第九章萜类和挥发油

（五）色谱检识
薄层色谱 气相色谱
第九章 萜类和挥发油
内容提要
本章主要介绍萜类化合物的结构与分类和理化性质；介 绍挥发油的化学组成、理化性质、提取方法和检识。
学习要点
1.掌握萜类化合物的定义、结构特点及分类方法；掌握挥发油 的定义、化学组成和理化性质。
2.熟悉挥发油的理化性质和挥发油常用的提取方法。 3.了解主要萜类化合物的理化性质、提取分离方法及挥发油的
二倍半萜
三萜 四萜 多萜
碳原子数目 5 10 15 20
25
30 40
5×n
异戊二烯单位数 1 2 3 4
5
6 7 8
存在形式 植物叶 挥发油
挥发油 叶绿素、植物
醇 植物病菌、昆
虫代谢物 皂苷、树脂 胡萝卜素 橡胶、硬橡胶
二、萜类化合物的结构与分类
（一）单萜类 单萜的基本骨架由10个碳原子构成，即2个异戊二烯单元
（C10H16） 。
薄荷醇 龙脑 樟脑
单萜实例
（二）、倍半萜
倍半萜的基本骨架由15个碳原子构成，即3个异戊二 烯单元（C15H24） 。
βa－金合欢烯
莪术醇 青蒿素
倍半萜实例
（三）二萜
二萜的基本骨架由20个碳原子构成，即3个异戊 二烯单元（C20H32）。
二萜实例
穿心莲内酯 银杏内酯 丹参酮ⅡA
第二节 挥发油
一、概念 挥发油也叫精油，是植物体内的一类芳香气味的油 状液体的总称。在常温下具有挥发性、可随水蒸气 蒸馏、与水不相溶。
二、挥发油的化学组成
挥发油组成比较复杂，主要有以下四类： （一）萜类化合物 （二）芳香族化合物 （三）脂肪族化合物 （四）其它类化合物
（一）萜类化合物
挥发油中的萜类成分，主要是单萜、倍半萜和它 们含氧衍生物，如薄荷油、樟脑等。
分离方法。 4.能够说出单萜、倍半萜及二萜中代表化合物的生物活性；能
够选择适当的方法从药材中提取挥发油。
第一节 萜类
一、概述 （一）萜的定义 萜类化合物是指由若干个异戊二烯单元组成的化合物及其 衍生物的总称。 萜类化合物分子式具有（Ｃ５Ｈ８）n的结构通式。
异戊二烯
（二）萜的分类
类别 半萜 单萜 倍半萜 二萜
除上述三述化合物外，还有一些挥发油样物质， 如芥子油、大蒜油等，也能随水蒸气蒸馏，故也称 之为“挥发油”。
三、挥发油的理化性质
（一）性状 （二）挥发性 （三）溶解性 （四）稳定性 （五）物理常数 （六）化学常数
四、挥发油的提取方法
（一）水蒸气馏法 提取挥发油最常用的方法 还有共水蒸馏、隔水蒸馏等方法（后两种方法油受热温度 较高，某些成分易被破坏分解）
挥发油的组成成分中萜类所占比例最大。
（二）芳香族化合物
组成挥发油的芳香化合物多为小分子的芳香成分，油 中所占比例仅次于萜类，有些是苯丙素类衍生物，多具 有C6-C3骨架。
（三）脂肪族化合物
一些小分子的脂肪族化合物在挥发油中也广泛 存在，但含量和作用一般不如萜类和芳香族化合物。
（四）其它类化合物
（四）冷压法
是将原料撕裂、捣碎冷压后静置分层，或用离心 机分出油分的方法。该方法可保持挥发油的原有新 鲜香味，但可能溶出原料中的不挥发性物质。
（五）二氧化碳超临界流体萃取法
该方法具有防止氧化热解及提高品质的突出优点。
五、检识
（一）一般检识 （二）物理常数检识 （三）化学常数的测定 （四）官能团的鉴定 （五）色谱检识
（二）脂肪吸收法
该方法是利用油脂能够吸收挥发油的性质对挥发 油进行提取的方法，一般用来提取贵重的挥发油， 又可以分为冷吸收法和温浸吸收法。
（三）溶剂提取法
用石油醚（30-60℃）等有机溶剂采用回流浸出法 或冷浸法进行浸提，减压蒸去溶剂得浸膏，浸膏再 采用热乙醇溶解，冷却过滤，回收乙醇后得“净 油”。
（一）一般检识
油斑实验：将挥发油制成的石油醚溶液或将挥发 油直接滴在滤纸上，如滤纸上的油斑在空气中挥散， 则可能含有挥发油；如果油斑不消失，则可能含有 油脂。
（二）物理常数检识
折光率 相对密度 比旋度
（三）化学常数的测定
酸值 酯值 皂化值
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（四）官能团的鉴定
酚类 羰基化合物 不饱和化合物和薁类衍生物 内酯类化合物