新人教版选修五有机合成复习
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人教版选修五有机合成复习教学课件
人教版选 修五有 机合成 复习
有机合成课题
人教版选 修五有 机合成 复习
自然资源 ↓ ↓（加工和转化） ↓
功能各异、性能卓越的有机物
知识回顾
通过有机合成不仅可以制备天然有机物， 还可以对天然有机物进行局部的结构改造和 修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特 殊需求。
水杨酸
阿司匹林
一、有机合成的路线
人教版选 修五有 机合成 复习
选择最佳合成路线
CH3 Cl2
光
CH2Cl NaOH
H2O
KM nO4
CH3 KM nO4
LiAlH4
O C OH
浓硫酸
CH2 OH
CH2 OH
O C OH
浓硫酸
O C O CH2
O C O CH2
CH3 Cl2
光
CH3 Cl2
光 2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
H3C CH2Cl
H2C CH2
2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
人教版选 修五有 机合成 复习
典例 1
你能选用原料库中的原料（其他原料
它存在于多种植物香精中，
和它可催用化作剂香可料自、选食）品合添加成剂 苯甲酸苯甲酯 吗及做一 塑?（些 料设香、计料涂的料完溶的成剂 增你， 塑的还 剂流可 。程用图）
2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
CH3I
OH
HI
OCH3
OH
HO
HO
COOH
2020/12/15
CH3
COOCH2CH3
CH3CH2OH
小资料：
1、—COOH为间位定位基 2、酚羟基易被氧化，通常采 用如下措施进行保护
有机合成课题
人教版选 修五有 机合成 复习
自然资源 ↓ ↓（加工和转化） ↓
功能各异、性能卓越的有机物
知识回顾
通过有机合成不仅可以制备天然有机物， 还可以对天然有机物进行局部的结构改造和 修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特 殊需求。
水杨酸
阿司匹林
一、有机合成的路线
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选择最佳合成路线
CH3 Cl2
光
CH2Cl NaOH
H2O
KM nO4
CH3 KM nO4
LiAlH4
O C OH
浓硫酸
CH2 OH
CH2 OH
O C OH
浓硫酸
O C O CH2
O C O CH2
CH3 Cl2
光
CH3 Cl2
光 2020/12/15
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H3C CH2Cl
H2C CH2
2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
人教版选 修五有 机合成 复习
典例 1
你能选用原料库中的原料（其他原料
它存在于多种植物香精中，
和它可催用化作剂香可料自、选食）品合添加成剂 苯甲酸苯甲酯 吗及做一 塑?（些 料设香、计料涂的料完溶的成剂 增你， 塑的还 剂流可 。程用图）
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CH3I
OH
HI
OCH3
OH
HO
HO
COOH
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CH3
COOCH2CH3
CH3CH2OH
小资料：
1、—COOH为间位定位基 2、酚羟基易被氧化，通常采 用如下措施进行保护
人教版高中化学选修五第三章 第四节 有机合成 第3课时 复习课教学课件 (共26张PPT)
பைடு நூலகம்
【考纲要求】－选做题36 （15分）
1．认识常见有机化合物中的官能团。能用 结构简式等方式正确表示简单有机化合物 的结构。 2．了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等 有机反应的特点，能判断典型有机反应的 类型。 3．能根据给定条件推断及写出有机化合物 的同分异构体。 4．能够敏捷、准确地获取试题所给的相关 信息，并与已有知识整合，对有机合成路 线的简单设计。
反应类型
官能团
反应条件 光照 Fe 浓硫酸 55℃-60℃ 浓溴水
浓硫酸 加热 浓硫酸 加热 NaOH水溶液 加热 NaOH醇溶液 加热 稀硫酸 加热 浓硫酸 加热
KMnO4(H+)
Ni 加热 溴水 Br2的CCl4
Cu、 Ag 加热
难点突破3 衍变关系
官能团
【挑战】 你能指出下列各物质可能含有的官能团或基团吗？ ① A O2/催，加热 B O2/催，加热 C
下 四 个
4
从有机反应中分子式、相对分子质量 及其他数据关系找“题眼
方
面
14
难点突破1
反应现象
官能团
反应条件
可能官能团
与NaHCO3反应 与Na2CO3反应 与Na反应
发生银镜 反应
羧基 羧基、酚羟基
羧基、酚羟基、醇羟基 醛基(甲酸、甲酸酯、单糖、麦芽糖）
与H2反应
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基 含苯环物质
____碳__碳__双__键__、__酯__基______。 (5)反应④的反应类型是___加__聚__反__应_____。
(6)反应⑤的化学方程式： _____________________________________________。
