食品用萜类化合物的生物合成研究进展
萜类化合物的合成生物学研究进展
萜类化合物的合成生物学研究进展孙丽超;李淑英;王凤忠;辛凤姣【期刊名称】《生物技术通报》【年(卷),期】2017(033)001【摘要】The terpenoids represent the largest class of natural products with biological activities of antitumor and anti-allergy,thus they have been widely applied in the area of food,cosmetics and medical health,presenting huge potential and broad market prospects. Recent years,researchers applied functional genomics and metabonomics approaches to deeply study the biosynthesis pathways of terpenoids, providing tons of data for their synthetic biology. The construction of engineered yeasts using synthetic biology enabled the efficient synthesis of multi-target terpenoids,and highly improved the overall production level. Thus,the synthetic biology approach is expected to be an efficient way of producing plant-derived terpenoids. First,we introduced the concept of synthetic biology,summarized the important functions and applications of plant-derived terpenoids,briefly reviewed the biosynthesis pathways,and concluded the alternative production ways. Then,we discussed the design strategies of synthetic biology for terpenoids thoroughly. Finally,we elaborated the advances on the biosynthetic biology of varied terpenes with common terpenes as the studied cases.%萜类化合物是种类最多的一类天然产物，具有抗癌、抗过敏等多种生物活性，在食品、日化、医疗等领域受到广泛关注，展现了巨大的应用潜力和广阔的市场前景。
萜类微生物生物合成研究进展
类化 合物 的研 究进展 进行 综述 总结．
１ 紫 杉 醇
紫杉 醇 （ａ ｏ） ｔｘ １又称 红 豆杉醇 ， 最早从 太平 洋红 豆 杉 Ｔ ｘ ｓ ｒｖｆ ｌ ａ ｕ ｅｉ ｏｉ ｂ ａ的树皮 中分离 得 到 的一 类 具 有
第 ４期
高允允 ， 等 萜类微 生物 生物 合成研 究 进展
Ｄ ＸＰ Ｍ Ｅ ｈ ／ ａ 甲 ￣ 脱氧木酮糖 ５磷 酸ｐ ｔｗ 藓糖途径 Ｐ， 酰 赤 脱氧木酮 糖 磷酸， 甲酰赤藓糖途径
． ．
３５ ７
前 体 ， 是 大肠 杆 菌 缺 乏 自身 的 Ｇ Ｐ合 成 酶 ， 但 ＧＰ 无 法 进一 步提 供合 成所 需 的 ＧＧＰ ． Ｐ 因此 在 大肠 杆 菌
第 １ 卷 第 ４期 １
２ｌ Ｏ ２年 ７月
杭 州师范 大 学学报 （ 自然 科 学 版 ）
Ｊ ｕｎ ｌ ｆ ａ ｇ ｈ ｕ Ｎ ｒ ｌ ｎｖ ｒｉ （ ａｕ ａ Ｓ ｉ ｃ ｄｔ ｎ ｏ ｒａ ｏ ｎ ｚ ｏ ｏ ｍａ Ｕ ｉ ｓｔ Ｎ ｔｒ ｌ ｃ ｎ ｅ Ｅ ｉｏ ） Ｈ ｅ ｙ ｅ ｉ
关 键 词 ： 类 ； 生物 ； 物 合 成 萜 微 生
中图 分 类 号 ：Ｑ８ ２ １ 文 献 标 志码 ：Ａ
文 章 编 号 ：ｌ ７ — ３ ｘ（ ０ ２ ０ — ３ ４ ０ ６ ４２ ２ ２ １ ） ４０ ７ —６
萜类 化 合物是 广泛 存在 于植物 、 微生 物 、 昆虫 中的一 类具 有丰 富种类 多样 性和复 杂结 构多 样性 的天 然
天然产物萜类化合物的生物合成机制及其应用研究
天然产物萜类化合物的生物合成机制及其应用研究植物中存在着多种生物合成物质，其中最为重要的莫过于萜类化合物。
萜类化合物是一类具有丰富生物活性的天然产物，具有广泛的医药、香料、食品等应用价值。
其生物活性来源于其独特的生物合成机制，是其被广泛应用的重要原因。
一、生物合成机制天然产物萜类化合物的生物合成机制至今仍未完全解析，但已经对其基本过程有所了解。
萜类化合物生物合成一般分为两个阶段：前期和后期。
前期包括异戊二烯合成、色氨酸形成和伞形酸甲酯合成三个过程。
异戊二烯是萜类化合物合成的关键前体，形成异戊二烯需要更基黄酮和酪氨酸的参与。
色氨酸形成过程则是预备萜类化合物合成的另一个关键步骤，要素包括甲基四氢叶酸、精氨酸和色氨酸。
伞形酸甲酯合成则是第三步骤，包括多个酶的反应。
后期生物合成则主要包括色阶烷醇类、喹诺枝内酯类、三萜酸类和咖啡酸类四个大类别。
其中，色阶烷醇类包括α-萜烯、β-萜烯、β-环己烯丙基三萜等，喹诺枝内酯类包括青霉素、白霉素等著名的抗生素，三萜酸类则包括木酮类、桂皮酸类、三萜酸类等等。
咖啡酸类是一类在植物中广泛存在的酚类化合物，也被广泛用于食品、医药和日化轻工业领域。
二、应用研究萜类化合物的广泛应用使其成为了当前热门的科研领域。
根据其生物活性和应用价值，研究人员主要在以下几个方面展开了深入探究。
1.抗肿瘤活性萜类化合物因其广泛的抗肿瘤活性，是当前备受关注的研究领域。
有研究表明，α-萜烯具有显著的抗癌作用，可以抑制肿瘤细胞的生长和分裂，并诱导肿瘤细胞凋亡。
另外，经常食用萜类化合物丰富的水果和蔬菜，不仅能够增强机体免疫力，还可以降低患癌症的风险。
