同分异构体的判断和书写---教案

专题一同分异构现象和同分异构体-- ----教案

1．定义：结构相似，在分子组成上彼此相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物。

2．同系物的判断：①通式相同；②结构相似；③同一类物质；④组成上相差一个或多个“CH2”原子团。结构相似：是指属于同一类物质。更确切地说是指：a.碳键和碳链特点相同b．官能团相同c．官能团

数目相同d．官能团与其他原子的连接方式相同。如：CH3—CH3与CH3—CH2—CH3，CH3OH和CH3CH2OH，HCOOH和CH3COOH等属于同一类物质

四、同分异构体的性质

①熔、沸点高低与支链多少有关，一般支链越多熔沸点越低。如：正戊烷>异戊烷>新戊烷。

②化学性质：同类异构性质相似，不同类异构存在差异性。

五、同分异构体判断

[名师点睛](1)同系物的判断应注意两点：一是结构相似，它是指分子中具有相同的官能团，且官能团的个数也要相同(即属于同一类物质)；二是组成上相差一个或若干个CH2原子团。

(2)同分异构体的判断也应注意两点：一是分子式相同，也就是组成相同；二是结构不同，主要表现为原子或原子团的排列顺序不同

1．关于同分异构体的下列说法中正确的是()

A．互为同分异构体的物质一定是同一类物质

B．同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一

C．同分异构现象只存在于有机化合物之间

D．同分异构现象只存在于无机化合物之间

[例2](2015·经典习题选萃)有下列几种有机化合物的结构简式：

(1)属于同分异构体的是________________。(2)属于同系物的是__________________。

(3)官能团位置不同的同分异构体是___________。(4)官能团类型不同的同分异构体是____________

五、同分异构体的书写和数目判断

(1)减碳对称法(适用于烷烃)：烷烃只存在于碳链异构，书写时要注意全面而不重复。

下面再以C7H16为例进行解析(为了简便，在所写结构式中省略了氢原子)：

①所有碳，一条链：将分子中全部碳原子连成直链作为母链即主链。

C—C—C—C—C—C—C

②缩一碳，作支链记住保持主链C不变：取下一个碳原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少一个碳原子的异构体骨架。

③再缩碳，组合链：从母链的一端取下两个碳原子，使这两个碳原子相连(整连)或分开(散连)，依次连在母链所剩下的各个碳原子上，得到多个带一个乙基或带两个甲基、主链比母链少两个碳原子的异构体骨架。

④摘三碳，分别连：从母链的一端取下三个碳原子，得到一个带有三个甲基、主链比母链少

三个碳原子的异构体骨架。

⑤母链上取下的碳原子，不得多于母链所剩部分的碳原子数。C7H16的同分异构体有九种。上述减碳对称法可概括为“两注意，四句话”，即

两注意：选择最长的碳链为主链，找出中心对称线。

四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。

(2)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)：官能团的位置异构的书写——先链后位：先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。含有官能团的同分异构体的书写顺序一般为碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，这样可以避免重复和漏写。

下面以C 5H 10为例，写出烯烃范围内的同分异构体。

书写方法：先写出可能的碳链方式(只写碳骨架)，再加上含有的官能团位置。 碳链异构：_________ ②位置异构：用箭头表示双键的位置， 即

在(Ⅰ)中，双键可能加入的位置有C —C —C —C===C 、C —C —C===C —C ；

在(Ⅱ)中，双键可能加入的位置有；

在(Ⅲ)中，双键无法加入，因为碳只能形成四个键。

2．同分异构体数目的判断方法

(1)基元法

记住常见的烃基种类数，据此判断。例如丁基(—C 4H 9)的结构有4种，则丁醇(C 4H 9—OH)、戊醛(C 4H 9—CHO)、戊酸(C 4H 9—COOH)的同分异构体均为4种

(2)换元法

此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体，其具体方法是：有机物C n H m 形成的C n H m －

a X a 与C n H a X m －a (a ≤m )具有相同的异构体数，即确定此类型有机物的同分异构体数目时，

可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换。如二氯苯(C 6H 4Cl 2)有3种同分异构体，则四氯苯(C 6H 2Cl 4)同分异构体也有3种。

(3)等效氢法(又称对称法)

有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。 ①同一碳原子上的氢原子等效，如—CH 3上的3个氢原子等效。

②同一碳原子所连甲基上的氢原子都是等效的。如新戊烷()中4个甲基上的氢原子都是等效的。

③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

如3分子中，在苯环的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。

(4)定一移二法

对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定其同分异构体的数目。

4、不饱和度转换法 根据结构简式判断：

不饱和度 = 双键数 + 三键数×2 + 环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环）

分子式相同，所以不饱和度也相同，只需注意双键数、三键数和环数，无需数H 原子数。 不饱和度公式：对于有机物C x H y 0z ，其Ω=2

22y x -+。若含有氮原子，每有一个氮原子增加O ．5个不饱和度；当Ω=1时，分子结构中含有一个C=O 键或C=C 键或单键构成的环； 当Ω≥4时，分子结构中含有苯环的可能性极大。

例：1.下列说法中错误的是( A )

①化学性质相似的物质是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH 2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物 ④分子中含有碳、氢元素的化合物是烃类

A ．①②③④

B ．只有②③

C ．只有③④

D ．只有①②③