醇的性质和应用公开课苏教版选修5精品PPT课件
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
2.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？
实验探究2
A.乙醇的消去反应
乙醇和浓硫酸混合加热 到170℃左右
H HC
H
H
C
H
浓H2SO4
1700C
CH2=CH2
OH
+H2O
羟基和氢脱去结合成水
②分子间脱水 （取代反应）
断键位置：R—O—H H—O—R
CH3CH2OH
+
HOCH2CH3
浓硫酸 140℃
试管 II
NaBr + H2SO4 ==== NaHSO4 + HBr
导管 a
C2H5OH + HBr △ C2H5Br + H2O
HC CH
Br
H OH H
实验现象：试管II中溶液分层,下层有无色油状物产生。
思考：
实验中为什么用中等浓度的H2SO4。因为浓H2SO4具有 很强氧化性，可将生成的HBr氧化成红棕色的Br2， 2HBr +H2SO4(浓) = Br2 +SO2↑ + 2H2O 1.长导管、冷凝回流作用 试管II冷凝并除去溴乙烷中的乙醇 烧杯中的水起到了什么作用？冷凝
钠与乙醚
钠沉在底部 缓慢放出气体
沉在底部 无明显现象
钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈
学与问
4. 醇的化学性质
（1）与活泼金属反应（置换反应）
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 断O-H键
迁移（1）醇与活泼金属反应：
2 RO—H + 2Na → 2RO— Na+H2↑
【2练CH习31C】H2CH2OH + 2Na →2 CH3CH2CH2ONa +H2↑
CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH
(3)酯化反应
O
O
CH3—C—OH+H—1O8 —C2H5 浓H2SO4 CH3—C—18O—C2H5 + H2O
断键：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢。
①酯化反应本质取代反应，该反应为可逆反应
②浓硫酸的作用： 催化剂和吸水剂。
③饱和碳酸钠溶液的作用： 溶解乙醇，中和乙酸，
乙醚 CH3CH2OCH2CH3 + H2O
乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作 用下发生脱水反应获得乙烯或乙醚。
对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。 所以反应过程中控制好实验温度十分重要。
思考提升：根据断键位置，分析能发生消去反应的醇，
在结构上除了拥有羟基外，还应具备什么特点？是不是所有的 醇都能发生消去反应？
降低乙酸乙酯的溶解度
实验探究
试管 I
乙醇与氢卤酸的反应
NaBr + H2SO4 ==== NaHSO4 + HBr
试管 II 导管 a
△ C2H5OH + HBr
HC CH
Br
H OH H
C2H5Br + H2O
实验现象：试管II中溶液分层,下层有无色油状物产生。
实验探究
试管 I
乙醇与氢卤酸的反应
专题4《醇酚》（苏教版选修５）
第一课时 醇的性质和应用
常熟市中学 徐明亚 2018.10
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成了烃 的衍生物卤代烃，那么烃分子中的氢原子被羟基取 代会形成哪类物质呢？
比较下面几种物质的结构，能归纳出醇和酚在结构
上的差别吗？
CH3OH
－OH
甲醇
环己醇
CH2OH 苯甲醇
结构与性质分析
H
④
－C原子
HH
－C原子
C—C—O—H
H
③
H②
①
官能团－－羟基（－OH）
乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羟基（— OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主 要性质。
(1)乙醇与活泼金属反应（反应现象：与水、 乙醚进行对比）
钠与水反应 浮、熔、游、响、红 反应剧烈程度比较：
钠与乙醇反应
OH
CH3
2、一元醇的通式： R-OH
官能团：—OH 羟基
3、代表物： 乙醇：CH3CH2—OH 俗称：酒精
一、乙醇的物理性质： 是无色透明有特殊香味的液体
密度比水 (20℃时密度为0.789g/ml)
易
（ 20℃时沸点为78.5℃）
能跟水以任意比互溶
能溶解多种有机物和无机物，是常用的溶剂
工业酒精(95%) 加新制生石灰 无水酒精 再蒸馏
在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子 或失去氧原子的反应叫还原反应
连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)
【课堂练习2】