2. 抗菌活性目前已有很多研究表明，萜类化合物具有广谱的抗菌活性。
如β-环己烯丙基三萜可以明显地抑制金黄色葡萄球菌的生长，三萜酸类化合物还可以对抗耐药的细菌。
这些抗菌活性对于开发新型抗菌药物具有重要意义。
3.香料应用萜类化合物具有浓郁的天然香气，因此在食品、香水、药品等行业中被广泛运用。
代谢工程改造微生物合成单萜芳香产品的研究进展
代谢工程改造微生物合成单萜芳香产品的研究进展摘要：单萜及其衍生物是重要的植物天然产物，且具有多种生物学功能。
该类物质在多个领域中均表现出较高的开发利用价值，目前已被作为优质香精香料广泛应用于食品、饮料、化妆品和医药工业中，市场需求日益增长。
从植物中提取这些单萜芳香产品存在着来源少、含量低和分离困难等缺点，很难满足市场需求。
因此，开发生产单萜芳香产品可再生的微生物资源来补充甚至代替原有的植物资源就具有重要的理论意义和应用价值。
近年来，研究人员利用代谢工程技术已经成功构建了合成单萜芳香产品的微生物细胞工厂，达到了利用微生物合成法生产该类工业产品的目的。
本文主要从菌株改造、发酵优化及产物分离等角度总结了相关产物合成的代谢工程实例，并分析了目前利用代谢工程改造微生物合成单萜芳香产品所面临的瓶颈问题及其可能的解决方法，旨在为构建异源、廉价、高效生产单萜芳香产品的微生物细胞工厂并最终实现其绿色制造提供参考。
关键词：代谢工程，单萜，单萜衍生物，微生物细胞工厂，底盘从代谢工程概念的首次提出到现在的30年左右的时间里，在分子生物学、基因组学、生物化学和基因工程等相关学科和技术的推动下，经过几代人的努力，目前代谢工程已经形成了一套比较完备的理论体系和技术方法。
现阶段，代谢工程技术的基本路线就是首先利用先进的生物理论和技术对细胞的代谢途径及调控网络进行分析并提出合理的设计策略，再结合基因重组技术对相关途径和网络进行修饰、改造、扩展或者引入，从而实现改变细胞特性或者提高特定代谢产物产量的目的。
近年来，越来越多的科研人员投身于利用代谢工程技术构建微生物细胞工厂的研究工作。
所谓的微生物细胞工厂如同一般意义上的工厂一样[1]，由微生物细胞作为制造产品的生产厂房，代谢通路担任生产线，培养基提供生产原料和动力来源，而细胞内复杂的反馈和调控机制则是生产管理系统，工厂内各个部门之间密切配合，最终目的是实现目标产品产量的最大化。
这其中最热门的研究就是利用代谢工程技术在不同微生物底盘中成功构建了包括单萜及其衍生物在内的多种植物天然产物的生物合成途径，如柠檬烯、紫苏醇、香叶醇、芳樟醇等。
金铁锁三萜皂苷合成生物学研究进展
合成的途径。
关键词：金铁锁；三萜皂苷；合成生物学；生物合成途径；酿酒酵母；进展
中图分类号：Ｒ９３２；Ｒ２８４
文献标识码：Ａ
文章编号：１００６－４９３１牗２０１９牘２１－０００９－０４
ＲｅｓｅａｒｃｈＰｒｏｇｒｅｓｓｏｆｔｈｅＳｙｎｔｈｅｔｉｃＢｉｏｌｏｇｙｏｆＴｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄＳａｐｏｎｉｎｓｆｒｏｍ ＰｓａｍｍｏｓｉｌｅｎｅＴｕｎｉｃｏｉｄｅｓ
ＬＩＷｅｉｘｉａｎ１，２，ＺＨＡＮＧ Ａｉｌｉ２，ＱＩＡＮ Ｚｉｇａｎｇ２，ＣＨＥＮ Ｊｉｅ１，ＳＵＮ Ｈｕｉ１，ＣＨＥＮ Ｙｏｎｇｇａｎｇ１，ＬＩＵ Ｘｉｎｇ１
（１．ＴｈｅＴｈｉｒｄＰｅｏｐｌｅ′ｓＨｏｓｐｉｔａｌｏｆＫｕｎｍｉｎｇ，Ｋｕｎｍｉｎｇ，Ｙｕｎｎａｎ，Ｃｈｉｎａ ６５００４１； ２．ＹｕｎｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ，Ｋｕｎｍｉｎｇ，
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｐｓａｍｍｏｓｉｌｅｎｅｔｕｎｉｃｏｉｄｅｓ；ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓａｐｏｎｉｎｓ；ｓｙｎｔｈｅｔｉｃｂｉｏｌｏｇｙ；ｂｉｏｓｙｎｔｈｅｔｉｃｐａｔｈｗａｙ；Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ；ｐｒｏｇｒｅｓｓ
金铁锁 ＰｓａｍｍｏｓｉｌｅｎｅｔｕｎｉｃｏｉｄｅｓＷ．Ｃ．ＷｕｅｔＣ．Ｙ．Ｗｕ 是石竹科单种属植物 犤１犦，主要药理作用为镇痛、抗炎、抗 类风湿、免疫调节、抑菌、抗氧化等。目前对金铁锁的研 究主要集中在根部，其主要化学成分是三萜皂苷和环肽 类化合物 犤２犦，皂苷的母核结构为齐墩果烷型。近年来，对 金铁锁化学成分的研究主要为三萜皂苷，较为集中的是 齐墩果烷型五环三萜皂苷化合物，目前皂苷类成分被认 为是主要活性成分之一 犤３犦。金铁锁收录入《中国植物红 皮书》中，属国家二级保护植物 犤４犦。目前，由于人工栽培 技术还不完善，金铁锁药材主要通过野生采挖，对野生 植物资源造成严重破坏，且由于其自然分布区域狭窄且 生长环境极其恶劣，导致自然分布资源迅速减少。通过化 学合成或半化学合成其有效成分在一定程度上能降低成 本，提高合成效率，但毒性大，工艺流程复杂，环境污染严重。 基于合成生物学方法在微生物体内重建金铁锁三萜皂苷 的生成途径，实现金铁锁药用有效成分生物合成途径解 析，并在此基础上通过研究生物合成途径和关键酶基因 的挖掘鉴定与调控，通过金铁锁三萜皂苷人工细胞工厂
天然环烯醚萜类化合物研究进展
对环烯醚萜类化合物近年的研究成果进行概述，为基于环烯醚萜类化合物的新药发现和药物设计提供参考。
关键词：环烯醚萜类；结构分类；构效关系；生物活性；抗肿瘤
中图分类号：R284
文献标志码：A
文章编号：0253 - 2670(2011)01 - 0185 - 10
Advances in studies on natural iridoids
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 1 期 2011 年 1 月
·185·
天然环烯醚萜类化合物研究进展
董天骄 1，崔元璐 1*，田俊生 1，姚康德 2
1. 天津中医药大学中医药研究院 现代中药发现与制剂技术教育部工程研究中心，天津 2. 天津大学材料科学与工程学院，天津 300072
