高二化学苯-芳香烃1

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苯及芳香烃

A．由于大量苯溶于水中，渗入土壤，会对周边农田、
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的 D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳
解析
答案
苯不易溶于水，所以大量苯不会溶入水中，渗入土
解析
烧瓶 a 中发生的化学反应为 C6 H6+Br2
FeBr3
C6H5 Br+HBr，该反应放热，容易使溴挥发产生大量的红棕色气体，如果没有导管 b 的冷凝回流作用，挥发出来的溴蒸气溶解在水中生成 HBr，也能和锥形瓶 d 中的 AgNO3 反应，则无法检验产物中是否有 HBr。
壤，但是仍然会对周边农田、水渠造成污染。
A
2．关于苯的化学性质叙述正确的是 A．难取代、难氧化、难加成 B．易取代、难氧化、能加成 C．难取代、难氧化、易加成
( B )
D．易取代、易氧化、难加成解析由于苯环中含有的化学键是介于单双键之间的特殊的化学键，所以，苯具有饱和烃取代反应的性质，同时又具有不饱和烃加成反应的性质，苯的性质是易取代、难氧化、能加成。
烯烃
苯
溴水加成
褪色
易被酸性KMnO4 溶液氧化
纯溴催化剂取代
不褪色苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
光照取代
不褪色
不被酸性 KMnO4溶液氧化
与酸性
KMnO4
现象
作用
结论
现象结论
点燃
淡蓝色火焰，火焰明亮，无烟
有黑烟
火焰明亮，有浓烟
含碳量低
含碳量较高
含碳量高

苯芳香烃总结

苯芳香烃芳香烃并不一定具有芳香气味，有的有恶臭一苯概述（苯是最简单的芳香烃）1.物理性质;无色透明液体，有芳香气味，有毒，易挥发，不易溶于水，溶解度比水小。

用冰冷却可以变成无色晶体，一种良好的有机溶剂，溶解有机物和一些非极性的无机物。

实验式CH ,键角120°，共轭体系，闭合共轭体系，苯环有高度的对称性和特殊的稳定性二苯的化学性质（易取代，能加成，难氧化，）;1既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但可以将溴从溴水中萃取出来2氧化反应2C6H6+15O2==点燃==12CO2+6H2O苯在空气中易氧化，火焰明亮且伴有黑烟，苯的含碳量特别高，且成液态，比气态的乙烯更难充分燃烧。

3取代反应（氢被溴取代，该反应放热）操作;把苯和少量液溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，（实际催化剂是溴化铁）用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管起冷凝器的作用现象;1常温时很快看到导管口附近形成白雾（溴遇水蒸气形成）2 反应完毕后，向锥形瓶中倒入溴化银溶液，有浅黄色沉淀形成3把烧瓶的液体倒入盛有冷水的烧杯中，底部有褐色不容于水的沉淀（溴苯，密度比水大不溶于水的无色液体，有芳香气味溶于溴呈褐色）4 想得到纯溴用稀氢氧化钠洗涤除溴4苯的硝化苯与浓硝酸浓硫酸的混合酸在55℃到66℃时发生反应，生成硝基苯硝基苯无色油状液体，有苦杏仁的特殊气味，不易溶于水，密度比水大，有剧毒。

实验制得的产品含有二硝基苯及氮氧化物呈淡黄色铁粉和盐酸可以还原硝基苯，得到苯胺，苯胺是合成染料的基本原料。

5.苯的磺化苯与发烟硫酸直接作用，或与浓硫酸混合加热到70到80℃，生成苯磺酸（强酸）6．苯环上的烷基化反应在无水路易斯酸的作用下，芳香烃和卤代烃，醇，酰卤等作用，氢原子可被烷基或酰基取代，叫傅克反应，制备烷基苯和芳香酮的方法. 7加成反应1催化加氢2与氯气加成（俗名666农药）8苯汽油添加剂火山爆发森林火灾可产生三．苯的同系物芳香烃用苯环取代烷烃分子里的一个氢原子就成了苯的同系物，其中最简单的是甲苯甲苯;芳香气味，不溶于水，溶于乙醇乙醚和丙酮，甲苯兼具甲烷和苯的性质甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代溴化铁催化下，苯基上氢原子被溴原子取代甲苯分子中的甲基和苯基互相影响，使甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质（1）苯环上的取代反应，甲苯比苯容易进行（2）烷基（侧链）的氧化反应甲苯二甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，甲苯分子中的甲基常温下被高锰酸钾氧化，生成苯甲酸二甲苯的三种同分异构体苯的同系物（甲苯乙苯二甲苯异丙基苯）稠环芳香烃，萘，蒽，菲，均为平面型分子，多个苯环并在一起含有苯环的化合物叫做芳香族化合物，芳香烃只是芳香族化合物的一类。

