z,4E)-2 , 4 - 庚二烯
(2)与酸性高锰酸钾反应
+ KMnO4 (热、浓)
+ KMnO4
+
CO2 + H2O
H+
Note: 常用于推导双键的位置、结构
?
例：
Note: A. Zn的作用 B.鉴别烯烃
2.臭氧化反应
机理：
Note: A. 与自由基加成反应是竞争反应 X2浓度低有利于取代反应发生 常用的溴代试剂：N-溴代丁二酰亚胺(NBS)
最小 其次 最大
结论：1.双键碳原子连有烷基数目多的烯烃相对稳定 2.反式烯烃比顺式烯烃相对稳定
(三)自由基加成反应
反应机理：
R-O-O-R →2RO ·
RO · + HBr →ROH + Br ·
CH3CH=CH2 + Br · →CH3CHCH2Br
酸性： ＞ ＞
炔化银 ( 白色 )
炔化亚铜( 棕红色 )
Note: 鉴别端基炔烃
亲电加成
01
01
02
03
04
加X 2
Note: 同时存在双键和三键时双键优先反应。
例：
02
03
04
2、加HX
＞
Note: A 服从马氏规则 B 区域选择性取决于碳正离子的稳定
-2-溴-2-丁烯
2 , 4 - 庚二烯
顺,顺 - 2 , 4 - 庚二烯
反,顺 -2 , 4 - 庚二烯
顺 , 反 -2 , 4 - 庚二烯
反,反 -2 , 4 - 庚二烯
?
(2Z,4Z)-2 , 4 - 庚二烯
(2E,4Z)-2 , 4 - 庚二烯
(2Z,4E)-2 , 4 - 庚二烯
第 4 章 烯烃
36
烯烃也能和氟作用，但是这个反应非常剧烈，得 到的大部分是分解产物。 相反的，碘和烯烃的作用非常慢，同时产物邻二 碘化合物不很稳定，极易脱碘成烯烃，所以通常碘不 与烯烃起加成反应。 X2与烯烃的加成反应活性大小顺序： F2＞Cl2＞Br2＞I2
使用的是： Cl2＞Br2
37
烯烃与卤素亲电加成反应机理
11
产生顺反异构必备两个条件： ①分子中必须有限制旋转的因素，如C=C。 ②在不能自由旋转的两端原子上，必须和两个不同的 原子或基团相连。
H3C Br
Br C C CH3
H3C Br
CH3 C C Br
B A B A
12
三、烯烃的命名
1. 2. 3. 4. 烯基 衍生命名法 系统命名法 顺反异构体的命名
CH2 C
HC
CH3
H3C CH2 C
CH CH3
CH2 CH3
H2C CH2 CH3
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
H3C CH CH CH2 HC CH3 CH3
3-乙基-2-己烯
H3C CH2 CH C CH3 HC CH3 CH3
5-甲基-2-己烯
CH2 C CH3 CH2
2,3-二甲基-3-己烯
39
极化了的乙烯和溴分子又是怎样进行反应的？ 实验证明，若将乙烯通入溴水及氯化钠溶液中时， 所得产物是1,2-二溴乙烷和1-氯-2-溴乙烷二者的混合物 ，没有1,2-二氯乙烷。
H2C CH2 + Br2
NaCl
H2C Br
CH2 Br
+
H2C Br
CH2 Cl
如果溶液中有其它阴离子存在，就有它参加的副产物。
(2) CH3 CH C
烯烃也能和氟作用，但是这个反应非常剧烈，得 到的大部分是分解产物。 相反的，碘和烯烃的作用非常慢，同时产物邻二 碘化合物不很稳定，极易脱碘成烯烃，所以通常碘不 与烯烃起加成反应。 X2与烯烃的加成反应活性大小顺序： F2＞Cl2＞Br2＞I2
使用的是： Cl2＞Br2
37
烯烃与卤素亲电加成反应机理
11
产生顺反异构必备两个条件： ①分子中必须有限制旋转的因素，如C=C。 ②在不能自由旋转的两端原子上，必须和两个不同的 原子或基团相连。
H3C Br
Br C C CH3
H3C Br
CH3 C C Br
B A B A
12
三、烯烃的命名
1. 2. 3. 4. 烯基 衍生命名法 系统命名法 顺反异构体的命名
CH2 C
HC
CH3
H3C CH2 C
CH CH3
CH2 CH3
H2C CH2 CH3
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
