2020-2021学年化学人教版必修2学案：3.2.1乙烯

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料
[激趣导读] 1864年，美国人发现一件奇怪的事情，煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。

1892年，在亚速尔群岛，有个木匠在温室里无意中将美人蕉屑点燃，其烟雾使温室的菠萝一齐开了花。

1908年，美国有人将康乃馨移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中，结果康乃馨一直没有开花。

针对上述事实，科学家们进行了大量的研究，结果发现原来这都是乙烯捣的鬼。

[目标] 1.掌握乙烯的分子结构、主要性质及重要应用。

2．掌握苯的分子结构特征、性质和主要用途。

3．掌握加成反应的特点。

4．理解物质结构与性质的关系。

第1课时乙烯
一、烯烃的概念和组成
1．概念：分子中含有一个碳碳双键的烃。

2．分子通式：C n H2n(n≥2)，最简单的烯烃为乙烯。

二、乙烯
1．烯烃的工业制取原理的实验
2.乙烯的组成和结构
3.乙烯的物理性质
4.乙烯的化学性质(1)氧化反应
①乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，伴有黑烟，燃烧的化学方程式为CH 2===CH 2＋3O 2――→点燃2CO 2＋2H 2O。

②乙烯能被酸性KMnO 4溶液等氧化，使紫色KMnO 4溶液褪色。

(2)加成反应
①概念：有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②乙烯的加成反应
a ．乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反应的化学方程式为：CH 2=== CH 2＋Br 2―→CH 2Br —CH 2Br 。

b ．乙烯与H 2O 的加成，反应的化学方程式为：
CH 2=== CH 2＋H 2O ――→催化剂
加热、加压
CH 3CH 2OH 。

c ．乙烯与H 2的加成，反应的化学方程式为：
CH 2===CH 2＋H 2――→催化剂
△
CH 3CH 3。

d ．乙烯与HCl 的加成，反应的化学方程式为：
CH 2===CH 2＋HCl ―→CH 3CH 2Cl 。

(3)加聚反应
乙烯能发生自身的加聚反应生成高分子化合物聚乙烯(CH 2—CH 2)，化学方程式为：n CH 2===CH 2――→催化剂CH 2—CH 2。

5．乙烯的用途
(1)重要化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。

(2)在农业生产中用作植物生长调节剂。

(3)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

探究点一 乙烯的分子结构和性质特点
1．结构特点
2．性质特点
因为乙烯碳碳双键中的一个键易断裂，故乙烯的特征性质是易发生加成反应。

3．乙烷和乙烯的结构和性质的比较
续表
CH2===CH—Cl分子中所有原子共平面吗？CH2===CH—CH3分子中所有原子都共平面吗？
提示：CH2===CH—Cl分子是乙烯分子中一个氢原子被一个氯原子取代，乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后，只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有原子一定共平面，故CH2===CH—Cl分子中所有原子共平面，CH2===CHCH3中的—CH3中的碳原子一定在原平面上，而3个氢原子中至多可以有1个氢原子在原平面上。

[例1]下列有关乙烯分子的叙述中错误的是()
A．乙烯分子里所有原子都在同一平面上
B．乙烯的结构简式为CH2CH2，电子式为
C．乙烯分子中碳氢键之间的夹角约为120°
D．乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键
[解析]乙烯是平面结构，所有原子共平面，A项正确；乙烯为不饱和烃，碳碳间以双键结合，书写结构简式和电子式时都应将此特点
表示出来，其结构简式应为CH2===CH2，电子式应为
，B项错误；乙烯分子中含碳碳双键(非极性键)和碳氢键(极性键)，且碳氢键之间的夹角为120°，C、D两项正确。

[答案] B
下列说法不正确的是(D)
A．乙烯的结构简式为CH2===CH2
B．乙烯分子中6个原子共平面
C．乙烯分子的一氯代物只有一种
D．CHBr===CHBr分子中所有原子不可能共平面
解析：乙烯的结构简式为CH2===CH2，分子中6个原子共平面，分子完全对称，一氯代物只有一种，且直接连在双键碳上的原子和2个碳原子共平面，A、B、C正确，D错误。

探究点二乙烯的氧化反应和加成反应
1．氧化反应
(1)燃烧。

①空气中若含3.4%～34%的乙烯，遇明火极易发生爆炸，点燃乙烯前要先验纯。

②利用燃烧时的现象与甲烷不同，可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。

③若反应中温度高于100 ℃，则H2O为气体，且反应前后气体体积不变。

④完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为11。

(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化。

①乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。

利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)
和乙烯(或烯烃)。

②该反应中高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2，所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。

2．加成反应
(1)反应模拟：CH2===CH2＋X2―→CH2XCH2X或CH2===CH2＋XY―→CH2XCH2Y
(2)理解要点
①加成反应发生在不饱和碳原子上。

碳原子之间形成的碳碳双键或碳碳三键都是不饱和键，加成反应中的原子或原子团加在双键或三键两端的碳原子上。

②碳碳双键中有一个键不稳定，加成时这个键发生断裂，双键变成单键。

③加成反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物。

④加成反应前后有机物的结构将发生变化，如乙烯加氢变成乙烷时，结构由平面形变成立体形。

⑤加成反应是不饱和有机物的特征反应。

3．加成反应与取代反应的比较
1.乙烯分别通入溴水和溴的四氯化碳溶液中，现象相同吗？
提示：不完全相同，溶液都褪色，但是前者溶液分层，下层是油状液体，而后者溶液不分层。

