天然药物化学 第七章
《天然药物化学》习题汇总含全部答案版
目录第一章总论一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ）A. 比重不同B. 分配系数不同C. 分离系数不同D. 萃取常数不同E. 介电常数不同2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3．分馏法分离适用于（ D ）A. 极性大成分B. 极性小成分C. 升华性成分D. 挥发性成分E. 内脂类成分4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ）A. 30%乙醇B. 无水乙醇C. 70%乙醇D. 丙酮E. 水5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ）A. 乙醚B. 醋酸乙脂C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇6．红外光谱的单位是（ A ）A. cm-1B. nmC. m/zD. mmE. δ7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ）A. 蛋白质B. 多肽C. 多糖D. 酶E. 鞣质8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂D. 丙酮＞乙醇＞甲醇E. 苯＞乙醚＞甲醇9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ）A. 熔点的测定B.观察结晶的晶形C. 闻气味D. 测定旋光度E. 选两种以上色谱条件进行检测10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）A. 氯仿B. 苯C. 正丁醇D. 丙酮E. 乙醚11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ）A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E.蒸馏法12. 红外光谱的缩写符号是（ B ）A. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS13. 下列类型基团极性最大的是（ E )A. 醛基B. 酮基C. 酯基D. 甲氧基E. 醇羟基14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2OB．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2OC．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2OE．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl315．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）A. 生物碱B. 叶绿素C. 鞣质D. 黄酮E. 皂苷16．影响提取效率最主要因素是（B）A.药材粉碎度B. 温度C. 时间D. 细胞内外浓度差E.药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是（B）A. 两相溶剂互溶B. 两相溶剂互不溶C.两相溶剂极性相同D. 两相溶剂极性不同E. 两相溶剂亲脂性有差异18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（B）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化19．结构式测定一般不用下列哪种方法（ C ）A．紫外光谱B．红外光谱C．可见光谱D．核磁共振光谱E．质谱20．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（A ）A．碳的数目B．氢的数目C．氢的位置D．氢的化学位移E．氢的偶合常数21．乙醇不能提取出的成分类型是（D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质22．原理为分子筛的色谱是（B）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱23．可用于确定分子量的波谱是（ C ）A．氢谱B．紫外光谱C．质谱D．红外光谱E．碳谱（二）多项选择题1．加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有（ABD ）A．水提醇沉法B．醇提水沉法C．酸提碱沉法D．醇提醚沉法E．明胶沉淀法2．调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法 BCE A．醇提水沉法B．酸提碱沉法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法E．等电点沉淀法3．下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是（BDE ）A．乙醚＞水＞甲醇B．水＞乙醇＞乙酸乙酯C．水＞石油醚＞丙酮D．甲醇＞氯仿＞石油醚E．水＞正丁醇＞氯仿4．用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括（ACE ）A．聚酰胺色谱B．红外光谱C．硅胶色谱D．质谱E．葡聚糖凝胶色谱5．天然药物化学成分的分离方法有（ABD ）A．重结晶法B．高效液相色谱法C．水蒸气蒸馏法D．离子交换树脂法E．核磁共振光谱法6．应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求（BC ）A．两种溶剂可任意互溶B．两种溶剂不能任意互溶C．物质在两相溶剂中的分配系数不同D．加入一种溶剂可使物质沉淀析出E．温度不同物质的溶解度发生改变7．用正相柱色谱法分离天然药物化学成分时（BD ）A．只适于分离水溶性成分B．适于分离极性较大成分如苷类等C．适于分离脂溶性化合物如油脂、高级脂肪酸等D．极性小的成分先洗脱出柱E．极性大的成分先洗脱出柱8. 液-液分配柱色谱用的载体主要有（ACEA.硅胶B. 聚酰胺C. 硅藻土D.活性炭E.纤维素粉9. 下列有关硅胶的论述，正确的是（ABDE ）A.与物质的吸附属于物理吸附B. 对极性物质具有较强吸附力C.对非极性物质具有较强吸附力D.一般显酸E. 含水量越多，吸附力越小10．对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是（ADE ）A．通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附B．水的洗脱能力最强C．丙酮的洗脱能力比甲醇弱D．可用于植物粗提取物的脱鞣质处理E．特别适宜于分离黄酮类化合物11. 透析法适用于分离（BE ）A. 酚酸与羧酸B.多糖与单糖C.油脂与蜡D.挥发油与油脂E.氨基酸与多肽12. 凝胶过滤法适宜分离（ACDA.多肽B.氨基酸C.蛋白质D.多糖E.皂苷13. 离子交换树脂法适宜分离（ABCD ）A.肽类B.氨基酸C.生物碱D.有机酸E.黄酮14. 大孔吸附树脂的分离原理包括（ABD ）A.氢键吸附B.范德华引力C.化学吸附D.分子筛性E. 分配系数差异15．大孔吸附树脂（ACE ）A．是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料B．以乙醇湿法装柱后可直接使用C．可用于苷类成分和糖类成分的分离D．洗脱液可选用丙酮和氯仿等E．可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱16.提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是（BDEA. 回流法B.渗漉法C.升华法D.透析法E.盐析法17．判断结晶物的纯度包括（ABCDE ）A.晶形B.色泽C.熔点和熔距D.在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E.是前面四项均需要的18.检查化合物纯度的方法有（ABCDE ）A.熔点测定B. 薄层色谱法C.纸色谱法D.气相色谱法E.高效液相色谱法19.分子式的测定可采用下列方法（ACD ）A．元素定量分析配合分子量测定B．Klyne经验公式计算C．同位素峰度比法D．高分辨质谱法E．13C-NMR法20．天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有（BDE）（）（）（）（）A．高效液相色谱法B．质谱法C．气相色谱法D．紫外光谱法E．核磁共振法21．测定和确定化合物结构的方法包括（ABE ）A．确定单体B．物理常数测定C．确定极性大小D．测定荧光性质和溶解性E．解析各种光谱22. 目前可用于确定化合物分子式的方法有（ABC ）A.元素定量分析配合分子量测定B.同位素峰位法C. HI-MS法D. EI-MS法E. CI-MS法23. MS在化合物分子结构测定中的应用是（ACD ）（）（）（）（）A.测定分子量B.确定官能团C.推算分子式D.推测结构式E.推断分子构象24．质谱（MS）可提供的结构信息有（ABD ）A．确定分子量B．求算分子式C．区别芳环取代D．根据裂解的碎片峰推测结构E．提供分子中氢的类型、数目25．各种质谱方法中，依据其离子源不同可分为（ADEA．电子轰击电离B．加热电离C．酸碱电离D．场解析电离E．快速原子轰击电离26．氢核磁共振谱（1H-NMR）在分子结构测定中的应用是（BC ）A．确定分子量B．提供分子中氢的类型、数目C．推断分子中氢的相邻原子或原子团的信息D．判断是否存在共轭体系E．通过加人诊断试剂推断取代基类型、数目等27．天然药物化学的研究内容主要包括天然药物中化学成分的（ACE ）A．结构类型B．性质与剂型的关系C．提取分离方法D．活性筛选E．结构鉴定二、名词解释1. pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
2020天然药物化学各章练习题及答案