H3C CH CH CH2 HC CH3 CH3
3-乙基-2-己烯
H3C CH2 CH C CH3 HC CH3 CH3
5-甲基-2-己烯
CH2 C CH3 CH2
2,3-二甲基-3-己烯
39
极化了的乙烯和溴分子又是怎样进行反应的？ 实验证明，若将乙烯通入溴水及氯化钠溶液中时， 所得产物是1,2-二溴乙烷和1-氯-2-溴乙烷二者的混合物 ，没有1,2-二氯乙烷。
H2C CH2 + Br2
NaCl
H2C Br
CH2 Br
+
H2C Br
CH2 Cl
如果溶液中有其它阴离子存在，就有它参加的副产物。
(2) CH3 CH C
4.烯烃
4.1 烯烃的结构与命名
异构体的分类（总结）
几何异构
立体异构
对映异构构型异构
部位异构
异构链异构
官能团异构构象异构
4.1 烯烃的结构与命名
注意：顺反命名法和Z/E命名法的区别
顺反命名法要求两双键碳原子上基团相同；顺反命名法要求两双键碳原子上基团相同
Z/E命名法则各种情况均可，与R/S对应。
命名法则各种情况均可与对应
4.1 烯烃的结构与命名
总结
沸点与分子极性有关极性大（偶极矩大）沸点高
沸点与分子极性有关，极性大（偶极矩大）沸点高；
熔点与分子晶格能（对称性）有关，对称性好，熔点高。
熔点与分子晶格能（对称性）有关，对称性好，熔点高对称性：对称中心> 对称面
>
4.2 化学性质I（亲电加成反应）
一、与卤化氢加成
与卤化氢加成
11. 反应活性
HX活性：HI>HBr > HCl
活性HBr>HCl
烯烃活性含有推子团活性高；
烯烃活性：含有推电子基团活性高；
含有吸电子基团活性低。
4.3 化学性质II（氧化反应）
:a制备环氧化合物
特点: a. 制备环氧化合物；
b. 顺式加成，立体专一；
c. 产物水解制备连二醇。
4烯烃
烯烃的结构特征
• • • • sp2杂化 -键 C=C键长比C—C短 存在顺反异构
§4.1.2命名和异构
烯烃的命名要点
• 主链应含双键 • 主官能团的位号尽可能小 • 烯烃存在位置异构，母体名称前要加 官能团位号 • > C10称“某碳烯”
一、 系统命名法
(1)选择含双键的最长碳链为主链 ；
R2C RHC CR2 ＞ R2C CHR ＞ RHC CHR ＞ R2C CH2 ＞ H2C CH2 CH2
2．与卤素加成：易和氯气、溴水发生加成反应，生成二卤代 烷，利用此反应能用来鉴别不饱和键。
和溴的四氯化碳溶液反应
CH3—CH CH2
+
Br2
CCl4
CH3CHBrCH2Br
和溴的氯化钠水溶液反应
课堂练习：命名下列化合物
CH3 CH3 CH2 H Cl CH3 H3 C CH3 CH2 CHCH3 CH2 CH2 CH3
（Z）-2-氯-2-戊烯
（E）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
H3 C H
CH2 CH3 CH2 CH3
H3 C CH3 CH2 CH2
Cl Cl
3-乙基-2-戊烯
2-甲基-1，1-二氯-戊烯
H3C Cl C2H5
Z-型
Z, E异构—— 根据次序规则， 较大基团在同侧 为Z–型，不同侧 为E–型
H
H3C H
E-型
C2H5 Cl
次序规则的主要内容
• 原子序数大的次序大，原子序数小的次序 小，同位素中质量高的次序大 。 • I >Br >Cl >S >P >F >O >N >C >D >H
有机化学—烯烃
4，4-二甲基-2-戊烯 3-甲基- 3-庚烯
2 1
（4）卤素与双键编号一样 时，保证双键较小编号。
CH2CH3
3
1-(1-甲基乙烯基)环戊烯
CH2=CHCH2Cl
4
2 1
Br
5
3-氯-1-丙烯
3-乙基-5-溴环己烯
——系统命名法——
（5）烯烃构型异构的标记法
（A）顺反标记法 两个相同基团在双键同侧标记为顺，在异侧标记为反。
氢原子：加到含氢较多的碳上。
CH3 C CH CH3 CH3 CH2 HBr
CH3 CH3 CH3 C CH CH2 Br H
（2）反应机理: Step 1.
