高二化学选修五有机合成
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人教版高中化学选修5课件：3.4有机合成
CH2 =CH2
H2O
水解
酯化
水解
CH3CH2Cl 水解 CH3CH2OH
卤代烃
醇
还原 氧化
O
CH3 C
醛
H
氧化
O
CH3C—OH
羧酸
氧化
逆合成分析法
有机物逆向合成的方法、步骤
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
（2）实例：用乙烯合成草酸二乙酯
O COCH2CH3 COCH2CH3 O
OO HOC COH
（3）满足“绿色化学”的要求。 （4）操作简单、条件和蔼、能耗低、易实现。 （5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
顺 原料
逆
顺
中间体
逆
产品
逆合成分析法
课本第66页【学与问】以2-甲基丙烯酸为原料通过4步 反应得到卡托普利目标化合物的产率如何计算？
CH3
产率计算——多步反应一次计算
A B 93.0%
H2C= C—COOH
有机合成的过程
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的 转化。根据下表分析常见官能团的性质及其引入过程
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构
C＝C －C≡C－
－OH
O CH O C OH O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化 氧化、还原
O
O
CH3CH + H—CH2CH 一定条件
OH O CH3CHCH2CH
逆合成分析法
（3）形成碳环
CH3CHCH2CH2COOH OH
2021年人教版高二化学选修5课件--第三章-第四节有机合成(共74张PPT)
(3)酯在酸性条件下水解。例如：
CH3COOCH2CH3 ＋ H2O
H＋ △
CH3COOH ＋
CH3CH2OH (4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：
特别提示：在解答有机合成的题目时，除了分析各物 质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、 醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热 为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应 的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物过程的突 破口。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
自主学习
一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用________的原料，通过有机反应，生 成具有特定________和________的有机化合物。 2．有机合成的任务 通过有机反应构建________的分子骨架，并引入或转 化所需的________。
四、有机推断题的常用解题策略 有机物推断题是有机化学中的重要题型。该类题目综 合应用了各类有机物官能团的性质、相互转化关系等知识， 并且常常在题目中设置一些新的信息，让同学们通过学习 新信息，理解新信息，并联系已学知识，进行综合分析、 迁移应用。解题时常用的策略有以下几种：
பைடு நூலகம்
(1)根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官 能团。
③通过某种方法，改变官能团的位置。如：
3．碳骨架的增减 ①增长碳链：它常以信息题的形式出现，常见方法有： 烯烃、炔烃、醛与 HCN 的加成反应，酯化反应，不饱和有 机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。 ②减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、 苯的同系物或烯烃的氧化等。
三、重要的有机化学反应类型
③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH3CHO＋H2―N△ ―i→CH3CH2—OH
人教版高中化学选修五-有机合成PPT课件
建思想的束缚，最关心的仍然是和自身利益相关的土地）
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （2）事情的发生、发展和结局如何；
（1）CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，难道是做不到吗？
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
（一）有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（2）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长：
（1）加聚反应 缩聚反应
（2）酯化反应
（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO＋HCN―加――成→
――水―解―→
（4）羟醛缩合
（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物 ，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
原称《书》，到汉代改称《尚书》，意为上代之书。《尚书》，在作为历史典籍的同时，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和《诗经》并列的一个文体类别。
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （2）事情的发生、发展和结局如何；
（1）CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，难道是做不到吗？
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
（一）有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（2）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长：
（1）加聚反应 缩聚反应
（2）酯化反应
（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO＋HCN―加――成→
――水―解―→
（4）羟醛缩合
（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物 ，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
原称《书》，到汉代改称《尚书》，意为上代之书。《尚书》，在作为历史典籍的同时，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和《诗经》并列的一个文体类别。