答案
【考纲要求】－选做题36 （15分）
1．认识常见有机化合物中的官能团。能用 结构简式等方式正确表示简单有机化合物 的结构。 2．了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等 有机反应的特点，能判断典型有机反应的 类型。 3．能根据给定条件推断及写出有机化合物 的同分异构体。 4．能够敏捷、准确地获取试题所给的相关 信息，并与已有知识整合，对有机合成路 线的简单设计。
反应类型
官能团
反应条件 光照 Fe 浓硫酸 55℃-60℃ 浓溴水
浓硫酸 加热 浓硫酸 加热 NaOH水溶液 加热 NaOH醇溶液 加热 稀硫酸 加热 浓硫酸 加热
KMnO4(H+)
Ni 加热 溴水 Br2的CCl4
Cu、 Ag 加热
难点突破3 衍变关系
官能团
【挑战】 你能指出下列各物质可能含有的官能团或基团吗？ ① A O2/催，加热 B O2/催，加热 C
下 四 个
4
从有机反应中分子式、相对分子质量 及其他数据关系找“题眼
方
面
14
难点突破1
反应现象
官能团
反应条件
可能官能团
与NaHCO3反应 与Na2CO3反应 与Na反应
发生银镜 反应
羧基 羧基、酚羟基
羧基、酚羟基、醇羟基 醛基(甲酸、甲酸酯、单糖、麦芽糖）
与H2反应
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基 含苯环物质
____碳__碳__双__键__、__酯__基______。 (5)反应④的反应类型是___加__聚__反__应_____。
(6)反应⑤的化学方程式： _____________________________________________。
答案
人教版高中化学选修5[知识点整理及重点题型梳理]_有机合成基础知识_基础
![人教版高中化学选修5[知识点整理及重点题型梳理]_有机合成基础知识_基础](https://img.taocdn.com/s3/m/de02f89af524ccbff1218452.png)
人教版高中化学选修5知识点梳理重点题型（常考知识点）巩固练习有机合成基础知识【学习目标】1、掌握有机化学反应的主要类型：取代反应、加成反应、消去反应的概念，反应原理及其应用；2、了解有机化学反应中的氧化还原反应，能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应是氧化反应还是还原反应；3、了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能写出简单的聚合反应的化学方程式；4、了解官能团与有机化学反应类型之间的关系，能判断有机反应类型，能正确书写有机化学反应的方程式。
【要点梳理】要点一、有机化学反应的主要类型 1．取代反应。
（1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
（2）有机物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示。
888811221221A B A B A B A B +-+--+-→-+- （3）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解，以及即将学到的蛋白质的水解等都属于取代反应。
①卤代。
CH 4+X 2−−→光CH 3X+HX②硝化。
③磺化。
④α—H 的取代。
Cl 2+CH 2＝CH —CH 3500600C︒−−−−−→CH 2＝CH —CH 2Cl+HCl ⑤脱水。
CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3140C︒浓硫酸CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O⑥酯化。
CH 3COOH+HO —CH 3∆浓硫酸CH 3COOCH 3+H 2O⑦水解。
R —X+H 2O NaOH∆−−−−→R —OH+HX R —COOR ＇+H 2OH +RCOOH+R ＇OH（4）取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。
（5）在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物；也可通过取代反应增长碳链或制得新物质。
《选修5有机化学基础》全册复习教学课件(第1-7课时)
5.烃的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链, 称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号 从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前 面,用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时先读酸的名称,再读醇的名称, 后将“醇”改“酯”即可。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 6.有机物命名中的注意事项 (1)有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); ②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小); ③支链主次不分(不是先简后繁); ④“-”“,”忘记或用错。