苯的结构和性质课件2022-2023学年下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3

(1)苯的结构简式可写为“
”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键
是交替排列的( × )
(2)
与
为同一物质，说明苯环中的碳碳键完全相同 ( √ )
(3)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存
在单双键交替排列的形式( × )
(4)苯分子中6个碳碳键的键长、键能分别相等，说明苯分子中不存在单
⑤经NaOH溶液洗涤的溴苯还要经过水洗、干燥、蒸馏才能获取纯净的溴苯，最后水洗的目的是什么？提示除去溴苯中溶解的少量NaOH及NaBr、NaBrO或NaBrO3。
(2)苯的硝化反应实验装置：
反应原理：＋HNO3―5浓0―～―H―62S0―O℃→4
＋H2O 。
现象：加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯
(3)通过数据分析，说明苯环中是否存在典型的双键结构，推测苯环中的碳碳键应当是什么键？__由__①__②__可__知__，__碳__碳__双__键__加__氢__时___总__要__放__出__热__量__，__ _且__放__出__的__热__量__和__碳___碳__双__键__的__数__目__大__致__成__正__比__，__但___苯__和__H_2_加__成__反__应__生__成__ _1_,3__-环__己__二__烯__却__需__要__吸__收__能___量__，__说__明__苯__中__不__存__在__一__般__的__碳__碳__双__键__，__而__是__ _一__种__不__同__于__碳__碳__单__键__和__碳__碳__双__键__的__特__殊__化__学__键___。
②多环芳烃
a.多苯代脂肪烃：多个苯环通过脂肪烃基连接在一起，如二苯甲烷

苯

高二化学教学设计《苯芳香烃》一、设计思路1、教材分析苯、芳香烃安排在人教版第二册《化学》第五章第五节,排于烷烃.烯烃和炔烃之后，使学生在学习了饱和烃与不饱和烃典型代表物质的性质的基础上再来学习苯。

本节先直接给出苯的分子式和结构式,通过分析、假设，进一步用实验验证苯的分子结构；再给出苯的物理性质和苯的结构特征，在这基础上指出苯的化学性质特点是：比烯烃稳定,但在一定条件下可与某些物质发生化学反应,。

从整体上看,教材内容体现了课程要求和认识物质的规律。

于是我将“苯分子的结构”这一教学内容设计成为探究性活动, 从中学习科学探究的方法和思想, 体验科学探究的乐趣, 培养学生的科学探究能力。

2、学情分析学生在学习“苯”之前已学习了烷烃——甲烷、烯烃——乙烯，初步掌握了碳碳单键、碳碳双键的一些特征反应，少部分学生甚至还有碳碳叁键及环的概念，具备了一定的“先备知识”，这正为“后续学习”奠定了必要的知识基础。

我们应引导学生对比前面刚刚学过的甲烷和乙烯的性质得出苯的独特的性质，帮助他们建立有机物“结构——性质——用途”的认识关系，逐步熟悉研究有机物的一般方法。

需要注意，此时学生有机知识储备并不多，更谈不上知识的综合整理，因此教学中应注意不能随意增加难度，随意补充知识如苯的磺化反应等，更不能将知识面拓展到苯的同系物甚至芳香烃，这样会加重学生的负担，使学生对学习产生畏难情绪。

二、教学目标知识与技能目标能说出苯的主要物理性质；了解苯的结构特点及证明方法；使学生了解苯的组成和结构特征.掌握苯的主要性质；过程与方法目标学会认识物质物理性质的一般方法和科学探究的基本方法; 培养学生类比推测能力，实验能力，观察能力和分析解决问题的能力.情感态度与价值观目标创设学生自主学习、互助学习的氛围，渗透将化学知识应用于生产、生活实践的意识，养成求真务实积极实践的科学态度三、教学重点与教学难点教学重点：苯结构的认识及苯的取代反应与加成反应。