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
②1mol－CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
高二化学选修五《有机合成》
b.官能团数目变化：
消去
CH3-COOH
CH3CH2-Br CH3CH2CH2-Br
CH2=CH2
消去
加Br2
CH2Br－CH2Br
加HBr
c.官能团位置变化：
CH3CH=CH2
CH3CH-CH3 Br
1、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采 用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
第四节 有机合成
一、有机合成的过程 1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 碳链增长和缩短 、成环和开环等
【复习】有机物的相互转化关系：
CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2
－OH卤代 C=C加水、醛基加氢、 卤原子水解、酯基水解
引入的-OH四法：
<1>官能团的引入
引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 引入-COOH 的方法有： 醛的氧化和酯的水解 醇的氧化、某酸 钠与强酸反应
课本P67习题1
催化剂
1)2-氯丁烷 CH3CH=CHCH3+HCl
2)2-丁醇
Cl Cl
OH OH
5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
醇
CH3CHCHCH3
Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl
CH2=CHCH=CH2+2NaCl
<2>官能团的转化：
a.官能团种类变化：
氧化 酯化
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
消去
CH3-COOH
CH3CH2-Br CH3CH2CH2-Br
CH2=CH2
消去
加Br2
CH2Br－CH2Br
加HBr
c.官能团位置变化：
CH3CH=CH2
CH3CH-CH3 Br
1、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采 用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
第四节 有机合成
一、有机合成的过程 1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 碳链增长和缩短 、成环和开环等
【复习】有机物的相互转化关系：
CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2
－OH卤代 C=C加水、醛基加氢、 卤原子水解、酯基水解
引入的-OH四法：
<1>官能团的引入
引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 引入-COOH 的方法有： 醛的氧化和酯的水解 醇的氧化、某酸 钠与强酸反应
课本P67习题1
催化剂
1)2-氯丁烷 CH3CH=CHCH3+HCl
2)2-丁醇
Cl Cl
OH OH
5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
醇
CH3CHCHCH3
Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl
CH2=CHCH=CH2+2NaCl
<2>官能团的转化：
a.官能团种类变化：
氧化 酯化
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
人教版高中化学选修五第三章第四节有机合成PPT课件
O O
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
练一练
写出只用乙烯作为原料（无机试剂任
选），合成
的合成路线图。
课堂小结
1.构建碳链骨架
任务
2.引入或转化官能团
1.顺推法
有机 合成
方法 2.逆推法
应用 造福人类，与生活息息相关。
课堂练习
1.下列合成环氧乙烷的方法哪个更好？
方法1
CH2=CH2 +Cl2 +Ca(OH)2
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
小组讨论
以乙醇为主要原料（无机试剂任选） 制备乙二醇，写出合成路线图并写出 有关的化学方程式。
还原
酯水 化解
CH3COOCH2CH3
分子骨架构建
1、分子骨架的构建
增加碳链： ① 酯化反应
② 醇分子间脱水成醚 ③ 加聚反应或缩聚反应 ④ C=C 等与HCN加成等
碳链减少：
① 水解反应：酯水解，蛋白质水解等 ② 裂化反应； ③ 烯烃或炔烃被高锰酸钾氧化
官能团的引入方法
①引入碳碳双键
1）某些醇的消去引入碳碳双键
合物。
（1）目标化合物分子碳链 2、有机合成的任务 骨架的构建
（2）官能团的转化或引 入。
有机合成过程
3、有机合成的过程
副产物
副产物
基础原料
中间体
人教版高二化学选修五导学课件：3.4 有机合成(共136张PPT)
3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成:
合成步骤(用化学方程式表示) ①_____________________________。 ②_________________________。 ③____________________________________。
④
⑤____________________________________。
第四节
有 机 合 成
一、有机合成的过程 1.有机合成的概念: 简单、易得 的原料,通过有机反应, 有机合成指利用___________ 生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.有机合成的任务:
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和 官能团 的转化。 _______
3.有机合成的过程:
代烃,再水解(取代)得到乙二醇。
知识点一、有机合成中官能团的引入、转化和消除
【核心突破】
1.官能团的引入:
(1)卤素原子的引入。
引入方法 烷烃与X2的取代 不饱和烃与HX 或X2的加成反应 醇与HX的取代
典型化学方程式 CH4+Cl2
光
CH3Cl+HCl
CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
△
(2)碳碳双键的引入。 引入方法 醇发生 消去反应 卤代烃 消去反应 炔烃 加成反应 典型化学方程式 CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O CH3CH2Br+NaOH CH2＝CH2↑+NaBr+H2O
(3)羟基的引入。 引入方法 烯烃与水加成 典型化学方程式 CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH
高二化学选修五有机化学合成路线整理特全
高二化学选修五有机化学合成路线整理特全1. 概述本文档整理了高二化学选修五中有机化学合成路线的相关内容，旨在帮助学生全面了解有机化学的合成原理和方法。
2. 合成路线分类有机化学合成路线可以按照反应类型和目标化合物进行分类，包括但不限于以下几种类型：- 加成反应合成路线：通过有机化合物的双键或三键进行加成反应合成目标产物。
- 取代反应合成路线：通过有机化合物中某个官能团的取代反应合成目标产物。
- 消去反应合成路线：通过有机化合物中某个官能团的消去反应合成目标产物。
- 缩合反应合成路线：通过两个或多个有机化合物的缩合反应合成目标产物。
等等。
3. 合成路线实例以下是一些常见有机化学合成路线的实例，供学生参考：3.1 加成反应合成路线双键加成反应合成醛类化合物的路线示例：1. 溴乙烷和乙酸钠反应，生成溴乙酸钠。
2. 溴乙酸钠与甲醛反应，生成甲醇乙酸钠。
3. 甲醇乙酸钠与盐酸反应，生成甲醇。
3.2 取代反应合成路线醇类取代反应合成卤代烃的路线示例：1. 乙醇与氯化氢反应，生成氯乙烷。
3.3 消去反应合成路线酯类消去反应合成醇的路线示例：1. 乙酸乙酯与氢氧化钠反应，生成乙醇。
3.4 缩合反应合成路线胺类缩合反应合成肽的路线示例：1. 苯胺和苯甲酸反应，生成苯甲酰苯胺。
4. 注意事项- 在进行有机化学合成实验时，应严格遵守实验室安全操作规范。
- 了解反应机理和条件对于选择合适的合成路线很重要。
5. 结论有机化学合成路线的整理对于高二学生研究有机化学具有重要的指导意义。
通过研究和实践，学生们可以掌握有机化学合成的基本原理和方法，并能够灵活应用于实际合成实验中。
希望本文档能够帮助学生们更好地理解和掌握有机化学合成的知识。
以上为本文档的全部内容。
---以上仅为参考，具体合成路线和实验操作以教材和实验指导为准。
高二化学课件：有机合成(人教版选修5)
2CH3COOH
高二化学课件：有机合成(人教版 选修5)
（3）酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH2CH3+△HH+2O CH3COOH+CH3CH2OH （4）含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：
高二化学课件：有机合成(人教版 选修5)
3.探究：制取一氯乙烷，采取以下两种方法，哪种较 好？ ①乙烷和Cl2在光照下发生取代反应 ②乙烯和HCl发 生加成反应 提示：②较好。①的缺点是：a.副产物较多，原子利 用率低；b.Cl2有毒，对大气污染较HCl严重。
高二化学课件：有机合成(人教版 选修5)
2.合成路线要符合“绿色、环保”的要求，其主要考虑 的因素有哪些？ 提示：（1）有机合成反应中原子经济性； （2）原料是否绿色化； （3）试剂与催化剂的无公害性。
高二化学课件：有机合成(人教版 选修5)
3.合成路线的总产率与各分步产率有何关系？ 提示：合成路线的总产率等于各分步产率乘积，因此 应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。
高二化学课件：有机合成(人教版 选修5)
高二化学课件：有机合成(人教版 选修5)
高二化学课件：有机合成(人教版 选修5)
高二化学课件：有机合成(人教版 选修5)
高二化学课件：有机合成(人教版 选修5)
高二化学课件：有机合成(人教版 选修5)
1.结合你现有的知识交流讨论：从起始原料、合成路 线、操作步骤、环境保护等角度考虑有机合成应遵循 的原则。 提示：（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
请回答下列问题： （1）A的分子式为______。 （2）B的名称是_______；A的结构简式为______。 （3）写出C→D反应的化学方程式：___________。 （4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的 结构简式：_______________、_______________。 ①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。
高二化学课件3-4有机合成(选修5)(完整版)
合成路线的总产率与各分步产率有何关系？ 提示：合成路线的总产率等于各步产率之 乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少 的合成路线。
在分子中引入官能团的方法 有机物的合成过程中，往往要涉及官能团 的改变，对官能团的引入的原则是最好通过官能 团的反应一步合成。
(1)引入卤原子 ①加成反应
如：CH2CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl CHCH＋HCl催―化―→剂CH2CHCl
(2)从环境角度考虑，氧化法的优点是 ___________。
(3)某学生设计下列反应：
请写出③的化学方程式 ________________________。
(4)已知二氯乙烷与氢氧化钠溶液共热可以 生成乙二醇(HOCH2CH2OH)，请写出乙二醇与过量 乙酸完全发生反应的方程式 ________________________。
请运用已学过的知识和给出的信息写出由乙烯 制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
________________________________________
_______
【解析】 由题给信息知：两个醛分子在
一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛
分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的 碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原 子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信 息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自 身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳 双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本 题基本采用正向思维方法：
2．羟醛缩合
3．与格林雅试剂的反应
4．苯的烷基化反应
5．脱羧反应
6．氧化反应
【例3】 杰出的奥地利化学家约瑟夫·劳
旋密特(Josef Loschmidt)1861年所著的《化学研 究》第一卷中就有物质圈图(如图1所示)，即肉 桂酸结构肉桂酸的合成路线如图2所示：
人教版高中化学选修5课件：有机合成PPT(35页)
醛，能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构，其他 醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水
解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2—的结构，Br一定形成—CH2Br的结构，此 时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接