第1课时 认识有机化合物
[课型标签:知识课 基础课]
知识点一 有机化合物的分类与命名
知识梳理
一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类
脂环 芳香
烷烃 烯烃 炔烃
苯的同系物
2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的 原子或原子团 。
(2)分类
官能团符号
名称
物质类别
碳碳双键
烯
羰基
酮
碳碳三键
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同 近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个 方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列 中各位次之和较小者即为正确的编号
(3)示例
2,3,3,5,6
五 甲基
乙基 辛烷
3.烯烃和炔烃的命名
如:
(3-甲基-1-丁烯)
(4,4-二甲基-2-己炔)
4.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法
高考化学总复习 第五章 有机合成与推断课件 新人教版选修5
(1)A________，B________，C________，D________，E________， F________，G________，X________，Y________。
(2)G＋E―→Y 反应条件________； Y―→G＋E 反应条件：________。
第十五页，共46页。
3若
要点(yàodiǎn)一 有机化学反应的主要类型 1.取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原
子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子
团直接结合生成新的物质的反应。 加成反应常用试剂 H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O 等。 3．消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小
第三十二页，共46页。
2．某有机化合物 A 能发生如下图所示转化：
第三十三页，共46页。
已知：
且 E 分子中没有支链。 请回答： (1)A 的分子式为________；C 和 E 中含有的官能团的名称分别 为________。 (2)F 的结构简式为________。 (3)反应 E＋C―→F 的反应类型为________；在 A→B 的反应中， Cu 的作用为________。 (4)反应 A―→D 的方程式为_____________________________。 反应 E→G 的方程式为_________________________________。
第三十六页，共46页。
考点 有机合成(yǒujī héchéng)方法
第三十七页，共46页。
(2012 年安徽卷)PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料，可 由马来酸酐等原料经下列路线合成：
(2)G＋E―→Y 反应条件________； Y―→G＋E 反应条件：________。
第十五页，共46页。
3若
要点(yàodiǎn)一 有机化学反应的主要类型 1.取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原
子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子
团直接结合生成新的物质的反应。 加成反应常用试剂 H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O 等。 3．消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小
第三十二页，共46页。
2．某有机化合物 A 能发生如下图所示转化：
第三十三页，共46页。
已知：
且 E 分子中没有支链。 请回答： (1)A 的分子式为________；C 和 E 中含有的官能团的名称分别 为________。 (2)F 的结构简式为________。 (3)反应 E＋C―→F 的反应类型为________；在 A→B 的反应中， Cu 的作用为________。 (4)反应 A―→D 的方程式为_____________________________。 反应 E→G 的方程式为_________________________________。
第三十六页，共46页。
考点 有机合成(yǒujī héchéng)方法
第三十七页，共46页。
(2012 年安徽卷)PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料，可 由马来酸酐等原料经下列路线合成：
人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】
❖
8、当你被引荐到客户的办公室时，如 果是第 一次见 面应做 自我介 绍，如 果已经 认识了 ，只需 互相问 候并握 手。
❖
9、自觉心是进步之母，自贱心是堕落 之源， 故自觉 心不可 无，自 贱心不 可有。
❖
10、在劳力上劳心，是一切发明之母 。事事 在劳力 上劳心 ，变可 得事物 之真理
