白藜芦醇的合成研究进展

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白藜芦醇的化学合成研究

白藜芦醇的化学合成研究

白藜芦醇的化学合成研究(篇一)前段时间啊,我对这白藜芦醇产生了浓厚的兴趣,想着要搞清楚它是咋合成的。

这白藜芦醇听着名字挺高大上的,其实在我们生活中也有不少“踪迹”呢。

就说那葡萄酒,据说里面就有这玩意儿,不过含量嘛,就像星星点点的宝藏,少得可怜。

我刚开始研究的时候,那真叫一个两眼一抹黑。

满脑子都是各种化学分子的结构,转得我头晕眼花。

我找了一大堆资料,那些专业书籍和论文堆在桌子上,像一座小山似的。

我就从最基础的开始看起,什么有机化学的反应机理啦,官能团的转化啦,就像在啃一块硬骨头,不过我这人就是有股子倔劲儿,不弄懂不罢休。

有一天,我在实验室里做实验,准备尝试一种合成路线。

我小心翼翼地量取各种试剂,那手抖得就像筛糠一样,生怕出一点差错。

把试剂混合到一起后,就开始等待反应的发生。

这时候啊,实验室里安静得能听到我自己的心跳声。

我眼睛紧紧地盯着反应瓶,就像盯着一个即将开奖的彩票号码球。

突然,我发现溶液的颜色有点不对劲,不是应该出现的淡黄色,而是变成了一种怪怪的棕色。

我心里“咯噔”一下,完了,肯定是哪里出问题了。

我赶紧把实验步骤从头到尾检查了一遍,原来是我在加热的时候温度控制得不太好,高了那么几度,就像做菜火候大了一样,把这反应给“烧糊”了。

没办法,只能从头再来。

这一次,我找了个更精确的温度计,像守护宝贝一样守在反应旁边,眼睛都不敢多眨一下。

经过一番折腾,终于得到了一点看起来有点希望的产物。

我高兴得像中了彩票一样,赶紧拿去做检测。

检测结果就像坐过山车一样,一会儿让我兴奋,一会儿又让我失望。

纯度不够高,还有一些杂质在里面捣乱。

不过这也让我明白了问题所在,就是反应过程中的一些条件还需要进一步优化。

这就像是在走一条布满荆棘的小路,虽然走得磕磕绊绊,但每一次的挫折都让我离成功近了一步。

我知道这白藜芦醇的化学合成不是一件容易的事儿,但我不怕,我就想看看自己到底能不能把它搞定。

接下来的日子里,我继续埋头在实验室里,和那些瓶瓶罐罐、化学试剂较上了劲,就不信弄不出高纯度的白藜芦醇来。

白藜芦醇合成途径

白藜芦醇合成途径

白藜芦醇合成途径白藜芦醇是一种天然存在于植物中的化合物,被广泛研究和应用于医药领域。

它具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗衰老等多种生物活性,对人体健康具有重要意义。

本文将介绍白藜芦醇的合成途径,让读者更深入地了解这一重要化合物的来源和生产过程。

白藜芦醇的合成途径主要有天然提取和化学合成两种方法。

首先,我们来看看天然提取的方法。

白藜芦醇广泛存在于许多植物中,如葡萄皮、松木、石松等。

通过提取这些植物中的白藜芦醇,可以获得高纯度的产物。

提取方法主要包括溶剂萃取、超临界流体萃取和色谱分离等。

其中,溶剂萃取是最常用的方法之一。

通过选择合适的溶剂,将植物材料浸泡,使白藜芦醇溶解于溶剂中,然后进行过滤和浓缩,最终得到白藜芦醇的纯品。

除了天然提取外,化学合成也是合成白藜芦醇的重要途径。

化学合成方法主要包括合成前体法和全合成法。

合成前体法是指通过一系列的化学反应,将简单的化合物转化为白藜芦醇的前体,再通过进一步的反应转化为白藜芦醇。

这种方法的优点是反应路线简单,但由于合成过程中需要进行多步反应,反应条件较为复杂,对合成技术要求较高。

全合成法是指从简单的起始物出发,通过一系列的化学反应,直接合成白藜芦醇。

这种方法的优点是反应路线较短,但由于合成过程中需要合成多个中间体,所以对合成技术的要求也较高。

在化学合成方法中,采用合成前体法的研究较为广泛。

例如,可以通过对儿茶酚类化合物进行氧化反应,生成白藜芦醇的前体。

儿茶酚类化合物可以通过酚羟基的保护和取代反应,转化为对应的儿茶酚醚类化合物,然后通过氧化反应,将儿茶酚醚转化为白藜芦醇的前体。

最后,通过脱保护和进一步反应,即可得到白藜芦醇。

这种方法具有反应路线短、产率高的优点,已经成为合成白藜芦醇的常用方法之一。

总结起来,白藜芦醇的合成途径主要包括天然提取和化学合成两种方法。

天然提取是通过提取植物中的白藜芦醇,获得高纯度的产物。

化学合成则是通过化学反应,将简单的化合物转化为白藜芦醇。

白藜芦醇制备与制剂研究进展

白藜芦醇制备与制剂研究进展

白藜芦醇制备与制剂研究进展摘要:白藜芦醇具有抗肿瘤、抗突变、抗炎、抗氧化、雌激素调节等多方面有益人类健康的生物药理活性。

白藜芦醇作为来自种子植物中的抗毒素,对人类健康有着特殊保健功能,具有较高推广和综合利用价值,引起了生物医学界工作者高度重视。

综述白藜芦醇在制备和制剂方面的研究进展,为开发与利用白藜芦醇提供依据。

关键词:白藜芦醇;制备;制剂;综述迄今为止的研究表明:白藜芦醇具有抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抑制血小板聚集、调节免疫等作用,已成为科学家们高度重视的天然活性成分,可以广泛应用于医药、保健品、食品、化妆品等领域,具有很高的药用价值和广阔的市场前景[1]。