-------------2020天然药物化学各章练习题及答案第一章第一章总 论 一 . A 型题（单选）型题（单选）1.1.1.樟木中樟脑的提取方法采用的是樟木中樟脑的提取方法采用的是EA .回流法回流法回流法 B. B.浸渍法浸渍法 C. C.渗漉法渗漉法 D. D.连续回流连续回流 E . E .升华法升华法2.2.离子交换色谱法，适用于下列（离子交换色谱法，适用于下列（离子交换色谱法，适用于下列（B B ）类化合物的分离）类化合物的分离）类化合物的分离 Ａ萜类Ａ萜类 Ｂ生物碱Ｂ生物碱 Ｃ淀粉Ｃ淀粉 Ｄ甾体类Ｄ甾体类 E E 糖类糖类糖类 3.3.极性最小的溶剂是极性最小的溶剂是CA 丙酮丙酮B B 乙醇乙醇C C 乙酸乙酯乙酸乙酯D D 水E 正丁醇正丁醇4.4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为EA 多糖多糖B B 蛋白质蛋白质C C 树脂树脂D D 叶绿素叶绿素E E 无机盐无机盐5.5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是利用氢键缔和原理分离物质的方法是DA 硅胶色谱法硅胶色谱法B B 氧化铝色谱法氧化铝色谱法C C 凝胶过滤法凝胶过滤法D D 聚酰胺聚酰胺E E 离子交换树脂换树脂6.6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是聚酰胺色谱中洗脱能力强的是CA 丙酮丙酮B B 甲醇甲醇C C 甲酰胺甲酰胺D D 水E NaOH 水溶液水溶液7.7.利用中药中各成分沸点的差别进行提取分离的方法是利用中药中各成分沸点的差别进行提取分离的方法是AA 分馏分馏B B 回流法回流法C C 连续回流法连续回流法D D 水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法E E 升华法升华法8.8.纸上分配色谱纸上分配色谱纸上分配色谱, , 固定相是固定相是 B BA 纤维素纤维素B B 滤纸所含的水滤纸所含的水C C 展开剂中极性较大的溶剂展开剂中极性较大的溶剂D D 醇羟基醇羟基E E 有机溶剂机溶剂二 B 型题型题((配伍题配伍题) )[21[21——25]A 大孔吸附树脂大孔吸附树脂B B 凝胶过滤法凝胶过滤法C C 硅胶色谱法硅胶色谱法D D 液－液萃取法液－液萃取法E 聚酰胺聚酰胺21根据分子大小进行分离的方法是B22主要用于极性较大的物质的分离和富集的吸附剂是A23用正丁醇将皂苷类成分从水溶液中分离出来的方法是D24分离黄酮苷元类成分最适宜的方法是E25常用于分离酸性物质的吸附剂是C三x 题型（多项选择题）题型（多项选择题）36提取分离中药有效成分时需加热的方法是BDA 浸渍法浸渍法B B 回流法回流法C 盐析法盐析法D D 升华法升华法升华法E E 渗漉法渗漉法渗漉法37不与水互溶的溶剂BCDA A 乙醇乙醇乙醇B B 乙醚乙醚乙醚C C 乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯D D 正丁醇正丁醇正丁醇E 丙酮丙酮38通常认为是无效成分或是杂质的是BDEA A 皂苷类皂苷类皂苷类B B 树脂树脂树脂C C 萜类萜类萜类D 氨基酸类氨基酸类E E 油脂油脂39利用分子筛原理对物质进行分离的方法ACA 透析法透析法B B 硅胶色谱硅胶色谱C 凝胶过滤法凝胶过滤法D 聚酰胺聚酰胺E 氧化铝氧化铝40可用于化合物的纯度测定的方法有ABCDEA 薄层色谱薄层色谱(TLC)B (TLC) B 气相气相(GC)C HPLCD (GC) C HPLC D 熔点熔点 E均匀一致的晶型第三章第三章 苷类苷类一 . A 型题（单选）型题（单选）1苷键构型有α、β两种，水解β苷键应选CA.0.5%A.0.5%盐酸盐酸盐酸B.4% B.4%氢氧化钠氢氧化钠C. C.苦杏仁酶苦杏仁酶D. D.麦芽糖酶麦芽糖酶E. E.NaBH42属于甲基五碳糖的是DA. D-葡萄糖葡萄糖葡萄糖B. D- B. D-果糖果糖C. L- C. L-阿拉伯糖阿拉伯糖D. L- D. L-鼠李糖鼠李糖E. E. D-D-半乳糖半乳糖半乳糖3在吡喃糖苷中在吡喃糖苷中,,最易水解的是AA.A.去氧糖苷去氧糖苷去氧糖苷B. B. 五碳糖苷五碳糖苷C. C. 甲基五碳糖苷甲基五碳糖苷D. D.六碳糖苷六碳糖苷E. E. 糖醛酸苷糖醛酸苷4天然产物中最难水解的是AA. 氨基糖苷氨基糖苷B. B. 羟基糖苷羟基糖苷C. C. 糖醛酸苷糖醛酸苷D. D. 去氧糖苷去氧糖苷E. E. 硫苷硫苷5能水解α能水解α--葡萄糖苷键的酶是葡萄糖苷键的酶是 E EA. 酯酶酯酶B. B. 杏仁苷酶杏仁苷酶C. C. 纤维素酶纤维素酶D. D. 转化糖酶转化糖酶E. E. 麦芽糖酶麦芽糖酶6糖的纸色谱显色剂是BA. ALCl3B.苯胺苯胺--邻苯二甲酸邻苯二甲酸C. C.碘化铋钾碘化铋钾D. D. 醋酸铅醋酸铅E. E. FeCl37. Molish 试剂的组成是AA.A.αα-萘酚萘酚//浓硫酸浓硫酸B. B.邻苯二甲酸一苯胺C.C.蒽酮蒽酮蒽酮//浓硫酸浓硫酸D. D.苯酚苯酚苯酚//浓硫酸E.E.醋酐醋酐醋酐//浓硫酸浓硫酸8. 碳苷类化合物可采用CA.A.碱水解碱水解碱水解B. B.酶解酶解C.Smith C.Smith 降解降解D. D.酸水解酸水解E. E.甲醇解甲醇解9. 从新鲜的植物中提取原生苷时，应注意考虑的是DA.A.苷的溶解性苷的溶解性苷的溶解性B. B.苷的酸水解性苷的酸水解性C.C.苷元的稳定性苷元的稳定性苷元的稳定性D. D.植物中的酶对苷植物中的酶对苷的水解特性的水解特性 E. E.苷的旋光性苷的旋光性苷的旋光性 10. 确定苷键构型，可采用BA.A.乙酰解反应乙酰解反应乙酰解反应B. B.分子旋光差（Klyne 法）C.弱酸水解弱酸水解弱酸水解D. D.碱水解碱水解E. E.强酸水解强酸水解二 B 型题型题((配伍题配伍题) )[16[16——20]A.A.五碳糖苷五碳糖苷B.B.甲基五碳糖苷甲基五碳糖苷C.C.六碳糖苷六碳糖苷D.D.七碳糖苷七碳糖苷E.E.糖醛酸苷糖醛酸苷糖醛酸苷1616．酸催化水解最易水解的苷是．酸催化水解最易水解的苷是A1717．酸催化水解较易水解的苷是．酸催化水解较易水解的苷是B1818．酸催化水解易水解的苷是．酸催化水解易水解的苷是C1919．酸催化水解较难水解的苷是．酸催化水解较难水解的苷是D2020．酸催化水解最难水解的苷是．酸催化水解最难水解的苷是E三x 题型（多项选择题）题型（多项选择题）28. Smith 裂 解 法 所 使 用 的 试 剂 是 （ AB ）Ａ.NaIO4 Ｂ.NaBH4 Ｃ.NaOH Ｄ.AlCl3 E. 苯酚苯酚//浓硫酸浓硫酸29. 自中药中提取原生苷可采用的方法有BCA 水浸泡法B.B.沸水煮沸法沸水煮沸法C.C.乙醇提取法乙醇提取法D.D.乙醚提取法乙醚提取法E.E.酸水提取法酸水提取法酸水提取法第四章第四章 醌类醌类一 . A 型题（单选）型题（单选）1.1.Borntrager’s 反应呈阳性的物质是Borntrager’s 反应呈阳性的物质是E A. 苯醌苯醌 B. B. 萘醌萘醌 C. C. 菲醌菲醌 D. D. 羟甲基蒽醌羟甲基蒽醌 E. E. 羟基蒽醌羟基蒽醌2.2.酸性最强的蒽醌是酸性最强的蒽醌是酸性最强的蒽醌是 E EA. 含一个β含一个β-OHB. -OH B. 含一个α含一个α-OHC.-OH C.含3个α个α-OHD. -OH D. 含2个α个α-OH E. -OH E. 含2个β个β-OH -OH3.3.下列能提取含下列能提取含1个α个α-OH -OH 的蒽醌的溶剂是CA. 5%Na2CO3A. 5%Na2CO3溶液溶液溶液B.5%NaHCO3 B.5%NaHCO3溶液溶液C. 5%NaOH C. 5%NaOH 溶液溶液D. D. 1%NaOH 溶液溶液E. 1%NaHCO3 E. 1%NaHCO3溶液溶液4.4.用于确定蒽醌羟基位置的试剂是用于确定蒽醌羟基位置的试剂是DA. 5%NaHCO3B. 醋酸铅醋酸铅C. C. 碱式醋酸铅碱式醋酸铅D. D. 醋酸镁醋酸镁 E. E. ALCl3二 B 型题型题((配伍题配伍题) )[26[26——30]A 紫草素紫草素B B 丹参醌Ⅰ丹参醌Ⅰ丹参醌ⅠC C 大黄素大黄素大黄素D D 番泻苷AE 大黄素蒽酮大黄素蒽酮26. 具有止血、抗炎、抗菌、抗瘤等作用的是A27. 遇碱液显色的是C28. 具有抗菌及扩张冠状动脉作用的是B29. 具有致泻作用的是D30. 不稳定的化合物是E三x 题型（多项选择题）题型（多项选择题）31.Feigl 反应呈阳性的是反应呈阳性的是 ABCE ABCEA. 紫草素紫草素B. B. 大黄素大黄素C. C. 茜草素茜草素D. D.丹参酮丹参酮E. E. 番泻苷A32.32.可用于提取分离游离的羟基蒽醌的方法是可用于提取分离游离的羟基蒽醌的方法是可用于提取分离游离的羟基蒽醌的方法是 BDE BDEA. Al2O3B. pH 梯度萃取法梯度萃取法C. C. 水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法D. D. 硅胶柱硅胶柱硅胶柱E. E. 碱提酸沉法提酸沉法33. 醌类具有哪些理化性质ABCEA. 多为有色晶体多为有色晶体, , 颜色由黄颜色由黄, , 棕, 红, 橙至紫红色橙至紫红色B. B. 游离醌多易游离醌多易溶于有机溶剂溶于有机溶剂, , 几乎不溶于水几乎不溶于水C. C. 多表现一定酸性多表现一定酸性多表现一定酸性D. D. 多用水蒸气蒸多用水蒸气蒸馏法提取E. 可通过菲格尔反应鉴别可通过菲格尔反应鉴别34. 下列哪些成分常存在于新鲜植物中ADEA. 蒽醌蒽醌B. B. 萘醌萘醌C. C. 菲醌菲醌D. D. 蒽酮蒽酮E. E. 蒽酚蒽酚35. 羟基蒽醌类成分可发生下列哪些反应BCA.A.无色亚甲蓝无色亚甲蓝无色亚甲蓝B. B.菲格尔反应菲格尔反应C.Bortrager 反应反应D.Legal D.Legal D.Legal反应反应反应E. E.活性次甲基试剂性次甲基试剂第五章第五章 香豆素和木脂素香豆素和木脂素一. A 型题（单选）型题（单选）型题（单选） 1.1.加热时能溶于氢氧化钠水溶液的是加热时能溶于氢氧化钠水溶液的是AA.A.香豆素香豆素香豆素B. B.萜类萜类C. C.甾体皂苷甾体皂苷D. D.四环三萜皂苷四环三萜皂苷E. E.五环三萜皂苷皂苷2.2.下列化合物适合于碱溶酸沉淀法与其它成分分离的是下列化合物适合于碱溶酸沉淀法与其它成分分离的是CA. 大黄酸的全甲基化大黄酸的全甲基化B. B.大黄素甲醚大黄素甲醚C.7- C.7-羟基香豆素羟基香豆素D. D.季铵型生季铵型生物碱物碱E. E.糖苷类糖苷类糖苷类 3.3.香豆素类成分的母体通常为香豆素类成分的母体通常为香豆素类成分的母体通常为 B BA. 5-羟基香豆素羟基香豆素羟基香豆素B. 7- B. 7-羟基香豆素羟基香豆素C. 5- C. 5-甲氧基香豆素甲氧基香豆素D. 7-甲氧基香豆素甲氧基香豆素甲氧基香豆素E. 5,7- E. 5,7-二羟基香豆素二羟基香豆素4.4.呋喃香豆素多在呋喃香豆素多在UV 下显下显( A )( A )色荧光色荧光,,通常以此检识香豆素通常以此检识香豆素A. 蓝色蓝色B. B. 绿色绿色C. C. 黄色黄色D. D. 紫色紫色E. E. 橙色橙色5.5.五味子素属于五味子素属于五味子素属于 D DA. 简单木脂素简单木脂素B. B. 木脂内酯木脂内酯C. C. 双环氧木脂素双环氧木脂素D. 联苯环辛烯型木脂素联苯环辛烯型木脂素E. E. 新木脂素新木脂素第六章第六章 黄酮黄酮一 . A 型题（单选）型题（单选）1在水中溶解度最大的是在水中溶解度最大的是 E EA. 黄酮黄酮B. B. 二氢黄酮二氢黄酮C. C. 二氢黄酮醇二氢黄酮醇D. D. 查耳酮查耳酮E. E. 花色素2. 酸性最弱的是酸性最弱的是 D DA. 7,4’-二羟黄酮二羟黄酮B. 5,7- B. 5,7-二羟基黄酮二羟基黄酮C. 4’-羟基黄酮羟基黄酮D. 5-羟基黄酮羟基黄酮羟基黄酮E. 8- E. 8-羟基黄酮羟基黄酮3. 有清热解毒功效的是有清热解毒功效的是 C CA. 葛根葛根B. B. 银杏叶银杏叶C. C. 黄芩黄芩D. D. 槐米槐米E. E. 陈皮陈皮4. 聚酰胺对黄酮类产生最强吸附能力的溶剂是CA.95%A.95%乙醇乙醇乙醇B.15% B.15%乙醇乙醇C. C.水D.甲酰胺甲酰胺 E E 脲素脲素5. 分离黄酮类化合物最常用的方法是CA.A.氧化铝柱色谱氧化铝柱色谱氧化铝柱色谱B. B.气相色谱气相色谱C. C.聚酰胺柱色谱聚酰胺柱色谱D. D.纤维素柱色谱 E.活性炭柱色谱活性炭柱色谱活性炭柱色谱 10. 黄芩苷在结构分类上属于AA 黄酮类化合物B 黄酮醇类化合物C 二氢黄酮类化合物D 异黄酮类化合物合物E E 黄烷醇类化合物黄烷醇类化合物11. 鉴别黄酮类化合物分子中是否存在3-3-或或5-5-羟基的试剂是羟基的试剂是AA 二氯氧锆二氯氧锆--枸缘酸B 三氯化铁C 四氢硼钠D 醋酸镁E 醋酸铅溶液醋酸铅溶液1212．盐酸镁粉反应适用于鉴定的化合物为．盐酸镁粉反应适用于鉴定的化合物为BA 查耳酮B 黄酮醇C 橙酮D 儿茶素E 大黄酸大黄酸1313．氯化锶反应适用于分于结构中具有．氯化锶反应适用于分于结构中具有BA 羟基B 邻二酚羟基C 亚甲二氧基D 甲氧基E 内酯结构内酯结构14. 提取黄酮类化合物常用的碱提取酸沉淀法是利用黄酮类化合物的BA 强酸性B 弱酸性C 强碱性D 弱碱性E 中性中性1515．葛根总黄酮具有．