高二化学(人教版-有机化学)芳香烃(1)-3学习任务单

《芳香烃1—苯的结构和化学性质》学习任务单【学习目标】1.学习认识苯的历史过程，感受研究有机物的方法。

2.掌握苯的结构特点、化学性质，认识苯的结构与性质的关系。

3.归纳比较烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的性质，感受结构与性质的关系【课前预习任务】1.甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构性质对比2.苯的物理性质（1）在常温下，苯是一种无色、具有强烈芳香气味的透明液体（2）密度比水小——密度0.8765 g/cm³（20℃）（3）不溶于水，易溶于有机溶剂——（s＝0.18g/100mL H2O, 20℃）（4）熔沸点低——熔点5.5℃、沸点80.1℃用冷水冷却，苯能凝结成无色晶体（5）易挥发——必须密封保存【课上学习任务】一、苯的结构（1）分子式：C6H6（2）最简式(实验式)：CH（3）空间构型：苯分子为平面正六边形结构，键角为120°，所有原子在同一平面上（4）苯分子中碳碳键键长介于单键和双键之间的特殊的化学键苯分子中碳碳键键长为 1.40×10－10 m，烷烃中碳碳键键长为1.54×10－10 m，烯烃中碳碳键键长为1.33×10－10 m（5）结构式（6）凯库勒式不代表苯分子中单双键交替，而是二．苯的化学性质1.苯的化学性质较稳定，难氧化、难加成。

实验事实：（1）苯与KMnO 4酸性溶液混合充分振荡紫红色不褪去（2）苯不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色2.苯的取代反应（1）溴代反应烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。

锥形瓶内管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。

问题1 如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？从生成物中HBr 证明，值得注意的是：因为液溴挥发，干扰HBr 的检验需要排除干扰。

问题2 锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr 极易溶于水）问题3 能否用溴水代液溴替制备溴苯？不能！必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取。

高二化学芳香烃(1)(中学课件201909)

苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种
苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色
碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯
注意： 1 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质
2 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3
冷凝回流
温
度
计
应
伸
入
水
浴
水浴加热，使反应
中体系受热均匀；便于 Nhomakorabea制温度，防止副产物生成
现象：加热一段时间后，反应完毕，将
混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）
芳香烃
芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。
烃类物质——只含有C、H元素的一类有机物
第二单元芳香烃
芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。一苯的结构与性质
；补肾食疗 /ziyuan
；
惮比刑书是以冒陈愚见数从天正十一月起困穷早灭绛赤决温阴雨荐灾之验也荣于河阴王公卿士悉见屠害二十七日十四度鹰化鸠孝昌元年十月或篇第褫落乱其国政高祖太和二年十二月延昌二年秋其诸头王每于时节谒见刺史而已天纵大圣勿相暴掠继先遣人慰劳树者早卒 " 从之致此狼狈历官兖州平东府长史虏获以钜万计竞慕奢丽蝉始鸣《书》及《孝经》缩二千九百四十四严戒边兵因进其说甚著声称 "三月癸未阿那瑰执启立于座后鹰鹯之志大赦累土聚沙恒耽勤读诵曲尽山居之妙并乖其实

高二化学《芳香烃》知识点归纳以及典例导析

芳香烃【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应||，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响||，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用||。

【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃||。

我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯||。

1．分子结构||。

苯的分子式为C 6H 6||，结构式为||，结构简式为或 ||。

大量实验表明||，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同||，是一种介于单键和双键之间的独特的键||。

苯分子里的所有原子都在同—平面内||，具有平面正六边形结构||，键角为120°||，是非极性分子||。

2．物理性质||。

苯是无色有特殊气味的液体||，不溶于水||，密度比水小||，熔点5.5℃||，沸点80.1℃||，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体||，苯有毒||。

3．化学性质||。

苯的化学性质比较稳定||，但在一定条件下||，如在催化剂作用下||，苯可以发生取代反应和加成反应||。

(1)取代反应||。

(溴苯是无色液体||，不溶于水||，密度比水大)(硝基苯是无色||，有苦杏仁味的油状液体||，密度比水大||，不溶于水||，有毒)(2)加成反应||。

(3)氧化反应||。

①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2 +15O 2−−−→点燃12CO 2+6H 2O ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色||，但苯能将溴从溴水中萃取出来||。

4．苯的用途||。

苯是一种重要的化工原料||，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等||，苯也常用作有机溶剂||。

特别提示：(1)苯的结构简式： ||，只是由于习惯才沿用至今||。

实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的||。

(如与是同种物质)(2)由于苯环结构的特殊性||，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态||。