有关白藜芦醇的药理、纯化、分析等方面的综述较多,现就近年来有关白藜芦醇制备与制剂研究进展进行概述,以期为促进白藜芦醇的进一步开发和利用起到抛砖引玉的作用。

1 白藜芦醇的生物学特性1.1 结构与性质白藜芦醇化学名称为3,4′,5-三羟基-1,2-二苯乙烯(3,4′,5-trihydrolystilbene),是非黄酮类的多酚化合物。

白藜芦醇的分子式为Cl4H12O3,分子量为228.25,有顺、反两种结构。

白藜芦醇为无色针状结晶,熔点为256~257℃,升华点为261℃。

白藜芦醇易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、乙酸乙酯等。

白藜芦醇对光不稳定,在365 nm的紫外光照下产生荧光,可与三氯化铁-铁氰化钾起颜色反应[2]。

1.2 吸收与代谢口服白藜芦醇在肠道以葡萄糖醛酸酯形式易于吸收,人口服白藜芦醇1.5mg /kg于30 min血中达高峰,并在120 min恢复。

白藜芦醇按一室或二室模型分布于肝、脾等组织,主要由尿排出。

白藜芦醇苷静脉注射兔体内后,在体内呈二室开放模型,提示在兔体内由中央室向外周室分布甚快,消除亦颇为迅速,在体内不易蓄积[3]。

1.3 安全评价由于实验对象及防治目的不同,关于有效剂量的报告亦不同。

美国推荐成人白藜芦醇的有效剂量为4 mg/d(日服);白藜芦醇甙用于防治大鼠休克时的有效剂量为10 mg/kg(iv);大鼠口服的最大耐受量达300 mg/kg;大鼠口服20 mg/d,28 d后,组织学、血象、生化指标等均无变化;小鼠白藜芦醇苷的LD50为1000mg/kg(Po)[3]。

白藜芦醇的研究进展

白藜芦醇的研究进展

白藜芦醇的研究进展
张凌素;臧春晖;侯学振
【期刊名称】《山东化工》
【年(卷),期】2024(53)6
【摘要】白藜芦醇是一种植物抗毒素,它存在于花生、葡萄等植物中,近年来研究发现它具有多种生物活性和药理作用,尤其在抗肿瘤、抗癌、抗氧化、抗自由基、抗
菌消炎、心血管保护、抗老年痴呆症、抗抑郁症等方面有非常显著的作用,在医药、食品、保健品等领域有广泛的应用。

它的合成方法主要有植物提取法、生物发酵和转基因法、化学合成法。

综述了白藜芦醇的合成方法及其应用,以期为进一步开发
利用白藜芦醇提供可靠的依据。

【总页数】3页(P116-117)
【作者】张凌素;臧春晖;侯学振
【作者单位】江苏原创药物研发有限公司;江苏恒瑞医药股份有限公司
【正文语种】中文
【中图分类】TQ460
【相关文献】
1.白藜芦醇和白藜芦醇苷研究进展
2.白藜芦醇和白藜芦醇苷的测定方法研究进展
3.白藜芦醇与白藜芦醇甙的研究进展
4.白藜芦醇调控畜禽脂质代谢作用机制及应用
研究进展
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通过WittigHornet反应合成白藜芦醇的研究

通过WittigHornet反应合成白藜芦醇的研究
在冰浴情况下搅拌均匀分散后滴加35一二甲氧基苯甲醛使对甲氧基苄基磷酸二乙酯在羰基化合物存在的情况下进行负离子化这样形成的磷酸酯负离子就即时与羰基化合物发生witt培一homer反应24脱甲基反应本文以甲基醚作为酚羟基的保护基是因为甲基醚在合成过程中性质非常稳定e3475一三甲氧基二苯乙烯去甲基化后即可得到最终产物e一345一三羟基二苯乙烯即白藜芦醇但同时脱甲基的难度也就比较大往往需要剧烈的反应条件
Indusny Technical
AbStract:Resveratr01 was synthesized frOm
3,5一dimethOxyIbenzaIdehyde and 4一methOxyIbenzyl aIcOh0I lhrOugh
Wittig—HOrner
Key
ReactiOn.The reactiOn cOnditiOns
的质谱中,分子离子峰为256,为脱除一个甲基所得 的产物,但不能明确甲基的具体脱除位置。从结构 分析,(E>_3,4’,5一三甲氧基二苯乙烯脱除一个甲基 可得三种产物(见图2),分别为(E)-3,5一二甲氧基 一4L羟基二苯乙烯(I)、(E)一4’,5一二甲氧基一3一羟 基二苯乙烯(Ⅱ)和(E>-3,4L二甲氧基一5一羟基二苯 乙烯(Ⅲ),其中Ⅱ和Ⅲ,由于c—c可以旋转,两者应 为同一物质。根据文献[8],(E)一3,5一二甲氧基一4 一羟基二苯乙烯为油状物,与实验所得产物熔点104— 106℃不符合,可以排除,因此,A应为(E)一3,4’,5一
and the mechanjsm Of the demethyIation were studied.
words:ResVeratrOI;SyntheSis;WittIg—HOrner ReaCtiOn

