专题五 第14讲 常见有机化合物(必考)

转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(CH2 CHCH
CH2)分子中的所有原子就可共平面。故 D 项正确。
关闭
D
解析 答案
高频考点
-15-
考点一
考点二
2.(2019全国2,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异
构)( )
关闭
书写A.分8种子B式.1为0种CC4H.18B2种rCl 的同D分.14异种构体,先定碳骨架:C4 有两种碳骨
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
关闭
液溴与铁粉混合产生FeBr3,进而催化Br2与苯环发生取代反应,A项正确;苯
乙烯分子中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,B项正确;苯乙烯与
HCl发生加成反应,而不是取代反应,C项错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,
钾溶D.液易褪溶色于,能水发及生甲加苯成聚合反应,A项错误,B项正确;该物质分子中含有甲
基,所有原子不可能共平面,C项错误;该物质分子中不含易溶于水的基团,
因此不易溶于水,D项错误。
关闭
B
解析 答案
高频考点
-4-
考点一
考点二
2.(2018全国3,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的
说法错误的是( )
氧化D.反可应用,被新氧制化氢生氧成化二铜氧检化验碳纤和维水,素故是C错否误水。解用完新全制的氢氧化铜只能证
明纤维素水解产物含有葡萄糖,只能说明纤维素发生了水解,无法说明纤
维素完全水解,故D错误。
关闭
A
解析 答案
高频考点
-14-
考点一
考点二
同分异构体
真题示例
1.(2019全国3,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是
第14讲 常见有机化合物(必考)
命题角度1
-2-
最新考纲
核心素养
1.了解有机化合物中碳的成键特 1.借助电子式、结构式、结构简式等宏观
征。
辨识对有机物的结构进行微观探析,培养
2.了解有机化合物的同分异构现 学生从宏观和微观相结合的视角分析与
象,能正确书写简单有机化合物的 解决实际问题的能力。
同分异构体。
架 C—C—C—C、
;再定一个氯原子:氯原子的位置有
、
(相同的序号表示位置相同),然后定溴原子,
溴原子的位置有
、
、
、
,
分别有 4 种、4 种、3 种、1 种,因此 C4H8BrCl 的同分异构体共有 关闭
4C+4+3+1=12 种,答案选 C。
解析 答案
高频考点
-16-
考点一
考点二
3.(2018全国1,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合
(2)—C4H9有4种,则相应的卤代烃、醇各有4种;醛、羧酸各有2种。 (3)—C5H11有8种,则相应的卤代烃、醇各有8种;醛、羧酸各有4 种。
注意:判断醛或羧酸的同分异构体,直接把端基上碳原子变成醛 基或羧基即可。
高频考点
-20-
考点一
考点二
3.有机物分子中原子共线、共面问题
(1)三种典型模型解读。
一定条件下可以发生加聚反应,D项正确。
关闭
C
解析 答案
考点一
考点二
高频考点
-5-
考点突破
1.有机物的结构特点及主要化学性质
物质 结构特点
主要化学性质
甲烷
只有 C—H 键,正四 面体分子
在光照条件下发生取代反应
平面分子,官能团是 能与 X2、H2、H2O、HX 加成;被酸
烃 乙烯
性 KMnO4 溶液或酸性 K2Cr2O7 溶液
化学现象,揭示现象的本质和规律的认知
6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性 思维。
质及重要应用。
3.赞赏化学对社会发展的重大贡献,具有
7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成 可持续发展意识和绿色化学观念,能对与
和主要性质及重要应用。
有机化合物性质、用途有关的社会热点问
8.了解常见高分子材料的合成及 题(如新材料、新产品等)做出正确的价值
氧化成
酸性
K2Cr2O7、
酸性
被氧化
KMnO4 溶液
银氨溶液、
、苯环上的烃基、—OH、—CHO 都可
新制
—CHO 被氧化成—COOH
Cu(OH)2
燃烧型
多数有机物能燃烧,烃类完全燃烧生成 CO2 和水
高频考点
-12-
考点一
考点二
应考训练
考向1 有机物的结构、性质与用途
关闭
聚乙1.(烯20塑19料广结东构四中校没高有三碳期碳末双)下键列,而说天法然正橡确胶的的是结( 构是)
1 mol
(R 为链烃基)消耗 1 mol NaOH;1 mol
消耗 2 mol NaOH。
考点一
考点二
高频考点
-10-
3.重要的有机化学反应 反应类型 反应部位、反应试剂或条件
加成反应