R2C CR2 + H X
slow
Reactive intermediate
R2C CR2 + X H
反应中间体碳正离子 (carbocation) 的形成 Step 2.
CH3 CH2Cl
卤化氢的活性次序： HI > HBr > HCl
——亲电加成——
（1）加成反应的取向：马尔科夫尼克夫规则
CH3CH CH2 + HBr CH3 CH CH2 + CH3 CH CH2 H Br Br H (80%) (20%)
区域选择性反应：有二种以上产物可 能生成，而实际以一种产物为主。
——顺反标记法——
（B）Z , E － 标记法
①依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代 基优先次序。 ②当较优基团处于双键的同侧 时称 Z 式；处于异 侧 时，称 E 式。
优 优
H C C CH3
优
CH2CH3 CH2CH2CH3
优
CH3CH2 C C CH3
2 1
（4）卤素与双键编号一样 时，保证双键较小编号。
CH2CH3
3
1-(1-甲基乙烯基)环戊烯
CH2=CHCH2Cl
4
2 1
Br
5
3-氯-1-丙烯
3-乙基-5-溴环己烯
——系统命名法——
（5）烯烃构型异构的标记法
（A）顺反标记法 两个相同基团在双键同侧标记为顺，在异侧标记为反。
氢原子：加到含氢较多的碳上。
CH3 C CH CH3 CH3 CH2 HBr
CH3 CH3 CH3 C CH CH2 Br H
（2）反应机理: Step 1.
R2C CR2 + H X
slow
Reactive intermediate
R2C CR2 + X H
反应中间体碳正离子 (carbocation) 的形成 Step 2.
CH3 CH2Cl
卤化氢的活性次序： HI > HBr > HCl
——亲电加成——
（1）加成反应的取向：马尔科夫尼克夫规则
CH3CH CH2 + HBr CH3 CH CH2 + CH3 CH CH2 H Br Br H (80%) (20%)
区域选择性反应：有二种以上产物可 能生成，而实际以一种产物为主。
——顺反标记法——
（B）Z , E － 标记法
①依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代 基优先次序。 ②当较优基团处于双键的同侧 时称 Z 式；处于异 侧 时，称 E 式。
优 优
H C C CH3
优
CH2CH3 CH2CH2CH3
优
CH3CH2 C C CH3
有机化学第四章烯烃
H2O,NaCl
CH 2-CH 2 + CH 2-CH 2 + CH 2-CH 2 Br Cl Br Br Br OH
(少量)
三种产物均含溴，但无ClCH2CH2Cl生成! Why？
对实验三的解释：反应是分步进行的，首先生成环状溴鎓离子：
H H
δ +δ - H
C C H
Br
Br
H H
sp2
π 键的特点 ①键能低，易断裂。 ②π键不能单独存在。 ③π键不能自由旋转。
④易流动，可极化度大。
π键电子云呈平面 对称，重叠小，键 能因此较σ键小。
烯烃的键长、键角
CH3 C-C键长
3
CH3
3
CH2
2
CH2
2
CH3
3
CH=CH2
2
154
Csp Csp
134
Csp Csp
150pm
Csp Csp
CH3 C H
Br
+
CH3 CH3 H H C C
Br CH3
C Br
H Br 2R,3R - 2,3 - 二溴丁烷 Br CH3 H CH3 H C C Br CH3 H
CH3 C H
Br
+
C Br
2S,3S - 2,3 - 二溴丁烷
+
CH3 C H CH3 C H 反-2-丁烯 C CH3 CH3 C H H Br2
双键上电子云密度减小， 亲电加成反应速率减小 -Br是吸电子基!