葛根总黄酮具有DA 解痉作用解痉作用B B B镇咳作用镇咳作用镇咳作用C C C止血作用止血作用止血作用D D 增加冠状动脉血流量的作用增加冠状动脉血流量的作用增加冠状动脉血流量的作用E 抗菌作用抗菌作用二 B 型题型题((配伍题配伍题) )[26[26——30]A. ZrOCL2拘橼酸反应拘橼酸反应B. B. 无色亚甲蓝反应无色亚甲蓝反应C. Molish C. Molish 反应反应D. SrCl2/NH3.H2OE. NaBH4反应反应26. 用于鉴定区别3或5羟基的反应羟基的反应 A A27. 用于鉴定黄酮和黄酮苷的反应用于鉴定黄酮和黄酮苷的反应 C C2828．区分萘醌与香豆素的反应．区分萘醌与香豆素的反应．区分萘醌与香豆素的反应 B B2929．二氢黄酮的专属性反应．二氢黄酮的专属性反应．二氢黄酮的专属性反应 E E3030．邻二酚羟基的反应．邻二酚羟基的反应．邻二酚羟基的反应 D D三x 题型（多项选择题）题型（多项选择题）31.31.下列有颜色的是下列有颜色的是下列有颜色的是 ABE ABEA. 黄酮黄酮B. B. 黄酮醇黄酮醇C. C. 二氢黄酮二氢黄酮D. D. 二氢黄酮醇二氢黄酮醇E. E. 查耳酮耳酮32. 与芦丁反应呈阳性的试剂是与芦丁反应呈阳性的试剂是 ABC ABCA. HCl-Mg A. HCl-Mg粉反应粉反应粉反应B. molish B. molish 反应反应C. NaBH4 C. NaBH4反应反应D. Labat D. Labat反应反应 E. Gibb’s 反应反应34. 醋酸铅能与具有下列哪些结构的黄酮生成沉淀ABCA.A.邻二酚羟基邻二酚羟基B. 3-OH 、4-4-酮基酮基C.5-OH C.5-OH、、4-4-酮基酮基酮基D.7-OH D.7-OH 、4-4-酮基酮基酮基第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油一 . A 型题（单选）型题（单选）1挥发油的主要成分AA. 单萜单萜B. B. 四萜四萜C. C. 二萜二萜D. D. 二倍半萜二倍半萜E. E. 三萜三萜3用水作溶剂提取环烯醚萜苷时用水作溶剂提取环烯醚萜苷时, , 为防止植物体内酶和有机酸的影响为防止植物体内酶和有机酸的影响, , 提取前需在药粉中加入提取前需在药粉中加入 ( C ) ( C )A. NH3.H2OB. HClC. CaCO3D. BaCl2 4紫杉醇属于紫杉醇属于 ( C ) ( C )A. 单萜单萜B. B. 倍半萜倍半萜C. C. 二萜二萜D. D. 三萜三萜E. E. 二倍半萜二倍半萜 5挥发油中的蓝色主分可能属于挥发油中的蓝色主分可能属于 B BA. 苯丙素类苯丙素类B. B. 香豆素类香豆素类C. C. 薁类薁类D. D. 小分子脂肪族类小分子脂肪族类E. 单萜类单萜类6硝酸银络合色谱分离挥发油中成分的原理是硝酸银络合色谱分离挥发油中成分的原理是 ( E ) ( E )官能团官能团A. 羰基羰基B. B. 羟基羟基C. C. 醛基醛基D. D. 羧基羧基E. E. 双键双键7气相色谱法常用气相色谱法常用 ( B ) ( B ) 对挥发油各组分进行定性鉴别对挥发油各组分进行定性鉴别A.A.保留时间保留时间保留时间B. B. 相对保留时间相对保留时间C. C. 死时间死时间D. D. 保留体积保留体积E. 死体积死体积二 B 型题型题((配伍题配伍题) )[21[21——25]A.A.冷冻析晶法冷冻析晶法冷冻析晶法B. B.分馏法分馏法分馏法C. C.硝酸银络合色谱法硝酸银络合色谱法硝酸银络合色谱法D.Girard D.Girard 试剂法试剂法试剂法 E. E.酸液萃取法酸液萃取法21. 分离双键数目及位置不同的挥发油的方法C22. 分离薄荷脑常用的方法A23. 分离沸点不同的挥发油的方法B24. 分离醛酮类的挥发油的方法D25. 分离碱性挥发油的方法E三x 题型（多项选择题）题型（多项选择题）31.31.衡量挥发油质量的重要指标有衡量挥发油质量的重要指标有衡量挥发油质量的重要指标有 AB ABA. 比旋度比旋度B. B. 密度密度C. C. 酸值酸值D. D. 碱值碱值E. E. 皂化值皂化值32.32.挥发油的提取方法有挥发油的提取方法有ABCDA. 水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法B. B.溶剂提取法溶剂提取法C.C.压榨法压榨法D.D.超临界提取法超临界提取法超临界提取法E. E. 升华升华法33.33.挥发油的分离方法有挥发油的分离方法有ABCDEA.A.冷冻析晶法冷冻析晶法冷冻析晶法B. B.沉淀法沉淀法沉淀法C. C.分馏法分馏法分馏法D. D.色谱法色谱法色谱法E. E.化学方法化学方法化学方法35.35.挥发油中主要含有的萜类化合物是挥发油中主要含有的萜类化合物是ABA. 单萜单萜B. B. 倍半萜倍半萜C. C. 二萜二萜D. D. 二倍半萜二倍半萜E. E. 三萜三萜 第八章第八章 皂苷皂苷１螺旋甾烷的结构是１螺旋甾烷的结构是( D )( D )类型甾体皂苷类型甾体皂苷A C-20 α型α型α型 C-22 C-22 α型α型α型 C-25 C-25 L L 型B C-20 α型α型α型 C-22 C-22 β型β型β型 C-25 L 型C C-20 β型β型β型 C-22 C-22 β型β型β型 C-25 L 型D C-20 α型α型 C-22 α型α型 C-25 D 型 2多糖三萜皂苷呈多糖三萜皂苷呈 A AA 酸性酸性B 碱性碱性C 中性中性D 两性两性E 弱碱性弱碱性５提取皂苷常用溶剂５提取皂苷常用溶剂(E ) (E )A 甲醇甲醇B 乙醚乙醚C 丙酮丙酮D 氯仿氯仿E 正丁醇正丁醇６能快速区别皂苷和蛋白质水溶液的方法是６能快速区别皂苷和蛋白质水溶液的方法是 E EA 观察颜色不同观察颜色不同B 有机溶剂萃取分层性状不同有机溶剂萃取分层性状不同C 利用两者水溶液振荡后泡沫持久性不同溶液振荡后泡沫持久性不同D 澄明度不同澄明度不同E 加热后是否产生沉淀沉淀７能产生溶血现象的化学物质是７能产生溶血现象的化学物质是 C CA 黄酮黄酮B 香豆素香豆素C 皂苷皂苷D 挥发油挥发油E E 生物碱生物碱8皂苷经甲醇提取后常用皂苷经甲醇提取后常用( C )( C )来沉淀析出皂苷来沉淀析出皂苷A 氯仿氯仿B 正丁醇正丁醇C 乙醚乙醚D 石油醚石油醚E 二硫化碳二硫化碳10Girard 试剂常用于分离含试剂常用于分离含( B )( B )的皂苷元的皂苷元A 羟基羟基B 羰基羰基C 苯环苯环D 羧基羧基E 酯基酯基二 B 型题型题((配伍题配伍题) )[26[26——30]A. IR 光谱B. Molish 反应C. Girard 试剂D.D.中性醋酸铅试剂中性醋酸铅试剂E.E.三三氯醋酸反应氯醋酸反应2626．区别酸性皂苷和中性皂苷用．区别酸性皂苷和中性皂苷用D2727．区别甾体皂苷和三萜皂苷用．区别甾体皂苷和三萜皂苷用C2828．区别三萜皂苷元和三萜皂苷用．区别三萜皂苷元和三萜皂苷用B2929．区别五环三萜皂苷和四环三萜皂苷用．区别五环三萜皂苷和四环三萜皂苷用E3030．区别．区别D-D-型和型和L-L-型甾体皂苷用型甾体皂苷用A三x 题型（多项选择题）题型（多项选择题）3131．作用于甾体母核的反应有．作用于甾体母核的反应有ACA.A.醋酐醋酐醋酐--浓硫酸反应浓硫酸反应B. B.磷酸反应磷酸反应C. C.三氯醋酸反应三氯醋酸反应D.Molish D.Molish 反应E.E.四氢硼钠反应四氢硼钠反应四氢硼钠反应33. 下列皂苷元属于四环三萜的是下列皂苷元属于四环三萜的是( ABCD )( ABCD )。
天然药物化学习题与参考答案
天然药物化学习题第一章绪论（一）选择题1．有效成分是指 CA. 含量高的成分B. 需要提纯的成分C. 具有生物活性的成分D. 一种单体化合物E. 无副作用的成分2．下列溶剂与水不能完全混溶的是 BA. 甲醇B. 正丁醇C. 丙醇D. 丙酮E. 乙醇3．溶剂极性由小到大的是 AA. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯B. 石油醚、丙酮、醋酸乙醋C. 石油醚、醋酸乙酯、氯仿D. 氯仿、醋酸乙酯、乙醚E. 乙醚、醋酸乙酯、氯仿4．比水重的亲脂性有机溶剂是 BA. 石油醚B. 氯仿C. 苯D. 乙醚E. 乙酸乙酯5．下列溶剂中极性最强的是A. Et2 OB. EtOAcC. CHCl3D. EtOHE. BuOH6．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 BA. 水B. 乙醇C. 乙醚D. 苯E. 氯仿7．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是 DA. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水B. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚C. 乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯D. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇E. 石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇8．提取挥发油时宜用 CA. 煎煮法B. 分馏法C. 水蒸气蒸馏法D. 盐析法E. 冷冻法9．用水提取含挥发性成分的药材时，宜采用的方法是 CA. 回流提取法B. 煎煮法C. 浸渍法D. 水蒸气蒸馏后再渗漉法E. 水蒸气蒸馏后再煎煮法10．连续回流提取法所用的仪器名称叫 DA．水蒸气蒸馏器 B．薄膜蒸发器C．液滴逆流分配器 D．索氏提取器 E．水蒸气发生器11．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 BA．比重不同 B．分配系数不同 C．分离系数不同 D．萃取常数不同 E．介电常数不同12．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是 DA. 乙醚B. 醋酸乙酯C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇13．从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 EA. 乙醇B. 甲醇C. 正丁醇D. 醋酸乙醋E. 苯14．从天然药物水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为 AA. Me2 CO (丙酮)B. Et2 OC. CHCl3D. n-BuOHE. EtOAc 15．有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液，欲除去其中的淀粉、多糖和蛋白质等杂质，宜用 BA. 铅盐沉淀法B. 乙醇沉淀法C. 酸碱沉淀法D. 离子交换树脂法E. 盐析法16．影响硅胶吸附能力的因素有 AA．硅胶的含水量 B．洗脱剂的极性大小 C．洗脱剂的酸碱性大小D．被分离成分的极性大小 E．被分离成分的酸碱性大小17．化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是 BA．极性大的先流出 B．极性小的先流出 C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出 E．易挥发的先流出18．氧化铝，硅胶为极性吸附剂，若进行吸附色谱时，其色谱结果和被分离成分的什么有关 AA．极性 B．溶解度 C．吸附剂活度 D．熔点 E．饱和度19．下列基团极性最大的是 DA．醛基 B．酮基 C．酯基D．酚羟基 E．甲氧基20．下列基团极性最小的是 CA．醛基 B．酮基 C．酯基 D．酚羟基 E．醇羟基21．具下列基团的化合物在聚酰胺薄层色谱中Rf值最大的是 CA. 