化合物115结构见图2coohho10hochoh1113roh14ohcoohho15环烯醚萜类化合物结构figchemicalstructuresiridoids12从藏药抱茎獐牙菜swertiafranchetianasmith中分离得到2个环烯醚萜苷分别命名为senburiside16senburisideiv17此类物质c7位所连苯甲酰基的间位羟基上连有一个间羟基苯甲酰基该羟基与一分子的葡萄糖成苷环烯醚萜母体的c1从唇形科植物eremostachysglabraboiss中分离得到个环烯醚萜苷分别为69epi8oacetylshanzisidemethylester1859epipenstemoside1959epi78didehydropenstemoside20
环烯醚萜类化合物在自然界广泛存在，多见于 木犀科、马鞭科、茜草科、龙胆科、玄参科、唇形 科等双子叶植物中，具有多种生物活性，如保肝、 利胆、神经保护作用、抗肿瘤、抗炎、治疗糖尿病 及其并发症等作用。近年来，研究发现环烯醚萜类 成分还具有抑制 DNA 合成的作用。曾有文献对其 化学结构与生物活性进行综述[1]。本文将结合近 10 年研究成果，从环烯醚萜类化合物的结构类型、构 效关系、生物活性等方面综述其研究进展，为系统 地研究环烯醚萜类化合物结构，及基于环烯醚萜类 化合物的新药发现和药物设计提供参考。
萜类甾体化合物
结构与性质
结构
萜类甾体化合物的结构多样，常见的结构单元包括异戊二烯、苯环、脂肪链等。
性质
萜类甾体化合物具有多种生物活性，如抗炎、抗肿瘤、抗菌等，且多数具有较 好的脂溶性，易于透过细胞膜。
生物合成途径
途径
萜类甾体化合物的生物合成途径涉及 多个酶促反应，通常起始于乙酰CoA， 经过一系列的酶促反应，最终形成不 同结构的萜类甾体化合物。
加强生物安全性评估
建立评价体系
建立和完善萜类甾体化合物的生物安全性评价体系，包括急性毒 性、慢性毒性、致畸、致突变等方面的评估。
深入毒理学研究
对萜类甾体化合物的毒理学进行深入研究，了解其作用机制和潜在 风险，为安全应用提供科学依据。
加强国际合作与交流
与国际同行加强合作与交流，共同推进萜类甾体化合物的生物安全 性评估研究，促进科研成果的共享和应用。
绿色合成
发展环境友好的合成路线，减少合成过程中的废弃物 和有害物质排放。
药物研发研究进展
药物筛选
利用萜类甾体化合物作为先导化合物，进行新 药筛选和发现。
药物作用机制
研究萜类甾体化合物在人体内的药理作用机制， 为其药物研发提供理论依据。
药物设计和改造
根据萜类甾体化合物的药理作用机制，进行药物设计和改造，以提高其疗效和 降低副作用。
化学合成法
氧化法
利用氧化剂将萜类化合物氧化成甾体化合物，该方法具有操作简便、产物纯度高等优点。
还原法
通过还原剂将不饱和键还原成饱和键，从而合成甾体化合物，该方法适用于合成具有特定结构的甾体化合物。
生物-化学联合合成法
生物催化法
利用酶的催化作用，将底物转化为所需的萜类甾体化合物，该方法具有高选择性、高效率等优点。
植物萜类合成酶及其代谢调控的研究进展
园艺学报 2011，38（2）：379–388 http: // www. ahs. ac. cn Acta Horticulturae Sinica E-mail: yuanyixuebao@ 植物萜类合成酶及其代谢调控的研究进展岳跃冲，范燕萍*（华南农业大学园艺学院，华南农业大学花卉研究中心，广州 510642）摘 要：萜类是植物中一类重要的次生代谢物，具有重要的生理生态作用及经济价值。
萜类合成酶是萜类化合物形成的关键酶，包括单萜合成酶、倍半萜合成酶和二萜合成酶等，其种类和功能决定了萜类的多样性。
萜类合成代谢具有明显的组织特异性，并受植物发育进程的调控，外界生物与非生物因子对其代谢有显著影响。
基因工程技术在一定程度上改变了转基因植株中萜类的组分和含量。
综述了近年来在萜类合成酶结构、分类和作用机理以及萜类代谢调控的研究进展。
关键词：萜类合成酶；萜类生物合成；代谢调控；花香中图分类号：S 68 文献标识码：A 文章编号：0513-353X（2011）02-0379-10The Terpene Synthases and Regulation of Terpene Metabolism in PlantsYUE Yue-chong and FAN Yan-ping*（College of Horticulture，Center of Flower Research，South China Agricultural University，Guangzhou 510642，China）Abstract：Terpenoids are important secondary metabolites in plants，which have important physiological and ecological functions as well as economic values. The terpene synthases including monoterpene synthases，sesquiterpene synthases and diterpene synthases，are critical enzymes for the formation of terpenoids. The metabolism of terpenes is characterized with tissure-specificity，which is regulated by developments and by biotic and abiotic factors as well. In addition，the components and contents of terpenoids in transgenic plants can be altered，to some extent，by using genetic engineering. This review mainly summarizes the recent research progress in structure，classification and metabolism of terpene synthases. The regulation of terpene metabolism is also discussed.Key words：terpene synthases；terpene biosynthesis；metabolic regulation；floral fragrance花的香味在植物繁殖过程中发挥了重要的作用，而萜类化合物是组成花香的主要成分之一（Pichersky & Dudareva，2007）。