烷基取代增多，双键上电子云密度增大， 亲电加成反应速率增大 CH3-是给电子基!
说明双键上电子云密度越大，反应速率越大。 即该反应是由亲电试剂首先进攻的加成反应---亲电加成!
CH 2-CH 2 + CH 2-CH 2 + CH 2-CH 2 Br Cl Br Br Br OH
(少量)
三种产物均含溴，但无ClCH2CH2Cl生成! Why？
对实验三的解释：反应是分步进行的，首先生成环状溴鎓离子：
H H
δ +δ - H
C C H
Br
Br
H H
sp2
π 键的特点 ①键能低，易断裂。 ②π键不能单独存在。 ③π键不能自由旋转。
④易流动，可极化度大。
π键电子云呈平面 对称，重叠小，键 能因此较σ键小。
烯烃的键长、键角
CH3 C-C键长
3
CH3
3
CH2
2
CH2
2
CH3
3
CH=CH2
2
154
Csp Csp
134
Csp Csp
150pm
Csp Csp
CH3 C H
Br
+
CH3 CH3 H H C C
Br CH3
C Br
H Br 2R,3R - 2,3 - 二溴丁烷 Br CH3 H CH3 H C C Br CH3 H
CH3 C H
Br
+
C Br
2S,3S - 2,3 - 二溴丁烷
+
CH3 C H CH3 C H 反-2-丁烯 C CH3 CH3 C H H Br2
双键上电子云密度减小， 亲电加成反应速率减小 -Br是吸电子基!
烷基取代增多，双键上电子云密度增大， 亲电加成反应速率增大 CH3-是给电子基!
说明双键上电子云密度越大，反应速率越大。 即该反应是由亲电试剂首先进攻的加成反应---亲电加成!
04-烯烃和环烷烃
μ=0.33D
2
μ=0
3
电负性：s > sp > sp >sp
bp. 3.7oC 0.9oC mp. -139oC -105oC 因几何形状(结构)不同，物理性质不同。
② 化学性质：因为官能团相同，化学性质 基本相同，但是与空间排列有关的化学性 质则有差异。如丁烯二酸的脱水反应：
H C C H COOH COOH -H2O H H C C C=O C=O
头碰头重叠形成C—Cσ键
肩并肩重叠形成π键. π键重叠程度较小, 键较不牢固 不能自由旋转.
