海水的理化性质#精选

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海水的理化性质

(一)海水的化学性质

海洋是地球水圈的主体,是全球水循环的主要起点和归宿,也是各大陆外流区的岩石风化产物最终的聚集场所。海水的历史可追溯到地壳形成的初期,在漫长的岁月里,由于地壳的变动和广泛的生物活动,改变着海水的某些化学成分。

1.海水的化学组成

海水是一种成分复杂的混合溶液。它所包含的物质可分为三类:①溶解物质,包括各种盐类、有机化合物和溶解气体;②气泡;③固体物质,包括有机固体、无机固体和胶体颗粒。海洋总体积中,有96%~97%是水,3%~4%是溶解于水中的各种化学元素和其他物质。

目前海水中已发现80多种化学元素,但其含量差别很大。主要化学元素是氯、钠、镁、硫、钙、钾、溴、碳、锶、硼、硅、氟等12种(表5.5),含量约占全部海水化学元素总量的99.8%~99.9%,因此,被称为海水的大量元素。其他元素在海洋中含量极少,都在1mg/L以下,称为海水的微量元素。海水化学元素最大特点之一,是上述12种主要离子浓度之间的比例几乎不变,因此称为海水组成的恒定性。它对计算海水盐度具有重要意义。溶解在海水中的元素绝大部分是以离子形式存在的。海水中主要的盐类含量差别很大(表5.6)。由表5.6可知,氯化物含量最高,占88.6%,其次是硫酸盐,占10.8%。

海水中盐分的来源,主要来自两个方面:一是河流从大陆带来。河流不断地将其所溶解的盐类输送到海洋里,其成分虽与海水不同(表5.7)(海水中以氯化物为最多,河水则以碳酸盐类占优势),但是,因为碳酸盐的溶解度小,流到海洋里以后很容易沉淀。另一方面,海洋生物大量地吸收碳酸盐构成骨胳、甲壳等,当这些生物死后,它们的外壳、骨胳等就沉积在海底,这么一来,使海水中的碳酸盐大为减少。硫酸盐的收支近于平衡,而氯化物消耗最少。由于长年累月生物作用的结果,就使海水中的盐分与河水大不相同。二是海水中的氯和钠由岩浆活动中分离得来。这从海洋古地理研究和从古代岩盐的沉积、以及最古老的海洋生物遗体都可证实古海水也是咸的。总之,这两种来源是相辅相成的。

2.海水的盐度

海水盐度是1000g海水中所含溶解的盐类物质的总量,叫盐度(绝对盐度)。单位为‰或10-3。在实际工作中,此量不易直接量测,而常用“实用盐度”。实用盐度略小于绝对盐度。近百年来,由于测定盐度的原理和方法不断变革,实用盐度的定义已屡见变更。

20世纪50年代以来,海洋化学家致力于电导率测盐度研究。因为海水是多种成分的电解质溶液,故海水的电导率取决于盐度、温度和压力。在温度、压力不变情况下,电导率的差异反映着盐度的变化。根据这个原理,可以由测定海水的电导率来推算盐度。即在温度为15℃、压强为一个标准大气压下的海水样品的电导率,与质量比为32.4356×10-3的标准氯化钾(KCl)溶液的电导率的比值(K15)来定义。实用盐度用下式确定:

式中:a0=0.0080;a1=-0.1692;a2=25.3851;a3=14.0941;a4=-7.0261;a5=2.7081;Σai=35.000;2×10-3≤S≤42×10-3。可见,当K15=1时,海水的实用盐度恰好等于35×10-3,这是世界大洋的平均盐度值。这种方法仍离不开海水组成的恒定性这一特点。

若测定温度不在15℃,则应进行订正。现已有实用盐度与电导比查算表及温度订正表供实际应用。

世界大洋盐度的空间分布和时间变化,主要取决于影响海水盐度的各自然环境因素和各种过程(降水、蒸发等)。这些因素在不同自然地理区所起的作用是不同的。在低纬区,降水、蒸发、洋流和海水的涡动、对流混合起主要作用。降水大于蒸发,使海水冲淡、盐度降低;蒸发大于降水,则盐度升高。盐度较高的洋流流经一海区时,可使盐度增加;反之,可使盐度降低。在高纬区,除受上述因素影响外,结冰和融冰也能影响盐度。在大陆沿岸海区,因河流的淡水注入可使盐度降低。例如,我国长江口附近,在夏季因流量增加,使海水冲淡,盐度值可降低到11.5×10-3左右。

