(整理)7第七章醛酮醌.

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第七章 醛、酮、醌

1.写出分子式为C 5H 10O 的所有醛及酮的构造式并命名。

答案:

2.命名下列各化合物。

答案:

(1)2-甲基丙醛 (2)3-甲基戊醛 (3)2-甲基-3-戊酮 (4)3-甲氧基苯甲醛 (5)α-溴苯乙酮 (6)甲基环戊基酮

CH 3CH 2CH 2CH 2CHO

戊醛

CH 3CH 2CCH 2CH 3

O

3-戊酮

CH 3CHCH 2CHO

CH 3

3-甲基丁醛

CH 32CH 2CH 3

O

2-戊酮CH 3CH 2CHCHO

CH 3

2-甲基丁醛

CH 3-CH-CCH 3

CH 3O

3-甲基-2-丁酮CH 3CCHO

CH 3CH 3

2,2-二甲基丙醛

(7)1-戊烯-3-酮 (8)3-甲基-4-环己基戊醛 (9)2-甲基环戊酮 (10)5,5-二甲基-2,4-己二酮 3.写出下列各化合物的构造式。

(1)丙烯醛 (2)4-甲基-2-戊酮 (3)环己基甲醛 (4)3-甲基环己酮

(5)1,1,3-三溴丙酮 (6)1-苯基-4-溴-2-戊酮 (7)二苯甲酮 (8)邻羟基苯甲醛 (9)3-戊烯醛 (10)丁二醛

(11)3,3’-二甲基二苯甲酮 (12)6-甲氧基-2-萘甲醛

答案:

4. 写出分子式为C 8H 8O 、含有苯环的羰基化合物的结构和名称。

答案:

(1)(2)(3)

(4)

(5)(6)

(9)(8)

(7)

CH 2

CH

CHO

CH 3CCH 2CHCH 3

O 3

CHO

O

CH 3

CHBr 2

CH 2Br

C O

CH 2CCH 2CHCH 3

O

Br

C O

CHO OH

CH 3CH

CHCH 2CHO

(12)

(11)

(10)HCCH 2CH 2CH

O

O

C O

CH 3

CH 3

CH 3O

CHO

CH 3

O

苯乙醛

苯乙酮

5.用反应式分别表示甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮及环戊酮所进行的下列化学反应。

(1)分别与HCN 、NaHSO 3、水、乙醇、羟胺及2,4-二硝基苯肼的反应 (2)α-卤代 (3)醛醇缩合

(4)醛的氧化及醛和酮的还原 (5)碘仿反应

答案:

甲醛的反应:

H

C

O

H

3Na

2CH 325+OC 2H 5OC 2H 5OH

22

N

OH

2

N

NH

NO 2

NO 2

(1)

(2) 无 α—C —H 键,所以无α—卤代反应 H O

H

CHO

CH 3

CHO

CH 3CHO

CH 3邻甲基苯甲醛

间甲基苯甲醛

对甲基苯甲醛

(3)醇醛缩合:HCHO 无α—H ,不发生此反应

(4)甲醛的氧化:

甲醛的还原: (5)甲醛无碘仿反应

乙醛的反应:

CH 3

C

O

H

3Na

25+

3CH

OC 2H 5OC 2H 5

OH

-H 2O

3CH

N

OH

N

NH

NO 2

2H 5NO 2

3CH

(1)

H C O

C

O OH

[O]

[O]

2

H 2O

+H C O

[H]

3OH

[O]3COOH (2)(

3)(4)(5)CH 3Cl 2

ClCH 2Cl 2CH Cl 3C C

O

H

C O H C

O

H +室温

C

O H +3

CH

CH 23CH

CHCHO

10% NaOH OH O -H 2O

CH 3CHO

[H]

3CH 2OH

CH 3CHO

CH 3CHO

CHI 3

HCOONa

+I 2 + NaOH

2CH 3CHO

丙酮反应:

3Na

25+

OC 2H 5OC 2H 5

OH

N

NH

NO 2

2H 5

NO 2

CH 3CCH 3

O

不稳定

C

33

3C

CH 3

(1)

[O](2)(3)(4)(5)CH 3Cl 2

ClCH 2C O CH 3C

O

CH 33CH 233C

10% NaOH O

-H 2O

CH 3CCH 3[H]

3CHCH 3

3

CH 3COONa

++C O

CH 3OH C

CH 3

3

C

O CH 3

CH

O

CH 3CCH 3

O OH

CH 3C

O

CH 3

I 2 + NaOH

多种产物(多卤代)2CH 3酮难氧化

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