四个酚羟基化合物 B．二个对位酚羟基化合物C．二个邻位酚羟基化合物 D. 二个间位酚羟基化合物E．三个酚羟基化合物22．对聚酰胺色谱叙述不正确项 EA. 固定项为聚酰胺B. 适于分离酚性、羧酸、醌类成分C. 在水中吸附力最大D. 醇的洗脱力大于水E. 甲酰胺溶液洗脱力最小23．化合物进行正相分配柱色谱时的结果是 BA．极性大的先流出 B．极性小的先流出 C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出 E．易挥发的先流出24．化合物进行反相分配柱色谱时的结果是 AA．极性大的先流出 B．极性小的先流出 C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出 E．易挥发的先流出25．正相纸色谱的展开剂通常为 EA．以水为主 B．酸水 C．碱水D．以醇类为主 E．以亲脂性有机溶剂为主26．原理为分子筛的色谱是 BA．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱27．凝胶色谱适于分离 EA. 极性大的成分B. 极性小的成分C. 亲脂性成分D. 亲水性成分E. 分子量不同的成分28．不适宜用离子交换树脂法分离的成分为 EA. 生物碱B. 生物碱盐C. 有机酸D. 氨基酸E. 强心苷29．天然药物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去无机盐，采用 BA. 分馏法B. 透析法C. 盐析法D. 蒸馏法E. 过滤法30．紫外光谱用于鉴定化合物中的 CA．羟基有无 B．胺基有无 C．不饱和系统D．醚键有无 E．甲基有无31．确定化合物的分子量和分子式可用 EA．紫外光谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱D．核磁共振碳谱 E．质谱32．红外光谱的缩写符号是 AA. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS33．核磁共振谱的缩写符号是 DA. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS37．D. -OHE. Ar-OH极性最强的官能团是 E 极性最弱的官能团是 C38A. B. C.D.聚酰胺吸附力最强的化合物是 D 聚酰胺吸附力最弱的化合物是 B39A．浸渍法 B．煎煮法 C．回流提取法D．渗漉法 E．连续提取法适用于有效成分遇热易破坏的天然药物提取，但浸出效率较差的是 A方法简便，药中大部分成分可被不同程度地提出，但含挥发性成分及有效成分遇热易破坏的天然药物不宜使用的是 B40 A．硅胶色谱 B．氧化铝色谱 C．离子交换色谱D．聚酰胺吸附色谱 E．凝胶色谱分离蛋白质、多糖类化合物优先采用 E分离黄酮类化合物优先采用 D分离生物碱类化合物优先采用 C（三）填空题1. 天然药物化学成分的主要分离方法有：离子交换树脂法、溶液法、分馏法、透析法、升华法、结晶法及层析法等。
天然药物化学习题参考答案
天然药物化学习题参考答案第一章总论一、名词解释1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。
2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。
3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。
一、选择题（选择一个确切的答案）1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是：Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液3、纸上分配色谱，固定相是：Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其 R f值随 PH 增大而减小这说明它可能是Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（）Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物二、判断题1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。
3、天然的甾醇都有光学活性。
4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。
5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。
6、利用13C-NMR 的门控去偶谱，可以测定13C-1H 的偶合数。
7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同．达到分离，而不是根据分子量的差别。
三、用适当的物理化学方法区别下列化合物用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（）→ （）→ （）→ （）O OOH OHHO OOOHOHHOOHOHO OO OOglu O Rha OOOHOHOOCH3A BC D四、填空某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。
天然药物化学全(ppt)
化学命名：把除末端糖之外的叫糖基，并标明连 接位置和苷键构型。
O O
O H,OH
O OO
樱草糖(primverose, 还原糖)
6-O-β-D-xylopyranosylD-glucopyranose
也可命名 D-木糖 1β 6-D-
葡萄糖2β-D-果糖
蔗糖(sucrose, 非还原糖) 2-O-β-D-glucopyranosyl D-fructofuranose
三、糖和苷的分类
一、 单糖:
已发现200多种, 3C~8C, 多以结合态存在. 可分为以下几类: 1 、五碳醛碳(aldopentoses)
有L-阿拉伯糖(L-arabinose)，D-木糖(D-xylose)，D-来 苏糖(D-lyxose)，D-核糖(D-ribose)等。
L-阿拉伯糖的结构如下：
（槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
一、概 述
由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法 （NMR、MS、IR、UV）用于推导化合物的结构， 甚至用X－晶体衍射来确定化合物结构的发展，以及 分离手段的进步，天然药化的发展速度大为加快，发 现的新化合物数目大为增加，微量成分、水溶性成分 的分离、提纯；稳定性差的活性物资的分离等也不再 是难题了。天然药物化学本身也已不再是原先的分离 提取、结构鉴定，而是逐步发展成生测指导下的分离 提取、结构鉴定，及半合成修饰和全合成紧密结合的 一门学科。
a.
※极性吸附剂（如SiO2,Al2O3...)极性强，吸附力大 ※非极性吸附剂 (如活性炭 －对非极性化合物的吸附力强
(洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性降低而增大)。
b.化合物的极性大小依化合物的官能团的极性大小
天然药物化学-黄酮应用
第七章黄酮类化合物【习题】（一）选择题 [1-149]A型题 [1-45]1．黄酮类化合物的准确定义为A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物B．γ-吡喃酮C．2-苯基色原酮D．2-苯基苯并α-吡喃酮E．2-苯基苯并γ-吡喃酮2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是A．黄酮醇B．异黄酮C．查耳酮D．二氢黄酮E．黄烷醇3．含异黄酮的科是A．唇形科 B．菊科C．豆科D．伞形科E．芸香科4．银杏叶中含有的特征成分类型为A．黄酮醇B．二氢黄酮 C．异黄酮D．查耳酮E．双黄酮5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是A．具酚羟基 B．具交叉共轭体系 C．具羰基 D．具苯环 E．为离子型6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是A．黄色 B．淡黄色 C．红色D．紫色 E．无色7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为A．羟基多 B．有羧基 C．离子型 D．C环为平面型E．C环为非平面型8．在水中溶解度稍大的是A．槲皮素 B．甘草素 C．木犀草素 D．大豆素 E．芹菜素9．不能溶于氯仿的是A．槲皮素 B．杨梅素 C．芦丁D．木犀草素 E．芹菜素10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为A．乙醚B．氯仿C．乙醇D．水E．酸水11．下列黄酮类酸性最强的是A．7-OH黄酮 B．4′-OH黄酮 C．3′，4′-二OH黄酮 D．7，4′-二OH黄酮 E．6，8-二OH黄酮12．下列黄酮类化合物酸性最弱的是A．槲皮素 B．芹菜素 C．杨梅素D．木犀草素 E．黄芩素13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是A．四氢硼钠反应 B．三氯化铝反应 C．三氯化铁反应D．盐酸-镁粉反应 E．二氯氧锆反应14．与盐酸-镁粉试剂呈负反应的是A．甘草素 B．芹菜素 C．大豆素D．木犀草素 E．槲皮素15．不能与邻二酚羟基反应的试剂是A．三氯化铝 B．二氯氧锆 C．中性醋酸铅D．碱式醋酸铅 E．氨性氯化锶16．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮D．4′-OH黄酮醇 E．7，4′-二OH黄酮17．四氢硼钠反应用于鉴别A．黄酮、黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 E．花色素18．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取D．乙醇提取 E．甲醇提取19．用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用A．5％NaHCO3B．5％Na2CO3C．5％NaOHD．10％NaOH E．饱和石灰水20．具邻位酚羟基黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是A ．加四氢硼钠还原B ．加醋酸铅沉淀C ．加硼酸络合D ．加乙醚萃取E ．加氧化铝吸附21．从黄芩中提取黄芩苷多采用的提取方法是A ．水浸泡酸沉淀B ．水煎煮酸沉淀C ．甲醇提取酸沉淀D ．乙醇提取酸沉淀E ．丙酮提取酸沉淀22．pH 梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5％NaHCO 3、5％Na 2CO 3、1％NaOH 依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为A ．②→①→③B ．③→①→②C ．①→③→②D ．①→②→③E ．③→②→①23．pH 梯度萃取法分离黄酮苷元类，加碱液萃取的顺序应是 A ．NaHCO 3→NaOH →Na 2CO B ．NaHCO 3→Na 2CO 3→NaOH C ．NaOH →NaHCO 3→Na 2CO 3 D ．NaOH →Na 2CO 3→NaHCO 3 E ．Na 2CO 3→NaHCO 3→NaOH24．柱色谱分离具3-OH 或5-OH 或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是A ．活性炭B ．