白藜芦醇的全合成
合集下载
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
2008年第 16卷 第 2期, 170~ 172
合成化学 Chinese Journal of Synthetic Chem istry
V o.l 16, 2008 N o. 2, 170~ 172
研究论文
白藜芦醇的全合成*
潘华君1, 帅晓艳 2, 王传金1, 魏运洋 1
( 1. 南京理工大学 化工学院, 江苏 南京 210094; 2. 九江学院 土木与城建学院, 江苏 九江 332005)
* 收稿日期: 2007 04 03 作者简介: 潘华君 ( 1982- ), 男, 汉族, 江苏宜兴人, 硕士, 主要从事精细化学品的合成研究。 通讯联系人: 魏运洋, 教授, 博士生导师, T e.l 025 84317078, E m ai:l yw e@i m ai.l n ju st. edu. cn
( 2) 3, 5二苄氧基苯甲酸甲酯 ( 3)的合成 在反应瓶中加入 2 3. 4 g( 20 mm ol), 氯化苄 ( B zC l) 5. 8 g( 46 mm o l), 碳酸钾 6 g( 43 mm o l) , 碘 化钾 0. 6 g( 3. 6 mm ol) 和丙酮 60 mL, 搅拌下回流 反应 24 h。蒸除丙酮, 加入乙酸乙酯 30 mL 和水 30 mL, 静置, 分层有机层, 水层用乙酸乙酯 ( 2 ∀ 20 mL ) 萃取。合并有机层, 用饱和氯化钠溶液洗 涤, 无水 N a2 SO4 干燥。蒸除溶剂, 剩余物用无水 乙醇重结晶两次得白色固体 3 6. 3 g, 产率 90% , m. p. 66 ! ~ 68 ! ( 70 ! [ 11 ] ); 1H NMR : 3. 93
摘要: 以 3, 5 二羟基苯甲酸为 起始 原料, 经 甲醇 酯化、苄 醚保 护酚 羟基、还 原、溴化 、A rbuzov 重 排和 W ittig -
H orno r缩合得 3, 5, 4 三苄氧 基 ( E ) 二苯 乙烯 ( 8) ; 8 再用 A lC l3 脱苄 醚保 护基, 成 功合 成了 ( E ) 白 藜芦 醇 ( 1), 总收率 48% 。1和中间体的结 构经 1H NMR 表征。
( s, 3H, CH3 ) , 5. 00( s, 4H, PhCH2 ), 6. 8~ 7. 4 ( m, 13H, A rH ) ; IR : 2 947, 1 715, 1 598, 1 441, 1 357, 1 298, 1 239, 1 168, 840, 732 cm- 1。
( 3) 3, 5二苄氧基苯甲醇 ( 4)的合成 在反应瓶中加入 3 3 g ( 8. 6 mm ol) 的无水乙 醚 ( 40 mL )溶液, 搅拌下, 于冰浴中分 2次 ~ 3次 加入 L iA Hl 4 0. 4 g( 10 mm ol), 加毕, 继续反应 1 h 后撤去冰浴, 于室温搅拌过夜。蒸出乙醚, 滴加冰 水至无气泡产生。冷却下将反应液倒入 2 m o l L- 1盐酸溶液中, 有浅黄色固体析出, 静置 5 h。过 滤, 滤饼烘干得浅黄色固体, 用 95% 乙醇重结晶 得白 色 针 状 结 晶 4 2. 36 g, 产 率 86% , m. p. 76 ! ~ 78 ! ( 77 ! [ 11] ); 1H NMR : 4. 63 ( s,
关 键 词: 白藜芦醇; 全合成; W ittig- H o rnor缩合; 苄基保护
中图分类号: O 625. 31
文献标识码: A
文章编号: 1005 1511( 2008) 02 0170 03
Total Synthesis of R esveratrol
PAN H ua jun1, SHUA I X iao yan2, W ANG Chuan jin1, W E I Yun yang1
: 5. 15 ( s, 2H, PhCH 2 ) , 6. 59~ 7. 87 ( m, 9H, PhH, A rH ) , 9. 90( s, 1H, CHO ) 。
