芳香烃完整人教版PPT

+3H2
Ni 加热
催化剂 + 3Cl2
环己烷
H Cl H Cl
Cl
H
H
Cl
ClH
H Cl
六六六
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对比与归纳 芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
小结：苯易取代、难加成、难氧化
与Br2 作用
与 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
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根据以上信息，下列装置中最合适
制硝基苯的是（
）
√A
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B
C
D
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硝化反应实验步骤:
①先向反应容器中注入浓硝酸， 再慢慢注入浓硫酸，
←敞口玻璃管
并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的混合酸中，
逐滴加入苯
③将混合物控制在50-60℃
苯的同系物的氧化反应
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C | —C—C
× |
C
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苯的结构与化学性质 芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。大π键！
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结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与
水层颜色为 何变浅？
（ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键。
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苯的结构与化学性质 芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应：
a. 燃烧
2C6H6+15O2
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苯的结构与化学性质 芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
思考与交流：
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
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长导管的作 用： 用于导气和 冷凝回流
－NO2 + H2O
（硝基苯）
【资料】 硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒， 密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。 硝基苯蒸气有毒性。
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯， 温度过高会有副产物。
2. 硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.苯和硝酸都易挥发。
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2、如何证明该过程发生的是取代反应而不是加成反应？ 反应后向锥形瓶中滴加硝酸银溶液，有浅黄色沉淀生成 3、评价以下装置的优缺点？
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设计②苯硝的化 硝（化苯分反子应中的实H原验子方被硝案基取代的反应）
+ HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃
3.
练一练
下列物质中所有原子都有可能在同
一平面上的是 （ B C）
Cl
CH=CH2
CH3
A
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B
C
D
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芳香烃 芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
练一练
1.证明苯分子中不存在单双键交替的理 由是 （ A） A.苯的邻位二元取代物只有一种
B.苯的间位二元取代物只有一种
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟
思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？
b.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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苯的结构与化学性质 芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
（2）取代反应
在催化剂的作用下，苯也可以和其它 卤素发生取代反应，称为卤代反应。
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二、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构： 1）分子式：C6H6
2）结构式 3）结构简式
H C HC CH HC CH C H
键角 120°
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现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:
A.苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂Fe粉
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
b.苯的硝化 烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做
硝化反应
+ HNO3（浓）
浓H2SO4 50~60℃
NO2 + H2O
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
浓硫酸的作用： 吸水剂和催化剂
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点燃
现象 结论
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烷
烯
苯
纯溴
溴水
纯溴 溴水
光照
Fe粉 萃取
取代
加成 取代 不反应
不褪色 褪色
不褪色
不被KMnO4 易被KMnO4 苯环难被
氧化
氧化
KMnO4氧化
焰色浅， 无烟
火焰明亮， 有烟
火焰明亮，浓烟
C%低 C%较高
C%高
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的条件下水浴加热
④将反应后的液体倒入
盛冷水的烧杯中,
苯的硝化反应装置
现象：烧杯底部有黄色油状物（溶有NO2）。
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苯的硝化反应——实验思考
1.为何要先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却后再加苯？ 防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使酸液溅出； 减少苯的挥发
苯的结构与化学性质 芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
苯具有怎样的化学性质呢？
苯的
特殊
苯的特殊性质
结构
饱和烃 的性质
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取代反应
？ 不饱和烃 的性质 加成反应 14
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• 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃， 那么它的性质是否和不饱和烃相似？
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？婆罗洲的石油成分 与其他地区的不同，它含的直链烃很少，却含有大量的苯和甲苯 等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成 分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后 才向世人提出历史性预言的。
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【问题1】什么叫芳香烃？ 分子中含有一个或多个苯环的烃
4）空间构型： 苯分子是平面正六边形的结构，苯 分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
键参数的比较
键角
C—C C==C 苯中碳碳键
109o28’ 120o 120o
键能 (KJ/mol)
348 615 约494
键长 (10-10 m)
1.54 1.33 1.40
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碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢版PPT（优秀课件）
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如何证明苯分子中的碳碳键 不是单双键交替的事实？
苯的邻位二元取代物只有一种 苯的键长相等 苯不能使高锰酸钾溶液、溴水（因反应） 褪色
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2.纯净的硝基苯是无色的，为何反应 得到的硝基苯为黄色？
在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2 3.如何从粗产品中得到纯净的硝基苯？
NaOH溶液洗涤，再水洗， 分液（硝基苯下层）
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苯的结构与化学性质 芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
（3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
即甲基被氧化
CH3 KMnO4、H+
COOH （苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化， 说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这是苯环对 烷烃基影响的结果。
结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，
甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
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苯的同系物 芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
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第二章 烃和卤代烃
第2节 芳香烃
第2课时
2021年2月24日星期三
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苯的同系物 芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
三、苯的同系物
• 【探究实验】在分别盛有溴水和酸性高锰 酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振 荡，静置，观察现象。
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