硅胶C ．聚酰胺D ．氧化铝E ．纤维素25．硅胶柱色谱法分离下列黄酮类化合物，最先流出色谱柱的是 A ．山奈素 B ．槲皮素 C ．芦丁 D ．杨梅素 E ．芹菜素26．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是A ．山奈素B ．槲皮素C ．芦丁D ．杨梅素E ．芹菜素③OOOHOHOH27．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最后流出色谱柱的是A ．山奈素B ．槲皮素C ．芦丁D ．杨梅素E ．芹菜素28．硅胶吸附TLC ，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物R f 值最大的是A ．山奈素B ．槲皮素C ．山奈素-3-O-葡萄糖苷D ．山奈素-3-O-芸香糖苷E ．山奈素-3-O-鼠李糖苷29．聚酰胺薄层TLC ，以甲醇-水（1︰1 ）为展开剂，下列化合物R f 值最大的是 A ．山奈素 B ．山奈素-3-O -鼠李糖苷 C ．山奈素-3-O -葡萄糖苷 D ．山奈素-3-O -芸香糖苷 E ．槲皮素30．下列化合物进行纸色谱，以BAW 系统的上层为展开剂，R f 值最大的是 A ．山奈素 B ．山奈素-3-O -鼠李糖 C ．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D ．山奈素-3-O-芸香糖苷 E ．槲皮素31．下列化合物的纸色谱，以2％～5％醋酸水为展开剂，R f 值大小顺序为A ．①>②>③B ．③>②>①C ．①>③>②D ．③>①>②E ．②>①>③32．测定某黄酮类化合物的紫外光谱，其带I 位于325 nm ，该化合物可能是 A ．槲皮素 B ．芹菜素 C ．山奈素 D ．杨梅素 E ．5，7-二羟基黄酮醇33．测定下列黄酮类化合物的紫外光谱，其带I 为肩峰的可能是 A ．甘草素 B ．槲皮素 C ．芹菜素 D ．木犀草素 E ．山奈素34．紫外光谱中，加入位移试剂主要是帮助推断黄酮类化合物结构中的③芸香糖OOOHOOHA．甲氧基 B．异戊稀基 C．酚羟基D．羰基 E．糖基35．紫外光谱中，主要用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物7-OH的试剂是A．甲醇钠 B．醋酸钠 C．醋酸钠-硼酸D．AlCl3E．AlCl3+HCl36．紫外光谱中，可用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物4′-OH的试剂是A．甲醇钠 B．醋酸铅 C．醋酸钠-硼酸D．AlCl3E．AlCl3+HCl37．测黄酮、黄酮醇类化合物的甲醇钠紫外光谱，吸收带红移，但峰强随时间延长而衰退，说明该化合物有A．3-OH B．5-OH C．4′-OHD．7-OH E．对碱敏感的基团38．测黄酮、黄酮醇类化合物的醋酸钠-硼酸紫外光谱，可帮助推断结构中是否有A．3-OH B．5-OH C．7-OHD．邻二酚羟基 E．4′-OH39．测某黄酮类化合物的紫外光谱，AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带I向紫移30～40nm，说明该化合物A．B环上有邻二酚羟基 B．有5-OH C．有3-OHD．A环上有邻二酚羟基 E．A、B环上均有邻二酚羟基40．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据A．B环H-3′的特征B．C环质子的特征 C．A环H-5的特征D．A环H-7的特征 E．B环H-2′和H-6′的特征41．1H-NMR中，7，4′-二羟基二氢黄酮（醇）母核质子化学位移的大小顺序一般为A．A环质子>B环质子>H-2>H-3B．B环质子>A环质子> H-2>H-3C．B环质子>A环质子>H-3> H-2D．A环质子>B环质子>H-3>H-2E．H-2> B环质子>A环质子> H-342．异黄酮母核质子1H-NMR信号位于最低场的是A．H-2′和H-6′B．H-4′ C．H-2D．H-5 E．H-843．1H-NMR 中，5，7，4′-三羟基-8-甲氧基黄酮H-2′和H-6′的信号为A．δ7.81，二重峰 B．δ6.87，二重峰 C．δ6.68，单峰D．δ6.20，单峰 E．δ3.82，单峰44．EI-MS谱中，黄酮醇类苷元最强的碎片离子峰通常是A．M·+B．[M-1] + C．A1·+D．B1·+E．B2+45．EI-MS谱中，有中等强度的碎片离子峰A1·+（m/z152）及B1·+（m/z134），该化合物是A．芹菜素 B．木犀草素 C．山奈素D．槲皮素 E．杨梅素B型题[46-100][46-50]A．芦丁 B．红花苷 C．儿茶素D．银杏素 E．橙皮苷46．属于黄酮醇类化合物的是47．属于二氢黄酮类化合物的是48．属于查耳酮类化合物的是49．属于双黄酮类化合物的是50．属于黄烷-3-醇类化合物的是[51-55]A．黄酮类化合物 B．异黄酮类化合物 C．查耳酮类化合物D．花色素类化合物 E．橙酮类化合物51．葛根素是52．硫磺菊素是53．矢车菊素是54．大豆素是55．芹菜素是[56-60]A．无色 B．灰黄色 C．橙黄色D．红色 E．蓝色56．黄酮苷的颜色通常为57．二氢黄酮的颜色通常为58．异黄酮的颜色通常为59．查耳酮的颜色通常为60．pH＞8.5花色素颜色通常为[61-65]A．黄芩素 B．黄芩苷 C．槲皮素D．槲皮素-7-O-鼠李糖苷 E．飞燕草素61．最易溶于水的黄酮苷元是62．不溶于水，可溶于NaHCO3溶液的是63．不溶于NaHCO3，可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷元是64．难溶于水，易溶于NaHCO3溶液的黄酮苷是65．难溶于NaHCO3，可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷是[66-70]A．5-OH，4-羰基 B．邻二酚羟基 C．γ-吡喃酮环D．1-位氧原子 E．一般酚羟基66．盐酸-镁粉反应是利用黄酮类化合物有67．硼酸-枸橼酸反应是利用黄酮类有68．氨性氯化锶反应是利用黄酮类化合物有69．醋酸铅反应是利用黄酮类化合物有70．与强酸成盐是利用黄酮类化合物有[71-75]A．5％NaHCO3 B．5％Na2CO3 C．0.2％NaOH D．4％NaOH E．5％HCl71．pH梯度萃取5-OH黄酮应选用72．pH梯度萃取6-OH黄酮应选用73．pH梯度萃取7-OH黄酮应选用74．pH梯度萃取4′-OH黄酮应选用75．pH梯度萃取7，4′-二OH黄酮应选用[76-80]聚酰胺柱色谱分离下列黄酮类化合物，以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱A．3，5，7-三羟基黄酮B．3，5，7，4′-四羟基黄酮C．3，5，7，3′，5′-五羟基黄酮D．3，5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷E．3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷76．首先被洗出的是77．第二被洗出的是78．第三被洗出的是79．第四被洗出的是80．最后被洗出的是[81-85]测定有下列结构的黄酮、黄酮醇类化合物的紫外光谱A．3-OH B．5-OH C．7-OHD．4′-OH E．B环有邻二酚羟基81．甲醇钠谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移40～60nm，强度不降或增强，示有82．醋酸钠谱与甲醇谱比较，带Ⅱ红移5～20nm，示有83．醋酸钠-硼酸谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移12～30nm，示有84．AlCl3+H Cl谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移35～55nm，示有85．AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带Ⅰ紫移30～40nm，示有[86-90]A．向红位移 B．向紫位移 C．向低场方向位移D．向高场方向位移 E．没有变化86．B环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅰ87．A环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅱ88．A环上增加酚羟基，将使A环上氢质子共振信号89．母核上酚羟基甲基化或苷化后，将使相应的紫外吸收带90．7-OH成苷后，将使邻位H-6、H-8质子共振信号[91-95]下列黄酮类化合物C环质子的1H-NMR信号A．山奈素 B．芹菜素 C．大豆素D．二氢山奈素 E．二氢芹菜素91．质子信号出现在最低场（δ7.82，s）的是92．有三组双二重峰，J值分别为11H Z，5H Z，17H Z，该化合物是93．有一对二重峰，J值为11H Z，该化合物是94．可以见到δ6.49的单峰，该化合物是95．无C环质子峰的化合物是[96-100]黄芩素EI-MS信号归属A．m/z 270 B．m/z 269 C．m/z 242 D．m/z 168 E．m/z 10296．分子离子峰是97．A1·+碎片离子峰是98．B1·+碎片离子峰是99．[M-CO]·+离子峰是100．[M-H]+离子峰是C型题 [101-135][101-105]A．银杏素 B．黄芩苷C．二者均是 D．二者均不是101．具有扩冠作用102．具有抗菌作用103．属黄酮醇类104．属双黄酮类105．与AlCl3反应显黄色并带荧光[106-110]A．山奈素 B．甘草素C．二者均是 D．二者均不是106．与盐酸-镁粉反应显橙红～紫红色107．与四氢硼钠反应显红～紫红色108．属平面型分子109．属非平面型分子110．与氨性氯化锶反应生成绿～棕色沉淀[111-115]A．芦丁 B．槲皮素C．二者均是 D．二者均不是111．可溶于石油醚112．可用沸水提取113．与二氯氧锆反应显黄色，加枸橼酸后颜色不褪114．可用碱溶酸沉法提取115．Molisch反应生成棕色环[116-120]A．PC，以BAW上层为展开剂 B．PC，以3％醋酸为展开剂C．二者均是 D．二者均不是116．黄酮苷R f值小，黄酮苷元R f值大117．黄酮苷R f值大，黄酮苷元R f值小118．均为苷元，平面型的R f值小，非平面型的R f值大119．同一类型苷元，酚羟基数目增多，R f值减小120．不适于黄酮苷元的展开[121-125]A．黄酮苷元 B．黄酮苷C．二者均是 D．二者均不是121．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1）适用122．聚酰胺薄层色谱，展开剂苯-丁酮-甲醇（60︰20︰20）适用123．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1），R f值较大的是124．聚酰胺薄层色谱，展开剂氯仿-甲醇（94︰6），R f值较大的是125．聚酰胺薄层色谱，R f值的大小取决于吸附平衡常数的相对大小[126-130]A．3-OH及5-OH B．邻二酚羟基C．二者均是 D．二者均不是126．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物127．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物128．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无129．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无130．