白藜芦醇的合成研究进展

白藜芦醇的合成研究进展

第30卷 第10期 中南林业科技大学学报 V ol.30 N o.10 2010年10月Journal of C entral South University of Forestry&Technology O ct.2010白藜芦醇的合成研究进展黄卫文,李忠海,黎继烈,钟海雁(中南林业科技大学,湖南长沙410004)摘 要: 白藜芦醇是一种具有抗病及多种保健功能、有益于人类健康的非黄酮类多酚化合物,从天然植物中获取大量白藜芦醇面临着资源短缺的问题。

人工合成白藜芦醇主要有两类方法:化学合成和生物合成。

化学合成主要有:Per kin反应合成白藜芦醇,W itt ing和Witting H omer反应合成白藜芦醇,H eck反应合成白藜芦醇,利用碳负离子与羰基化合物的缩合反应合成白藜芦醇等方法。

生物合成主要有:植物细胞悬浮培养技术生产白藜芦醇,芪合酶转基因技术。

关键词: 生物科学与技术;白藜芦醇;生物合成;化学合成;研究进展中图分类号: Q946.82文献标志码: A文章编号: 1673-923X(2010)10-0072-06 Advances in the research of resveratrol synthesisHU AN G Wei w en,L I Zhong hai,LI Ji lie,ZHO N G H ai y an(Centr al So uth U niv er sity For estry&T echno lo gy,Chang sha410004,Hunan,China)Abstract:Resverat ro l is a kind o f no n flavo no ids polypheno lic compound w hich w ith had functions o f disease resist ance and health car e fo r human.T he plants r eso urces containing resver atro l are scar ce and lacking plants.T her e ar e two artificial sy nt hesis for r esveratr ol:chemical synthesis and biosy nthesis.T he chemical synthesis methods ar e Perkin actio n,Witting and Witting H omer actio n,H eck act ion and,car banio n and car bo ny l compound condensa tion.T he biosy nt hesis methods a re plant cell suspension culture and stilbene synthase transgenic techno log y.Key words:bio science and techno lo gy;r esv eratr ol;biosynthesis;chemical sy nthesis;advances in the r esear ch白藜芦醇(resveratrol,3,4 ,5 tr ihy drox ystil bene,简称Res)是含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物。

微生物合成白藜芦醇的研究进展_王长松

微生物合成白藜芦醇的研究进展_王长松
由于使用基因的来源、宿主菌株、表达强度、
培养方式等不同,不同研究者得到的最终白藜芦醇
产量也不尽相同,相同的基因在大肠杆菌和酵母中 对白藜芦醇产量的影响也不相同。如 Beekwilder 等[15]克隆了烟草 4CL 基因和葡萄 STS 基因,分别
在大肠杆菌和酿酒酵母中表达,以相同浓度的对香
豆酸为前体,白藜芦醇的产量分别为 12−20 mg/L 和 5.8 mg/L。众多的研究结果显示,表达相同基因 的重组大肠杆菌合成白藜芦醇的产量约为酵母的 3 倍左右,其原因尚不清楚。
到目前为止,从植物中提取仍是白藜芦醇最主 要的生产方法。国外主要从葡萄皮和葡萄籽中提 取,而国内则从中药材虎杖中提取。我国是目前白 藜芦醇植物提取的主要生产国家[11]。由于植物中 含量低,提取白藜芦醇面临原料来源、生产能力、 季节和地区等问题的限制。化学合成白藜芦醇步骤 过于复杂,而且污染严重,不具有应用价值。近年 来合成生物学在微生物合成植物源化合物方面取 得了重要进展[12-13],特别是 2009 年丹麦 Fluxome 公司使用酵母合成白藜芦醇,其产品于 2011 年 3 月通过了 GRAS (Generally recognized as safe)认证 (/news/2011/0 3/fluxome-resveratrol-affirmed-gras.aspx),使人们越 来越多地重视利用微生物合成白藜芦醇。本文综 述了国内外在微生物合成白藜芦醇研究中取得的 进展。
“法国悖论”而受到人们的关注,对其生理活性进行 了大量研究。白藜芦醇可清除自由基[1],抑制由活 性氧引起的脂质过氧化和脂蛋白修饰[2],从而起到
对心血管系统的保护作用。白藜芦醇通过调节
基金项目:国家 863 计划项目(No. 2012AA02A701);天津市自然科学基金重点项目(No. 13JCZDJC27600) *通讯作者:Tel: 86-22-87401546; : grzhao@

