第二章脂质和生物膜.pptx
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• 原因是油脂受空气和光照作用，部分发 生分解，不饱和脂肪酸被氧化成为醛或 酮以及羧酸，产生酸臭味。 （自动氧化）
• 酸值：KOH（mg）/油脂（g）
2.1.3、磷脂
• 磷脂是重要的两亲物质，它们是生物膜 的重要组分、乳化剂和表面活性剂
• 磷脂有两类：甘油磷脂和鞘磷脂。
A、甘油磷脂
• 甘油磷脂也称磷酸
2.1.4、糖脂
• 糖脂是指糖通过半 缩醛羟基以糖苷键 与脂质连接的化合 物。
• 脑苷脂是含有一个 单糖残基的糖鞘脂， 该单糖通过β-糖苷 键与神经酰胺相连。
鞘脂 鞘糖脂
储存脂类及膜脂的一般类型
2.1.5、类固醇
• 类固醇是环戊烷多氢菲的衍生物，是真 核生物中常见的第三类膜脂。
• 胆固醇是动物体内含量最多的一种类固 醇。
甘油磷脂举例：
• 磷脂酰胆碱（卵磷脂）
B、鞘磷脂
• 鞘脂的结构骨架 是鞘氨醇，它是 一个无分支的C18 醇，在C4和C5之 间有一反式双键。
• 神经酰胺由一个 通过酰胺键与鞘 氨醇的C2氨基连 接的脂肪酸构成。 是所有鞘脂代谢 的前体。
• 胆碱鞘磷脂是由连接 在神经酰胺C1羟基上 的磷酰胆碱组成的。 可以看出，鞘磷脂是 两性分子，与磷脂酰 胆碱很相似，因为二 者都含有胆碱、磷酸 和两个长的疏水尾巴。 鞘磷脂存在于大多数 哺乳动物细胞的质膜 内，是包围着某些神 经细胞的髓鞘的主要 成分。
磷脂酶A1和A2分别特 异地催化甘油磷脂中 C-1和C-2位置酯键的 水解。由磷脂酶A作用 产生的高浓度的溶血磷 脂 （lysophosphoglyc erides）可能会破坏细 胞膜，其它两种磷脂酶 C和D，磷脂酶C催化 甘油和磷酸之间的键的 水解，释放出二脂酰甘 油，磷脂酶D催化甘油 磷脂水解生成磷脂酸
• 前列腺素能使体温升高（发烧）、产生疼痛，凝血噁 烷刺激血管收缩和血小板凝集或血栓的形成，而前列 环素的作用则刚好与凝血噁烷作用相反。白三烯调节 平滑肌收缩，也会引起哮喘病中见到的支气管狭窄。
• 前列腺素广泛分布于人或动物组织，而血小板基本上 只产生凝血噁烷，而位于血管壁上的内皮细胞主要合 成前列环素。这些化合物在产生他们的细胞附近起作 用，一般在几秒钟或几分钟之内就被降解了。
阿司匹林解热、镇痛、ຫໍສະໝຸດ Baidu消肿和抗感染，抑制前 列腺素合成
2.1.2、三酰甘油
• 三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三脂， 因为不带电荷，于是又称中性脂。
三酰甘油的物理性质
• 颜色与气味：无色、无味、无嗅 • 溶解度：不溶于水，而溶于乙醇、乙醚、
氯仿、表面活性剂等 • 熔点：天然油脂没有固定的熔点，只有
X
甘油脂。最简单的
磷酸甘油脂是由
sn-甘油-3-磷酸衍
生而来
• 磷脂酸的磷酸基进 一步被一个极性醇 （X-OH）酯化， 形成各种常见甘油 磷脂
特性：
• 甘油磷脂属于两亲脂质，是生物膜的主 要成分。
• 在生理条件下，许多甘油磷脂的极性头 基带有净电荷。
• 甘油磷脂的脂键和磷酸二酯键能被磷脂 酶专一性水解。
一个大概范围。熔点由脂肪酸的饱和性 决定 • 构型：都是L-型（规定）。
化学性质
1、水解与皂化
• 三脂酰甘油能在酸、碱或脂酶的作用下水解为脂 肪酸和甘油。
• 如果在碱溶液中水解，产物之一是脂肪酸的盐类， 俗称皂；油脂的碱水解作用称为皂化作用。
• 皂化1g油脂所需的KOH mg数称为皂化值。皂 化值是三酰甘油中脂肪酸平均链长即三酰甘油 （TG）平均相对分子量的量度
萜类、维生素ADEK、前列腺素、脂蛋白等。
脂类的功能
• 贮存脂质：三酰甘油，蜡 • 结构脂质：磷脂双酯层，胆固醇 • 活性脂质：类固醇，萜，前列腺素
• Sperm Whales: Fatheads of the Deep
三酰甘油和蜡的特殊功能：改变抹香鲸的浮力
主要内容
• 2.1.1、脂肪酸 • 2.1.2、三酰甘油 • 2.1.3、磷脂 • 2.1.4、糖质 • 2.1.5、类固醇
第二章 脂质和生物膜
第一部分 脂质
• 脂的概念：是一类不溶于水而高溶于乙醚、 氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合物，其化 学本质是脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物。
• 脂的分类： • 单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、