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有[131-135]A．EI-MS裂解方式Ⅰ B．EI-MS裂解方式ⅡC．二者均是D．二者均不是131．可用于推断黄酮类化合物母核上取代情况132．黄酮类化合物裂解产生分子离子133．黄酮类化合物裂解产生A1·+，B1·+碎片离子134．黄酮类化合物裂解产生B2+碎片离子135．黄酮醇苷元的主要裂解方式为X型题 [136-149]136．黄酮苷元按结构分类，主要是依据A．三碳链的氧化程度 B．是否连接糖链 C．B环连接位置D．来自何种植物 E．三碳链是否成环137．中药槐米中的主要有效成分A．是槲皮素B．在冷水和热水中溶解度相差悬殊C．能与四氢硼钠反应D．能与硼酸发生络合反应E．可用碱溶酸沉法提取138．中药黄芩中的主要有效成分A. 是黄芩苷B．有抗菌作用C．是黄酮醇类化合物D．能与醋酸铅生成红色沉淀E．易水解氧化使药材外观变绿139．中药葛根中的主要有效成分A. 有大豆苷B．是黄酮醇类化合物C．能发生锆-枸橼酸反应D．能发生盐酸-镁粉反应E．可用氧化铝柱色谱法分离140．可用于鉴别二氢黄酮类化合物的是A．盐酸-镁粉反应 B．四氢硼钠反应 C．锆-枸橼酸反应 D．醋酸铅反应 E．醋酸镁反应141．黄酮与金属盐类试剂络合的必要条件是A．具7-OH B．具邻二酚羟基 C．具3-OHD．具5-OH E．3-OH和5-OH缺一不可142．化学法中，可将5-OH黄酮与3-OH黄酮区别的试剂为A．醋酸铅B．硼酸-醋酸钠 C．硼酸-草酸D．二氯氧锆-枸橼酸E．氨性氯化锶143．从中药中提取黄酮类化合物可采用A．溶剂提取法 B．铅盐沉淀法 C．碱溶酸沉法D．水蒸气蒸馏法 E．聚酰胺色谱法144．pH梯度萃取法分离黄酮类化合物A. 将总黄酮溶解在亲脂性有机溶剂中B．以碱液为萃取剂C．适用于分离苷类和苷元类D．适用于分离酸性强弱不同的苷元类E．酸性弱的黄酮先被萃取出来145．紫外光谱法中，黄酮（醇）类的三氯化铝-盐酸谱分别与三氯化铝谱和甲醇谱比较，可诊断A．7-OH B．4′-OH C．邻二酚羟基D．5-OH E．3-OH146．紫外光谱中，可用于推断黄酮、黄酮醇结构中有无邻二酚羟基的位移试剂有 A．甲醇钠 B．氯化锶 C．醋酸钠-硼酸D．草酸-硼酸 E．AlCl3+HCl147．黄酮类化合物的紫外光谱中A．黄酮和黄酮醇有带Ⅰ和带Ⅱ两个强峰B．异黄酮带Ⅰ为主峰，带Ⅱ则较弱C．二氢黄酮带Ⅱ为主峰，带Ⅰ则较弱D．查耳酮带Ⅱ为主峰，带Ⅰ则较弱E．黄酮和黄酮醇谱形相似，但带Ⅰ位置不同148．下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是A．黄酮与黄酮醇B．黄酮与查耳酮C．黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷D．二氢黄酮与二氢黄酮醇E．芦丁与槲皮素149．在芦丁的1H-NMR谱中A．H-3为一个尖锐的单峰信号B．H-6和H-8都是二重峰C．H-6信号比H-8信号位于较低磁场区D．H-2′为二重峰E．H-5′和H-6′为双二重峰（二）名词解释 [1-2]1．黄酮类化合物2．交叉共轭体系（三）填空题 [1-7]1.一般黄酮类苷元难溶于、、，易溶于等有机溶剂，二氢黄酮、异黄酮等型分子，水中溶解度稍大。
天然药物化学 课程教案
实验现象
醋酐-浓硫酸
反应
Liebermann-Burchard
reaction
黄→红→紫→蓝等颜色变化，最后褪色
五氯化锑
反应
Kahlenberg
reaction
显蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色斑点
三氯醋酸
反应
Rosen-Heimer
reaction
红色，渐变为紫色
氯仿-浓硫酸
反应
Salkowski
（齐墩果烷型五环三萜，柴胡皂苷a和d抗炎、降脂）
二、乌苏烷（ursane）型（又称α-香树脂烷（α-amyrane）型）
结构特点：8β-角甲基，10β-角甲基，14β-角甲基，17β-角甲基。19β-甲基，20α-甲基。A/B、B/C环反式构象，C/D、D/E环顺式构象。
（乌苏烷型五环三萜，抗菌、安定）
三、羽扇豆烷（lupane）型
结构特点：8β-角甲基，10β-角甲基，14α-角甲基，17β-角甲基。E环为五环碳环，在E环上有19α-异丙基。A/B、B/C、C/D、D/E环均为反式构象。
四、木栓烷（friedelane）型
结构特点：5β-角甲基，9β-角甲基，13α-角甲基，14β-角甲基，17β-角甲基，A/B、B/C、C/D环反式构象，D/E环顺式构象。
甾体皂苷的乙醇溶液可被甾醇（常用胆甾醇）沉淀。生成的分子复合物用乙醚回流提取时，胆甾醇可以溶于醚，而皂苷不溶，从而达到纯化皂苷和检查是否有皂苷类成分存在的目的。
①而且当甾醇的A/B环为反式相连，或具有△5结构，形成的分子复合物溶度积最小。②三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。
四、表面活性〖皂苷的通性〗
reaction
在氯仿层呈现红色或蓝色，硫酸层有绿色荧光出现
天然药物化学人卫第5版(完整)上_图文_图文
三、提取分离的方法
②根据物质分配比不同极性分离 a.液-液萃取法 b.反流分布法 c.液滴逆流层析法 d.高速逆流层析法 e.GC法 f.LC法:LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土,纤维素等;有正反相之分;压力
有低、中、高之分;载量有分析、制备之分。
三、提取分离的方
③根法据物质吸附性不同极性分离
绝 对 构 型： 离端基碳最远的碳原子的构型 D型 ／ L型 (Haworth式限于羰基碳与该
原子成环的）
二、单糖的立体化学
差向异构体 ：
端基碳(anomeric carbon)的相对构型 α型／β型(Haworth式限于羰基碳与 该原子成环的）
是C1相对于C5的构型，因此β-D-糖和α-L-糖的端基碳原子的 构型是一样的。
一、概 述
天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主 要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具 体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提 取分离方法、结构测定等。
天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物天然 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 例如：
一、概 述
一、概 述
一、概 述
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
二、单糖的立体化学
单糖结构的表示方法 ：
Fisher式 Haworth式 成环状结构后，多了一个手性碳------端基碳
二、单糖的立体化学
三、糖和苷的分类
一 氧苷： 苷元与糖基通过氧原子相连，根据苷元与
糖缩合的基团的性质不同，分为以下几类： (1) 醇苷：是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。
天然药物化学：三萜及其皂苷
6、楝烷型（Meliacanes）
二、四环三萜
1、达玛烷型
21 12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 18 13
22 20 17 14 30 23 16 15
24 25 27
26
H
H
6
8 7
H
29
28
Dammaranes
二、四环三萜
R2O OH H
H HO
R1 = H
H R1 20(S)原人参二醇[20(S)protopanaxadiol]类
一、 概述
三萜皂苷是由三萜皂苷元（triterpene sapogenins）和糖组成的， 常见的苷元为四环三萜和五环三萜。常见的糖有葡萄糖、半乳 糖、木糖、阿拉伯糖、呋糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛 酸，另外还有鸡纳糖、芹糖、乙酰基和乙酰氨基糖等，多数苷 为吡喃型糖，但也有呋喃型糖。有些苷元或糖上还有酰基等。 这些糖多以低聚糖形式与苷元成苷，成苷位置多为 3位或与28 位羧基成酯皂苷（ester saponins），另外也有与16、21、23、 29 位 等 羟 基 成 苷 的 。 根 据 糖 链 的 多 少 ， 可 分 单 糖 链 苷 （ monodemosides ）、双糖链苷（ bisdemosides ）、三糖链皂 苷（tridesmosidic saponins）。当原生苷由于水解或酶解，部 分糖被降解时，所生成的苷叫次皂苷（prosapogenins）。
二、四环三萜
5、葫芦烷型
21 12 11 18 13 20 17 14 30
22
24 25 23 27
26
H
16 15
H
2 1
9
H
8 10 3 5 19 4 6 7
天然药物化学PPT课件
相似相溶
• 分子极性 • 溶剂极性 • 规律 • 极性溶剂（如水）易溶解极性物质 • 非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非极性物质 • 含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（－OH）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
液质）
苷：糖+苷元： 酸性
黄酮 香豆素
蒽醌
三萜皂苷 皂苷
甾体皂苷
强心苷
3.挥发油
OH
OH
CH2
C H
CH2
OH
OCH3
4.有机酸：含COOH,多以盐的形式存在。 5.树脂：为组成复杂的混合物，多与挥发油、树胶、有机酸共存。
如：安息香、乳香等。 6.其它成分：
(1)氨基酸、蛋白质。 (2)鞣质：多元酚类化合物。 (3)色素类：叶绿素、胡萝卜素等。 (4)脂类:油脂（甘油与高级脂肪酸脱水形成
成药物、构效关系、结构确认 • 2. 植物化学（Phytochemistry） • 3. 中药化学（Chemistry of TCM） • 三.天然药物 • 植物、动物、矿物、微生物、海洋生物等来源
的药物。
植物药
世界范围
高等植物13~15万种，其中药用植物约14500种以上。活性筛选仅占 5%，化学成 分研究则更少。
本章内容
• 第一节 概述 • 第二节 生物合成 • 第三节 各类成分简介 • 第四节 提取分离方法 • 第五节 结构研究方法
天然药物化学各类成分简介
化学成分分类
1. 生物碱类（Alkaloids)：含N原子，多呈碱性。
2.糖和苷(Saccharides and Glycosides): 糖：单糖，低聚糖，多糖（淀粉、纤维素、甲壳素、 果胶、树胶、粘
天然药物化学 第七章 麻醉药
痛觉→冷觉→温觉→触觉→压觉→运动神经 作用机制：
局麻药的作用机制是：稳定细胞膜，降低细胞 膜对Na+的通透性，阻断Na+通道，阻滞Na+内流， 阻止神经细胞动作电位的产生而抑制冲动、传导。
2.吸收作用
局麻药所需要的作用是局部作用，不希望药物吸收， 如果局麻药从给药部位吸收进入血循环，称吸收作用。 吸收作用可引起全身反应，这实际上是局麻药的不良 反应。 （1）中枢作用 兴奋--抑制
（2）抑制心脏 可使心肌收缩力减弱，传导减慢，甚 至心脏骤停。
（3）扩张血管
通常在局麻药液中加入1∶25万的肾上腺素以收缩血 管，延缓局麻药的吸收，延长局麻药的作用时间，预 防中毒。
【临床应用】