perkin法合成白藜芦醇

perkin法合成白藜芦醇

Perkin法合成白藜芦醇
一、引言
白藜芦醇,一种在植物中常见的多酚类化合物,具有广泛的生物活性,包括抗氧化、抗炎、抗癌等。

由于其重要的生理活性,白藜芦醇的合成方法一直是研究的热点。

其中,Perkin法是一种重要的合成方法。

二、Perkin法合成白藜芦醇步骤
Perkin法主要是以苯酚和丙酮为原料,通过缩合反应生成白藜芦醇。

以下是具体的合成步骤:
1. 将苯酚和丙酮按一定比例混合,并加入适量的酸催化剂。

2. 将混合物加热至一定温度,维持一段时间,使缩合反应充分进行。

3. 反应结束后,将反应液冷却至室温,然后进行萃取和分离,得到粗产物。

4. 对粗产物进行纯化处理,如重结晶或色谱分离,得到纯净的白藜芦醇。

三、结果与讨论
Perkin法合成白藜芦醇具有操作简单、原料易得、产率较高等优点。

但是,该方法也存在一些缺点,如反应条件较为苛刻,需要使用强酸作为催化剂,且反应过程中可能产生一些副产物,影响产物的纯度。

因此,在实际应用中,需要对反应条件进行优化,以提高产物的纯度和产率。

四、结论
总的来说,Perkin法是一种有效的合成白藜芦醇的方法。

虽然该方法存在一些缺点,但通过优化反应条件,可以克服这些问题,从而得到高纯度的白藜芦醇。

未来,可以进一步对该方法进行改进和完善,以提高其在工业生产中的应用价值。

以上信息仅供参考,如需更多详细信息或进行实际操作,请咨询专业人士或查阅相关文献资料。

白藜芦醇合成途径

白藜芦醇合成途径

白藜芦醇合成途径白藜芦醇(Resveratrol)是一种天然存在于葡萄皮、葡萄酒等食物中的多酚类化合物,具有广泛的生物活性和药理作用。

其抗氧化、抗炎、抗肿瘤、心脑血管保护等多种功能使得白藜芦醇备受关注。

本文将介绍白藜芦醇的合成途径,包括植物合成途径和化学合成途径。

一、植物合成途径白藜芦醇最早是从植物中分离出来的,因此探索植物合成途径对于了解其生物合成机制具有重要意义。

目前研究表明,白藜芦醇的合成途径主要包括苯丙烷途径和苯甲酸途径。

1. 苯丙烷途径苯丙烷途径是白藜芦醇生物合成的主要途径。

该途径起始物为苯丙氨酸,经过一系列酶的催化作用,最终生成白藜芦醇。

苯丙氨酸首先被苯丙氨酸氨基转移酶(PAL)催化转化为肉桂酸,然后经过肉桂酸羧化酶(C4H)和肉桂酸羟化酶(C4H)的催化作用,生成白藜芦醇。

2. 苯甲酸途径苯甲酸途径是白藜芦醇合成的另一条重要途径。

该途径起始物为苯甲酸,经过苯甲酸羟化酶的催化作用,生成对羟基苯乙酸。

对羟基苯乙酸进一步被苯丙烷羟化酶(C4H)和肉桂酸羟化酶(C4H)催化,最终生成白藜芦醇。

二、化学合成途径除了植物合成途径外,白藜芦醇也可以通过化学合成的方法获得。

化学合成途径主要包括合成苯丙烷醇类化合物和合成苯甲酸类化合物两种方法。

1. 合成苯丙烷醇类化合物合成苯丙烷醇类化合物的方法多种多样,例如通过苯丙烷酮的还原反应、通过苯丙酸的酯化反应等。

这些方法能够有效地合成白藜芦醇的结构类似物。

2. 合成苯甲酸类化合物合成苯甲酸类化合物的方法也较为多样,例如通过苯甲酸的酰化反应、通过苯甲醛的氧化反应等。

这些方法能够合成白藜芦醇的前体化合物,再经过一系列反应转化为白藜芦醇。

需要注意的是,化学合成途径虽然能够合成白藜芦醇,但合成的方法较为复杂,且产率较低。

相比之下,从植物中提取白藜芦醇更加简单、高效。

白藜芦醇的合成途径主要包括植物合成途径和化学合成途径。

植物合成途径是白藜芦醇自然生成的途径,起始物可以是苯丙氨酸或苯甲酸,经过一系列酶的催化作用最终生成白藜芦醇。

白藜芦醇类似物的合成及其生物学性质研究的开题报告

白藜芦醇类似物的合成及其生物学性质研究的开题报告

白藜芦醇类似物的合成及其生物学性质研究的开题报告一、研究背景白藜芦醇是存在于多种植物中的一种多酚类化合物,具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性,被认为是一种有潜力的药物及保健品。

然而,白藜芦醇的生理活性强,而其在天然植物中含量较少,提取和分离较为困难,且其化学合成的成本较高,限制了其应用的发展。

因此,合成白藜芦醇的类似物,具有重要的研究价值及应用前景。

二、研究内容本研究将以白藜芦醇为模板,通过有机合成方法合成一系列新的白藜芦醇类似物,并对其生物活性进行测试。

首先,通过对白藜芦醇结构的分析,设计出类似物的化合物结构,然后选择适当的有机反应,通过对应反应条件进行合成,并对合成产物进行纯化与表征。

最后,对其抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性进行测试,并与白藜芦醇进行比对。

三、研究意义本研究可以通过合成白藜芦醇类似物,拓展白藜芦醇的结构空间,提高其药物应用的可行性。

其次,本研究可以为合成白藜芦醇类似物的研究提供参考,为类似物的开发提供理论基础。

最后,本研究的成果有望应用于医药、保健品、医用化妆品等领域的开发。

四、研究方法本研究的主要研究方法包括:有机合成技术、光谱学分析技术(如红外光谱、核磁共振)、生物活性测试技术等。

其中,有机合成技术是本研究的核心技术,通过对反应条件的控制和反应体系的优化,实现合成白藜芦醇类似物的目的;光谱学分析技术则有助于对合成产物进行结构鉴定和纯度判断;生物活性测试技术则能评价所合成的白藜芦醇类似物的生物学活性。