( 6) 8的合成 在反应瓶中加入 5 1. 2 g( 3 mmo l) 和亚磷酸三 乙酯 [ P ( OE t) 3 ] 1. 5 g( 9 mm ol), 搅拌下回流反应 2 h。于 94 ! ~ 97 ! 减压蒸除过量的 P ( OE t) 3。残 余物加入 DMF 5 m L, 冰浴冷却下加入甲醇钠 0. 8 g ( 15 mm o l), 搅 拌 30 m in。加 入 7 0. 85 g ( 4 mmo l) , 溶液变红色, 冰水浴下继续反应 2 h后于 室温反应过夜。倾入 40 mL 冰水中, 析出黄色固 体, 过滤, 滤饼分别用 95% 乙醇 和无水乙醇重结 晶得黄色粉末状固体 8 1. 30 g, 产率 87% , m. p. 156 ! ~ 158 ! ( 156 ! ~ 158 ! [ 12] ) ; 1H NMR : 5. 07 ( s, 4H, PhCH2 ) , 5. 09 ( s, 2H, PhCH 2 ), 6. 54~ 7. 43( m, 22H, CH = CH, PhH, A rH ) 。 ( 7) 1的合成 在烧瓶中加入 8 0. 5 g ( 1 mm o l) 的二氯甲烷 ( 10 mL ) 溶液, A lC l3 0. 7 g( 5 mm ol) 和 N, N 二甲 基苯胺 1 mL, 搅拌下于冰浴中反应 8 h( 溶液逐渐 变为红色, 最终呈褐色 )。将反应液倒入 100 mL 冰水中, 静置, 分出有机层, 水层用乙酸乙酯 ( 3 ∀ 15 mL ) 萃取。合并有机层, 用无水 M gSO 4 干燥。 蒸除溶剂, 残留物经柱层析 [ 洗脱剂: V (丙酮 ) ∃V ( 石油醚 ) = 1 ∃1] 纯 化 得 浅黄 色 固 体 1, 产 率 88% , m. p. 255 ! ~ 258 ! ( 256 ! ~ 257 ! [ 3] ); 1H NMR : 6. 27( s, 1H, 4 H ), 6. 55( s, 2H, 2,
( 4) 3, 5二苄氧基溴苄 ( 5) 的合成 在反应瓶中加入 4 2 g ( 6. 2 mm ol) 的二氯甲 烷 ( 18 mL ) 溶 液, 搅拌下于 0 ! 滴加 PBr3 1. 8 g ( 6. 6 mm ol)的苯 ( 25 mL ) 溶液, 滴毕 ( 约 1 h), 冰 浴下反应 2 h后于室温反应 1 h。倒入 150 mL 冰 水中, 分出有机层, 水层用乙醚 ( 3 ∀ 20 mL ) 萃取, 合并有机层, 用无水 N a2SO4 干燥, 蒸除溶剂, 残余 物用乙醇重结晶得白色针状晶体 5 1. 95 g, 产率 81% , m. p. 78 ! ~ 80 ! ( 87 ! ~ 89 ! [ 12] ); 1H NMR : 4. 44( s, 2H, CH2B r), 5. 04( s, 4H,
PhCH2 ), 6. 58 ~ 6. 66 ( m, 3H, C6H 3 ) , 7. 35 ~ 7. 45( m, 10H, PhH ) 。
# 172ห้องสมุดไป่ตู้#
合成化学
V o.l 16, 2008
( 5) 4 苄氧基苯甲醛 ( 7)的合成 在反应 瓶中加 入 4 羟基苯 甲醛 2. 44 g ( 20 mmo l) , B zC l 2. 7 g ( 21 mm o l), 碳 酸钾 3 g ( 22 mmo l), 碘化钾 0. 5 g( 3mm ol)和丙酮 50 mL, 搅拌 下回流反应 24 h。蒸 除丙酮, 加 入乙酸 乙酯 30 mL 和 水 30 mL, 分 出有 机层, 水 层 用乙 酸乙 酯 ( 2 ∀ 20 mL )萃取, 合并有机层, 用饱和氯 化钠溶 液洗涤, 无水 N a2 SO4 干燥。蒸除溶剂, 残余物滴 加几滴正己烷, 析出浅黄色固体。过滤, 滤饼用正 己烷洗涤, 干燥得浅黄色 固体 7 4 g, 产率 94% , m. p. 72 ! ~ 74 ! ( 72 ! ~ 73 ! [ 13] ) ; 1H NMR
本文以 3, 5二羟基苯甲酸为起始原料, 经甲 醇酯化、苄醚保护酚羟基、还原、溴化、A rbuzov 重 排和 W itt ig - H ornor 缩 合 得 3, 5, 4 三 苄 氧基 ( E ) 二苯乙烯 ( 8); 8再用廉价的 A lC l3 脱苄醚保 护基, 成功合成了 1( Schem e 1) , 有效地降低了原 材料成本。此外, 引入苄基后, 有利于中间产物的 结晶 分 离, 操 作 更 简 便, 收 率 更 高, 总 收 率 由 35% [ 3] 提高至 48% 。