第七章苯和芳香烃一苯的结构三物理性质四苯及其同系物的

第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。

第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。

第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。

芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。

芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。

这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。

A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。

苯__芳香烃

回忆：
1.什么是芳香烃？含苯环的烃
2.下列有机物属于芳香烃的是：
①
—OH
② ③ ④
CH CH2
②
—CH3
③ ⑦
—CH3 —CH3 O
④
OH
⑤
⑥
—NO2
C
五.苯的同系物
（一）苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。如：
-CH2CH2CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
—CH3 —CH3
—CH2—CH3
想一想
CH3
总结特点？
CH3
你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？
（二）苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
练一练
① ② ③ ④ 1.下列有机物中属于芳香族化合物的是： ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
2.下列有机物属于芳香烃的是： ② ③ ④ ⑧ ⑨
3.下列有机物中哪些是苯的同系物？ ② ③ ⑧
4、同分异构体
（1）支链位置异构
CH3CH3 邻二甲苯 CH3CH3 间二甲苯对二甲苯 CH3-CH3
（2）支链碳链异构
-CH2CH3
乙苯
一卤代物的异构体
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
练习：写出C9H12的同分异构体
-CH2CH2CH3 CH3-CH(CH3)2
CH3C2H5
H CH3 酸性 K M nO 4 不反应
CH3
酸性 K M nO 4
COOH
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
现象探究
C H 2C H C H 3 CH3

高中化学有机化学苯芳香烃

苯芳香烃一、苯的物理性质苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C（易挥发）,熔点5.5C（结冰，无色晶体），有毒二.苯的分子结构1.分子式C6H6苯是不饱和烃。

2.苯的结构凯库勒式：苯分子是平面正六边形结构,平面形分子，12个原子共平面。

各个键的键角都是120°。

因为苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯与溴水混合不加成。

结论:苯与一般的不饱和烃在性质上有很大的差异，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。

用下式表示更好:既有烷烃的性质又有不饱和烃的性质3.芳香族化合物芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物属于芳香族化合物。

芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃，苯是最简单的芳香烃。

苯的同系物：分子里含有一个苯环，侧链是烷基的烃。

三、苯的化学性质和用途易于取代，难于加成。

㈠、取代反应:①卤代用的是液溴,不是溴水,铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)，将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底，表面有油状苯，还有红色溴]。

溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]。

如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏]练习写：C6H6 + Cl2——②苯的硝化反应条件：混酸，水浴温度:50-60C；浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂；倒入水中，硝基苯的物质性质如何?硝基苯——无色油状液体，不溶于水比水重，毒性。

硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料：加H去O还原③磺化反应苯磺酸：中强酸。

㈡苯的加成反应苯分子的碳碳键不是典型的双键,不容易发生加成反应,在特定条件下也能发生加成反应,注意发生加成反应的条件(1)加氢+ 3H2——环己烷(2)加氯+3Cl2——C6H6Cl6㈢、苯的氧化反应2C6H6+ 15O2→12CO2+ 6 H2O 现象：火焰明亮,有黑烟，含C% = 92.3%遇到酸性高锰酸钾苯的来源,用途。

第三节芳香烃第1课时(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3)

将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有 AgNO3 的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 (2)①中长导管的作用是__导__气__兼__冷__凝__回__流__
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是___________与__B__r_2 ，要想得到纯净的产物，可用__N_a_O__H_溶__液____试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_分__液__漏__斗__。
随堂演练
3．有关“苯宝宝”的表情包非常流行，如图：
下列有关苯的说法错误的是
A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上
B．苯的结构简式可用表示
，说明含有3个碳碳双键
C．苯的一氯代物有1种
D．苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃
【答案】B 【详解】A．苯分子具有平面正六边形结构，对位上的4个原子在一条直线上，A正确； B．苯的结构简式可用表示，但不含有碳碳双键，B错误； C．苯是平面正六边形，6个氢原子相同，故苯的一氯代物只有1种，C正确； D．从苯的分子式可以看出，苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃，D正确；故答案为：B。
随堂演练
4．图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是
A．可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴 B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应 C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替 D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀
新课讲授
加热方式的比较
加热时，待加热的物质通常置于容器内，容器置于热源上，有些容器，如玻璃容器和陶瓷容器，若直接置于热源上，则往往因受热不均，温升过快，产生炸裂，或因热传

第十一章苯和芳香烃芳香亲电取代反应

芳香类化合物是指从植物胶里取得的具有芳香气味的物质。

现在人们把具有下列特殊稳定的不饱和环状化合物称为方向化合物：（1）从结构上看①芳香化合物一般都具有平面或接近平面的环状结构②键长趋于平均化③具有较高的C/H 比（2）从性质上看①芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成②而易于发生亲电取代反应③具有特殊的光学性质，如芳环环外氢的化学位移处于NMR 低场，而环内氢处于高场等。