五、预期成果及实施计划预期成果:通过有机合成方法,合成出一系列新的白藜芦醇类似物,并对其生物活性进行测试。

实施计划:第一年:研究白藜芦醇结构与性质,设计白藜芦醇类似物的化合物结构,并选择有机反应方法进行反应试验。

第二年:对合成产物进行纯化与表征,并进行光谱学分析,初步鉴定合成产物结构。

第三年:对合成产物进行生物学活性测试,并对测试结果进行分析与总结。

六、研究风险及对策因有机合成反应的参量和条件较多,存在合成产物结构多样性较弱或产物结构无法确定的风险。

白藜芦醇的制备方法研究进展

白藜芦醇的制备方法研究进展

47河南科技2011.05下白藜芦醇(resveratrol ,Res )别名虎杖苷元,简称芪三酚,是一种含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物,具有顺式和反式两种异构体,广泛存在于葡萄、虎杖、花生等天然植物中。

在植物中通常以稳定的反式形式存在,紫外照射可以使反式异构体转变为顺式异构体。

生物学及医学研究表明,白藜芦醇具有多方面的有益于人类健康的药理活性和保健功能,如抗肿瘤,治疗心血管病,抗炎抗菌,免疫护肝等,可广泛应用于药物、保健食品和化妆品等领域。

由于白藜芦醇在医药和食品工业中的广泛应用,导致白藜芦醇需求量的大幅增加。

本文对白藜芦醇的制备方法进行综述,为其进一步开发利用提供参考依据。

一、白藜芦醇的制备方法1. 天然植物中白藜芦醇的提取。

白藜芦醇是一种多酚类化合物,易溶于有机溶剂。

目前主要以含量较高的虎杖、葡萄(皮、籽)等植物为原料,先将原料经过粉碎处理,再用溶剂渗滤或加热回流提取,然后对提取物进行萃取分离。

提取溶剂有甲醇、乙醇、乙酸乙酯等,萃取分离剂有氯仿、石油醚、乙酸乙酯等。

这些传统方法,或因所需浸提时间长,溶剂用量大,生产成本高;或因回流所需温度高,造成白藜芦醇活性成分分解、挥发损失,提取效率低。

随着对白藜芦醇研究的深入和高新提取技术的应用,从植物中提取白藜芦醇的先进工艺不断涌现,相对于传统的提取方法,这些新的提取工艺不仅大大提高了白藜芦醇的提取率,而且减少提取时间,缩短生产周期。

从植物中提取的天然白藜芦醇具有食用安全的特点,符合人们追求纯天然无污染的时尚生活要求。

(1)有机溶剂提取法。

白藜芦醇的提取由于所用植物原料不同,提取物的组分也有所不同,除含白藜芦醇外,大多还含有白藜芦醇苷、酒石酸、单宁等多种成分。

因此,为了提高白藜芦醇的纯度,溶剂的选择是关键,提取白藜芦醇常用的溶剂有甲醇、乙醇、丙酮等。

(2)微波提取法。

微波提取,是指使用适合的溶剂在微波反应器中,从天然药用植物中提取化学成分的技术和方法。

白藜芦醇的合成及其性质

白藜芦醇的合成及其性质

白藜芦醇的合成及其性质摘要: 白藜芦醇是一种含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物。

它不仅是植物遭受胁迫时产生的一种能提高植物抵抗病原性攻击和环境恶化的植物抗毒素, 还具有抗癌、抗氧化、调节血脂、影响寿命等多方面有益于人类健康的重要功能。

以下对白藜芦醇的理化特性、合成、提取、纯化与检测方法进行了全面总结, 并在其作用的分子机制基础上, 对其生物学活性、基因工程研究及产业化情况进行了重点介绍。

发现在传统育种的基础上, 借助于现代生物技术手段, 将白藜芦醇的天然活性保健作用应用于保健食品的开发、作物经济附加值的提高具有广阔的前景。

它的开发和利用, 必将为食品及制药工业新产品的开发提供新的挑战与机遇。

关键词白藜芦醇功能合成性质产业化白藜芦醇(Resveratrol)是含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物。

广泛存在于葡萄、松树、虎杖、决明子和花生等天然植物或果实当中, 到目前为止至少已在21 科、31 属的72 种植物中被发现。

它是许多植物受到生物或非生物胁迫(如真菌感染、紫外照射等)时产生的一种植物抗毒素。

白藜芦醇除了能提高植物的抗病性, 研究发现它还有有益于人类健康的多种生物学活性及药理作用, 深受生物医学界的重视。

以下综述了白藜芦醇的性质特点、合成、分离、纯化和检测方法的研究进展, 并对其生物学活性、作用的分子机制、其在植物中相关基因工程研究及产业化情况进行了重点探讨。

1 白藜芦醇的发现白藜芦醇是1940 年日本人首次从毛叶藜芦(Veratrum grandiflorum)的根中获得的。

1963 年, Nonomura 等提出白藜芦醇是某些草药治疗炎症、脂类代谢和心脏疾病的有效成分。

1976 年, Langcake和Pryce发现在葡萄(Vitis riparia)的叶片中存在白藜芦醇, 其合成在遭受紫外线照射、机械损伤及真菌感染时急剧增加, 并且能够抵抗灰霉菌(Botrytiscinerea)的侵染, 是植物体在逆境或遇到病原侵害时分泌的一种抗毒素, 故称之为“植物杀菌素”。