2H, CH 2OH ) , 5. 04 ( s, 4H, PhCH2 ) , 6. 55 ~
6. 63 ( m, 3H, C6H3 ) , 7. 35 ~ 7. 43 ( m, 10H, PhH ) ; IR : 3 446, 1 628, 1 448, 1 350, 1 285, 1 218, 1 155, 1 023, 832, 748, 691 cm - 1。
第 2期
潘华君 等: 白藜芦醇的全合成
# 171 #
1 实验部分
1. 1 仪器与试剂 B ruker DRX 300 MH z核磁共振仪 ( CDC l3 为
溶剂, TM S为内标 ); M B 154S FT IR 型红外光谱 仪 ( KBr压片 ) 。
所用试剂均为化学纯。
1. 2 合成 ( 1) 3, 5二羟基苯甲酸甲酯 ( 2) 的合成 在烧瓶中加入 3, 5二羟基苯甲酸 9. 24 g( 60
3, 5, 4 三羟基芪 [又称白藜芦醇 ( 1) ] 广泛存 在于葡萄、虎杖、决明、花生等多种植物中, 具有重 要的生物活性 [ 1] 。近年来又发现 1具有强的抗癌 活性 [ 2] , 是有希望的抗癌药之一。由于天然产物 中 1含量低, 不能满足需要, 其化学合成受到广泛 的关注。合成 1的关键是构造反式双键, 文献报 道的方法主要采用 W ittig ( 或 W itt ig - H ornor) 反 应 [ 3~ 7] 、醇醛缩合 [ 6] 和 H eck反应 [ 7~ 9] 。
mmo l) 和甲醇 36 mL, 搅拌下于 40 ! 滴加浓硫酸 2 mL, 回流反应 5 h。蒸除甲醇, 加入冰水, 产生 大量白色沉淀。加 10% 碳酸氢钠中和至中性, 用 乙酸乙酯 30 mL 溶解固体, 静置。分出有机层, 水 层用乙酸乙酯 ( 3 ∀ 20 mL ) 萃取, 合并有机层, 用 无水 N a2 SO 4 干燥。蒸除溶剂, 残余物真空干燥得 白色固体 2 9. 8 g, 产率 98% , m. p. 162 ! ~ 164 ! ( 166. 5 ! ~ 166. 1 ! [ 10] )。
通过 W ittig或 W ittig- H orno r反应构造双键 条件温和, 选择性高, 主要形成反式双键, 国内大 多采用这一路线合成 1[ 3~ 5] 。文献 [ 3] 以 3, 5二甲 氧基苯甲酸为起始原料, 经还原、溴化、A rbuzov重
排、W ittig H ornor缩合及脱保护基等合成了 1, 总 收率 35% 。但 3, 5二甲氧基苯 甲酸利用甲醚保 护酚羟基, 在后续步骤中需要用昂贵的 BB r3 脱甲 醚保护基, 成本较高。
( 1. Institute o f Chem ica l Eng ineering, N an jing U niversity of Science and T echno logy, N an jing 210094, Ch ina; 2. Institute o f C iv il Eng ineering and U rban Construction, Jiujiang U n iversity, Jiu jiang 332005, China)
A bstract: 3, 5, 4 T ri( benzy loxy) stilbene ( 8) w as obtained from 3, 5 d ihydroxy benzo ic acid by es terification of m ethano ,l pro tect ing hydroxybenzene using benzy l ox ide, reduction, brom inat ion, A r buzov rearrangem ent reaction and W ittig- H ornor condensation. Resveratro l( 1) w as synthesized by depro tection benzyl ox ide o f 8 w ith A lC l3. T he tota l yie ld w as 48% . T he structuresw ere confirm ed by 1H NMR. K eywords: resveratro;l tota l synthesis; W itt ig- H ornor reaction; benzy l protection