烯键的三个特性
1. 共平面性 2. 双键的不等性 σ键、π键 3. 不可旋转性
π键和σ键的比较：
1.重迭程度与键能：π 键重迭程度比σ键小。 π 键易打开，易发生加成反应。 2.C=C 键 的 键 长 ： 0.134nm ， 比 C—C 单 键 (0.154nm)短。 3.π电子云的分布：对称分布在分子平面的上、 下方，不能沿C—Cσ键轴旋转.。 4.极化性： π电子云分散，流动性大，易受外电 场影响而变形，致使π键极化度较大。这就是烯烃分 子中的双键易发生反应的缘故。
亚基
有两个自由价的基称为亚基。 CH3CH= 亚乙基 ethylidene －CH2CH2－ 1,2- 亚乙基 ethylene (dimethylene) (CH3)2C= 亚异丙基 isopropylidene －CH2CH2CH2－ 1,3- 亚丙基 trimethylene
亚甲基 Methylidene －CH2－ 亚甲基 Methylene
③ 生物学活性：常常存在很大的差异。 可以根据顺反异构体不同的物理、化学 和生物活性差异来区分异构体。
吴凯群 2008.8.30
第四章 烯烃
(优)CH3 优 C C H CH3 CH2CH3(优) 优 CH3 C C (优)CH3CH2 优 CH2CH2CH3 CH(CH3)2(优) 优
(Z)- 3-甲基 戊烯 甲基-2-戊烯 甲基
(E)- 3-甲基 异丙基 庚烯 甲基-4-异丙基 甲基 异丙基-3-庚烯
讨 论
CH3 1. 化合物 CH3CH2C=CCH2CH3 C2H5 2. 命名化合物: 1) CH3 C C H 2) CH3CH2 Cl Br CH3 C=C CH2CHCH3 Cl CH3 有无顺 反异 构？
X C C C C
吸电子共轭效应用 表示 电子共轭效应用-C表示 共轭效应用
C C C O
特点： 特点： 1 只能在共轭体系（单双键交替出现的体系）中传递。 只能在共轭体系 单双键交替出现的体系） 共轭体系（ 2 不管共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。 不管共轭体系有多大 共轭效应能贯穿于整个共轭体系中 共轭体系有多大， 共轭体系中。
+ Br2 Br
CH3 + Br2 CH3
CH3 Br Br CH3
Br
在实验室可利用Br 在实验室可利用 2/CCl4溶液与烯烃作用来鉴别烯烃
反应机制： 反应机制：
step 1 C C + Br2
slow
C Br
+
C
+
Br- 速率控制步骤 Br
C step 2 Br
+
C
+
Br-
fast Br
C
C
双键碳上连有孤电子对的原子或基团 X CH=CH2 HCl
讨 论
. .
氯乙烯亲电加成反应的方向与速率问题： 氯乙烯亲电加成反应的方向与速率问题： 诱导效应： 诱导效应：决定加成反应的速率
(Z)- 3-甲基 戊烯 甲基-2-戊烯 甲基
(E)- 3-甲基 异丙基 庚烯 甲基-4-异丙基 甲基 异丙基-3-庚烯
讨 论
CH3 1. 化合物 CH3CH2C=CCH2CH3 C2H5 2. 命名化合物: 1) CH3 C C H 2) CH3CH2 Cl Br CH3 C=C CH2CHCH3 Cl CH3 有无顺 反异 构？
X C C C C
吸电子共轭效应用 表示 电子共轭效应用-C表示 共轭效应用
C C C O
特点： 特点： 1 只能在共轭体系（单双键交替出现的体系）中传递。 只能在共轭体系 单双键交替出现的体系） 共轭体系（ 2 不管共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。 不管共轭体系有多大 共轭效应能贯穿于整个共轭体系中 共轭体系有多大， 共轭体系中。
+ Br2 Br
CH3 + Br2 CH3
CH3 Br Br CH3
Br
在实验室可利用Br 在实验室可利用 2/CCl4溶液与烯烃作用来鉴别烯烃
反应机制： 反应机制：
step 1 C C + Br2
slow
C Br
+
C
+
Br- 速率控制步骤 Br
C step 2 Br
+
C
+
Br-
fast Br
C
C
双键碳上连有孤电子对的原子或基团 X CH=CH2 HCl
讨 论
. .
氯乙烯亲电加成反应的方向与速率问题： 氯乙烯亲电加成反应的方向与速率问题： 诱导效应： 诱导效应：决定加成反应的速率
第四章 烯烃
H C
CH3
11
问题:下列化合物是否存在顺反异构?