浅谈白藜芦醇的合成研究进展

浅谈白藜芦醇的合成研究进展

浅谈白藜芦醇的合成研究进展学院:生命科学学院班级:生工132学号:1314200109姓名:邓信任摘要:白藜芦醇是一种生物性很强的天然多酚类物质,又称为芪三酚,是肿瘤的化学预防剂,也是对降低血小板聚集,预防和治疗动脉粥样硬化等作用。

白藜芦醇具有优良药理活性和保健功能,其广泛应用于食品、医药、保健品、化妆品等领域。

其市场需求很大且与日剧增,目前已有大部分国家和地区都开发了白藜芦醇及其制品。

人工合成白藜芦醇主要有两类方法:化学合成和生物合成。

关键词:白藜芦醇;化学合成;生物合成;研究进展1.前言白藜芦醇(Resveratro1),化学名为反式3,4ˊ,5-三羟基二苯乙烯(3,4ˊ,5-Trihydroxy-trans-stilbene),是一种存在于植物中的具有芪类结构的非黄酮类天然多酚化合物,其化学结构式如下所示。

白藜芦醇广泛存在于葡萄、虎杖、决明子和花生等天然植物中, 它是植物在受到生物或非生物威胁时产生的一种植物抗毒素。

(美国农业部的研究结果表明,花生红衣与仁中也含有相当多的白藜芦醇。

)白藜芦醇生理活性显著,具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗氧化、抗自由基、保护肝脏、保护心血管和抗心肌缺血等功能,被喻为继紫杉醇之后又一新的绿色抗肿瘤药物;同时其保健功能也引起了欧美科学家的普遍兴趣。

因白藜芦对骨质疏松、痤疮及老年痴呆症有预防作用,还具有抗病毒及免疫调节作用,被美国专著《抗衰老圣典》列为100种最热门有效抗衰老物质之一。

由于白藜芦醇在医药和食品工业中的广泛应用, 导致白藜芦醇需求量的大幅增加。

因此,了解白藜芦醇的合成对进一步的发展利用是必要的。

2. 白藜芦醇的化学合成法2.1 Wittig法和Wittig-Homer法Wittig反应通过磷叶立德与醛、酮反应生成烯烃及氧化膦,是有机合成中常用的双键形成手段。

1985年,Moreno-Manas等借鉴了Steynberg的合成方法,利用3,5-二羟基甲苯为起始原料,经过羟基保护、溴代等步骤制备了相应的Wittig盐,再与4-甲基硅氧基苯甲醛反应合成白藜芦醇,但收率只有10%。

白藜芦醇的微生物合成研究进展

白藜芦醇的微生物合成研究进展

图1 植物中白藜芦醇的生物合成途径图
2 白藜芦醇在微生物中的合成
现阶段,白藜芦醇主要是从植物的组织中提取,但由于白藜芦醇在植物组织中的含量较低,再加上受原料的来源、植物生长的季节性、地域条件的限制以及提取工艺等诸多因素的影响,使得在植物中提取、分离高纯度的白藜芦醇成本过高。

白藜芦醇的化学合成又由于反应过程较复杂、耗能较高、获得的白藜芦醇产量和纯度低,并且容易对生态环境造成污染等不足而限制了其进一步的应用。

相对从植物中提取和化学合成法,微生物合成占地少、操作简单、不破坏环境。

因此,通过基因工程手段构建重组菌来生产白藜芦醇具有很好的应用价值。

2.1 白藜芦醇在大肠杆菌中的合成
董良媛将葡萄RS基因构建pET22b-RS表达载体,10
/现代食品XIANDAISHIPIN。

天然药物白藜芦醇的产业化合成研究

天然药物白藜芦醇的产业化合成研究

合成 了单一反式结构 的( )一白藜芦醇 , E 反应 中间体 以及 目标化 合物用 I M 、HN R、 S MR进行 了结 构表征 , 本合成路 线反应步骤 少 , 原 料廉价易得 , 反应 条件 温和 , 收率较 高 , 适合大规模 的产业化合成
定; 熔点用 S W G X一4型熔点 仪测 定 ; 温度 计未 经校 正 , 所用试 剂 均为分析纯或化学纯 。
藜芦醇具有 明显 的抗 氧化 、 自由基和 延缓 人体机 能 衰老 的作 抗 用, 具有显著 的抗癌 、 消炎 、 杀菌 、 降血 脂 、 抗血栓 、 动脉 粥样硬 抗 化、 预防心脑血管 疾病 的药理 活性 。由 于 白藜 芦 醇对 癌症 和心脑血管疾病 的治 疗和 预 防具 有 明显效 果 , 其研 究 与应用 日 益 引起学术界 的关 注 J 。有关 自藜芦 醇 的合成 已有报 道 , MioT ko a 使用 35一二羟基苯乙酸钠与 4一羟基苯 甲醛反 t a ak i i , 应, 通过缩合 、 羧 、 脱 去保 护等 步骤合 成 出 了 白藜 芦 醇。该方 法 操作简单 , 但反应产率低而且立 体选择性 不好 , 不适合 大规 模 的 产业化生产 。本文 以 3 5一二羟基苯 甲酸为原料 , 过用硫 酸二 , 通 甲酯 甲基化对酚 羟基进行 保护 , 着用硼 氢化钠还 原 , 接 三溴化 磷 溴化 , 得到反应中问产物 3 5一二 甲氧基 溴苄 , 与亚磷 酸 三乙 , 再 酯经过 A b zv 排 , ruo 重 然后 与 对 甲氧基 苯 甲醛经 Wii tg—H ro t o r n
di o s mid,a d wa r u tb e f rlr e—s a e i d t a y h ss t n wa l i n s mo e s i l o a g a c l n usr ls nte i ,wih h g ry i i t ihe el d. Ke r s:r s e a r l y t e i ;d p oe to y wo d e v r to ;s n h ss e r t c in