人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】
CH3
COOCH2CH3
CH3CH2OH
小资料：
1、—COOH为间位定位基 2、酚羟基易被氧化，通常采 用如下措施进行保护
CH3I
HI
OH
OCH3
OH
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合成路线
CH3
CH3
CH3
Cl2 FeCl3
NaOH的水溶液
高温高压
Cl
OH
CH3I
CH3
COOH
COOCH2CH3
有机合成课题
自然资源 ↓ ↓（加工和转化） ↓
功能各异、性能卓越的有机物
知识回顾
通过有机合成不仅可以制备天然有机物， 还可以对天然有机物进行局部的结构改造和 修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特 殊需求。
水杨酸
阿司匹林
一、有机合成的路线
有机合成：利用简单、易得的原料，通过 有机反应，生成具有特定结构和功能的有机 化合物。
人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】
中间 产物
基础原料
人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】
展望未来
资源紧缺？ 作为一名高中生应该怎么办？
人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】
人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】 人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】
人教版高中化学选修五第三章第四节有机合成PPT课件
O O
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
练一练
写出只用乙烯作为原料（无机试剂任
选），合成
的合成路线图。
课堂小结
1.构建碳链骨架
任务
2.引入或转化官能团
1.顺推法
有机 合成
方法 2.逆推法
应用 造福人类，与生活息息相关。
课堂练习
1.下列合成环氧乙烷的方法哪个更好？
方法1
CH2=CH2 +Cl2 +Ca(OH)2
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
小组讨论
以乙醇为主要原料（无机试剂任选） 制备乙二醇，写出合成路线图并写出 有关的化学方程式。
还原
酯水 化解
CH3COOCH2CH3
分子骨架构建
1、分子骨架的构建
增加碳链： ① 酯化反应
② 醇分子间脱水成醚 ③ 加聚反应或缩聚反应 ④ C=C 等与HCN加成等
碳链减少：
① 水解反应：酯水解，蛋白质水解等 ② 裂化反应； ③ 烯烃或炔烃被高锰酸钾氧化
官能团的引入方法
①引入碳碳双键
1）某些醇的消去引入碳碳双键
合物。
（1）目标化合物分子碳链 2、有机合成的任务 骨架的构建
（2）官能团的转化或引 入。
有机合成过程
3、有机合成的过程
副产物
副产物
基础原料
中间体
人教版选修5课件第3章第4节有机合成
________________________________。
解析：(1)很明显甲中含氧官能团的名称为羟基； (2) 反 应 Ⅰ 是 甲 在 一 定 条 件 下 发 生加成反应；
(3)① 结 合 乙 →D 的 反 应 ， C 的 结 构 简 式 为 ，不能与碳酸钠反应。
②F 通过 E 缩聚反应生成
第四节 有机合成
一、有机合成的过程 利用_简__单__的__试__剂_ 作为基础原料，通过有机反应连上一个 _官__能__团__或一段__碳__链___，得到一个中间体；在此基础上利用中 间体上的__官__能__团___，加上_辅__助__原__料_，进行第二步反应，合成具 有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
【答案】（1）B
（2）
（3）PhCH3＋Cl2 光照 PhCH2Cl＋HCl
（4）C15H13N3 （5）ABD
2．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下 列甲、乙、丙三种成分：
分子式 部分性质
C16H14O2
能使 Br2/CCl4 褪色 能在稀 H2SO4 中水解
丙
(1)甲中含氧官能团的名称为______。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产 物，下同)：
(4)化合物Ⅲ与 PhCH2N3 产生环加成反应生成化合物Ⅴ，不 同条件下环加成反应还可生成化合物Ⅴ的同分异构体。该同分
异构体的分子式为_________，结构式为___________。
(5)科学家曾预言可合成 C(N3)4，其可分解成单质，用作炸 药。有人通过 NaN3 与 NC－CCl3 反应成功合成了该物质。下列 说法正确的是______(填字母)。
正向合成法与逆合成分析法的应用
【例 1】由乙烯合成草酸二乙酯
解析：(1)很明显甲中含氧官能团的名称为羟基； (2) 反 应 Ⅰ 是 甲 在 一 定 条 件 下 发 生加成反应；
(3)① 结 合 乙 →D 的 反 应 ， C 的 结 构 简 式 为 ，不能与碳酸钠反应。
②F 通过 E 缩聚反应生成
第四节 有机合成
一、有机合成的过程 利用_简__单__的__试__剂_ 作为基础原料，通过有机反应连上一个 _官__能__团__或一段__碳__链___，得到一个中间体；在此基础上利用中 间体上的__官__能__团___，加上_辅__助__原__料_，进行第二步反应，合成具 有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