与溴水(混合即可反应);碳碳双键与 H2、HBr、
H2O,
与 H2 均需在一定条件下进行
加聚反应 单体中有
或—C≡C—等不饱和键
①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个 平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能 共平面,如CH3Cl所有原子不在一个平面上。
②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任 何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中 所有原子共平面。
考点一
考点二
高频考点
-7-
物质
结构特点
官能团是 葡萄糖 —CHO、
—OH
基本 营养
纤维素 与淀粉
—
物质 油脂 官能团为 —COOR
蛋白质 —
主要化学性质 具有醇的性质、能与银氨溶液反应得 到银镜、与新制 Cu(OH)2 反应生成砖 红色固体
均能水解,水解的最终产物为葡萄糖
在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和 高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐),碱性 水解又称皂化反应 能水解(最终产物为氨基酸);遇浓硝 酸变黄色;灼烧时有烧焦羽毛气味
重要应用。
判断。形成科学态度与社会责任的核心素
9.以上各部分知识的综合应用。 养。
高频考点
-3-
考点一
考点二
简单有机物的组成、结构和性质
真题示例
1.(2019全国1,8)关于化合物2-苯基丙烯(
),下列说
法正确的是( )
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
关闭
该物C.质分分子子中中所含有有原碳子碳共双平键面,可以被稀高锰酸钾溶液氧化,能使稀高锰酸
[2,2]戊烷的分子式为 C5H8,要生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2,D
项正确。
关闭
C
解析 答案
高频考点
-17-
考点一
考点二
考点突破
1.判断同分异构体数目的常见方法和思路
基团 将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断
连接 有机物的异构体数目。如:丁基有 4 种,C4H9Cl、C4H9OH、
A.聚乙烯塑料和天然橡胶均不能使溴水褪色
B.2-丁烯分子中所有原子有可能在同一平面 C.丙烯和环己,烷分的子二结氯构代中物含的有数碳目碳相双同键(,不能考使虑溴立水体褪异色构,故) A 错 误;D2-.丁将烯溴分乙子烷的和结氢构氧简化式钠为的乙CH醇3C溶H液共CH热C产H3生,分的子气中体含通有入甲溴基水,则中, 分溶子液内褪所色有,说原明子有不乙可烯能生在成同一平面内,故 B 错误;丙烯的二氯代物共
高频考点
-21-
考点一
考点二
③苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任
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何氢原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯
(
)分子中所有原子共平面。
(2)结构不同的基团连接后原子共面分析。
①直线与平面连接,则直线在这个平面上。
如苯乙炔:
,所有原子共平面。
②平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键
2.掌握官能团与有机物性质的关系,根据
3.掌握常见有机反应类型。
陌生有机化合物的结构简式推断其相应
4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合 的性质,建立观点、结论和证据之间的逻
物的主要性质及应用。
辑关系;通过学习借助有机物分子结构模
5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化 型认识有机物的方法,培养运用模型解释
工生产中的重要作用。
的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。
如苯乙烯:
,分子中共平面原子至少 12 个,最多 16 个。
③平面与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则
由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
氧化;发生加聚反应
苯
平面分子,碳碳键性 在催化剂存在下,与 X2、HNO3 发生
质完全相同
取代反应,与 H2 发生加成反应
考点一
考点二
高频考点
-6-
物质
结构特点
主要化学性质
烃的 乙醇 官能团为—OH 衍 生物 乙酸 官能团为—COOH
与活泼金属发生置换反应;被催化 氧化生成酸;与羧酸发生酯化反应