CH3
C2H5 D
C=C
H
Cl H
H C=C
CH3
CH2－CH-CH3 CH-CH3
CH3CH2
CH3
CC
H
CH3
12
顺反异构体理化性质差异
表一 顺-2-丁烯和反-2-丁烯的理化性质
异构体 顺-2-丁烯
m.P
b.P 偶极矩 氢化热
（℃） （℃） （D） （KJ/mol）
4. 相对密度 ❖烯烃的相对密度都小于1，但比相应的烷烃大。 5. 溶解度 ❖在水里的溶解度很小，但也比烷烃大；
30
第四节 烯烃的化学性质
平面分子：
H
H
Cπ C
Hσ
H
C=C 键性质活泼 π电子易流动，易极化 π键键能较低
烯烃的化学性质是由其官能团C=C 决定。由于 C=C的特性，因而烯烃的化学性质较烷烃活泼，易发 生催化氢化、亲电加成、氧化、聚合等反应。
Cl C
H
优先基
(E)-1-氯-2-溴乙烯
(Z)-1-氯-2-溴乙烯
23
课堂练习: 命名
Br
Cl
HC
C CH3
(Z)-2-氯-1-溴丙烯
H3C C
H
CH2 C
CH2
CH3 CH2
CH3
(E)-3-乙基-2-己烯
24
Z-E构型命名法适用于所有具有顺反异构 体的烯烃的命名；四个基团均不相同时,只能 用Z, E标示法；但这两套命名法之间没有必然 的对应关系。例如：
HH
HH
CC
过渡金属 催化剂
氢气吸附在催化 剂表面
4 第四章 烯烃
CH3 BrCH3 - C - CH2CH2CH3
CH3 CH3 CH3 - C - CH - CH=CH2 H - Br CH3 - C - CH - CHCH3 - BrCH3H CH3 H
CH3 CH3 - C - CH - CH2CH3 CH3
CH3 CH3 - C - CHCH2CH3 CH3
H C H H
Cl给电子的共轭效应(+C)稳定 C 中间体，-I>+C，加成产物 是符合“ 马氏规则” 的。
卤素原子虽然是吸电子基团，但加成产物仍然是符 合“马氏规则”的，其原因-I>+C
D. 正碳离子的反应
a. 加成反应
CH3CHCH3 Br Br CH3CHCH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3
(2E)-2,3-二氯-2-丁烯
极性分子，含有对称面 非极性分子，含有对称中心 偶极矩为零 偶极矩方向
沸点(b.p.) (与分子极性有关) 熔点(m.p.)(与分子对称性有关) 600C -800C 480C -520C
极性大分子间作用力强，沸点升高；对称性好，分子晶格能高，熔点高。
4.2 烯烃的化学性质I—— 亲电加成反应
反应4： CF3CH=CH2 + HBr CF3CH2CH2Br
H F H C C F F C H F F Br
H CF3 H C C Br H H
H
H - Br
F
H C C C H H
CF3-吸电子诱导效应(-I)使C 不稳定 H H F H C C C H H H F Br F
C 只好形成在离CF3-远的地方
含氢多的双键碳原子上， 称为“马氏规则”，说明 加成方向是有选择性的； 还有一种情况，卤化氢中 的氢原子全部加成到含氢 多的双键碳原子上，这种 情况称为加成方向具有专 一性。
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H RCH CH2
浓 H2SO4
H
H2O
RCH CH2 OSO3H
烷基硫酸酯
RCH OH
CH2
注：
加成产物符合马氏规则。
应用：①间接水合法合成符合马氏规则的醇；但 是污染大 ②烷基硫酸酯能溶于浓硫酸，可用于鉴别、 分离提纯烯烃与烷烃。
（3）与H2O的加成
水是一种弱酸，需在H+作催化剂的条件下才能进行。
hγ
CH3CHCH2 Cl Cl
CH2 CH Cl CH2 + H Cl
注：反应属于自由基反应历程，生成一种新的自由基
实验室中，由于溴很容易加成到双键上，因此经常 用N–溴代丁二酰亚胺（NBS）为溴化剂。
O C=C-C H
+
O N Br
(C6H5COO)2 CCl4 Δ
C=C-C Br
+
NH O
O
.