1. 表面麻醉 是将穿透力强的局麻药液，滴、喷 或涂在粘膜表面，使粘膜下神经未梢麻醉的一种 方法，又称粘膜麻醉。适用于口、眼、鼻、喉及 尿道的小手术或检查。常用丁卡因、利多卡因。 2.浸润麻醉 是将局麻药液分层注入手术区域的皮 内、皮下或深部组织，使局部神经未梢被药液浸润 而麻醉。此法适用于浅表小手术，常选用毒性较小 的普鲁卡因、利多卡因。 3.传导麻醉 是将局麻药液注射到神经干或神经丛 周围，阻滞其冲动传导，使该神经所分布的区域麻 醉，又称阻滞麻醉或神经干麻醉。多用于四肢、口 腔、会阴及盆腔手术。常用普鲁卡因，利多卡因。
药物 普鲁卡因 利多卡因 丁卡因 布比卡因
特点
稳定性
穿透 毒性 性 差 较强 强 较差 小 中 大 大
用途 浸、传、 腰、硬 表、浸、 传、硬 表、传、 腰、硬 浸、传、 腰、硬
快、弱、 较差 短 快、中 良好
慢、强、 较差 长 强、长 良好
常用局麻药的比较
4.蛛网膜下腔麻醉 是将局麻药液注入腰椎蛛网 膜下腔（3～4或4～5腰椎间隙），麻醉该部位的 脊神经根，简称腰麻。此法适用于下腹、下肢手 术。常用普鲁卡因、丁卡因。
天然药物化学 第七章 香豆素类化合物
大多存在于植物的花、叶、茎和果中， 通常以幼嫩的叶芽中含量较高。
香豆素生物活性
1、伞形花内酯、瑞香素：抗炎、止痛 2、七叶内酯（秦皮）：抗菌（细菌性痢疾） 3、亮菌甲素（假蜜环菌）：利胆（胆囊炎） 4、补骨脂内酯：抗结核杆菌、治疗白斑病 5、花椒毒内酯：光敏作用（银屑病） 6、双香豆素：抗维生素K作用，临床上作为
香豆素类化合物
第五节 提取与分离
一、常用的提取方法
（一）溶剂提取法 1、有机溶剂提取法： ➢游离香豆素极性小(亲脂性有机溶剂：三氯甲
烷、苯、乙醚） ➢香豆素苷极性大（亲水性溶剂：水、甲醇、
乙醇） 2、系统溶剂提取法：常用石油醚、苯、EtOAc、
丙酮和甲醇依次萃取。 ➢注：乙醚是多数香豆素的良好溶剂
紫苜蓿酚 存在于苜蓿、草头、三叶草等植物中， 具有抗凝血作用
第三节 理化性质
一、性 状
游离香豆素（苷元）
香豆素苷
无色或浅黄色的结晶, 粉末
有固定熔点，具香气
分子量小的有挥发性， 无香味，无挥发性和
能随水蒸气蒸馏，
升华性
并有升华性
二、溶解度性质
游离香豆素 香豆素苷
冷水
×
√
沸水
√
√
MeOH、EtOH
香豆素类化合物
第一节 概 述
从香豆素名称上可以想象
一下:
有挥发性
香: 香味
有芳香环
豆: 豆科
香豆素结构特点？ 香豆素分布？ 香豆素生物活性？
基本结构
香豆素是具有苯骈α -吡喃酮母核的一类化合
物的总称。
O
γβ
OO
α
苯
天然药物化学讲稿：第七章三萜及其苷类精选全文
可编辑修改精选全文完整版第十章三萜及其苷类目的要求：1.掌握三萜及其苷类的结构类型、性质、检识反应和提取分离方法；2.了解三萜类化合物的化学反应和波谱特征提要；3.了解结构测定方法，熟悉三萜极其苷类的生物活性；第一节概述一、概述三萜同前面讲的单、二萜一样是由M V A衍生而来，由30个碳原子组成,根据“异戊二烯规则”，多数三萜类化合物是由6个异戊二烯缩合而成的，他们有的游离存在于植物体，有的则与糖结合成苷的形式存在，三萜与糖结合成的苷叫三萜皂苷，皂苷可溶于水，其水溶液振摇后可产生胶体溶液，并且有持久性肥皂水溶液样的泡沫故名三萜皂苷。
经典的皂苷从化学角度讲是一类由螺甾烷与其生源相似的甾类化合物衍生的低聚糖苷以及三萜化合物的低聚糖苷。
二、研究概况：三萜及其苷类，作为一类天然产物，100多年前就已为人们所认识，但因其结构复杂，分离、精制及结构鉴定都很困难，发展比较缓慢近年来，由于分离纯化及结构测定方法的进展，使一些复杂三萜类的分离、结构鉴定能较为顺利的进行，发现了不少新的化合物，同时又由于三萜类的生理生化活性的多样性，如人参皂苷能促进R N A蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。
柴胡皂苷有抑制中枢神经系统和明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。
七叶皂苷有明显的抗渗出，抗炎，抗淤血作用，能恢复毛细血管正常渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用三、分布三萜及其苷类，广泛分布与植物界，单子叶，双子叶植物中均有分布，尤以薯蓣科，百合科，石竹科，五加科，豆科，七叶树科，远志科，桔梗科，玄参科等植物中分布最普遍，含量也较高，许多常见的中药如人参，甘草，柴胡，黄芪，桔梗，川楝皮，泽泻，穿山龙，山药等中均含皂苷。
从真菌灵芝中也曾分离出许多的三萜成分，有些动物体中也有三萜类化合物，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨肝脏中分离出鲨烯，另外海洋生物如海参，海星，软珊瑚中也分离出各种类型的三萜化合物。
天然药物化学 第七章 萜类和挥发油
香 茅 醛 Citronellal
2、单环单萜
柠檬烯
薄荷酮
辣薄荷酮
桉油精
O
O
O
3．双环单萜 常见的结构类型六种，以蒎烷型和莰烷型最 为稳定。
蒈烷型 蒎烷型 莰烷型 守烷型 异莰烷型 葑烷型
OH
O
龙脑
樟脑
龙脑即冰片，又称樟醇。是白色片状结晶，有升 华性。不但有发汗、兴奋、镇痉和防止腐蚀等作 用，还有显著的抗氧功能，治疗冠心病、心绞痛 的良药苏冰滴丸的主要成分就是冰片。此外，它 还是香料工业的主要原料。 樟脑又称为辣薄荷酮。是白色结晶，有升华性。 在医药上主要用做刺激剂和强心剂，还有局部刺 激作用和防腐作用。
4．环烯醚萜类： 分子中带有环烯醚键，是一类特殊的单萜，多 与糖结合形成苷。
6
5
1
4 3 2
7 8
10
9
COOCH3
O HOH2C O glc
栀子苷与栀子的清热泻火 及治疗肾炎水肿作用有一 定的关系，且有一定泻下 作用，其苷元京尼平具有 显著的促进胆汁分泌活性。
OH O
H O
HOH2C H O glc
CH3
橙花醇又称苦橙油醇， 具有苹果香，是橙花油 中的主要成分之一。
CH3 H3C CH2OH 金 合 欢 醇 HO 橙 花 醇
3
β- 金合欢烯
2、环状倍半萜
倍半萜内酯过氧化 物，抗疟。但水中 溶解度差，后制成 二氢青蒿素、青蒿 琥酯钠、蒿甲醚等 衍生物用于临床。
H CH3 H3C
O O O O O
是一种混合物，化学组成复杂， 一种挥发油含有数十种乃至数百 种成分。
三、理化性质
(一)性状
“脑”—挥发油常温下为透明液体，低 温时某些挥发油中含量高的主要成分 可析出结晶，这种析出物为脑。 “脱脑油”：滤除脑的油。
天然药物化学 生物碱类药物分析
梯度洗脱
第三节
含量测定
一、非水碱量法 在水中碱性较弱，不能顺利地进行中和 滴定（滴定突跃不明显，难以判断滴定 终点）。 在酸性非水介质中（如gHAc中），则能 显示出较强的碱性，滴定突跃增大，可 以顺利地进行中和滴定。
1．测定方法 ＊ 供试品：以消耗标准液8ml计算。 ＊ 溶剂：gHAc，一般用量10~30ml， ＊ 滴 定 剂 ： 0 . 1 mol/L HClO4/ 无 水 gHAc 溶液 ＊ 指示剂：结晶紫 ＊ 做空白试验
常用试剂：I2—KI 碘化铋钾 碘化汞钾 鞣酸 硅钨酸
2．显色反应 生物碱固体 + 生物碱显色试剂→颜色 常用：C· H2SO4、C· HNO3、钼硫酸 特征鉴别试验 1.双缩脲反应（具有氨基醇结构的生物碱 的特征反应）
例如：盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱
2.Vitali反应（托烷类）
供试品 发烟HNO3 黄色 醇制KOH 深紫色
2
反应的摩尔比是1∶1
ⅱ．加入高氯酸钡消除H2SO4的影响
CH CH2 CH(OH) CH3O N CH CH2 CH(OH) CH3O N
N 2 H 2 SO 4 N 2
N+ H
. SO2 4
N+ H
N 2 H 2 SO 4 2( N HClO 4 ) Ba (ClO 4 ) 2 BaSO 4 N 2 N 2
2( N HClO 4 ) 2( N HClO 4 ) 2HClO 4 N 2 2( N HClO 4 )
加入高氯酸钡，摩尔比是1∶2
iii 硫酸奎宁片的含量测定
供试品适量
分取氯仿液 氢氧化钠 溶液 高氯酸滴定 二甲基黄指示液 醋酐 氯仿
天然药物化学的试题7-9章
第七章三萜及其苷类一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）1．O HHOOHHOHglcglc按结构特点应属于（）A．异螺甾烷型皂苷B．呋甾烷型皂苷C．四环三萜皂苷D．螺甾烷型皂苷E．五环三萜皂苷2．皂苷具溶血作用的原因为（）A．具表面活性B．与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C．具甾体母核D．多为寡糖苷，亲水性强E．有酸性基团存在4．不符合皂苷通性的是（）A．分子较大，多为无定形粉末B．有显著而强烈的甜味C．对粘膜有刺激D．振摇后能产生泡沫E．大多数有溶血作用5．三萜皂苷结构所具有的共性是（）A．5个环组成B．一般不含有羧基C．均在C3位成苷键D．有8个甲基E．苷元由30个碳原子组成6．属于齐墩果烷衍生物的是（）A．人参二醇B．薯蓣皂苷元C．甘草次酸D．雪胆甲素E．熊果酸7．溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（）A．酸性强弱不同B．在乙醇中溶解度不同C．极性不同D．难溶于石油醚的性质E．分子量大小的差异8．可以作为皂苷纸色谱显色剂的是（）A．醋酐-浓硫酸试剂B．香草醛-浓硫酸试剂C．三氯化铁-冰醋酸试剂D．三氯醋酸试剂E．α-萘酚-浓硫酸试剂9．OHHO按结构特点应属于（）A．螺甾烷型皂苷元B．五环三萜类C．乙型强心苷元D．呋甾烷型皂苷元E．四环三萜类10．可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（）A．中性醋酸铅沉淀B．碱性醋酸铅沉淀C．分段沉淀法D．胆甾醇沉淀法E．酸提取碱沉淀法11．三萜类化合物结构的共同特点是都有（）A．30个碳原子B．8个甲基C．6个甲基D．E环为五元环E．都在C3位成苷键12．Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（）A．氯仿-浓硫酸B．三氯醋酸C．香草醛-浓硫酸D．醋酐-浓硫酸E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛13．从水溶液中萃取皂苷类最好用（）A．氯仿B．丙酮C．正丁醇D．乙醚E．乙醇14．区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（）A．3，5-二硝基苯甲酸B．三氯化铁-冰醋酸C．α-萘酚-浓硫酸反应D．20%三氯醋酸反应E．盐酸-镁粉反应15．有关人参皂苷叙述错误的是（）A．C型是齐墩果酸的双糖链苷B．人参总皂苷可按皂苷提取通法提取C．A型、B型苷元是达玛烷型衍生物D．A型、B型有溶血作用，C型有抗溶血作用E．人参皂苷的原始苷元应是20（S）-原人参二醇和20（S）-原人参三醇16．下列皂苷中具有甜味的是（）A．人参皂苷B．甘草皂苷C．薯蓣皂苷D．柴胡皂苷E．远志皂苷17．制剂时皂苷不适宜的剂型是（）A．片剂B．注射剂C．冲剂D．糖浆剂E．合剂18．下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是（）A．蛋白质B．黄酮苷C．皂苷D．生物碱E．蒽醌苷19．人参皂苷Rd属于（）型四环三萜。
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CH2OH H HOH2C O OH HO OH
第七章 糖和苷
第二节
理化性质
一 一般形态和溶解性能 1 性状
形：苷类化合物多数是固体，其中糖 基少的可以成结晶，糖基多的如皂苷， 则多呈具有吸湿性的无定无形粉末。
7.2 糖和苷的理化性质 味：苷类一般是无味的，但也有很苦 的和有甜味的，如甜菊苷(stevioside), 是从甜叶菊的叶子中提取得到的，属于 贝壳杉烷型四环二萜的多糖苷，比蔗糖 甜300倍，临床上用于糖尿病患者作甜味 剂用，无不良反应。 色：苷类化合物的颜色是由苷元的性 质决定的。糖部分没有颜色.