具有酸的通性;能与醇发生酯化反 应
烃与卤 素单质
饱和烃与 X2 反应需光照 苯环上氢原子可与卤素单质(加催化剂)或 HNO3(浓硫 酸催化)取代
酯水解 酯基水解成羧基和羟基
酯化 按照“酸失羟基、醇失氢”的原则,在浓硫酸催化下进行
高频考点
-11-
考点一
考点二
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
与 O2 (加催化剂)
—OH(—CH2OH 氧化成醛基、 羰基)
化石燃料消耗,我国正在积极推广乙醇汽油。乙醇可以由淀粉或者
纤维素经水解、发酵制取。下列说法正确的是( )
A.纤维素水解反应属于取代反应
B.乙醇可由乙烷发生加成反应制取
关闭
纤维C.素乙完醇全可水被解酸生性成高葡锰萄酸糖钾,属氧于化取为代反乙应酸,故,说A明正乙确;酸乙不烷能是饱发和生烃氧,不化能反
应 发生加成反应,乙醇可以由乙烯与水加成得到,故B错误;乙酸可燃烧,发生
(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(4)与NaHCO3反应生成气体,1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。
(5)与Na反应生成气体,1 mol —COOH生成0.5 mol H2;1 mol —
OH生成0.5 mol H2。
考点一
考点二
高频考点
-9-
(6)与NaOH反应,1 mol —COOH(或酚—OH)消耗1 mol NaOH。
考点一
考点二
高频考点
-8-
2.有机反应中的几个定量关系 (1)在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H,同时生成1 mol HX。
(2)1 mol
完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2,1 mol醛
基或酮基消耗1 mol H2;1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。
物,螺[2,2]戊烷 ( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法 关闭 螺错[误2,2的]戊是烷( 的分)子式为 C5H8,而环戊烯的分子式也为 C5H8,则二者互 为同A.分与异环构戊体烯,互A 为项同正分确异;先构给体螺[2,2]戊烷分子中碳原子编号(编号碳
原 原 都子 子 是BCD...等 的 饱二所生效 位 和氯有成置 碳)代 碳1为m原)物 原①o子超 子l①C,过 均所、5H两 处以①12种同,至所②则一少有、其平需碳①二面要原③氯2子、代m不①物ol可④有H能,24B种共项,平分正面别确,为C;由项(编于错号分误表子;由示内于两碳螺个原氯子
法 C4H9COOH 均有 4 种结构
换位 思考 法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷 分子中共有 6 个 H,若有一个氢原子被 Cl 取代所得一氯乙烷 只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种。同理二氯乙烷和 四氯乙烷均有 2 种,二氯苯和四氯苯均有 3 种
等效 氢法
分子中等效氢原子有如下情况。分子中同一个碳原子上连 接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等 效;分子中处于对称位置上的氢原子等效
() 关闭
甲 碳原苯AC..子 、丙甲炔,乙苯其烷上和连丙接BD炔.的.乙1,(3C烷4-H丁个3二C原≡烯子CH构)中成都四含面有体甲结基构,,甲则基甲碳苯原、子乙为烷饱、和丙
炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2 CHCH
CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋
有 5 种,而环己烷的二氯代物共有 4 种,故 C 错误;溴乙烷与 NaOH 的
乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,只有乙烯使溴水褪色,则溶液
褪色说明有乙烯生成,故 D 正确。
关闭
D
解析 答案
高频考点
-13-
考点一
考点二
考向2 有机反应类型的判断
2.(2019陕西高三上学期教学质量检测)为了减少环境污染、降低
考点一
考点二
高频考点
-18-
定一 分析二元取代产物的方法。如分析 C3H6Cl2 的同分异构体数 动 目,可先固定其中一个氯原子的位置,然后移动另一个氯原 一法 子
组合 饱和酯 R1COOR2,—R1 有 m 种,—R2 有 n 种,则酯共有 m×n 法种
考点一
考点二
高频考点
-19-
2.由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体 (1)—C3H7有2种,则相应的卤代烃、醇各有2种;醛、羧酸各有一 种。