(CH 3)3CCH CH 2 B2H 6 H 2O 2 OH
-
(CH 3)3CCH 2CH 2OH
应用：合成反马氏规则的醇，尤其是伯醇。
卡宾：︰CH2 是非常活泼的反应中间体，不 能分离得到。常用二氯卡宾。 卡宾的制法：
卡宾容易与双键发生加成反应，是顺式加成。
5、氧化反应
1）高锰酸钾氧化
RCH-CH 2
中性 RCH=CH2
稀、 冷 KMnO4
O O
O Mn OK
协同过程
H2O
RCH-CH2 OH OH
H2O
OHOsO4
顺式邻二醇
RCH=CH2
RCH-CH2 OH OH
极性
RCH=CH2
KM nO4
H
+
RCOOH
+ CO2 + H2O
RCH=C
R' R''
KMnO4 H
+
O RCOOH + R'CR''
4、若X2过量，则生成二卤化物
亲电加成反应小结： 1）反应分步进行：正碳离子的形成，正负离子的结合， 决定反应速度的是正碳离子的形成。 2）有副反应：副反应为正碳离子与体系中其他负离子结合。
CH 2=CH 2
Br2 H2O NaCl
CH 2 CH 2 + Br Br
CH 2 CH 2 + CH 2 CH 2 Br Cl Br OH
(CH3)2C=CH2
CH 3
3）催化氧化和环氧化反应：
CH2=CH2 + O2
CH3CH=CH2
Ag
250℃
CH2-CH2 O
CH3CH-CH2 + RCOOH O
H
RCOOOH
过氧酸
CH3COOOH
O H
顺式加成
环氧化物继续水解，得到反式邻二醇
6、聚合反应
n CH2=CH2
单体
Cat.
温度，压力
CH2 CH2
+ H H2O
CH3 CH2OH
H
+
CH3CH CH2
+H2O
(CH3)2CHOH
应用：直接法合成符合马氏规则的醇p74
（4） 与卤素加成
CH3CH CH2
Br
+
Br2
CH3CH Br
CH2
注：（1）X2通常指 Cl2 、Br2 （2) 用来合成邻二卤代烃。
（3) 溴的四氯化碳溶液褪色，可用于鉴别烯烃 （4）反应定量进行，可用于测定双键的含量
CH3CHCH3
CH3 CH CH2+ H
+
+
_
X
_
CH3CH CH3 X
+
CH3CH2CH2
X
CH3CH2CH2X
碳正离子的稳定性为：
CH3 H3C C+ CH3
>
H H + + C H C C H3C > 3 H CH3
>
H H C+ H
反应进程与活化能
E1
5）有重排现象
Br
Br
CH3CHCH CH2 + HBr CH3
CH2-CH2
聚合物
n
聚乙烯 聚合度：聚合物 中含单体的数目。
nCH2=CH2 + nCH2=CHCH3
Cat. ΔΡ
CH2-CH2-CH2-CH
CH3 n
sp2杂化
α-碳 sp3杂化
H R C H CH CH2
α-氢
1） α —氢的卤代反应
CH3CH CH2 + Cl2
CH3CH CH2 + Cl2 500 C
2）反应历程：
Br Br C
C
C
+
Br
+
Br
C
Br + C C
+ Br
C
溴 ?钅 翁离 子
Br
Br + C C
+ Br
C Br
卤素原子分别加到双键碳的两侧——反式加成。
CH3CH
CH2
+ HOBr
CH3CH OH
CH2 Br
注：
1、反应条件HOCl, HOBr, Cl2+H2O , Br2+H2O 2、用于制备卤代醇 3、反应历程与烯烃加溴反应类似，属于亲电加成， 产物也为反式产物。
Π 键键能较小，易断裂；
易极化 加成反应
P轨 道 重 叠
H C H C
H H
二、 烯烃的同分异构