HCOOCH2—有2种可能： 每种可能上再连接—CH2Br， 所以一共有5种：
二、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子 或原子团相互结合生成新化合物的反应。
1、烯烃或炔烃的加成 2、苯环的加成 3、醛或酮的加成
三、消去反应
一定条件下，有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三 键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢
注意：①卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻 碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但 反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热， 而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要 注意区分。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建 ［Q1］如何增长碳链？ (1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
人 教 版 高 中 化学选 修5课件 ：有机 合成P PT(35页 )
人 教 版 高 中 化学选 修5课件 ：有机 合成P PT(35页 )
______________________________________
(5)F与G的关系为___c_____(填序号)。 a. 碳链异构 b. 官能团异构 c. 顺反异构 d. 位置异构
解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2—的结构，Br一定形成—CH2Br的结构，此 时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接
HCOOCH2—有2种可能： 每种可能上再连接—CH2Br， 所以一共有5种：
二、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子 或原子团相互结合生成新化合物的反应。
1、烯烃或炔烃的加成 2、苯环的加成 3、醛或酮的加成
三、消去反应
一定条件下，有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三 键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢
注意：①卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻 碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但 反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热， 而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要 注意区分。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建 ［Q1］如何增长碳链？ (1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
人 教 版 高 中 化学选 修5课件 ：有机 合成P PT(35页 )
人 教 版 高 中 化学选 修5课件 ：有机 合成P PT(35页 )
______________________________________
(5)F与G的关系为___c_____(填序号)。 a. 碳链异构 b. 官能团异构 c. 顺反异构 d. 位置异构
人教版化学选修5课件：3-4-2《有机合成》(54张ppt)
8
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化引学入性一质个卤 往素相(—邻X碳)原上子引 入2个卤素原子
9
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
化学性质： 请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、
NaOH醇溶液混合加热的化学方程式， 并指出其反应类型。
思考： 1、如何引入C=C？
2、如何引入羟基(—OH)？
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D
，A→E
。
(3) 反应类型：A→D
，A→E
。
27
问题三 分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH； 结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH， 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银 镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个 碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中 间碳上。综上：A的结构简式C为H3：—CH—COOH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH （2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
6
【预备知识回顾】
2、苯及其同系物的化学性质
写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合 液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。
思考：
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、 —SO3H？如何将苯环转化为环己基？
7
2、苯及其同系物的化学性质
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化引学入性一质个卤 往素相(—邻X碳)原上子引 入2个卤素原子
9
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
化学性质： 请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、
NaOH醇溶液混合加热的化学方程式， 并指出其反应类型。
思考： 1、如何引入C=C？
2、如何引入羟基(—OH)？
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D
，A→E
。
(3) 反应类型：A→D
，A→E
。
27