CH2OH
L-阿拉伯糖
7.1 糖和苷的结构类型 单糖的绝对构型： 单糖在水溶液中形成半缩醛式环状结构，
即呋喃糖（五元环）和吡喃糖。新形成
的一个不对称C原子苷C原子或端基C原 子。
7.1 糖和苷的结构类型 1 六碳吡喃糖
R OH OH
R O OH H
α-D-糖
β-D-糖
7.1 糖和苷的结构类型 2 五糖呋喃糖
(1)
醇苷：是通过苷元的醇羟基与糖的端基羟基脱
水而成的苷。
OH HO
OH O O O O
OH
毛良苷（杀虫抗菌）
7.1 糖和苷的结构类型
(2) 酚苷：苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。 较常见，如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。
CH2OH
O
glc
天麻苷（镇静作用）
7.1 糖和苷的结构类型
（3）氰苷：一类具有α-羟基腈的苷。发现50多种。易
H2C CH CH2 C
N O SO3 K S glc
黑芥子苷
7.1 糖和苷的结构类型
三、 氮苷：
糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称 氮苷，是生物化学领域中的重要物质。
NH2 N O HOH2C N O
胞苷
OH OH
7.1 糖和苷的结构类型
四 、 碳苷：
是一类糖基不通过苷键原子，直接以碳 原子与苷元的碳原子相连的苷。
中药粗粉 醇提取 醇提取液 减压回收乙醇 浓缩液 石油醚提取
石油醚提取液
（多为油脂）
残留物 乙醚或氯仿提取 乙醚或氯仿提取液 （苷元） 残留物 醋酸乙酯提取 残留物 正丁醇提取
醋酸乙酯提取液 （含糖较少的亲 脂性苷或苷元）
正丁醇提取液
（含糖分较多的苷）
第七章 糖和苷
第四节
一、糖的化学鉴定
鉴定
1 a-萘酚－浓H2SO4反应 2 苯胺－邻苯二甲酸试剂反应 3 斐林试剂反应 4 Keller-kiliani反应 二、薄层色谱法
7.2 糖和苷的理化性质 二 旋光性：
多数苷类化合物呈左旋，但水解后，由于生成 的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋。因此， 比较水解前后旋光性的变化，也可以用以检识苷
类化合物的存在。但必须注意，有些低聚糖或多
糖的分子也都有类似的性质，因此一定要在水解
产物中肯定苷元的有无，才能判断苷类的存在。
7.2 糖和苷的理化性质
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
山慈菇苷A R=H（抗真菌）
山慈菇苷B R=OH
7.1 糖和苷的结构类型
(5) 吲哚苷： 是由苷元吲哚醇种的羟基和糖形成的苷。
H O glc N H
靛苷
OH N H
吲哚醇
O N
[O]
治腮腺炎
H N
靛蓝
H
O
7.1 糖和苷的结构类型
二 、硫苷：是糖的端基羟基与苷元上巯基
（－SH）缩合而成的苷，苷键原子为硫。
OH
OH OH OH OH O OR H OH OH
OH H O OR
O OH C H OH
ROH
HO
OH
OH HO
OH O H OH
OH H2O HO O OH2 OH OH H HO OH
OH
H,OH OH
7.2 糖和苷的理化性质 具体到化合物的结构，则有以下规律： 1 按苷键原子的不同，酸水解难易程度为： N- 苷>O-苷>S-苷>C-苷 2 按糖的种类不同 (1) 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解，水解速率大 50~ 100倍。 (2) 酮糖较醛糖易水解。
7.2 糖和苷的理化性质
(3) 吡喃糖苷中，吡喃环C5上的取代基越大越难水
解，故有：五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖
>5位接-COOH的糖
(4) 氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难
水解
7.2 糖和苷的理化性质 3 按苷元不同 （1）芳香属苷（如酚苷）因苷元部分有供电子
结构，水解比脂肪属苷（如萜苷、甾苷等） 容易得多。
(C)
(D)
4、苷的溶解性有何特点？ 5、如何从中药中提取次生苷和苷元？
7.1 糖和苷的结构类型
1 甲基五碳醛糖
CHO CHO
CH3
CH3
L-夫糖
L－鼠李糖
7.1 糖和苷的结构类型
2 六碳醛糖
CHO CHO
CH2OH
CH2OH
D-葡萄糖
D-甘露糖
7.1 糖和苷的结构类型 3 六碳酮糖
CH2OH C O
CH2OH
D-果糖
7.1 糖和苷的结构类型 4 五碳醛糖
C HO
思考题：
1、如何从中药中提取苷？提取时应注意哪些问题？如何解 决？ 2、什么叫原生苷？什么叫次生苷？ 3、简述苷类酸水解原理。并比较下列化合物酸水解的难易 顺序。说明为什么？
NH2
N
N OH N O N N OH OH
CH2OH O O OH CH2
(B)
OH
OH
(A)
OH O OH
CH2OH O CH2OH O OH OH OH OH OH CH2OH O OH CH2
R
O
OH H
R
O
OH H
α-D-糖
β-D-糖
7.1 糖和苷的结构类型 （二）低聚糖 由2～9个单糖通过苷键聚合而成的直糖 链的聚糖称为低聚糖。 有二糖、三糖、四糖等。 （三）多聚糖 聚合度>10为多糖。淀粉和纤维素
7.1 糖和苷的结构类型 1 淀粉 糖淀粉是1α 胶淀粉是1α
4连接，聚合度为300～350 4葡聚糖。
第七章
教学目标:
1、掌握糖和苷的一般理化性质。 2、掌握糖和苷的一般提取分离方法。 3、了解糖和苷的含义、分类和分布。 4、理解原生苷和次生苷的提取原理。
第七章 糖和苷
第一节
糖和苷的结构类型
一、糖的结构类型
（一）单糖： 多羟基醛和酮，从三碳糖到八糖天然界都有存在。 Fisher式表示：
O O O
n
7.1 糖和苷的结构类型 2 纤维素是1β 4结合的直链葡聚糖
聚合度3000～5000，分子结构直线状
二、苷的结构类型
苷类又称配糖体，是糖或糖的衍 生物与另一类非糖物质通过糖的端 基C原子连接而成的化合物。
按苷键原子分类可分为：
7.1 糖和苷的结构类型 一 、氧苷：
苷元与糖基通过氧原子相连，根据苷元与糖 缩合的基团的性质不同，分为以下几类：
三 、苷键的裂解
苷键的裂解反应是一类研究多糖和苷类化合物的
重要反应。
（一）酸催化水解：
苷键属于缩醛结构，易为稀酸催化水解。
常用的酸有HCl, H2SO4, 乙酸和甲酸等。
反应的机制是：苷键原子先质子化，然后键断
裂生成苷元和糖的阳碳离子中间体，在水中阳碳 离子经溶剂化，最后再失去质子而形成糖分子。
7.2 糖和苷的理化性质
第五节
实例
苦杏仁苷含量不低于3％。共存的还有苦 杏仁酶。易溶于水、醇、几乎不溶于乙醚。 Mp:200 ℃
OH OH OO H C HO O CN OH HO OH OH
苦杏仁酶
7.5 实例
OH OH HO OO H C CN CH3 + HO OH H.OH OH
OH H C CN CHO +
HCN
酶水解的优点: 专属性高,条件温和.
7.2 糖和苷的理化性质 （四）氧化开裂
OH O OR OH HO OH OHC OHC OH O OR HOH2C HOH2C OH O OR
CH2OH HOH2C OH +
CHO CH2OH + ROH
第七章 糖和苷
第三节 糖和苷的提取分离
一、糖的提取
7.3 糖及苷类的提取和分离 二 、苷的提取分离 流程图
（2） 苷元为小基团者，苷键横键的比苷键竖
键的易于水解，因为横键上原子易于质子化；
苷元为大基团者，苷键竖键的比 苷键横键的
易于水解，这是由于苷的不稳定性促使水解。
7.2 糖和苷的理化性质
（二）碱催化水解：
一般的苷对碱是稳定的，不易被碱催 化水解，故多数苷是采用稀酸水解。
O glc N H
靛苷
（三）酶催化水解
水解，酸和酶催化更快。
OR O OH NC HO OH CH2OH
重盆草苷（治疗肝炎、降低血 清内丙氨基酸基转移酶）
7.1 糖和苷的结构类型
(4)
酯苷: 苷元的羟基与糖端基脱水而成的苷。 酯苷的特点：苷键既有缩醛的性质，又有酯 的性质，易为稀酸和稀碱水解。
OH O OH HO O OH R O CH2 CH2OH