酿酒酵母单萜合成的研究进展
酿酒酵母单萜合成的研究进展伏贝贝;赵建志;李琛;刘新利;鲍晓明;侯进【摘要】萜类化合物是以异戊二烯为基本单元的一大类天然化合物,广泛存在于植物、微生物及昆虫中.其中,单萜类化合物主要用于高级香料及化妆品、食品添加剂、杀虫剂、除草剂和新型燃料等的生产,具有广泛的应用潜力.近年来,研究人员已构建出多种萜类化合物的酿酒酵母工程菌株,且通过代谢工程和合成生物学的方法有效提高了产品的产量.但是单萜的微生物合成却相对落后,其中前体供给不足及单萜对微生物毒性强等因素限制了其高效合成.主要从以下几个方面阐述了利用酿酒酵母合成单萜类化合物的目前研究进展:包括单萜合成酶在酿酒酵母中的表达,利用动态调控、蛋白质工程等策略增强酿酒酵母中前体香叶基焦磷酸的合成通量,减少单萜的内源性转化,提高酿酒酵母菌株对单萜的耐受性.在此基础上,结合本课题组的前期工作,针对微生物合成单萜过程中依然存在的瓶颈问题提出可能的解决策略,旨在为进一步优化酿酒酵母单萜合成细胞工厂提供参考.【期刊名称】《生物技术通报》【年(卷),期】2018(034)004【总页数】10页(P60-69)【关键词】单萜;酿酒酵母;香叶基焦磷酸【作者】伏贝贝;赵建志;李琛;刘新利;鲍晓明;侯进【作者单位】齐鲁工业大学生物工程学院山东省微生物工程重点实验室,济南250000;山东大学生命科学学院微生物技术国家重点实验室,济南 250010;山东大学生命科学学院微生物技术国家重点实验室,济南 250010;齐鲁工业大学生物工程学院山东省微生物工程重点实验室,济南 250000;齐鲁工业大学生物工程学院山东省微生物工程重点实验室,济南 250000;山东大学生命科学学院微生物技术国家重点实验室,济南 250010;山东大学生命科学学院微生物技术国家重点实验室,济南250010【正文语种】中文萜类化合物是由异戊二烯五碳单元（C5）为基本碳骨架的一大类碳氢化合物，根据C5单元的数量和连接方式可将其分为单萜（C10）、倍半萜（C15）、双萜（C20）、三萜（C30）、四萜（C40）、多萜等［1］。
环烯醚萜类成分生物合成途径及关键酶基因研究进展
环烯醚萜类成分生物合成途径及关键酶基因研究进展环烯醚萜类化合物是广泛存在于双子叶植物中的一类化合物，具有广泛的生物活性，如神经保护、抗肿瘤、抗氧化、抗炎等作用。
文章对药用植物环烯醚萜类化合物生物合成途径及三个可能的关键酶基因的研究进展进行综述，以期为进一步解析环烯醚萜生物合成途径以及挖掘功能基因奠定基础。
标签：药用植物；环烯醚萜类化合物；生物合成途径；关键酶基因Abstract：Iridoids are a class of compounds widely found in dicotyledonous plants，which have a wide range of biological activities，such as neuroprotection，anti-tumor，antioxidant，anti-inflammatory and other effects. In this paper，the biosynthetic pathway of iridoids in medicinal plants and three key enzyme genes were reviewed.In order to lay the foundation for further analysis of iridoid biosynthesis pathway and the establishment of functional genes.Keywords：Medicinal Plants；lridoid；Biosyntheticpathway；Key Enzyme Genes環烯醚萜类化合物（Iridoids）是一类环戊烷结构单元的环状单萜衍生物。
具有环戊烷环烯醚萜（iridoid）和环戊烷在C7、C8处开环的裂环环烯醚萜（secoiridoid）两种基本骨架。
此类化合物最基本的母核是环烯醚萜醇，具有环状烯醚及醇羟基，由于醇羟基属于半缩醛羟基，性质活泼，故此类化合物多以苷类存在。
萜类化合物的研究概况
2018年04月较为清晰的膜，通过图1红外测试结果可以发现，PWA 在1075，979，906cm -1三处有特征峰。
这些峰分别是由P-O ，W=O 和W-O-W 伸缩振动形成的。
KGM 基膜在此三处无特征峰，而浸泡法和涂层法制备的两张膜均在1075，981，904cm -1处有特征峰，与PWA 特征峰吻合。
在其它条件相同的情况下，浸泡法所获得的磷钨酸量明显高于涂层法。
图1红外光谱图5结语本文探讨了直接甲醇燃料电池用魔芋葡甘露聚糖/磷钨酸复合质子导电膜的制备方法，通过浸泡法，借助静电作用和氢键，让磷钨酸自行聚合在KGM 基膜表面的方法最为有效。
今后，将继续对该复合膜的导电性能、阻醇性能等进行深入研究，争取早日投入工业化生产。
参考文献：[1]韩飞,刘长鹏.直接甲醇燃料电池的研究进展[J].应用化学,2004,21(9):865-871.[2]陈煜,唐亚文.直接甲醇燃料中电池质子交换膜的研究进展[J].物理化学学报,2005,21(4):458-462.[3]刘志祥.质子交换膜燃料电池材料[J].化学进展,2011,23(3):487-500.[4]陈立贵.魔芋葡甘露聚糖的改性研究进展[J].安徽农业科学,2008,36:6157-6160.[5]李娜.魔芋葡甘露聚糖理化性质及化学改性现状[J].食品工业科技,2005,10:188-191.[6]张正光.魔芋葡甘露聚糖疏水改性的研究进展[J].化工进展,2007,26(3):356-376.萜类化合物的研究概况牟玉兰闫浩龚黎黎（海南科技职业学院，化学与材料工程学院，海南海口571126）摘要：萜类化合物在自然界分布广泛，是植物的次生代谢产物之一，具有杀菌、消炎、抗肿瘤的生理活性。
本文针对萜类化合物的分类、提取工艺、活性及用途的研究概况进行了综述。