蜡 • 复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂、糖脂。 • 前体及衍生脂：高级脂肪酸、甘油、固醇、
2.1.1、脂肪酸
• 脂肪酸是由一条长的烃链（尾）和一个 末端羧基（头）组成的羧酸。
• 烃链不含双键（和三键）的为饱和脂肪 酸，含一个或多个双键的为不饱和脂肪 酸。
1-脂肪酸的命名与结构特点
1、天然脂肪酸骨架的碳原子数目 几乎都是偶数
棕榈酸，正十
油酸，cis-9-十八
六烷酸，16:0
碳烯酸，18:1 Δ9c
十二烷基磺酸钠（SDS）
Triton X-100
4-必需脂肪酸
• 人体及哺乳动物不能向脂肪酸引入超过 Δ9的双键，因而不能合成亚油酸和亚麻 酸。因为这两种脂肪酸对人体功能是必 不可少的，但必须由膳食提供，因此被 称为必需脂肪酸。
饱和脂肪酸
必需脂 肪酸
5-前列腺素
• 前列腺素与前列环素、凝血噁烷和白三烯都是类二十 碳烷酸，是花生四烯酸的衍生物，也称为类花生酸。
2、天然脂肪酸的双键都是顺式构
型
亚油酸，cis- 9,12-十八 碳二烯酸，18:2 Δ9c,12c
2-脂肪酸的物理性质
• 脂肪酸的物理性质很大程度上决定于其 脂肪酸烃链的长度与不饱和程度。
• 溶解度：烃链越长，溶解度越低。
• 熔点：烃链越长、不饱和度越大、熔点 越高，顺式异构熔点比反式异构低。
3-生化实验中常用的脂肪酸盐
TG平均Mr =
3×56×100 0
皂化值
2、加成反应与碘值
• 油脂中的不饱和双键可以与H2、I2、 HCl、Cl2等发生加成反应 。
• 卤化反应中吸收卤素的量反应不饱和键 的多少。通常用碘值表示不饱和度。
• 碘值：100g油脂卤化是吸收碘的克数。
3、酸败与自动氧化
• 油脂长期暴露在空气中会产生酸臭味， 这种现象称为酸败 。
胆固醇
• 70千克人体含140克左右，1/4在脑及神经组 织中，肝、肾含量也较多。血清中含量升高， 会增加患心血管疾病的可能性。
• 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分 布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层， 控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下 时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动 性及正常功能。
• 酸值：KOH（mg）/油脂（g）
2.1.3、磷脂
• 磷脂是重要的两亲物质，它们是生物膜 的重要组分、乳化剂和表面活性剂
• 磷脂有两类：甘油磷脂和鞘磷脂。
A、甘油磷脂
• 甘油磷脂也称磷酸
2.1.4、糖脂
• 糖脂是指糖通过半 缩醛羟基以糖苷键 与脂质连接的化合 物。
• 脑苷脂是含有一个 单糖残基的糖鞘脂， 该单糖通过β-糖苷 键与神经酰胺相连。
鞘脂 鞘糖脂
储存脂类及膜脂的一般类型
2.1.5、类固醇
• 类固醇是环戊烷多氢菲的衍生物，是真 核生物中常见的第三类膜脂。
• 胆固醇是动物体内含量最多的一种类固 醇。
甘油磷脂举例：
• 磷脂酰胆碱（卵磷脂）
B、鞘磷脂
• 鞘脂的结构骨架 是鞘氨醇，它是 一个无分支的C18 醇，在C4和C5之 间有一反式双键。
• 神经酰胺由一个 通过酰胺键与鞘 氨醇的C2氨基连 接的脂肪酸构成。 是所有鞘脂代谢 的前体。
• 胆碱鞘磷脂是由连接 在神经酰胺C1羟基上 的磷酰胆碱组成的。 可以看出，鞘磷脂是 两性分子，与磷脂酰 胆碱很相似，因为二 者都含有胆碱、磷酸 和两个长的疏水尾巴。 鞘磷脂存在于大多数 哺乳动物细胞的质膜 内，是包围着某些神 经细胞的髓鞘的主要 成分。
磷脂酶A1和A2分别特 异地催化甘油磷脂中 C-1和C-2位置酯键的 水解。由磷脂酶A作用 产生的高浓度的溶血磷 脂 （lysophosphoglyc erides）可能会破坏细 胞膜，其它两种磷脂酶 C和D，磷脂酶C催化 甘油和磷酸之间的键的 水解，释放出二脂酰甘 油，磷脂酶D催化甘油 磷脂水解生成磷脂酸
• 前列腺素能使体温升高（发烧）、产生疼痛，凝血噁 烷刺激血管收缩和血小板凝集或血栓的形成，而前列 环素的作用则刚好与凝血噁烷作用相反。白三烯调节 平滑肌收缩，也会引起哮喘病中见到的支气管狭窄。
• 前列腺素广泛分布于人或动物组织，而血小板基本上 只产生凝血噁烷，而位于血管壁上的内皮细胞主要合 成前列环素。这些化合物在产生他们的细胞附近起作 用，一般在几秒钟或几分钟之内就被降解了。
阿司匹林解热、镇痛、ຫໍສະໝຸດ Baidu消肿和抗感染，抑制前 列腺素合成
2.1.2、三酰甘油