白藜芦醇的简便合成[1]

白藜芦醇的简便合成[1]

白藜芦醇的简便合成一.合成路线:二.试验部分1.仪器及药品三颈瓶,加热煲,蛇形冷凝管,球形冷凝管,固定装置,旋转蒸发仪,萃取装置(梨形分液漏斗),真空抽滤装置,搅拌装置,水浴锅等3,5-二甲氧基苯甲醛,4-甲氧基苯乙酸,醋酐,三乙胺,甲苯,铜粉,喹啉,无水氯化钙,无水三氯化铝,乙腈,N,N-二甲基甲酰胺,氢氧化钠水溶液,乙酸乙酯,无水硫酸镁,乙醇,盐酸等2. 试验步骤:①化合物Ⅱ的合成:称取66.4g(0.40mol)化合物Ⅰ,66.4g(0.40mol)4-甲氧基苯乙酸加入反应瓶中,以81.6g(0.8mol)醋酐溶解,再加入三乙胺101g(1.0mol),再加入适量甲苯,加热至110℃,反应6h,剧烈搅拌下倒入冰水中,静置析出固体。

②化合物Ⅲ的合成:将23.11g(73.6mmol)化合物Ⅱ,30.0g铜粉,160ml喹啉,适量无水氯化钙,加入反应瓶,于210℃搅拌4h,反应毕,加入480ml乙酸乙酯,过滤,用C(Hcl)=1mol/L的盐酸洗涤,水层再以少量乙酸乙酯萃取,合并有机层,依次用盐酸,饱和食盐水,水洗涤,以无水硫酸镁干燥后,浓缩,以乙醇-水重结晶,得化合物Ⅲ③白藜芦醇的合成(两种方法):第一种方法:在装有冷凝管,干燥管的1L三颈瓶中加入16.2g(0.06mol)化合物Ⅲ,37.38g(0.28mol)无水三氯化铝,300ml乙腈,80℃搅拌加热回流12h,冷却至室温后旋转蒸发除去溶剂,冷至室温,加乙酸乙酯混合搅拌,再将其加到水中搅拌,反复用乙酸乙酯萃取,合并有机层,以无水硫酸镁干燥后,旋转蒸发除去乙酸乙酯得固体,即为白藜芦醇粗产品。

第二种方法:在装有冷凝管,干燥管的1L三颈瓶中加入16.2g(0.06mol)化合物Ⅲ,37.38g(0.28mol)无水三氯化铝,200 ml二氯甲烷,21.9g(0.30mol)N,N-二甲基甲酰胺,回流反应24h。

降至室温,将反应液倾入到300ml冰水中,静置放入冰箱一定时间,过滤,滤饼溶于300ml乙酸乙酯,用300ml水分两次洗涤有机层,蒸出乙酸乙酯,白藜芦醇粗产品。

白藜芦醇及其二聚体的制备以及在葡萄果实生长中的变化研究的开题报告

白藜芦醇及其二聚体的制备以及在葡萄果实生长中的变化研究的开题报告

白藜芦醇及其二聚体的制备以及在葡萄果实生长中的变化研究的开题报告一、选题背景白藜芦醇是一种天然抗氧化物质,被广泛应用于食品、药品、化妆品等领域,具有很高的商业价值。

在葡萄果实生长过程中,白藜芦醇也是十分重要的成分,它对葡萄果实的生长发育和品质有着重要的影响。

因此,研究白藜芦醇及其二聚体在葡萄果实中的变化规律,有助于提高葡萄品质和生产效率,以及深入了解白藜芦醇在植物生长和代谢中的作用机理。

二、研究内容本课题主要研究以下内容:1. 白藜芦醇及其二聚体的制备:采用化学合成法、生物发酵法等方法,制备出纯度高、结晶度好、量足的白藜芦醇及其二聚体,为后续研究提供保障。

2. 白藜芦醇及其二聚体在葡萄果实中的变化规律:选取不同品种、生长期、环境条件的葡萄,通过高效液相色谱法、质谱法等手段,研究白藜芦醇及其二聚体在不同时期、不同部位的含量和变化趋势。