合成化学 Chinese Journal of Synthetic Chem istry
V o.l 16, 2008 N o. 2, 170~ 172
研究论文
白藜芦醇的全合成*
潘华君1, 帅晓艳 2, 王传金1, 魏运洋 1
( 1. 南京理工大学 化工学院, 江苏 南京 210094; 2. 九江学院 土木与城建学院, 江苏 九江 332005)
* 收稿日期: 2007 04 03 作者简介: 潘华君 ( 1982- ), 男, 汉族, 江苏宜兴人, 硕士, 主要从事精细化学品的合成研究。 通讯联系人: 魏运洋, 教授, 博士生导师, T e.l 025 84317078, E m ai:l yw e@i m ai.l n ju st. edu. cn
( 2) 3, 5二苄氧基苯甲酸甲酯 ( 3)的合成 在反应瓶中加入 2 3. 4 g( 20 mm ol), 氯化苄 ( B zC l) 5. 8 g( 46 mm o l), 碳酸钾 6 g( 43 mm o l) , 碘 化钾 0. 6 g( 3. 6 mm ol) 和丙酮 60 mL, 搅拌下回流 反应 24 h。蒸除丙酮, 加入乙酸乙酯 30 mL 和水 30 mL, 静置, 分层有机层, 水层用乙酸乙酯 ( 2 ∀ 20 mL ) 萃取。合并有机层, 用饱和氯化钠溶液洗 涤, 无水 N a2 SO4 干燥。蒸除溶剂, 剩余物用无水 乙醇重结晶两次得白色固体 3 6. 3 g, 产率 90% , m. p. 66 ! ~ 68 ! ( 70 ! [ 11 ] ); 1H NMR : 3. 93
摘要: 以 3, 5 二羟基苯甲酸为 起始 原料, 经 甲醇 酯化、苄 醚保 护酚 羟基、还 原、溴化 、A rbuzov 重 排和 W ittig -
H orno r缩合得 3, 5, 4 三苄氧 基 ( E ) 二苯 乙烯 ( 8) ; 8 再用 A lC l3 脱苄 醚保 护基, 成 功合 成了 ( E ) 白 藜芦 醇 ( 1), 总收率 48% 。1和中间体的结 构经 1H NMR 表征。
( s, 3H, CH3 ) , 5. 00( s, 4H, PhCH2 ), 6. 8~ 7. 4 ( m, 13H, A rH ) ; IR : 2 947, 1 715, 1 598, 1 441, 1 357, 1 298, 1 239, 1 168, 840, 732 cm- 1。
( 3) 3, 5二苄氧基苯甲醇 ( 4)的合成 在反应瓶中加入 3 3 g ( 8. 6 mm ol) 的无水乙 醚 ( 40 mL )溶液, 搅拌下, 于冰浴中分 2次 ~ 3次 加入 L iA Hl 4 0. 4 g( 10 mm ol), 加毕, 继续反应 1 h 后撤去冰浴, 于室温搅拌过夜。蒸出乙醚, 滴加冰 水至无气泡产生。冷却下将反应液倒入 2 m o l L- 1盐酸溶液中, 有浅黄色固体析出, 静置 5 h。过 滤, 滤饼烘干得浅黄色固体, 用 95% 乙醇重结晶 得白 色 针 状 结 晶 4 2. 36 g, 产 率 86% , m. p. 76 ! ~ 78 ! ( 77 ! [ 11] ); 1H NMR : 4. 63 ( s,
关 键 词: 白藜芦醇; 全合成; W ittig- H o rnor缩合; 苄基保护
中图分类号: O 625. 31
文献标识码: A
文章编号: 1005 1511( 2008) 02 0170 03
Total Synthesis of R esveratrol
PAN H ua jun1, SHUA I X iao yan2, W ANG Chuan jin1, W E I Yun yang1
: 5. 15 ( s, 2H, PhCH 2 ) , 6. 59~ 7. 87 ( m, 9H, PhH, A rH ) , 9. 90( s, 1H, CHO ) 。