关键词：萜类化合物；提取工艺；抗肿瘤萜类化合物指具有通式(C 5H 8)n 以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，是由异戊二烯以各种方式连结而成的一类天然化合物的统称。
植物萜类化合物提取与检测方法研究进展
植物萜类化合物提取与检测方法研究进展黄艳贞;栾军波【摘要】Solvent extraction,steam distillation,supercritical fluid extraction and headspace analysis are currently often used for extracting plant terpenoids,and gas chromatography-mass spectrometry is the most common means of terpenoid analysis.In recent years the techniques to isolate and analyze plant terpenoids have been developing in high efficiency,high sensitivity,high precision, high throughput and online real-time analysis,obviously improving the analysis capacity,simplifying the procedures and greatly promoting the isolation and analysis of plant terpenoids.As new techniques are still not perfect and need to further improve and develop,the techniques should be used selectively and combinedly.%溶剂提取、水蒸气蒸馏提取、超临界流体提取和顶空分析方法目前常用于植物萜类物质的提取；气相色谱-质谱是萜类化合物分析的最常用手段；近年来植物萜类测定技术正朝着高效、高灵敏度、高精确度、高通量和在线实时的方向发展；新发展的技术明显提高了分析水平，简化了操作流程，极大促进了植物萜类化合物的测定；但新技术仍有不足，尚需不断完善发展，技术应用上既要有所选择，又要结合使用。
薄荷酮的生物合成途径研究进展
薄荷酮的生物合成途径研究进展薄荷酮是一种常见的单萜类化合物，具有广泛的应用领域，例如食品、化妆品和药物等。
它不仅具有特殊的香味和药理活性，还具有显著的保健功效，如镇静、解痉和抗菌等。
因此，对于薄荷酮的生物合成途径的研究一直备受关注。
过去几十年来，人们对薄荷酮的生物合成途径进行了广泛的研究。
早期的研究揭示了薄荷酮的天然来源是薄荷植物（Mentha spp.），并且通过对薄荷植物的生物合成途径的研究，人们逐渐了解了薄荷酮的合成过程。
薄荷植物中的薄荷酮生物合成途径主要分为两个关键步骤，即色氨酸代谢途径和异戊二烯途径。
首先，色氨酸代谢途径是薄荷酮生物合成的起点。
薄荷植物中的色氨酸首先被酶催化转化为环化乙酰酸，随后环化乙酰酸经过一系列催化作用逐步转化为δ-萜烯酸。
δ-萜烯酸是薄荷酮生物合成的中间产物，具有较高的活性。
最终，δ-萜烯酸通过酶的催化被转化为薄荷酮。
这个过程中涉及到多种酶和辅酶的参与，其中关键的酶包括色氨酸合成酶、环化酶和薄荷酮合成酶等。
另外，异戊二烯途径在薄荷酮的生物合成中也发挥着重要的作用。
薄荷酮生物合成的另一个重要中间产物是异戊二烯酸，它可以通过异戊二烯途径合成。
这个途径涉及到异戊二烯酸合酶、异戊二烯酸去羧酶和异戊二烯酸还原酶等多个酶的催化作用。
异戊二烯酸在薄荷酮生物合成过程中与色氨酸代谢途径紧密相连，两个途径共同协调着薄荷酮的合成。
值得注意的是，薄荷酮的生物合成途径不仅存在于薄荷植物中，还在其他植物和微生物中被发现。
例如，某些细菌和真菌也具有合成薄荷酮的能力。
这些发现表明，薄荷酮的生物合成途径在不同物种中可能存在差异，并且可能存在多样性的合成途径。
对于这些非薄荷植物的研究不仅有助于深入了解薄荷酮的合成机制，还可以为薄荷酮的生物转化和生物合成提供新的思路和方法。
随着分子生物学和生物化学等技术的发展，对薄荷酮生物合成途径的研究取得了巨大的进展。
通过克隆和表达相关基因，科学家们成功地合成了多种与薄荷酮相关的酶和辅酶。
生物技术合成番茄红素的研究进展
第42卷 第4期2023年7月华中农业大学学报Journal of Huazhong Agricultural UniversityVol.42 No.4July 2023，244~253生物技术合成番茄红素的研究进展石彬1，邓小敏21.武汉软件工程职业学院（武汉开放大学），武汉 430205；2.中国热带农业科学院橡胶研究所/农业农村部橡胶树生物学与遗传资源利用重点实验室/海南省热带作物栽培生理学重点实验室，海口 571101摘要 番茄红素作为一种高价值类胡萝卜素，具有抗氧化、清除人体自由基、预防心脑血管疾病等生理功能，被广泛应用于食品、药品等领域。
目前番茄红素主要来源于天然番茄提取，产能不足导致其市场应用受限。
而以合成生物学为代表的生物技术为番茄红素的工业生产带来了曙光。
本文基于国内外相关文献资料总结了番茄红素的理化性质、生理功能和生产方法，重点分析了当前利用生物技术生产番茄红素的代谢工程改造策略、发酵和提取方法的最新研究进展，并对目前番茄红素的合成生物学研究现状进行系统梳理，最后对未来生物技术生产番茄红素的研究方向及存在问题提出展望，旨在为番茄红素的生物合成技术研究提供参考。
关键词 番茄红素； 类胡萝卜素； 合成生物学； 解脂耶氏酵母； 三孢布拉霉菌； 代谢工程； 发酵优化中图分类号 TS202.3 ； Q819 文献标识码 A 文章编号 1000-2421（2023）04-0244-10番茄红素是一种重要的类胡萝卜素，属于萜类家族中的四萜化合物，在自然界中主要存在于番茄及西瓜、葡萄柚等水果中，是成熟番茄中的主要色素。
番茄红素作为一种强抗氧化剂，具有抗氧化、抗癌、降血脂等生理学功能，被广泛应用于保健食品、医药、化妆品等领域［1-2］。
目前番茄红素已被许多国家列为营养增补剂和着色剂而广泛使用［3］。