【答案】（1）B
（2）
（3）PhCH3＋Cl2 光照 PhCH2Cl＋HCl
（4）C15H13N3 （5）ABD
2．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下 列甲、乙、丙三种成分：
分子式 部分性质
C16H14O2
能使 Br2/CCl4 褪色 能在稀 H2SO4 中水解
丙
(1)甲中含氧官能团的名称为______。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产 物，下同)：
(4)化合物Ⅲ与 PhCH2N3 产生环加成反应生成化合物Ⅴ，不 同条件下环加成反应还可生成化合物Ⅴ的同分异构体。该同分
异构体的分子式为_________，结构式为___________。
(5)科学家曾预言可合成 C(N3)4，其可分解成单质，用作炸 药。有人通过 NaN3 与 NC－CCl3 反应成功合成了该物质。下列 说法正确的是______(填字母)。
正向合成法与逆合成分析法的应用
【例 1】由乙烯合成草酸二乙酯
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新人教版 选修五 有机合 成复习
重庆市涪陵区第五中学校 2018年6月20日
新人教版 选修五 有机合 成复习
OH
2、官能团保护原则。
新人教版 选修五 有机合 成复习
典例 3
❖请设计合理方案
(用反应流程图表示，并注明反应条件)。
小资料 R—CH===CH2 HBr/过氧化物 R—CH2—CH2Br
新人教版 选修五 有机合 成复习
新人教版 选修五 有机合 成习
新人教版 选修五 有机合 成复习
三、有机合成的注意事项
绿色 合成
目标产物
①引入官能团的顺序和规律 ②遵循客观的反应事实 ③注意官能团的衍变及保护 ④运用有关的提示信息
2020/11/26
新人教版 选修五 有机合 成复习
中间 产物
基础原料
新人教版 选修五 有机合 成复习
展望未来
资源紧缺？ 作为一名高中生应该怎么办？
新人教版 选修五 有机合 成复习
问：你能以乙烯为原料合成乙酸乙酯吗？
O
H2C CH2
CH3COCH2CH3
H3C CH2OH
2020/11/26
H3C COOH
O CH3COCH2CH3
H3C CH2OH
H3C COOH
H3C CH2Cl
H2C CH2
2020/11/26
典例 1
你能选用原料库中的原料（其他原料
它存在于多种植物香精中，
2、酚羟基易被氧化，通常采用如下措施进行保护：
2020/11/26
新人教版 选修五 有机合 成复习
CH3I
OH
HI
OCH3
OH
新人教版 选修五 有机合 成复习
HO
HO
COOH
2020/11/26
新人教版 选修五 有机合 成复习
CH3
COOCH2CH3
CH3CH2OH
小资料：
1、—COOH为间位定位基 2、酚羟基易被氧化，通常采 用如下措施进行保护
2020/11/26
新人教版 选修五 有机合 成复习
新人教版 选修五 有机合 成复习
典例 2
以甲苯为原料合成 对羟基苯甲酸乙酯,其他 原料及催化剂可自选。
C它H3 是一种食品及化
COOCH2CH3
妆品业常用的防腐
剂，对霉菌的抑菌
效能较强，也用于
小资制料药：、皮革等行业。
OH
1、—COOH为间位定位基
和它可催用化作剂香可料自、选食）品合添加成剂 苯甲酸苯甲酯 吗及做一 塑?（些 料设香、计料涂的料完溶的成剂 增你， 塑的还 剂流可 。程用图）
O C OCH2
有机原料库 苯 甲苯 乙烯 丙烯 1,3—丁二烯
2020/11/26
2020/11/26
O C OCH2
CH2OH
O C OH
CH2Cl CH3
有机原料库 苯 甲苯 乙烯 丙烯 1,3—丁二烯
新人教版 选修五 有机合 成复习
选择最佳合成路线
CH3 Cl2
光
CH2Cl NaOH
H2O
KM nO4
CH3 KM nO4
LiAlH4
O C OH
浓硫酸
CH2 OH
CH2 OH
O C OH
浓硫酸
O C O CH2
O C O CH2
CH3 Cl2
光
CH3 Cl2
CH3I
HI
OH
OCH3
OH
新人教版 选修五 有机合 成复习
合成路线
CH3
CH3
CH3
Cl2 FeCl3
NaOH的水溶液
高温高压
Cl
OH
CH3I
CH3
COOH
COOCH2CH3
酸性高锰酸钾
乙醇
浓硫酸，加热
OCH3
HI
OCH3
OCH3
COOCH2CH3
1、引入官能团的顺序；
2020/11/26
新人教版 选修五 有机合 成复习
有机合成课题
自然资源 ↓ ↓（加工和转化） ↓
功能各异、性能卓越的有机物
知识回顾
通过有机合成不仅可以制备天然有机物， 还可以对天然有机物进行局部的结构改造和 修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特 殊需求。
水杨酸
阿司匹林
一、有机合成的路线
有机合成：利用简单、易得的原料，通过 有机反应，生成具有特定结构和功能的有机 化合物。
光 2020/11/26
新人教版 选修五 有机合 成复习
CH2Cl NaOH
H2O 氧化剂
CHCl2 NaOH
H2O
CH2 OH
O C OH
H2 Ni
CHO
氧化剂
浓硫酸
O C O CH2
CH2 OH
浓硫酸
O C OH
O C O CH2
新人教版 选修五 有机合 成复习
二、有机合成的原则
① 原料、催化剂：廉价绿色化 ② 合成路线： 简捷合理化 ③ 操作、条件： 安全可靠化