2．能否利用氢气除去乙烷中混有的乙烯杂质？
提示：不能，乙烯与氢气反应转化为乙烷的条件不易控制，且无法保证乙烯与氢气能恰好完全反应而不会引入新杂质。

[例2]下列说法错误的是()
A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关
B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
[思路分析]由于有机物的结构决定性质，故解本题时同学们可从烷烃、烯烃的结构差异，即烯烃分子中含有碳碳双键进行分析。

[解析]乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂，A项正确；乙烯能与Br2和酸性KMnO4溶液反应，但乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷的活泼，D项正确。

[答案] C
如下图是某种有机物分子的球棍模型图。

图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。

对该有机物的叙述不正确的是(D)
A．该有机物可能的分子式为C2HCl3
B．该有机物的分子中一定有CC
C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D．该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到
解析：由该分子的球棍模型可看出，碳碳之间成双键，结合CH2===CH2分子结构特点可推断A、B、C正确。

1．下列有关乙烯的说法不正确的是(B)
A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为C n H2n
B．乙烯的电子式为
C．从乙烯与溴发生加成反应生成1,2－二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂
D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高解析：乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为C n H2n，A正确；乙烯的电
子式为，B错误；乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，C正确；乙烯含碳量高于甲烷，易不完全燃烧，伴有黑烟，D正确。

2．有关烯烃的下列说法中，正确的是(D)
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：烯烃分子中，双键碳原子及与其相连的4个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯(CH3－CH===CH2)分子中—CH3上的氢原子最多只有一个处于该平面上，A 不正确；加成反应是不饱和烃的特征反应，但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可以发生取代反应，B不正确；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含有碳碳双键，C不正确；烯烃中的碳碳双键既可以与溴发生加成反应而使溴水褪色，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。

3．由乙烯推测丙烯(CH2===CH－CH3)与溴水的反应，下列反应产物正确的是(D)
A．CH2Br—CH2—CH2Br B．CH3—CBr2— CH3
C．CH3—CH2—CHBr2D．CH3—CHBr—CH2Br
解析：丙烯与溴发生加成反应时，丙烯中(，1、2、3是对丙烯中三个碳原子的编号)1号碳与2号碳间的碳碳双键中断裂一个键，1号碳和2号碳要重新达到8电子稳定结构，就必须与溴原子形成C—Br键，可以看出发生加成反应时与3号碳原子无关。

4．已知：①1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol 氯代烷；②1 mol 该氯代烷能和8 mol Cl2发生取代反应，生
成只含碳元素和氯元素的氯代烷。

该链烃可能是(B)
A．CH3CH===CH2B．CH2===CHCH===CH2
C．CH3CH===CHCH3D．CH2===CH2
解析：由①可知该烃中含有2个碳碳双键，由②可知①中生成的氯代烷中含有8个氢原子，除去由加成反应带来的2个氢原子，原烃中含有6个氢原子，综合上述分析可知，只有B项符合要求。

5．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次通过盛有下列哪一组试剂的洗气瓶(C)
A．澄清石灰水、浓H2SO4
B．酸性KMnO4溶液、浓H2SO4
C．溴水、浓H2SO4
D．浓H2SO4、NaOH溶液
解析：乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，也可以与溴水发生加成反应，不与H2SO4、NaOH等酸或碱发生反应，因此首先排除掉A、D 两项；B项酸性KMnO4溶液虽能氧化C2H4，但氧化产物是CO2和H2O，CO2成为新杂质，B项错误。

6．某单烯烃与H2加成后的产物：
，则该烯烃的结构式可能有(C)
A．1种B．2种C．3种D．4种
解析：根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双碳的位置，该烷
烃的碳链结构为1号和6号碳原子关于2号碳原子对称，5、8、9号碳原子关于4号碳原子对称，但4号碳原子上没有氢原子，所以4号碳原子和3、5、8、9号碳原子间不能形成双键；相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键，所以能形成双键的有：1和2之间(或2和6之间)、2和3之间、3和7之间，共有3种，故C 项正确。

7．下列是关于有机物A 的信息：
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②分子比例模型为
③能与水在一定条件下反应 根据上述信息回答下列问题：
(1)A 与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为1,2-二溴乙烷；写出在一定条件下，A 发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式：
n CH 2＝CH 2――→催化剂
CH 2—CH 2。

(2)A 具有的性质是①③⑤⑥。

①无色、稍有气味的气体
②有毒
③不溶于水
④密度比空气大
⑤能使酸性KMnO 4溶液和溴水褪色
⑥一定条件下与氢气反应
8．某烃A 是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A 还是一种植物生长调节剂，A 可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。

根据下图回答下列问题：
(1)写出A 、B 、C 、D 的结构简式：
A CH 2===CH 2，
B CH 3CH 3，
C CH 3CH 2Cl ，
D CH 3CH 2OH 。

(2)写出②、⑤两步反应的化学方程式，并注明反应类型：
②CH 2===CH 2＋HCl ――→催化剂
CH 3CH 2Cl ，反应类型加成反应。

⑤CH 3CH 3＋Cl 2――→光
CH 3CH 2Cl ＋HCl ，反应类型取代反应。

解析：根据烃A 的用途知A 为CH 2===CH 2，则B 为CH 3CH 3，C 为CH 3CH 2Cl ，D 为CH 3CH 2OH 。

反应②和⑤均能制得CH 3CH 2Cl ，
化学方程式分别为CH 2===CH 2＋HCl ――→催化剂CH 3CH 2Cl ，CH 3CH 3＋
Cl 2――→光
CH 3CH 2Cl ＋HCl 。