番茄红素原料全球累计销售额近20亿美元（https ：///Report/16581/lycopene -market.ht‐ml ），并且在逐年增高，市场前景广阔。
柑橘果实萜类色素和挥发物生物合成研究进展
柑橘果实萜类色素和挥发物生物合成研究进展柑橘果实是一种常见的水果，具有丰富的营养价值和独特的风味，受到广大消费者的喜爱。
柑橘果实中有多种生物活性成分，其中萜类色素和挥发物是重要的成分之一、这些成分不仅对柑橘果实的风味和香气起到重要作用，还具有多种生物活性，如抗氧化、抗菌、抗癌等。
因此，对柑橘果实中萜类色素和挥发物的生物合成机制进行研究，对于柑橘果实的品质改良和开发新的功能性食品有着重要的意义。
柑橘果实中的萜类色素主要包括类黄酮类化合物、类胡萝卜素类化合物和苯丙素类化合物等。
类黄酮类化合物是柑橘果实中最丰富的一类色素，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
近年来的研究表明，类黄酮类化合物的生物合成主要通过苦苷途径和苯异戊二烯途径进行。
苦苷途径是最主要的生物合成途径，它通过一系列的酶催化反应，将柑橘果实中的苦苷底物转化成类黄酮类化合物。
而苯异戊二烯途径是一种次要的生物合成途径，它在柑橘果实中的表达水平相对较低，但仍然对柑橘果实中的类黄酮类化合物的产生起到一定作用。
柑橘果实中的挥发物是柑橘果实中的重要成分，它直接决定了柑橘果实的风味和香气。
目前已知柑橘果实中的挥发物主要包括单萜类化合物、醛类化合物、醇类化合物等。
这些挥发物的生物合成主要通过异戊二烯途径和萜类桥酮途径进行。
异戊二烯途径是挥发物生物合成的主要途径，它通过一系列的酶催化反应，将异戊二烯转化为挥发物。
萜类桥酮途径是柑橘果实中挥发物生物合成的次要途径，它主要通过萜类抑制物质抑制异戊二烯的合成，从而促进萜类桥酮的合成，并进一步转化为挥发物。
虽然柑橘果实中的萜类色素和挥发物的生物合成机制已经有了一定的了解，但仍然存在一些问题需要进一步研究。
首先，柑橘果实中萜类色素和挥发物的生物合成途径和调控机制有待深入研究。
其次，柑橘果实中的萜类色素和挥发物的变异性和可塑性也是一个重要问题。
研究发现，不同品种和生长环境下的柑橘果实中萜类色素和挥发物的种类和含量存在显著差异，这与遗传因素和环境因素有关。
萜类化合物的合成生物学研究与展望论文
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合成生物学是21 世纪新兴的一门学科，结合了传统的代谢工程和系统生物学概念，旨在建立人工生物系统，将基因连接成网络，使微生物底盘细胞完成设计人员设想的各种任务，具体过程包括底盘细胞的构建、合成元件的挖掘、合成途径的设计以及细胞合成工厂的创建[1].微生物具有生长代谢速率高、培养条件封闭易控制、多种营养缺陷型选择标记便于基因编辑操作、可通过生化反应器放大规模等诸多特点，选择其作为底盘细胞具有独特的优势。
目前通常采用质谱、LC-MS、GC-MS 及核磁共振技术，通过将合成产物与天然产物进行比较的方法，检测合成产物的质量。
采用合成生物学技术生产目的产物具有稳定、高效、经济、环境友好等一系列优点，因此，该技术既被用来模拟已有生物元件及合成途径生产天然产物，也被用于生产制造各种化学品和燃料，甚至还被用于设计、合成新型非天然药物。
近年来，国家对生物制造业给予了大力支持，我国合成生物学的发展如火如荼。
以中国科学院天津工业生物技术研究所马延和为首席的“人工合成细胞工厂”“973 项目”,围绕着大肠杆菌及光合蓝细菌进行了大量研究，通过光合模块和CO2固定实现了从CO2到酮、醇及酸等化学品的生物合成[2].北京化工大学袁其朋团队以大肠杆菌作为底盘细胞，经莽草酸途径合成了3-苯基丙酸、3-（4-）羟基丙酸以及4-羟基香豆素等多种芳香族化合物[3].以清华大学陈国强为首席的“973 项目”则以嗜盐单胞菌为对象，实现了聚羟基脂肪酸（polyhydroxyalkanoates,PHA）等高分子材料、化学品和燃料的生物制造[4,5].以中国科学院微生物研究所张立新为首席的“合成微生物体系的适配性研究”“973 项目”,则以大肠杆菌和链霉菌作为底盘细胞，生产微生物药物阿维菌素、聚酮类药物及核苷肽类药物等[6].上海交通大学许平团队则开展了大量关于天然食品添加剂的生物合成学研究，采用自养光合菌如假单胞菌合成多元醇类生物香料、利用蓝藻生产乳酸、通过聚球藻生产苯丙烷类等高值化合物，实现了多种天然生物香料和药用谷氨酰胺的产业化生产[7,8].中国科学院院士邓子新提倡挖掘基因组“Darkholes”,带领团队以深海、极地等极端环境微生物以及动植物共生生物为研究对象，克隆鉴定多种抗生素基因簇，开展关于非天然抗生素药物的合成生物学研究，获得了大量新型抗生素衍生物，显着推动了我国微生物药物生物合成领域的发展[9].随着合成生物学的不断发展和完善，该学科将为能源、材料、医药、食品、日化等行业提供更多的产品支撑。
药用植物萜类化合物活性研究进展
（Ｒｕｔａｃｅａｅ）、唇 形 科 （Ｌａｂｉａｔａｅ）、松 科 （Ｐｉｎａｃｅａｅ）、伞 形
科 （Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ）、卫 矛 科 （Ｃｅｌａｓｔｒａｃｅａｅ）、爵 床 科
值 ，用作农药 、工业原料等 ，如除虫菊酯 （Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）、柠
萜类 化 合物 是 一类 由数 个异戊 二 烯结 构单 位构 成
檬苦 素 类 化 合物 （Ｌｉｍｏｎｏｉｄｓ）常 被 用作 杀 虫 剂 ，倍 半 萜 的化合物的统称 ，根据其结构单位数 目的不同，可分为
法尼烯 Ｆａｒｎｅｓｅｎｅ）和红没药烯 （Ｂｉｓａｈｏｌｅｎｅ）、单萜蒎烯 单萜 （Ｍｏｎｏｔｅｒｐｅｎｅ，Ｃ１０）、倍 半 萜 （Ｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｅ，Ｃ１５）、
２０１８ 第二十卷 第三期 ★Ｖｏ１．２０ Ｎｏ．３
单 萜
Ｉ１
薄荷 醇 香叶醇 倍 半 萜 类
史
柠 檬醇 樟 脑
萜类 化 合 物 是 天 然产 物 巾最 多 的一 类 化 合物 ，在
ＯＨ 植物界中分布广泛 ，种类繁多 ，尤其是存高等药川植物 中 ，多以挥 发 油形式 存 在 ．主要 存在 丁以下 药用 植物类