( 6) 8的合成 在反应瓶中加入 5 1. 2 g( 3 mmo l) 和亚磷酸三 乙酯 [ P ( OE t) 3 ] 1. 5 g( 9 mm ol), 搅拌下回流反应 2 h。于 94 ! ~ 97 ! 减压蒸除过量的 P ( OE t) 3。残 余物加入 DMF 5 m L, 冰浴冷却下加入甲醇钠 0. 8 g ( 15 mm o l), 搅 拌 30 m in。加 入 7 0. 85 g ( 4 mmo l) , 溶液变红色, 冰水浴下继续反应 2 h后于 室温反应过夜。倾入 40 mL 冰水中, 析出黄色固 体, 过滤, 滤饼分别用 95% 乙醇 和无水乙醇重结 晶得黄色粉末状固体 8 1. 30 g, 产率 87% , m. p. 156 ! ~ 158 ! ( 156 ! ~ 158 ! [ 12] ) ; 1H NMR : 5. 07 ( s, 4H, PhCH2 ) , 5. 09 ( s, 2H, PhCH 2 ), 6. 54~ 7. 43( m, 22H, CH = CH, PhH, A rH ) 。 ( 7) 1的合成 在烧瓶中加入 8 0. 5 g ( 1 mm o l) 的二氯甲烷 ( 10 mL ) 溶液, A lC l3 0. 7 g( 5 mm ol) 和 N, N 二甲 基苯胺 1 mL, 搅拌下于冰浴中反应 8 h( 溶液逐渐 变为红色, 最终呈褐色 )。将反应液倒入 100 mL 冰水中, 静置, 分出有机层, 水层用乙酸乙酯 ( 3 ∀ 15 mL ) 萃取。合并有机层, 用无水 M gSO 4 干燥。 蒸除溶剂, 残留物经柱层析 [ 洗脱剂: V (丙酮 ) ∃V ( 石油醚 ) = 1 ∃1] 纯 化 得 浅黄 色 固 体 1, 产 率 88% , m. p. 255 ! ~ 258 ! ( 256 ! ~ 257 ! [ 3] ); 1H NMR : 6. 27( s, 1H, 4 H ), 6. 55( s, 2H, 2,
( 4) 3, 5二苄氧基溴苄 ( 5) 的合成 在反应瓶中加入 4 2 g ( 6. 2 mm ol) 的二氯甲 烷 ( 18 mL ) 溶 液, 搅拌下于 0 ! 滴加 PBr3 1. 8 g ( 6. 6 mm ol)的苯 ( 25 mL ) 溶液, 滴毕 ( 约 1 h), 冰 浴下反应 2 h后于室温反应 1 h。倒入 150 mL 冰 水中, 分出有机层, 水层用乙醚 ( 3 ∀ 20 mL ) 萃取, 合并有机层, 用无水 N a2SO4 干燥, 蒸除溶剂, 残余 物用乙醇重结晶得白色针状晶体 5 1. 95 g, 产率 81% , m. p. 78 ! ~ 80 ! ( 87 ! ~ 89 ! [ 12] ); 1H NMR : 4. 44( s, 2H, CH2B r), 5. 04( s, 4H,
PhCH2 ), 6. 58 ~ 6. 66 ( m, 3H, C6H 3 ) , 7. 35 ~ 7. 45( m, 10H, PhH ) 。
# 172ห้องสมุดไป่ตู้#
合成化学
V o.l 16, 2008
( 5) 4 苄氧基苯甲醛 ( 7)的合成 在反应 瓶中加 入 4 羟基苯 甲醛 2. 44 g ( 20 mmo l) , B zC l 2. 7 g ( 21 mm o l), 碳 酸钾 3 g ( 22 mmo l), 碘化钾 0. 5 g( 3mm ol)和丙酮 50 mL, 搅拌 下回流反应 24 h。蒸 除丙酮, 加 入乙酸 乙酯 30 mL 和 水 30 mL, 分 出有 机层, 水 层 用乙 酸乙 酯 ( 2 ∀ 20 mL )萃取, 合并有机层, 用饱和氯 化钠溶 液洗涤, 无水 N a2 SO4 干燥。蒸除溶剂, 残余物滴 加几滴正己烷, 析出浅黄色固体。过滤, 滤饼用正 己烷洗涤, 干燥得浅黄色 固体 7 4 g, 产率 94% , m. p. 72 ! ~ 74 ! ( 72 ! ~ 73 ! [ 13] ) ; 1H NMR
本文以 3, 5二羟基苯甲酸为起始原料, 经甲 醇酯化、苄醚保护酚羟基、还原、溴化、A rbuzov 重 排和 W itt ig - H ornor 缩 合 得 3, 5, 4 三 苄 氧基 ( E ) 二苯乙烯 ( 8); 8再用廉价的 A lC l3 脱苄醚保 护基, 成功合成了 1( Schem e 1) , 有效地降低了原 材料成本。此外, 引入苄基后, 有利于中间产物的 结晶 分 离, 操 作 更 简 便, 收 率 更 高, 总 收 率 由 35% [ 3] 提高至 48% 。
2H, CH 2OH ) , 5. 04 ( s, 4H, PhCH2 ) , 6. 55 ~