上述这些特点被称为芳香性。

1. 芳香烃的结构1.1苯的结构和表达 1.1.1苯的结构第十一章苯和芳香烃芳香亲电取代反应120º108pm140pm1.1.2苯的芳香性环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol，1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol（由于其共轭双键增加了其稳定性）。

而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。

1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热量。

这说明：苯比相应的环己三烯类要稳定得多，从1,3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的形成。

苯难于氧化和加成，而易于发生亲电取代反应，与普通烯烃的性质有明显的区别。

1.2.3苯的表达自1825年英国物理学家和化学家Farady M（法拉第）首先从照明气中分离出苯后，人们一直在探索苯结构的表达式。

科学家们提出了各种有关苯结构式的假设；其中比较有代表性的苯的结构式有：凯库勒式双环结构式棱形结构式向心结构式对位键结构式余键结构式（凯库勒（杜瓦（拉敦保格（阿姆斯特朗、拜耳（克劳斯（悌勒1865年提出）1866-1867年提出）1869年提出）1887-1888年提出）1888年提出）1899年提出）用内部带有一个圆圈的正六边形表示苯，圆圈强调了π电子的离域作用和电子云的均匀分布，它很好地说明了碳碳键键长的均等性和苯环的完全对称性，但是这种方式用来表示其他方向体系时就不合适了，例如表示萘时很容易造成误解，因为萘不是完全对称的分子，萘分子的碳碳键长也不是完全均等的。

高考化学专题复习苯芳香烃

魁夺市安身阳光实验学校2008高考化学专题复习苯芳香烃达标指要1、考点要求（1）苯的分子结构和性质，苯的同系物的性质。

（2）芳香烃和苯的同系物的同分异构体的书写。

2、基础知识（1）苯的分子结构特点：_________形的稳定结构，分子中的碳碳键是介于______与_______之间的一种独特的键，分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。

（2）苯的化学性质①比较稳定。

____使高锰酸钾溶液褪色，_____使溴水褪色（可萃取溴而使溴水褪色）。

②燃烧。

在空气中燃烧产生____________的火焰。

思考：比较乙烷、乙烯、乙炔和苯在空气中燃烧时的实验现象。

③取代反应：在一定条件下苯较易发生_______________________反应。

(3)苯的同系物①通式为____________②从结构上看，苯分子同系物分子中含有____个苯环，一个或多个______基。

③性质：由于侧链使苯环上邻、对位的氢原子变得活泼而容易发生_____反应；受苯环的影响苯同系物的侧链能被______，如苯的同系物_______高锰酸钾酸性溶液褪色。

名题精析〔考题1〕下列物质分子中，所有的原子不可能处于同一平面的组是（）A、CH2=CH-CN、CO2、CH4B、CH2=CH2、C、C6H5（CH3）、CH2=CHCH=CH2、CH3CH=CH2D、C6H5（CH=CH2）、C6H6、CS2〔解析〕从CH4、CH2=CH2、、四种基本结构及CO2与CS2、与相类似来分析，可知上述分子中在一个平面的有CH2=CH-CN、 CH2=CH2、CH2=CHCH=CH2、C6H5（CH=CH2）、C6H6、CO2、CS2。

〔考题2〕人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃。

写出C6H6的一种含叁键且无支链的结构简式。

苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式。

（2）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3-环已二烯脱去2mol 氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环已二烯（填稳定或不稳定）（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号）CH CH CH2=C C=CH2CH3CH3CH CH CH CHH-C NCH CHa.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种〔解析〕该题是上海高考题。

高二化学苯和芳香烃试题答案及解析

高二化学苯和芳香烃试题答案及解析1.将浓溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了A．化学反应B．取代反应C．加成反应D．萃取过程【答案】D【解析】苯使溴水颜色变浅，是因为苯萃取了溴水中的溴，不是发生了化学反应，答案选D。

【考点】考查溴水褪色原因的判断2.下列涉及有机物的性质的说法错误的是A．苯不能使KMnO4溶液褪色，甲苯使KMnO4溶液褪色B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝变成黑色C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生重要反应，常用浓硫酸作催化剂【答案】B【解析】乙醇具有还原性可以把氧化铜还原为同，因此B选项是错误的【考点】考查乙醇还原性的相关知识点3.分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体的数目是( )A．3B．4C．5D．6【答案】B【解析】分子式为C8H10的芳香烃可能是乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯四种不同的结构，因此选项是B。