问题三 分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH； 结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH， 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银 镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个 碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中 间碳上。综上：A的结构简式C为H3：—CH—COOH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH （2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
6
【预备知识回顾】
2、苯及其同系物的化学性质
写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合 液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。
思考：
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、 —SO3H？如何将苯环转化为环己基？
7
2、苯及其同系物的化学性质
人教版高中化学选修5有机化学基础课件 有机合成
NaOH
HO—CH2CH2CH2COOH＋HCl
④HO—CH2CH2CH2COOH
― ― ― → △
浓H2SO4
＋H2O
人民教育出版社 高中化学| 选修5
本 章 小 结 一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类 别 卤 代 烃 通式 官能团 代表性物质 分子结构 特点 C—X 键 有极性， 易断裂 主要化学性质 1．取代反应：与 NaOH 溶 液发生取代反应，生成醇 2．消去反应：与强碱的醇 溶液共热，脱去卤化氢，生 成烯烃
人民教育出版社 高中化学| 选修5
知识整理:烃和烃的衍生物间的转化： + H2O + H2O - H2O 炔+ H 烯 卤 + H O 氧化 烷 +X + H 2 氧化 羧 酯化 2 2 2 烃 代 醇 醛 酯 烃 烃 酸水解 烃 + HX 还原 +X2 (HX) -HX + X2 (HX) 酯化
人民教育出版社 高中化学| 选修5
(3)官能团的衍变 ①官能团的连续衍变：
→伯醇→醛→羧酸→酯 卤代烃 →仲醇→酮 →叔醇→不被催化氧化
②官能团的个数改变：
CH3CH2OH→CH2＝CH2→
③官能团位置的改变： CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→
→
人民教育出版社 高中化学| 选修5
顺推 逆推
中间产物
顺推 逆推
产品
人民教育出版社 高中化学| 选修5
二、有机合成题的分析方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机 物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的 引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突 破点。基本方法有： 1．正向合成分析法 此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或 间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产 物→产品。
人教版高二化学选修五教学课件_3.4_有机合成(共22张ppt)
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。
5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造 不存在的反应事实。
一分耕耘一分收获
四、有机推断题的解题方法
1、解题方法 （1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向 思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论 （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结 论，这是有机合成推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、 得出合理的假设范围，最后得出结论。
molH2， 2 molH2，
1③而②或m211_omm_ml1—_ooo_lC—llm苯 —HOoC环OlHCH加加或uO成2成2完Om时时↓全o。需需反l—_应1C_3_O时m_O生_oHml成H与o2l，活H2 2泼。m金o属lA反g↓应放
出1 molH2。
一分耕耘一分收获
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2↑。 ⑤相酸反对1m应分o子生l一成质元量酯醇时将与，增足其加量相乙42对酸分，反子1应m质生o量l成二将1元m增醇o加l与酯8足时4量，。乙其
烷 H2加成 烯 H2不完全加成 炔
取 代
卤代烃
水解 取代
醇 氧化 醛 氧化
还原
羧酸
酯水 化解
酯
一分耕耘一分收获
3、官能团的引入
（1）引入C=C的方法 卤原子消去、－OH消去、C C部分加氢
（2）引入卤原子的方法 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
（3）引入的-OH的方法 卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯 基水解
一分耕耘一分收获
3、“反应条件”题眼:
5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造 不存在的反应事实。
一分耕耘一分收获
四、有机推断题的解题方法
1、解题方法 （1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向 思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论 （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结 论，这是有机合成推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、 得出合理的假设范围，最后得出结论。
molH2， 2 molH2，
1③而②或m211_omm_ml1—_ooo_lC—llm苯 —HOoC环OlHCH加加或uO成2成2完Om时时↓全o。需需反l—_应1C_3_O时m_O生_oHml成H与o2l，活H2 2泼。m金o属lA反g↓应放
出1 molH2。
一分耕耘一分收获
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2↑。 ⑤相酸反对1m应分o子生l一成质元量酯醇时将与，增足其加量相乙42对酸分，反子1应m质生o量l成二将1元m增醇o加l与酯8足时4量，。乙其
烷 H2加成 烯 H2不完全加成 炔
取 代
卤代烃
水解 取代
醇 氧化 醛 氧化
还原
羧酸
酯水 化解
酯
一分耕耘一分收获
3、官能团的引入
