人教版高中化学选修5第三章第一节 第2课时《酚》学案

人教版高中化学选修5第三章第一节 第2课时《酚》学案

[学习目标定位] 1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。

1．苯与溴在FeBr 3催化作用下的化学方程式为

苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下的化学方程式为

2．乙醇与钠的反应方程式为

2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑。 乙醇生成溴乙烷的方程式为 C 2H 5OH ＋HBr ――→△

C 2H 5Br ＋H 2O 。

乙醇与乙酸的反应方程式为

。

3．下列化合物中属于醇的是CD ，属于芳香醇的是C ，属于酚的是AB 。

探究点一苯酚的弱酸性

1．苯酚的物理性质

(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43 ℃，易被氧气氧化而显粉红色。

(2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 ℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。

(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。

2．按表中要求完成下列实验并填表

3.

[归纳总结]

(1)苯酚的分子式C6H6O，结构简式OH，官能团。

(2)苯酚具有弱酸性是因为苯环对羟基的影响，使苯环中羟基上的氢原子变的活泼(酚羟基比醇羟基更活泼)，能发生电离，显弱酸性(酸性比碳酸弱)。

(3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法：①用高于65 ℃的热水洗；②用酒精洗。皮肤上沾有苯酚，应立即用酒精清洗。

[活学活用]

1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是( )

A．CH3CH2OH B．(CH3)3C—OH

答案 C

解析同系物首先必须要结构相似，苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连，满足此条

件的只有C项；同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团，

比苯酚多一个CH2，所以为苯酚的同系物。

2．已知酸性强弱顺序为H2CO3> >HCO－3，则下列化学方程式中正确的是( )

A．①③ B．②③ C．①④ D．②④

答案 C

解析根据给出的酸性强弱顺序知，CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3；②中产物可以继续反应而生成NaHCO3，错误；③若能进行，则说明苯酚的酸性强于H2CO3，显然错误。

探究点二苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应

1．向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。反应的化学方程式为

，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。

2．在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象是溶液显紫色。

[归纳总结]

(1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼，易被

取代。

(2)检验酚羟基存在的方法有①过量的浓溴水产生白色沉淀，②FeCl3溶液会显紫色。

(3)苯酚具有较强的还原性，在空气中易被氧化而呈粉红色。

[活学活用]

3．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )

A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应

C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应

D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂

答案 B

解析甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，从而苯酚表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更易被取代；A、C、D项符合题意，B项不合题意。

理解感悟苯基对其他基团的影响：

(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH

(2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。4．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。

(1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式：

A ，

B ，

C 。

(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是①，②。

解析根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式：

理解感悟苯酚是由苯环与羟基共同构成的，因而苯酚既具有苯的一些性质，也具有醇的一些性质，同时这两个基团相互影响，又使苯酚具有与苯和醇都不同的化学性质。受到苯环的影响，酚在空气中很容易被氧化成粉红色的物质，羟基上的氢原子变得活泼起来，能电离使苯酚呈弱酸性；同时苯环也会受到羟基的影响，使羟基碳的两个邻位和一个对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代。

1．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是( )

A．①③ B．②③ C．②④ D．①④

答案 A

解析苯酚有毒，且易腐蚀皮肤。

2．下列关于苯酚的叙述，不正确的是( )

A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成乳浊液

B．苯酚可以和硝酸发生取代反应

C．苯酚易溶于NaOH溶液中

D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱

答案 D

解析苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基碳邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4,6­三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D 错。

3．三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是( )

答案 A

解析B、C两项属于酚类，遇FeCl3溶液均呈紫色；D项发生反应：2Fe3＋＋Fe===3Fe2＋。4．实验室中有4瓶未知液体，只知道它们是苯、苯酚、碘化钠、乙醇，请你利用所学的知识，帮助老师鉴别。你选用的试剂是。按照下表填写你选择试剂后的鉴别现象。

(2)

列物质的溶液：①Ph、②Ph－OH、③HO－Ph－CH3、④Ph－CH2OH、⑤NaHSO3。能够与金属钠发生反应的是：；能够与NaOH溶液发生反应的是：；能够与溴水发生反应的是：。

答案(1)溴水