素 、吲哚乙酸等作为植物激素调控植物发育过程 ，类胡 抗虫 、免疫调节 、抗氧化 、抗衰老 、神经保护等作用 ，紫
萝 卜素 、叶绿素参与光合作用 ；有的萜类化合物在植物 杉醇 、青蒿素等萜类化合物已被广泛应用于 临床。因
与环 境 的相 互 作用 中发 挥作 用 ，如 以植 物 抗 毒 素 的形 此 ，开 展 药 用植 物 萜 类 化 合物 生 物 活 性 的研 究将 有 助
世界科学技术一 中医药现代 化 ★综述
药 用植 物 萜类化 合 物 活性 研 究进展 六
萜类天然产物生物合成
萜类天然产物生物合成
萜类天然产物是指由植物、昆虫等生物产生的含有萜类结构物的化合物。
它们具有广泛的生物活性，可以用于制药、农业、化妆品等领域。
萜类天然产物的生物合成是一个复杂的过程，其主要通过化学反应和酶催化完成。
萜类天然产物的生物合成主要涉及到三个环节，即前体物质的合成、萜类结构物的合成和萜类物质的修饰。
前体物质是萜类物质合成的起始原料，通常是由植物体内的原代代谢产物转化而来。
萜类结构物的合成主要由多酮萜合成酶、单酮萜合成酶、倍半萜合成酶等酶催化反应完成。
萜类物质的修饰是指对已形成的萜类结构物进行修饰，通常由氧化酶等酶催化完成。
生物合成的过程中，酶活性、基因调控以及细胞分化等因素对产物的种类和数量影响很大。
因此，深入研究萜类天然产物的生物合成机理非常重要，有助于拓展其应用领域和提高其产量和品质。
食品中萜类化合物来源及功能研究进展
食品中萜类化合物来源及功能研究进展罗婧文;张玉;黄威;赵欣;曾凡坤【摘要】食品中萜类化合物来源广泛,部分萜类化合物具有芳香气味,赋予食品独特感官品质,同时,萜类化合物在抗氧化、抑菌、增强人体免疫力和防癌抗癌方面具备明显功效,因此受到国内外学者的广泛关注.该文对萜类化合物在食品中的不同来源、含量进行总结,综述食品中萜类化合物的功能研究现状,以期为萜类化合物在食品工业和人体的高效利用提供依据和参考.【期刊名称】《食品与发酵工业》【年(卷),期】2019(045)008【总页数】6页(P267-272)【关键词】食品;萜类化合物;来源;功能【作者】罗婧文;张玉;黄威;赵欣;曾凡坤【作者单位】西南大学食品科学学院,食品科学与工程国家级教学示范中心,重庆,400715;西南大学食品科学学院,食品科学与工程国家级教学示范中心,重庆,400715;重庆第二师范学院重庆市功能性食品协同创新中心,重庆,400067;重庆文理学院林学与生命科学学院,重庆,402160;重庆第二师范学院重庆市功能性食品协同创新中心,重庆,400067;西南大学食品科学学院,食品科学与工程国家级教学示范中心,重庆,400715【正文语种】中文从化学结构特征定义萜类化合物为以异戊二烯(isoprene，C5)为基本单元形成的聚合物和衍生物，基本碳骨架通常具有5个碳的异戊二烯结构单元(如图1所示)[1]。
图1 异戊二烯化学结构式Fig.1 Chemical formula of isoprene萜类化合物是植物中非常重要的一类次生代谢产物，因而广泛存在于植物源性食品中。
下面对食品中萜类化合物的来源进行综述，并进一步分析食品中萜类化合物的功能研究现状。
1 食品中萜类化合物的来源1.1 内源性萜类化合物的生成1.1.1 MVA途径和MEP途径生成已知20 000多种萜类化合物大多以焦磷酸异戊烯酯(isopentenyl diphosphate，IPP)及其异构体焦磷酸二甲基烯丙酯(dimethylallyl diphosphate，DAPP)作为初始前体物质合成。
酿酒酵母合成异源单萜类化合物的研究进展
酿酒酵母合成异源单萜类化合物的研究进展孙明雪;周景文【摘要】Monoterpenes are widely used in food, medicine and industries, which have great economical values. With the development of synthetic biology, monoterpenes synthesis using microbial cell as factory have become a hot research topic. Saccharomyces cerevisiae is a model eukaryotic expression strain, mevalonate pathway provides precursors for the synthesis of monoterpenes, so it has great advantages to construct heterologous monoterpenes synthesis pathway. The construction of heterologous monoterpenes synthesis pathway in Saccharomyces cerevisiae was introduced. The research advances in heterologous expression of monoterpenes in Saccharomyces cerevisiae were reviewed from regulatory mechanisms of metabolic flux of mevalonate pathway and regulation of enzyme catalytic efficiency using fusion enzymes.%单萜类化合物在食品、医药和工业等领域有重要的应用,具有可观的经济价值.随着合成生物学的日益发展,利用微生物作为细胞工厂合成单萜类化合物成为时下的研究热点.酿酒酵母是真核生物表达的模式菌株,其甲羟戊酸途径为单萜类化合物的合成提供直接前体,因此在酿酒酵母中构建异源单萜类化合物合成途径有较大优势.本文介绍了酿酒酵母细胞中异源单萜类化合物合成途径的构建.从甲羟戊酸途径代谢通量调控机制和融合酶调控酶催化反应效率两方面概述了酿酒酵母异源合成单萜类化合物的研究进展.【期刊名称】《工业微生物》【年(卷),期】2016(046)006【总页数】5页(P54-58)【关键词】酿酒酵母;甲羟戊酸途径;单萜类化合物;代谢;融合酶【作者】孙明雪;周景文【作者单位】江南大学生物工程学院,江苏无锡214122;江南大学生物工程学院,江苏无锡214122【正文语种】中文萜类化合物是自然界中广泛存在的次级代谢产物，其种类多样且数量巨大，迄今人们已发现40 000多种[1]。