（1）引入C=C的方法 卤原子消去、－OH消去、C C部分加氢
（2）引入卤原子的方法 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
（3）引入的-OH的方法 卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯 基水解
一分耕耘一分收获
3、“反应条件”题眼:
人教版高中化学选修5课件-有机合成
、—COOH、—CH3 三部分组成，根据“定
二移一”原则，在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的
苯环上加上—CH3 有 2 种结构，所以共有 13 种同分异构体。
其中核磁共振氢谱为 5 组峰，说明应有 5 种不同化学环境的氢 原子，且峰面积之比为 2:2:2:1:1。说明这 5 种化学环境的氢原子的
答案：C
4．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是 ()
A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
答案：D
5．从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 ()
A．CH3CH2BrNaO―H―△水→溶液CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br―B―r2→CH2BrCH2Br C ． CH3CH2Br 醇―Na―溶O→液H CH2===CH2 ―H―B→r CH2BrCH3 ―B―r2→
该物质存在的试剂是_新__制__氢__氧__化__铜__悬__浊__液__(_或__银。氨溶液) (6)写出 G 的结构简式________________________________。
解析：1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)经过反应①生成 A， 然后转化成了 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH，所以反应①是 1,3- 丁 二 烯 与 卤 素 的 1,4- 加 成 反 应 。 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH 经过一系列反应生成了 E，从反 应条件和组成看，E 是 HOOC—CH===CH—COOH，由于 B―→C 是氧化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应
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课题高二化学第三章第一节有机化合物的合成（第一课时）
课型：新授课编号时间 2012-04-03
主备：二年级化学组第十周第3课时总 45 课时
备课组长签字段长签字：
【学习目标】
1.了解有机合成的重要性，知道有机合成路线设计的一般程序
2.掌握能使碳链增长以及缩短的反应类型，并能写出相应的化学方程式
3.能把理论应用到实际的合成中。
学习重点、难点
合成思路及反应
【使用说明及方法指导】
1.认真阅读教材，独立完成该导学案。
2.以高度的热情投入课堂，全力以赴，体验学习的快乐。
3.用红笔画出不会的地方。
4.各小组长督促本组成员按时完成该导学案。
【自主学习】
教材P97-100并完成P99-100的交流.研讨
教学流程
一、有机合成的过程
（一）阅读课本P97相关内容，完成下列问题：
1、什么是有机合成？
2.有机合成的任务有哪些？
3.用示意图表示有机合成的过程。
（二）有机合成的思路：
通过构建，并引入或转化所需的。
二、碳骨架的构建
（一）增长碳链的常用方法
（1）醛酮与的加成，举例
（2）卤代烃与NaCN的取代
举例，
（3）羟醛缩合反应举例
（4）炔钠与卤代烃的反应举例
（5）酯化反应举例
（6）烯烃或炔烃的加聚反应举例
（二）缩短碳链的常用方法
（1）烷烃的热裂化 C
16H
34
△
（2）烯烃的氧化举例
（3）脱羧反应举例（实验室制甲烷）（4）酯的水解举例
（三）常见的成环反应
（1）二元醇分子内脱水 HOCH
2CH
2
CH
2
CH
2
OH浓H
2
SO
4
（2）二元羧酸分子内脱水 HOOCCH
2CH
2
COOH浓H
2
SO
4
（3）羟基酸分子内脱水HOCH
2CH
2
CH
2
COOH浓H
2
SO
4
（4）羟基酸分子间脱水 CH
3CHCOOH浓H
24 OH
（5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH
2CH
2
OH + HOOCCOOH浓H
2
SO
4
（四）常见的开环反应
（1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化 : （2）环状酯的水解举例
A E H 2 加热、 催化剂 H 2O 加热、加压、催化剂 O 2 浓H 2SO 4 加热 新制C u (O H )2 加热 Cu 、加热 D
B
C F 【课堂练习】
1.下列反应可以使碳链减短的是（ ）
A 持续加热乙酸与-碱石灰的混合物
B 溴乙烷与NaCN 反应
C 乙烯的聚合反应
D 乙醛与HCN 的反应
2.由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥
B.①②③④⑤⑦
C.⑤②①③⑧
D.①②⑤③⑥
3.一定条件下，炔烃可以发生自身加成反应。
如乙炔的自身加成为2H CC H −→−
H C C CH CH 2.下列说法不正确的是（ ）
A 该反应使碳链增长了两个碳原子
B 该反应引入了新的官能团
C 该反应为加成反应
D 该反应为取代反应
4.一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成。
如由乙烯可制丙醛：CH 2==CH 2+CO+H 2−−→−催化剂CH 3CH 2CHO ，
由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有（ ）
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
5.卤代烃能够发生下列反应：2CH 3CH 2Br+2Na −→−
CH 3CH 2CH 2CH 3+2NaBr 下列有机物可以合成环丙烷的是（ ） A.CH 3CH 2CH 2Br B.CH 3CHBrCH 2Br C.CH 2BrCH 2CH 2Br D.CH 3CHBrCH 2CH 2Br
【能力提升】
7．A —F 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。
又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L，试回答下列问题：
（1）有机物的名称：A．__ _____，B．_________，D．___________。
（2）有机物的结构简式：E．____ ____，F．____ ____。
（3）反应B→C的化学方程式是___________ ___，
（4）C→D的反应类型属于__________反应。
C + E→F的反应类型属
作业布置P106 2 3
课后反思
复备人
复备内容
板书设计。