6. 63 ( m, 3H, C6H3 ) , 7. 35 ~ 7. 43 ( m, 10H, PhH ) ; IR : 3 446, 1 628, 1 448, 1 350, 1 285, 1 218, 1 155, 1 023, 832, 748, 691 cm - 1。
第 2期
潘华君 等: 白藜芦醇的全合成
# 171 #
1 实验部分
1. 1 仪器与试剂 B ruker DRX 300 MH z核磁共振仪 ( CDC l3 为
溶剂, TM S为内标 ); M B 154S FT IR 型红外光谱 仪 ( KBr压片 ) 。
所用试剂均为化学纯。
1. 2 合成 ( 1) 3, 5二羟基苯甲酸甲酯 ( 2) 的合成 在烧瓶中加入 3, 5二羟基苯甲酸 9. 24 g( 60
3, 5, 4 三羟基芪 [又称白藜芦醇 ( 1) ] 广泛存 在于葡萄、虎杖、决明、花生等多种植物中, 具有重 要的生物活性 [ 1] 。近年来又发现 1具有强的抗癌 活性 [ 2] , 是有希望的抗癌药之一。由于天然产物 中 1含量低, 不能满足需要, 其化学合成受到广泛 的关注。合成 1的关键是构造反式双键, 文献报 道的方法主要采用 W ittig ( 或 W itt ig - H ornor) 反 应 [ 3~ 7] 、醇醛缩合 [ 6] 和 H eck反应 [ 7~ 9] 。
mmo l) 和甲醇 36 mL, 搅拌下于 40 ! 滴加浓硫酸 2 mL, 回流反应 5 h。蒸除甲醇, 加入冰水, 产生 大量白色沉淀。加 10% 碳酸氢钠中和至中性, 用 乙酸乙酯 30 mL 溶解固体, 静置。分出有机层, 水 层用乙酸乙酯 ( 3 ∀ 20 mL ) 萃取, 合并有机层, 用 无水 N a2 SO 4 干燥。蒸除溶剂, 残余物真空干燥得 白色固体 2 9. 8 g, 产率 98% , m. p. 162 ! ~ 164 ! ( 166. 5 ! ~ 166. 1 ! [ 10] )。
通过 W ittig或 W ittig- H orno r反应构造双键 条件温和, 选择性高, 主要形成反式双键, 国内大 多采用这一路线合成 1[ 3~ 5] 。文献 [ 3] 以 3, 5二甲 氧基苯甲酸为起始原料, 经还原、溴化、A rbuzov重
排、W ittig H ornor缩合及脱保护基等合成了 1, 总 收率 35% 。但 3, 5二甲氧基苯 甲酸利用甲醚保 护酚羟基, 在后续步骤中需要用昂贵的 BB r3 脱甲 醚保护基, 成本较高。
( 1. Institute o f Chem ica l Eng ineering, N an jing U niversity of Science and T echno logy, N an jing 210094, Ch ina; 2. Institute o f C iv il Eng ineering and U rban Construction, Jiujiang U n iversity, Jiu jiang 332005, China)
A bstract: 3, 5, 4 T ri( benzy loxy) stilbene ( 8) w as obtained from 3, 5 d ihydroxy benzo ic acid by es terification of m ethano ,l pro tect ing hydroxybenzene using benzy l ox ide, reduction, brom inat ion, A r buzov rearrangem ent reaction and W ittig- H ornor condensation. Resveratro l( 1) w as synthesized by depro tection benzyl ox ide o f 8 w ith A lC l3. T he tota l yie ld w as 48% . T he structuresw ere confirm ed by 1H NMR. K eywords: resveratro;l tota l synthesis; W itt ig- H ornor reaction; benzy l protection