【考点】考查有机物同分异构体的种类的知识。

4.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体C．苯在一定条件下与溴发生取代反应D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应【答案】D【解析】苯中的化学键是介于单键和双键之间一种特殊的键。

苯既能发生取代反应也能发生加成反应。

故D选项是错误的。

【考点】考查苯化学性质的相关知识点5.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（）A．苯能发生取代反应B．能与H2发生加成反应C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种【答案】D【解析】A、这种理论认为苯分子中存在单键，具有烷烃的性质，能解释苯的取代反应；B、因为是单、双键交替，存在双键，可以加成；C、溴原子连在那一个碳上，都一样；D、若是单、双键交替的话，邻二溴苯应有二种，这个现象无法解释。

高二化学的苯的知识点

高二化学的苯的知识点苯，分子式C6H6，是一种有机化合物，属于芳香烃类物质。

在高二化学中，苯是一个重要的学习内容，它具有许多特点和应用。

本文将介绍苯的结构、性质、制备及应用等方面的知识点。

一、苯的结构苯的结构是一个六角形的环状分子，其中每个角上均连接有一个碳原子。

苯环中的碳原子通过π键相连，而每个碳原子还与一个氢原子相连，共有六个氢原子与苯环上的碳相连。

苯的共轭π电子体系赋予了它特殊的性质。

二、苯的性质1. 热稳定性：苯是一种热稳定的化合物，其熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。

它在常温下为无色液体，具有特殊的芳香气味。

2. 可燃性：苯可燃，且燃烧释放出大量热量。

它的燃烧产物主要为二氧化碳和水。

3. 不溶性：苯在水中几乎不溶，但可与许多有机溶剂如醇、醚等互溶。

这使得苯广泛应用于化工领域。

4. 异构性：苯的化学性质与直链烃不同，它具有较高的稳定性，不易发生加成反应。

苯还可发生取代反应以及芳烃的类似反应。

5. 溶剂性：苯是一种良好的溶剂，可溶解许多有机化合物。

三、苯的制备苯的主要制备方法有以下几种：1. 煤焦油提取法：从煤焦油中提取苯，经过蒸馏和精制得到高纯度苯。

2. 乙炔酸化法：将苯乙炔与空气中的氧气在催化剂的作用下反应生成苯。

这是一种工业上常用的制备苯的方法。

3. 环化反应法：通过环化反应合成苯，例如利用氯代烷烃和铝氯化物催化剂的反应。

四、苯的应用苯在工业和生活中有广泛的应用，主要体现在以下几个方面：1. 化学工业：苯是生产许多化学物质的重要原料，如塑料、颜料、合成纤维等，它们对于现代工业起到了不可替代的作用。

2. 药物工业：苯及其衍生物是许多药物的重要基础，广泛应用于制药过程中。

3. 溶剂：苯是一种重要的有机溶剂，广泛用于各种领域，如涂料、胶水、油墨等。

4. 燃料：苯在炼油过程中可以提取出来作为高辛烷值的燃料添加剂。

总结：苯是一种重要的有机化合物，在高二化学学习中涉及到苯的结构、性质、制备及应用等方面的知识点。

04苯-芳香烃

４、可用来提纯混有溴的溴苯的试剂是[ D ]
A、碘水 B、酒精 C、苯 D、NaOH溶液
５、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是
A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的间位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种
√ D、苯的邻位二溴代物只有一种
６、浓溴水与苯混合振荡，静置后分
3、加成反应
+ 3H2 Ni
小结苯易取代、难加成、难氧化
练习
1、苯的二溴代物有几种，四溴代物有几种。
A.1
B.2
C.3
D.4
练习
2．将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的
现象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__
这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是_分__液__漏__斗_。将分离出的苯层置于一
再见
3.性质： (1)取代反应：
三硝基甲苯(TNT) 烈性炸药
(2)加成反应
CH 3
+ 3H2
CH 3 Ni △
(3)氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
鉴别苯和苯的同系物
B、对甲乙苯
C、对二甲苯
D、邻二甲苯
7.分子式为C7H8的芳香烃，其中一个氢原子被
氯原子取代，生成化合物的异构体有 4 种？
用结构简式表示？
CH2Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3 Cl
7、二甲苯、三甲苯、四甲苯的同分异构体的数目分别为[ A ]
A、3，3，3
B、3，4，3
C、3，3，4
D、3，2，2
A.乙烷