世界大洋绝大部分海域表面盐度变化在33×10-3~37×10-3之间。海洋表面盐度分布的规律为:①从亚热带海区向高低纬递减,形成马鞍形;②盐度等值线大体与纬线平行,但寒暖流交汇处等值线密集,盐度水平梯度增大;③大洋中的盐度比近岸海区的盐度高;④世界最高盐度(>40×10-3)在红海,最低盐度在波罗的海(3×10-3~10×10-3)。

大洋表层盐度随时间变化的幅度很小,一般日变幅不超过0.05×10-3,年变幅不超过2×10-3。只有大河河口附近,或有大量海冰融化的海域,盐度的年变幅才比较大。

3.海水中的气体

溶解于海水的气体,以氧和二氧化碳较为重要。海水中的氧主要来自大气与海生植物的光合作用。海水中的二氧化碳主要也来自大气与海洋生物的呼吸作用及生物残体的分解。因此,海水中的氧和二氧化碳的含量与大气中的含量和海水生物的多少密切相关。

当海生植物茂盛,光合作用强烈时,水中的溶解氧含量多,二氧化碳少;当生物残体多、植物光合作用弱时,水中二氧化碳多,而氧含量少。当水温增高时,海水中的氧含量减少;当水温降低时,海水中的氧含量增多。

海水中二氧化碳的溶解度是有限的,但海生植物能消耗相当多的二氧化碳,而且在微碱性环境中,海水中二氧化碳还可与钙离子结合生成碳酸钙沉淀。这样,大气中的二氧化碳就可以不断地溶于海水中,故在海洋上或海岸边,空气总是十分清新的,海洋是自然界二氧化碳的巨大调节器。

(二)海水的物理性质

海水的物理性质主要包括温度、密度、水色、透明度、海冰等。现简述于下:

1.海水温度

海水主要是靠吸收太阳光能的辐射热来增高温度的。因此,海水温度因时、因地而异。但因水的热容量大,可以透光,又有波浪及流动调节温度,故海陆之间温度的变化和分布有明显的差异。海面水温的变化比陆地温度的变化要小得多,不论日较差或年较差都很小。据观察,海洋表面平均日较差一般不超过1℃,年较差则为1~17℃。陆地上气温的平均较差却大得多,日较差最大可达50℃,年较差最大可达70~80℃。

海水温度由低纬向高纬减低的趋势要较陆地缓慢得多。据观察,海洋表面最低温度是-2℃,最高温度是36℃,温度的绝对较差只有38℃。而在陆地上,温度绝对较差可达100℃以上。

世界大洋表面的年均温为17.4℃,其中太平洋最高达19.1℃,印度洋为17.0℃,大西洋为16.9℃。

世界大洋表面水温分布具有如下规律:

(1)水温从低纬向高纬递减,等温线大体呈带状分布。

(2)北半球水温(平均为19.2℃)较南半球水温(平均为16℃)高。

(3)水温等温线从低纬向高纬疏密相间,低、高纬等温线较疏,纬度40°~50°地带等温线较密。

(4)大洋东西两侧,水温分布有明显差异,在低纬区,水温西高东低;在高纬区,水温则东高西低;在纬度40°~50°地带,等温线西密东疏。

(5)夏季大洋表面水温普遍高于冬季,可是水温水平梯度冬季大于夏季。

世界大洋水温的垂直分布规律是:从海面向海底呈不均匀递减的趋势;在南北纬40°之间,海水可分为表层暖水对流层和深层冷水平流层(图5.31)。

2.海水密度

海水密度是指单位体积内所含海水的质量。其单位为g/cm3。但是习惯上使用的密度是指海水的比重,即指在一个大气压力条件下,海水的密度与水温3.98℃时蒸馏水密度之比。因此在数值上密度和比重是相等的。海水的密度状况,是决定海流运动的最重要因子之一。

海水的密度,是盐度、水温和压力的函数。因此,海水密度可用ρs,t,p来表示。

在现场温度、盐度和压力条件下所测定的海水密度,称为现场密度或当场密度。当大气压等于零时的密度,称为条件密度,用ρs,t,0表示。

因为海水的密度一般都大于1,例如,1.01600,1.02814等,并精确到小数5位,为书写的方便,可将密度数值减去1再乘以1000,并用σs,t,p表示。即:

例如:ρs,t,p为1.02545时,σs,t,p为25.45

海水的密度与温度、盐度和压力的关系比较复杂。凡是影响海水温度和盐度变化的地理因素,都影响密度变化。虽然各大洋不同季节的密度在数值上有所变化,但其分布规律大体是相同的,即大洋表面密度随纬度的增高而增大,等密度线大致与纬线平行。赤道地区由于温度很高,降水多,盐度较低,因而表面海水的密度很小,约1.02300。亚热带海区盐度虽然很高,但那里的温度也很高,所以密度仍然不大,一般在1.02400左右。极地海区由于温度很低,降水少,所以密度最大。在三大洋的南极海区,密度均很大,可达1.02700以上。

在垂直方向上,海水的结构总是稳定的,密度向下递增。在南北纬20°之间100m左右水层内,密度最小,并且在50m以内垂直梯度极小,几乎没有变化;50~100m深度上,密度垂直梯度最大,出现密度的突变层(跃层)。它对声波有折射作用,潜艇在其下面航行或停留,不易被上部侦测发现,故有液体海底之称。约从1500m开始,密度垂直梯度很小;在深层大于3000m,密度几乎不随深度而变化。

3.水色

所谓水色,是指自海面及海水中发出于海面外的光的颜色。它并不是太阳光线透入海水中的光的颜色,也不是日常所说的海水的颜色。它取决于海水的光学性质和光线的强弱,以及海水中悬浮质和浮游生物的颜色,也与天空状况和海底的底质有关。由于水体对光有选择吸收和散射的作用,即太阳光线中的红、橙、黄等长光波易被水吸收而增温,而蓝、绿、青等短光波散射得最强,故海水多呈蓝、绿色。

水色常用水色计测定。水色计由21种颜色组成,由深蓝到黄绿直到褐色,并以号码1~

21代表水色。号码越小,水色越高;号码越大,水色越低。

4.海水的透明度

海水的透明度,是指海水的能见度。也是指海水清澈的程度。它表示水体透光的能力,但不是光线所能达到的绝对深度。它决定于光线强度和水中的悬浮物和浮游生物的多少。光线强,透明度大,反之则小。水色越高,透明度越大;水色越低,透明度越小。

透明度的测定:用一个直径30cm的白色圆盘,垂直放到海水中,直到肉眼隐约可见圆盘为止,这时的深度,则为透明度。世界以大西洋中部的马尾藻海透明度最大,达66.5m。我国南海为20~30m,黄海为1~2m。

5.海冰

淡水的冰点为0℃,最大密度的温度是4℃;而海水的冰点和最大密度的温度都随盐度的增大而降低,但冰点降低较和缓。当海水的盐度大于24.695×10-3时,最大密度的温度低于冰点温度;而盐度小于24.695×10-3时,最大密度的温度高于冰点温度;只有盐度在24.695×10-3时,海水的最大密度的温度才与冰点温度相同,为-1.332℃(图5.32)。

海水结冰较淡水困难。因大洋表面盐度一般均大于24.695×10-3,故冰点更低;当海面水温达到冰点时,因密度增大形成对流,使下层温度较高的海水上升,故较难结冰;当整层海水达到冰点,海水结冰时,又要不断的析出盐分,使未结冰的海水盐度增大,密度也增大,从而加强了对流和降低了冰点,阻碍海冰的进一步增长。

(选自刘南威主编《自然地理学》)

海水-化学元素的故乡

作者:佚名文章来源:转贴点击数:1675 更新时间:2005-5-7 热

海水占地球总水量的94%,大海中不仅有取之不尽、用之不竭的水,还溶解了大量的气体物质和各种盐类,人类在陆地上发现的100多种化学元素,在海水中可以找到80多种。人们生活必不可少的食盐及钾、镁、溴、碘、锂、铀、重水等多种重要化学元素,都大量蕴藏于海洋之中。所以海水又被称作化学元素的故乡。

作为地球上最大的连续矿体的海洋水体,由于海洋水体巨大(约为13.7亿立方千米),有的元素虽然其含量甚微,但总量是非常丰富的。例如铀,1吨海水只含0.00033克,但海洋中总铀量却有45亿吨,金的总量也达500万吨。海洋化学资源的持续利用是人类生存发展的重要前提。目前,全世界每年从海洋中提取淡水20多亿吨、食盐5000万吨、镁及氧化镁260多万吨、溴20万吨,总产值达6亿多美元。其中,中国的食盐产量居世界首位,产量约为3000万吨。