判断下列醇能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物
⑴
⑵
酮
⑶
⑷
酮
醛
乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？
醇能被其它的强氧化剂氧化， 如：使高锰酸钾溶液褪色; 使重铬酸钾溶液变绿。
CH3OH
CH3 CH3一C一OH
相同物质的量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出H2最多的是(D)
A.甲醇
B.乙醇
C.乙二醇
CH 2 -OH
D.丙三醇 CH 2 -OH
CH-O
CH 2 OH
CH 2 OH
(2)氧化反应
① 燃烧
②催化氧化
2Cu + O2 △ 2CuO 红色变为黑色 CH3乙CH醇2OH + CuO △ CH3CHO乙+C醛u+H2O
100%
乙醇的质谱图
学生3表1 演乙醇
60%
20% 0
15
20
29
27
30
45 46 50 m/e
【你想到了吗?】 红外光谱
学生表演
乙醇的红外光谱图 分子中有三种基团（依
次为-OH、-CH3、-CH2）
Ｈ的核磁共振谱图
学生表演
乙醚的核磁共振谱图显示 分子中只有一种氢原子
乙醇的核磁共振谱图 显示分子中有三种氢原子
现象:铜丝黑色又变为红色，液体产生特殊气
味（乙醛的气味）
总: 2CH3CH2OH + O2
Cu △
2CH3CHO+2H2O
醇氧化机理:
②①
2
R1
R2—C—O—H + O2
③ HBaidu Nhomakorabea
R1
Cu 2 R2—C=O + 2H2 O
△
生成醛或酮
①-③位断键
在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子 或加入氧原子的反应叫氧化反应
CH3CH2CH2OH 1-丙醇
－OH
CH3 OH
苯酚 邻-甲苯酚
HH
H CC O H
H H 羟基 链烃基
苯环
OH
羟基
醇：分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。
酚：羟基直接和苯环相连而形成的化合物。
下列物质中属于醇的是（ ）
CH3
√ √ √ C H 3 C H 2 C H 2 O H C H 2 O H C H 3 C O H
温故知新
1、组成为C2H6O的分子，它可能的结构是什么？试画出其结构式。
HH H—C—C—O—H
HH
2、乙醇的分子结构
H
H
H—C— O — C——H
H
H
分子式 C2H6O
结构式
HH H—C—C—O—H
HH
结构简式
CH3CH2OH 或C2H5OH
官能团
—OH （羟基）
【你想到了吗?】 质谱法：
相对丰度
实验探究2
A.乙醇的消去反应
乙醇和浓硫酸混合加热 到170℃左右
H HC
H
H
C
H
浓H2SO4
1700C
CH2=CH2
OH
+H2O
羟基和氢脱去结合成水
②分子间脱水 （取代反应）
断键位置：R—O—H H—O—R
CH3CH2OH
+
HOCH2CH3
浓硫酸 140℃
试管 II
NaBr + H2SO4 ==== NaHSO4 + HBr
导管 a
C2H5OH + HBr △ C2H5Br + H2O
HC CH
Br
H OH H
实验现象：试管II中溶液分层,下层有无色油状物产生。
思考：
实验中为什么用中等浓度的H2SO4。因为浓H2SO4具有 很强氧化性，可将生成的HBr氧化成红棕色的Br2， 2HBr +H2SO4(浓) = Br2 +SO2↑ + 2H2O 1.长导管、冷凝回流作用 试管II冷凝并除去溴乙烷中的乙醇 烧杯中的水起到了什么作用？冷凝
钠与乙醚
钠沉在底部 缓慢放出气体
沉在底部 无明显现象
钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈
学与问
4. 醇的化学性质
（1）与活泼金属反应（置换反应）
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 断O-H键
迁移（1）醇与活泼金属反应：
2 RO—H + 2Na → 2RO— Na+H2↑
【2练CH习31C】H2CH2OH + 2Na →2 CH3CH2CH2ONa +H2↑
CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH
(3)酯化反应
O
O
CH3—C—OH+H—1O8 —C2H5 浓H2SO4 CH3—C—18O—C2H5 + H2O
断键：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢。
①酯化反应本质取代反应，该反应为可逆反应
②浓硫酸的作用： 催化剂和吸水剂。
③饱和碳酸钠溶液的作用： 溶解乙醇，中和乙酸，
乙醚 CH3CH2OCH2CH3 + H2O
乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作 用下发生脱水反应获得乙烯或乙醚。