1. 构造异构体的命名
CH3CH2CH CH2
1-丁烯
CH3
CH3 C CH2
CH3CH CHCH3
2-丁烯
2-甲基丙烯 (异丁烯)
2. 顺反异构体的命名
由于双键碳不能相对旋转，若双键碳原子上各自 连有两个不同的基团时，则有顺反异构
NBS
注：此反应也属于自由基反应历程。
CH3 C H C
C 2H 5
CH3 C C
CH2CH2CH3
CH3
CH3CH2
CH2 CH3
（Z）-3-甲基-2-戊烯
（E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
反-3-甲基-4-乙基-1,3,5-己三烯
反-3-甲基-2-戊烯
注：
• •
并不是所有 “ 顺式 ”的结构都是“ Z式”的；
同样 “ 反式 ”的结构也不都是“ E式 ”的。
μ = 1.1 10-30C ·m
四
烯烃的化学性质
1、π键的键能较小，易于断裂，可极化性强、易 发生加成反应。 2、活泼α -氢的反应（不同离去方式）
α -碳 sp3杂化 sp2杂化
H R C H CH CH2
α -氢
1、催化加氢
பைடு நூலகம்
C
C
+ H2
催化剂
C
H
C
H
反应历程： 在催化剂表面吸附-脱附过程
H H
醋酸
CH3 CH3 C Br CH3
马氏规则的理论解释： A. 诱导效应（电子效应）
CH3
sp3杂化
δ
+
δ
-
CH
sp2杂化
CH2
δ CH3CH
+
δ + CH2 + H X
-
H CH3 CH X CH2
当其它烷基与双键碳相连时，与甲基相似，也表 现供电子性 R→CH=CH2
B、反应中间体—正碳离子的稳定性
C C
H
位置 适当
H C
+
C
注：
1）常用的催化剂: Ni ,Pt, Pd 等金属 。
工业上常采用雷尼镍 2）催化加氢是放热反应。
一摩尔烯烃催化加氢放出的热量叫做氢化热。
烯烃的氢化热愈高，说明原化合物所含能量愈大， 愈不稳定。利用氢化热的测定，可以比较不同烯烃的相 对稳定性。
表5-2 一些烯烃的氢化热
1. 碳、氢原子共平面。
一、烯烃的结构
第四章 烯 烃
2.键角接近 120°；
3.双键键长 0.133nm，比单键键长0.154nm短；
4.双键键能 611kJ/mol 小于两倍的单键键能 347×2=694kJ/mol
激发
2px 2py 2s 2pz 2s
2px
2py 2pz
基态
激发态
杂化
sp2
2pz
C CH 3 CH 3
C
双键碳上所连的烷基数愈多，烯烃愈趋稳定，各取代 烯烃的相对稳定性次序为：
R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2～RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2
3) 双键碳上所连的取代基越多，催化加氢反应 活性越低，活性次序： R2C=CR2 < R2C=CHR < R2C=CH2～RCH=CHR
四中心过渡态
H H R
一烷基硼
BH3
H C
B C
H H R
3、生成反马氏规则的末端醇
CH3CH CH2
1) B2H6
OH2) H2O2 ，
6 CH3CH2CH2OH
特点：
①加成产物为顺式产物；
B2H 6 CH 3 H 2O 2 OH OH H H CH 3
顺式 加 成
②反应中无C+、C-的形成，所以无重排现象的发生；
4、硼氢化—氧化反应
乙硼烷 三烷基硼
RCH
CH2
+ B2H6
H2O2 OH端基醇
2 (RCH2CH2)3B