芳香烃(1)l绿色
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是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
怎样通过实验来区别苯和乙苯？
【提示】 分别取少量两种液体，加入酸 性KMnO4溶液，使其退色的为乙苯，不 退色的为苯。
这位化学家为何知道德国将发动战争 呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他 经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区 的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的 苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈
性 炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们 就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后 才向世人提出历史性预言的。
（3）磺化（苯分子中的H原子被磺 酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
3、苯的加成反应
（苯磺酸）
+ 3 H2
催化剂
△
p20
环己烷
小结：易取代、难加成、难氧化
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感到百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。
下列属于苯的同系物的是（ ）
3.化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应 ③加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂
△
燃烧反应
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯
①分子中都含1个苯环，通式均为CnH2n－ 6(n≥6)
②燃烧时现象相同：火焰明亮，伴有浓黑烟
相 ③都容易发生苯环上的取代反应，如卤代反 同 应、硝化反应、磺化反应；都能够和氢气发 点 生加成反应，但反应比较困难
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同 系物和苯、苯的同系物和烷烃。
例如：甲苯能发生硝化反应
C| H3
+ 3HNO3
O2N
C| H3 NO2
浓硫酸
100℃
+ 3H2O
|
NO2
侧链影
2，4，6-三硝基甲苯 响苯环
简称三硝基甲苯，又叫TNT
3、苯分子中的6个碳原子之间的键完 全相同，是一种介于单键和双键之间 的独特的键。因此常用 来表示苯
分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳 定。
练一练
1、证明苯分子中不存在单双键交替
的理由是 （ A）
（A）苯的邻位二元取代物只有一种
（B）苯的间位二元取代物只有一种 （C）苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种
芳香烃
苯及苯的同系物
一、芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
现代含义：含苯环的有机化合物
现实意义：名称沿用
芳香族化合物
芳香烃：芳香族碳氢化合物,
芳香烃
简称又称“芳烃”
苯及苯的 同系物
“有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生 产逞英豪。”猜猜我是谁？
二、苯
1、苯的结构
分子式 C6H6
思考从：苯的分子组成看，高度不饱和，苯 是否具有不饱和烃的典型性质？
2、下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是 （B C）
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
( B)
(C)
(D)
2、苯的物理性质
2mL水
Байду номын сангаас
1mL苯 振荡
（ 液体分成两层 ）
1mL碘水 振荡、静置
（
液体分成两层，上层呈 紫红色，下层几乎无色
）
苯是无色，有特殊气味的有毒液体，
熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ ，易挥发，比 水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。
—NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水
[实验方案和装置图]
在一个大试管里，先加入1.5毫 升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀， 冷却到50—600C以下，然后慢慢 地滴入1毫升苯，不断摇动，使混 和均匀，然后放在600C的水浴中加 热10分钟，把混和物倒入另一个盛 水的试管里。
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色 褪色
实验 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该 反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
3、苯的化学性质
1、氧化----在空气中燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
2、取代反应
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
+ Br2 Fe
Br + HBr↑
*溴苯是密度比水大的无色液体
（2）苯的硝化反应
浓硫酸
+ HO—NO2 50—600C
苯的同系物的氧化反应
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
2mL苯1mLKM振n荡O4酸性溶液（紫红色不褪去）
2mL苯
1mL溴水 振荡
（ 橙黄色不褪去 而转移到苯层）
苯分子的比例模型和球棍模型
苯分子结构
结构式
H
H
CC
平面正六边形结构 （独特的键）
结构简式
HC
CH
或
C H
C H
苯分子具有平面正六边形结构。 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平 面上。
2、各个键角都是120O。
三、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n-6
C| H3
C| H2CH3
C| H3
H3C
C| H3 CH3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
| CH3
H3C
| CH3 CH3
对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
怎样通过实验来区别苯和乙苯？
【提示】 分别取少量两种液体，加入酸 性KMnO4溶液，使其退色的为乙苯，不 退色的为苯。
这位化学家为何知道德国将发动战争 呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他 经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区 的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的 苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈
性 炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们 就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后 才向世人提出历史性预言的。
（3）磺化（苯分子中的H原子被磺 酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
3、苯的加成反应
（苯磺酸）
+ 3 H2
催化剂
△
p20
环己烷
小结：易取代、难加成、难氧化
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感到百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。
下列属于苯的同系物的是（ ）
3.化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应 ③加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂
△
燃烧反应
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯
①分子中都含1个苯环，通式均为CnH2n－ 6(n≥6)
②燃烧时现象相同：火焰明亮，伴有浓黑烟
相 ③都容易发生苯环上的取代反应，如卤代反 同 应、硝化反应、磺化反应；都能够和氢气发 点 生加成反应，但反应比较困难
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同 系物和苯、苯的同系物和烷烃。
例如：甲苯能发生硝化反应
C| H3
+ 3HNO3
O2N
C| H3 NO2
浓硫酸
100℃
+ 3H2O
|
NO2
侧链影
2，4，6-三硝基甲苯 响苯环
简称三硝基甲苯，又叫TNT
3、苯分子中的6个碳原子之间的键完 全相同，是一种介于单键和双键之间 的独特的键。因此常用 来表示苯
分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳 定。
练一练
1、证明苯分子中不存在单双键交替
的理由是 （ A）
（A）苯的邻位二元取代物只有一种
（B）苯的间位二元取代物只有一种 （C）苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种
芳香烃
苯及苯的同系物
一、芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
现代含义：含苯环的有机化合物
现实意义：名称沿用
芳香族化合物
芳香烃：芳香族碳氢化合物,
芳香烃
简称又称“芳烃”
苯及苯的 同系物
“有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生 产逞英豪。”猜猜我是谁？
二、苯
1、苯的结构
分子式 C6H6
思考从：苯的分子组成看，高度不饱和，苯 是否具有不饱和烃的典型性质？
2、下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是 （B C）
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
( B)
(C)
(D)
2、苯的物理性质
2mL水
Байду номын сангаас
1mL苯 振荡
（ 液体分成两层 ）
1mL碘水 振荡、静置
（
液体分成两层，上层呈 紫红色，下层几乎无色
）
苯是无色，有特殊气味的有毒液体，
熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ ，易挥发，比 水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。
—NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水
[实验方案和装置图]
在一个大试管里，先加入1.5毫 升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀， 冷却到50—600C以下，然后慢慢 地滴入1毫升苯，不断摇动，使混 和均匀，然后放在600C的水浴中加 热10分钟，把混和物倒入另一个盛 水的试管里。
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色 褪色
实验 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该 反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
3、苯的化学性质
1、氧化----在空气中燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
2、取代反应
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
+ Br2 Fe
Br + HBr↑
*溴苯是密度比水大的无色液体
（2）苯的硝化反应
浓硫酸
+ HO—NO2 50—600C
苯的同系物的氧化反应
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
2mL苯1mLKM振n荡O4酸性溶液（紫红色不褪去）
2mL苯
1mL溴水 振荡
（ 橙黄色不褪去 而转移到苯层）
苯分子的比例模型和球棍模型
苯分子结构
结构式
H
H
CC
平面正六边形结构 （独特的键）
结构简式
HC
CH
或
C H
C H
苯分子具有平面正六边形结构。 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平 面上。
2、各个键角都是120O。
三、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n-6
C| H3
C| H2CH3
C| H3
H3C
C| H3 CH3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
| CH3
H3C
| CH3 CH3
对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)