化学家维克多·格林尼亚发现格氏试剂的故事

化学家维克多·格林尼亚发现格氏试剂的故事维克多·格林尼亚(1871年5月6日-1935年12月13日)，法国化学家，因发明了格氏试剂与他的同事保罗·萨巴捷一同获得诺贝尔化学奖。他于1871年5月6日出生于法国瑟堡，1935年12月13日逝世于法国里昂维克多·格林尼亚发现了金属镁与许多卤代烃的

醚溶液反应，生成了一类有机合成的中间体--有机金属镁化合物，即格氏试剂。

有机金属有机化合物，通式RMgX(R代表烃基，X代表卤素)。1901年由F.-A.V.格利雅首次使用卤代烃RX与镁在醚类溶液中反应制得。又称格利雅试剂。格氏试剂广泛用于有机合成中，从RMgX可以制得RH、R-COOH、R-CHO、R-CH2OH、R-OH、CROHRR′、CRR′O和RnM(n为金属的化合价，M为其他金属)。在合适的情况下，RMgX还能与α、β-不饱和羰基化合物发生共轭的加成反应。

格林尼亚制作格氏试剂的方法是:将卤代烃(常用氯代烷

或溴代烷)乙醚溶液缓缓加入被乙醚浸泡着的镁屑中，加料速度应能维持乙醚微沸，直至镁屑消失，即得格氏试剂。反应是放热的，如果反应起动迟钝，可加一小粒碘来启动，一旦反应开始，乙醚发生沸腾后，乙醚的蒸气足以排除系统内空气的氧化作用，但不允许有水。格氏试剂易与空气或水反应，故制得后应就近在容器中反应。

反应的第二步，向格氏试剂中加入醛，酮或酯等羰基化合物。格氏试剂中的碳负离子对羰基碳进行亲核加成，生成的化合物为一个醇。氯乙烯和结合在烯碳上的氯不能在乙醚中与镁反应，如用四氢呋喃代替乙醚，可制得氯化乙烯基镁试剂。这种试剂有人称为诺曼试剂。为了更好地启动镁与卤代烃的反应，可用少量1，2-二溴乙烷代替碘，特别是乙醚中如有少量水时，二溴乙烷与镁很快反应，生成溴化镁和乙烯，溴化镁有去水干燥作用，新鲜的镁与给定的卤代烃就可反应生成需要的格氏试剂。格氏试剂在醚的稀溶液中以单体形式存在，并与两分子醚络合，浓溶液中以二聚体存在。

1912年瑞典皇家科学院鉴于格林尼亚发明了格氏试剂，对当时有机化学发展产生的重要影响，决定授予他诺贝尔化学奖。