3. 影响白藜芦醇含量的因素:通过实验室模拟和实地调查相结合的方式,研究病虫害、气候、土壤等环境因素对白藜芦醇含量的影响规律。

三、研究意义1. 为葡萄种植业提供科学依据:研究白藜芦醇及其二聚体在葡萄果实中的变化规律和影响因素,有助于选择适宜的品种、培育、管理技术,提高葡萄品质和产量。

2. 建立白藜芦醇及其二聚体的制备方法:制备纯度高、结晶度好、量足的白藜芦醇及其二聚体,为食品、药品、化妆品等领域的应用提供了可靠的原料。

3. 拓展白藜芦醇的应用领域:通过深入研究白藜芦醇在植物生长和代谢中的作用机理,拓展其在食品、药品、化妆品等领域的应用,对经济和社会发展有积极作用。

四、研究方法本课题采用实验室模拟和实地调查相结合的方式,主要采用以下方法:1. 化学合成法、生物发酵法等方法,制备白藜芦醇及其二聚体。

2. 高效液相色谱法、质谱法等分析方法,研究白藜芦醇及其二聚体在葡萄果实中的含量和变化趋势。

3. 实验室模拟和实地调查相结合,研究白藜芦醇含量的影响因素。

五、预期成果1. 白藜芦醇及其二聚体的制备,成果将发表在国内外权威学术期刊上。

白藜芦醇的合成生物学制造技术 产量

白藜芦醇的合成生物学制造技术 产量

白藜芦醇的合成生物学制造技术产量随着合成生物学技术的不断发展,白藜芦醇的制造也得到了新的突破。

白藜芦醇是一种具有多种生物活性的化合物,具有抗氧化、抗炎、抗癌等多种生物活性,在医药、保健品等领域具有广泛的应用前景。

本文主要介绍白藜芦醇的合成生物学制造技术,并对其产量进行研究。

一、白藜芦醇的合成生物学制造技术白藜芦醇的合成生物学制造技术主要包括基因工程菌株的构建、发酵工艺的优化等方面。

通过基因工程手段,我们可以对微生物进行遗传修饰,使其能够高效地合成白藜芦醇。

在实践中,我们可以通过基因克隆、基因敲除、基因敲降等手段,对白藜芦醇的合成途径进行调控,以提高其产量。

此外,我们还需对发酵工艺进行优化,包括培养基成分、温度、pH值、搅拌速度等,以提高菌株的生长和代谢效率。

二、白藜芦醇的产量研究通过对白藜芦醇合成生物学制造技术的不断研究和优化,我们已经取得了一定的成果。

据报道,利用新型基因工程菌株,经过优化后的发酵工艺,白藜芦醇的产量可达到毫克级别。

此外,我们还可以通过基因敲除和基因敲降手段,对白藜芦醇的合成途径进行精确调控,进一步提高其产量。

然而,白藜芦醇的合成生物学制造技术仍存在一些挑战和限制。

例如,某些菌株在长期发酵过程中,其代谢途径可能会发生变异,导致白藜芦醇合成效率下降。

因此,我们需要不断探索新的菌株和发酵工艺,以提高白藜芦醇的稳定性和产量。

综上所述,白藜芦醇的合成生物学制造技术已经取得了一定的成果,但其产量还有待提高。

未来,我们需进一步探索新的菌株和发酵工艺,以提高白藜芦醇的稳定性和产量,为其在医药、保健品等领域的应用提供更好的支持。

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碳 负离子与羰基化合物的缩合反应合成 白藜 芦醇等方 法。生物合成 主要有 : 植物 细胞悬浮 培养技术 生产 白藜芦
醇 , 合 酶转 基 因技 术 。 芪 关 键 词 : 生 物科 学 与技 术 ; 白藜 芦 醇 ; 物 合 成 ; 学 合 成 ; 究 进 展 生 化 研 中 图分 类号 : Q 4 . 2 9 6 8 文 献 标 志 码 : A 文 章 编 号 : 17 -9 3 2 1 )O O 2 6 6 3 2X(0 0 1 一0 7 —0
第 3 O卷
第 1 期 O
中 南 林 业 科 技 大 学 学 报
J u n l fCe t a o t ieh Un v r i o o e ty o S y eh oo y
V o.3 N o O I O .1
取大量 白藜芦醇面临着资源短缺的问题 。人 工合成 白藜 芦醇主要 有两类方 法 : 学合成 和生物合成 。化 学合成 化
主要 有 : ek P ri 应 合 成 白藜 芦 醇 , iig和 W iigHo r 应 合 成 白藜 芦 醇 , c 应 合 成 白藜 芦 醇 , 用 n反 W tn t t n me 反 t Hek反 利
白藜 芦 醇 ( ev rto , , 5tiy r x s l rs ear l3 4 , -r do y t— h i
成本 高 , 真正具 有开 发 价值 或 已被利 用 的 目前 只有 虎 杖[ 葡 萄 [ 花 生[ 等 少 数 白藜 芦 醇 含 量 相 对 、 、 ] 较 高 的植 物 。从 天 然 植 物 中获 取 大 量 白藜 芦 醇 面 临 着资源 短 缺 的 问题 。寻 找 获取 更 多 白藜 芦 醇 的 有 效途径 , 利 用 化 学 、 物等 方 法 _ 。 备 白藜 如 生 5 制 。 芦 醇成 为研究 热点 。本文 中 , 者综 述 了 白藜 芦醇 笔
2 1 年 1 月 00 O
0c. 2 1 t 00
白藜 芦 醇 的 合 成 研 究 进 展
黄卫 文 ,李忠海 ,黎继 烈 , 钟海 雁
( 南林 业 科 技 大 学 , 南 长 沙 4 0 0 ) 中 湖 10 4 摘 要 : 白藜 芦 醇 是 一 种 具 有 抗 病 及 多 种 保 健 功 能 、 益 于人 类 健 康 的 非 黄 酮 类 多 酚 化 合 物 , 天 然 植 物 中获 有 从
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