对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。 所以反应过程中控制好实验温度十分重要。
思考提升：根据断键位置，分析能发生消去反应的醇，
在结构上除了拥有羟基外，还应具备什么特点？是不是所有的 醇都能发生消去反应？
降低乙酸乙酯的溶解度
实验探究
试管 I
乙醇与氢卤酸的反应
NaBr + H2SO4 ==== NaHSO4 + HBr
试管 II 导管 a
△ C2H5OH + HBr
HC CH
Br
H OH H
C2H5Br + H2O
实验现象：试管II中溶液分层,下层有无色油状物产生。
实验探究
试管 I
乙醇与氢卤酸的反应
专题4《醇酚》（苏教版选修５）
第一课时 醇的性质和应用
常熟市中学 徐明亚 2018.10
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成了烃 的衍生物卤代烃，那么烃分子中的氢原子被羟基取 代会形成哪类物质呢？
比较下面几种物质的结构，能归纳出醇和酚在结构
上的差别吗？
CH3OH
－OH
甲醇
环己醇
CH2OH 苯甲醇
结构与性质分析
H
④
－C原子
HH
－C原子
C—C—O—H
H
③
H②
①
官能团－－羟基（－OH）
乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羟基（— OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主 要性质。
(1)乙醇与活泼金属反应（反应现象：与水、 乙醚进行对比）
钠与水反应 浮、熔、游、响、红 反应剧烈程度比较：
钠与乙醇反应
OH
CH3
2、一元醇的通式： R-OH
官能团：—OH 羟基
3、代表物： 乙醇：CH3CH2—OH 俗称：酒精
一、乙醇的物理性质： 是无色透明有特殊香味的液体
密度比水 (20℃时密度为0.789g/ml)
易
（ 20℃时沸点为78.5℃）
能跟水以任意比互溶
能溶解多种有机物和无机物，是常用的溶剂
工业酒精(95%) 加新制生石灰 无水酒精 再蒸馏
在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子 或失去氧原子的反应叫还原反应
连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)
【课堂练习2】
判断下列醇能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物
⑴
⑵
酮
⑶
⑷
酮
醛
乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？
醇能被其它的强氧化剂氧化， 如：使高锰酸钾溶液褪色; 使重铬酸钾溶液变绿。
CH3OH
CH3 CH3一C一OH
相同物质的量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出H2最多的是(D)
A.甲醇
B.乙醇
C.乙二醇
CH 2 -OH
D.丙三醇 CH 2 -OH
CH-O
CH 2 OH
CH 2 OH
(2)氧化反应
① 燃烧
②催化氧化
2Cu + O2 △ 2CuO 红色变为黑色 CH3乙CH醇2OH + CuO △ CH3CHO乙+C醛u+H2O
100%
乙醇的质谱图
学生3表1 演乙醇
60%
20% 0
15
20
29
27
30
45 46 50 m/e
【你想到了吗?】 红外光谱
学生表演
乙醇的红外光谱图 分子中有三种基团（依
次为-OH、-CH3、-CH2）
Ｈ的核磁共振谱图
学生表演
乙醚的核磁共振谱图显示 分子中只有一种氢原子
乙醇的核磁共振谱图 显示分子中有三种氢原子
现象:铜丝黑色又变为红色，液体产生特殊气
味（乙醛的气味）
总: 2CH3CH2OH + O2
Cu △
2CH3CHO+2H2O
醇氧化机理:
②①
2
R1
R2—C—O—H + O2
③ HBaidu Nhomakorabea
R1
Cu 2 R2—C=O + 2H2 O
△
生成醛或酮
①-③位断键
在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子 或加入氧原子的反应叫氧化反应
CH3CH2CH2OH 1-丙醇
－OH
CH3 OH
苯酚 邻-甲苯酚
HH
H CC O H
H H 羟基 链烃基
苯环
OH
羟基
醇：分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。
酚：羟基直接和苯环相连而形成的化合物。
下列物质中属于醇的是（ ）
CH3
√ √ √ C H 3 C H 2 C H 2 O H C H 2 O H C H 3 C O H
温故知新
1、组成为C2H6O的分子，它可能的结构是什么？试画出其结构式。
HH H—C—C—O—H
HH
2、乙醇的分子结构
H
H
H—C— O — C——H
H
H
分子式 C2H6O
结构式
HH H—C—C—O—H
HH
结构简式
CH3CH2OH 或C2H5OH
官能团
—OH （羟基）
【你想到了吗?】 质谱法：
相对丰度