高三复习有机化学推断题专题含答案.docx

课题有机化学推断专题复习

1、了解烃 (烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物 (卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组

成、结构特点和性质；

教学目标

2、能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；

3、学会有机推断的解题方法、思路和技巧。

重点：不同类型化合物之间的转化关系

重点、难点

难点：题眼的把握和运用

教学内容

【内容提要】

一、有机推断题题型分析

1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】

请观察下列化合物 A — H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：

①浓 NaOH②Br 2③浓 NaOH

A B C

醇溶液△CCl 4醇溶液△⑤稀 NaOH 溶液△D

④足量 H2

C6H5 -C 2H5催化剂

E ⑥ O2⑦ O2⑧乙二醇

H （化学式为 C 18 H18 O4）

F G

浓硫酸△

Cu △催化剂

（ 1）写出反应类型：反应①；反应⑦。

（ 2）写出结构简式： B； H。

（ 3）写出化学方程式：反应③；反应⑥。

解析：本题的突破口有这样几点：一是 E 到 G 连续两步氧化，根据直线型转化关系， E 为醇；二是反应条件的特征， A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应， A 为卤代烃；再由 A 到 D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以 A 应是含有苯环且侧链上含 2 个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及

有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：

1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）

2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）

3、积极思考（判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、

知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，

有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

【课堂练习】 1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物能与 NaOH A 是由 C、H 、O 三种元素组成。原子个数比为

溶液反应， F 转化为 G 时，产物只有一种结构，且

2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的 43 倍， E

G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：②

（2）写出 A 、 B 的结构简式： A

（3）写出下列化学方程式：反应②反应③

答案：（ 1）消去反应；加成反应；

（2） CH 3COOCH CH 2；， B

，④。

。

。

。

（ 3）②

③ nCH 3COOCH CH 2催化剂[CH —CH2 ]n

|

☆：题眼归纳——反应条件

OOCCH 3

[ 条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

浓 H 2SO4

[ 条件2]

170℃

这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

Ni催化剂

△△

[ 条件 3] 或

为不饱和键加氢反应的条件，包括： C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。

[ 条件 4]

浓 H 2SO 4

是①醇消去 H 2 O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；

△

乙酸、乙酸酐

③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：

△

[ 条件 5]

NaOH

是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

△

[ 条件 6]

NaOH 醇溶液

或

浓

NaOH 醇溶液

是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。

△

△

[ 条件 7]

稀 H 2SO 4

是①酯类水解（包括油脂的酸性水解） ；②糖类的水解

△ [ 条件 8]

Cu 或 Ag

或 [ O ]

是醇氧化的条件。

△

[ 条件 9] 溴水

或 溴的 CCl 4 溶液

是不饱和烃加成反应的条件。

[ 条件 10]

KMnO 4(H +)

是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成 -COOH ）。

[ 条件 11] 或 [ O ]

FeCl 3 溶液显紫色；与新制 Cu （ OH ）2 悬浊液反应的现象： 1 沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在

2 沉

显色现象：苯酚遇

淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，

3 加热后有红色沉淀出现则有醛基存在

2、惕各酸苯乙酯（ C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

溴水 Br Br

A

CH 3—CH 2— C — CH 2

B

反应①

反应②

CH 3

氧化

氧化

C

反应③

反应④

反应⑥

反应⑦

OH

反应⑤

CH 2CH 2 Cl

E D ( 分子式为

CH 3 —CH 2 —C — COOH

C 5H 8O 2 且含两

CH 3

F(惕各酸苯乙酯 )

个甲基 )

试回答下列问题： (1) A 的结构简式为 ；F 的结构简式为

。 (2) 反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是

。

(3) 反应③的化学方程式为

。

(4) 上述合成路线中属于取代反应的是

( 填编号 ) 。

答案：

CH 3— CH 2— C —CH 2

(1) 试写出： A 的结构简式 CH 3

；（ 2 分） F 的结构简式

(2) 反应②中另加的试剂是

氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是

浓硫酸，加热 。

(3) 试写出反应③的化学方程式：

OH

催化剂 OH

2CH 3— CH 2— C —CH 2OH + O 2

2CH 3— CH 2 —C — CHO + 2H 2O

CH 3

加热

CH 3