• 三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三脂， 因为不带电荷，于是又称中性脂。
三酰甘油的物理性质
• 颜色与气味：无色、无味、无嗅 • 溶解度：不溶于水，而溶于乙醇、乙醚、
氯仿、表面活性剂等 • 熔点：天然油脂没有固定的熔点，只有
X
甘油脂。最简单的
磷酸甘油脂是由
sn-甘油-3-磷酸衍
生而来
• 磷脂酸的磷酸基进 一步被一个极性醇 （X-OH）酯化， 形成各种常见甘油 磷脂
特性：
• 甘油磷脂属于两亲脂质，是生物膜的主 要成分。
• 在生理条件下，许多甘油磷脂的极性头 基带有净电荷。
• 甘油磷脂的脂键和磷酸二酯键能被磷脂 酶专一性水解。
一个大概范围。熔点由脂肪酸的饱和性 决定 • 构型：都是L-型（规定）。
化学性质
1、水解与皂化
• 三脂酰甘油能在酸、碱或脂酶的作用下水解为脂 肪酸和甘油。
• 如果在碱溶液中水解，产物之一是脂肪酸的盐类， 俗称皂；油脂的碱水解作用称为皂化作用。
• 皂化1g油脂所需的KOH mg数称为皂化值。皂 化值是三酰甘油中脂肪酸平均链长即三酰甘油 （TG）平均相对分子量的量度
萜类、维生素ADEK、前列腺素、脂蛋白等。
脂类的功能
• 贮存脂质：三酰甘油，蜡 • 结构脂质：磷脂双酯层，胆固醇 • 活性脂质：类固醇，萜，前列腺素
• Sperm Whales: Fatheads of the Deep
三酰甘油和蜡的特殊功能：改变抹香鲸的浮力
主要内容
• 2.1.1、脂肪酸 • 2.1.2、三酰甘油 • 2.1.3、磷脂 • 2.1.4、糖质 • 2.1.5、类固醇
第二章 脂质和生物膜
第一部分 脂质
• 脂的概念：是一类不溶于水而高溶于乙醚、 氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合物，其化 学本质是脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物。
• 脂的分类： • 单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、
蜡 • 复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂、糖脂。 • 前体及衍生脂：高级脂肪酸、甘油、固醇、
2.1.1、脂肪酸
• 脂肪酸是由一条长的烃链（尾）和一个 末端羧基（头）组成的羧酸。
• 烃链不含双键（和三键）的为饱和脂肪 酸，含一个或多个双键的为不饱和脂肪 酸。
1-脂肪酸的命名与结构特点
1、天然脂肪酸骨架的碳原子数目 几乎都是偶数
棕榈酸，正十
油酸，cis-9-十八
六烷酸，16:0
碳烯酸，18:1 Δ9c
十二烷基磺酸钠（SDS）
Triton X-100
4-必需脂肪酸
• 人体及哺乳动物不能向脂肪酸引入超过 Δ9的双键，因而不能合成亚油酸和亚麻 酸。因为这两种脂肪酸对人体功能是必 不可少的，但必须由膳食提供，因此被 称为必需脂肪酸。
饱和脂肪酸
必需脂 肪酸
5-前列腺素
• 前列腺素与前列环素、凝血噁烷和白三烯都是类二十 碳烷酸，是花生四烯酸的衍生物，也称为类花生酸。
2、天然脂肪酸的双键都是顺式构
型
亚油酸，cis- 9,12-十八 碳二烯酸，18:2 Δ9c,12c
2-脂肪酸的物理性质
• 脂肪酸的物理性质很大程度上决定于其 脂肪酸烃链的长度与不饱和程度。
• 溶解度：烃链越长，溶解度越低。
• 熔点：烃链越长、不饱和度越大、熔点 越高，顺式异构熔点比反式异构低。
3-生化实验中常用的脂肪酸盐
TG平均Mr =
3×56×100 0
皂化值
2、加成反应与碘值
• 油脂中的不饱和双键可以与H2、I2、 HCl、Cl2等发生加成反应 。
• 卤化反应中吸收卤素的量反应不饱和键 的多少。通常用碘值表示不饱和度。
• 碘值：100g油脂卤化是吸收碘的克数。
3、酸败与自动氧化
• 油脂长期暴露在空气中会产生酸臭味， 这种现象称为酸败 。
胆固醇
• 70千克人体含140克左右，1/4在脑及神经组 织中，肝、肾含量也较多。血清中含量升高， 会增加患心血管疾病的可能性。
• 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分 布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层， 控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下 时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动 性及正常功能。