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在单萜类化合物中，薄荷醇、紫苏醇、月桂烯和芳樟 醇作为植物精油中的主要成份，是植物花、果实香味的主 要来源，因此常用于食品香精香料[14-15]。
倍半萜中α-金合欢烯可作为食品香精[12]。 在二萜中，甜 菊糖苷作为一种天然的甜味剂在食品行业中应用广泛[16]。 在三萜中，人参皂苷作为食药两用类化合物，在保健食品、 医药中应用广泛。
doi:10.11882/j.issn.0254-5071.2018.09.005
ZONG Zhen, CHENG Lei, CHEN Zhuojing, WANG Lei, WANG Chao, QI Yonggang, LIU Zhijie*
(Hubei Collaborative Innovation Center for Industrial Fermentation, Hubei University of Technology, Wuhan 430068, China)
２０18 Vol.37 Ｎｏ．9
·22· Ｓｅｒｉａｌ Ｎｏ．319
Ｃｈｉｎａ Ｂｒｅｗｉｎｇ
Forum and Summary
食品用萜类化合物的生物合成研究进展
宗 朕，程 磊，陈卓静，王 磊，汪 超，祁勇刚，柳志杰*
（湖北工业大学 工业发酵湖北省协同创新中心，湖北 武汉 430068）
摘 要：萜类化合物在食品中有重要的应用，可用作香精香料、甜味剂、营养强化剂等，作为一类天然添加剂而受到人们的青睐。生物
食品、燃料
食品添加剂；燃料替代物
二萜 甜菊糖苷
食品
甜味剂
三萜 人参皂苷
食品、医药
功能性食品；抗病毒、抗癌、 提高免疫力、抗菌
四萜 番茄红素
食品、医药
功能性食品；抗癌、抗氧化
虾青素
食品
抗氧化，用于功能食品
多萜 视黄醇
食品
食品营养强化剂
维生素K
食品
食品营养强化剂
四萜和多萜类化合物在食品中应用较多，如四萜中的
合成法作为萜类化合物合成中最具发展潜力的方法而备受关注。 该文从萜类化合物在食品中的应用，萜类化合物生物合成途径，微
生物合成萜类化合物的研究进展三方面进行介绍，旨在为生物合成食品用萜类化合物的研究提供参考。
关键词：食品；萜类化合物；微生物；生物合成
中图分类号：Q812
文章编号：0254-5071（20１8）09-00２２-0６
表1 各类型萜类化合物在食品及其他领域中的应用 Table 1 Application of various terpenoids in food and other fields
类型 名称
应用领域
用途
半萜 异戊醇
食品、燃料
配制食品赋香剂
异戊烯醇
食品、香精香料、农药
香精香料的中间体；合成拟 除虫菊酯中间体的原料
food; terpenoids; microorganism; biosynthesis
1 萜类化合物生物合成系统研究的意义 萜类化合物是广泛存在于动物、植物、微生物中的一大
类天然化合物，以异戊二烯为基本骨架，在各种合成酶、修 饰酶作用下生成，又称为类异戊二烯（isoprenoid）。 根据结 构中异戊二烯数目，可将其分为半萜、单萜、倍半萜、二萜、 三萜、四萜及多萜。 在萜类化合物的合成过程中，由于合 成所需的萜类合酶（terpene synthases，TPS）以及修饰酶的 多样性[1-2]，使得最终生成的萜类化合物结构繁多，种类丰 富，具有多样的生物活性及理化性质，在医药[3-6]、农药[7-8]、食 品、日化用品[9-10]、能源[11]等多个领域拥有广泛的应用及广 阔的发展前景，萜类化合物在食品中的应用见表1。
收稿日期：2018-04-26
修回日期：2018-08-28
基金项目：湖北省自然科学基金计划项目（2018CFB358）；湖北工业大学博士启动基金（BSQD2017033）
作者简介：宗 朕（1995-），男，硕士研究生，研究方向为微生物代谢工程。
*通讯作者：柳志杰（1988-）, 男，讲师，博士，研究方向为代谢工程。
专论与综述
中国酿造
２０18 年 第 37 卷 第 9 期
总第 319 期
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番茄红素和虾青素均具有很强的抗氧化活性[17-18]，可作为 功能食品的功能成分；多萜中的视黄醇对维持人体正常发 育以及正常视觉功能具有重要作用，维生素K对正常凝血及 骨骼代谢具有重要作用，因此两者常用作食品营养强化剂。
单萜
薄荷醇
食品、香精香料、医药
食品赋香剂；医药上作用于 皮肤，清凉止痒
紫苏醇
食品、香精香料、医药
配制食品赋香剂；抑制结肠 癌、乳腺癌
柠檬烯
食品、日化
食品赋香剂；日化用品香味 成份
月桂烯
食品、香精香料
食品赋香剂；日化用品香味 成分
芳樟醇
食品、香精香料、医药
Terpenoids, which can be used as flavors, fragrances, sweeteners and nutritional enhancers, have important applications in food. They were favored by people as a natural additive. Biosynthesis has attracted much attention as the most potential method for terpenoids synthesis. This paper introduced the application of terpenoids in food, biosynthesis pathway of terpenoids and the research progress of microbial synthesis of terpenoids, which aimed to provide a reference for the research of biosynthesis of terpenoids for food.