目前,人们已能直接从海水中提取稀有元素、化合物和核能物质(如从海水中提镁、溴、碘、钾、铀和重水等),其中有的资源已进入工业化生产。

无穷的盐资源

人类生存营养中盐是不可缺少的。中国人“煮海为盐”的历史可以追溯到4000余年前的夏代。进入封建社会,盐、铁成为国家两项最大的官营商品。盐、铁官卖,一方面可以保证供应,另一方面,可以作为国家财政的重要来源和调节阀门。进入现代社会,盐又是重要化工原料,化工行业广泛应用的两碱一酸(纯碱、烧碱、盐酸)主要是由氯化钠加工而成。

从海水中制取盐的方法主要有:盐田法、电渗析法和冷冻法。其中盐田法历史最悠久,也是最简便和经济有效的方法。将盐田建在海滩边,借用海滩逐渐升高的坡度,开出一片片像扶梯一样的池子。利用涨潮或用风车和泵抽取海水到池内。海水流过几个池子,随着风吹日晒,水分不断蒸发,海水中的盐浓度愈来愈高,最后让浓盐水进入结晶池,继续蒸发,直到析出食盐晶体。

我国是海水晒盐产量最多的国家,也是盐田面积最大的国家。2000年,全国原盐总产量3369万吨,其中海盐区产量2451万吨。我国有盐田37.6万公顷。每年生产的海盐,供应着全国一半人口的食用盐和80%的工业用盐。还有100万吨原盐出口。

海水晒盐,节约燃料。但是,海水晒盐受天气限制,占用大量平坦土地,劳动条件十分艰苦,生产效率低。目前世界上只有中国、印度和少数气候条件特别适宜的国家大规模海水晒盐。在澳大利亚和墨西哥一些非常干旱的海岸地区,使用自动化机械进行海水晒盐,生产效率极高,一个盐场工人年产原盐7000吨。而在土地资源相对紧张的日本等国,则采用电渗析法制盐技术。

海洋元素——溴

溴是一种贵重的药品原料,可以生产许多消毒药品。例如红药水就是溴与汞的有机化合物,溴还可以制成熏蒸剂、杀虫剂、抗爆剂等。而茫茫大海就是化学元素“溴”的主产地,地球上99%以上的溴都在海水中,总量约为100万亿吨。

1925年,法国化学家贝拉发明了提取溴的方法,即以中度卤水和苦卤为原料的空气吹出法制溴以来,现已成为工业规模海水提溴的成熟方法。此外,树脂法、溶剂萃取法和空心纤维法提溴新工艺也正在研究中。随着新方法的不断出现,人们不仅能从海水中提取溴,还能从天然卤水及制钾母液中获取溴,使溴的产量大大增加。我国1967年开始用“空气吹出法”进行海水直接提溴,1968年获得成功。现在青岛、连云港、北海等地相继建立了提溴工厂,进行试验生产。“十五”期间,国家不断加大科技投入力量,组织技术攻关,研制气态膜法海水提溴新工艺,以期在海水提溴工艺技术方面位居世界前列。

海水提钾、镁

难以提取的钾是植物生长发育所必需的一种重要元素,它也是海洋宝库馈赠给人类的又一宝物。但是由于钾的溶解性低,在1升海水中仅能提取380毫克钾,而且,钾与钠离子、镁离子和钙离子共存,分离较困难,致使钾的工业开采步履维艰。目前先后探索了二苦胺沉淀法、有机溶剂法、膜法、离子交换法从海水中提取钾盐技术。因为钾肥是重要的农用化肥,所以中国、印度两个农业大国,也利用海水晒盐后的卤水,生产一定数量的钾盐,用以制造钾肥。

在海水直接提取钾盐技术研究方面,我国位居世界前列。20世纪70年代发明的无机离子交换法海水提钾技术,采用天然的斜发沸石作为无机离子交换剂,对海水中钾离子进行吸附富集,再经过洗脱、蒸发分离等工序,可以得到钾盐产品。此工艺技术成功解决了海水中钾离子富集问题,以及钾盐与钠盐、镁盐的分离难题,而且采用的天然沸石不会对海洋环境造成任何污染,被认为是最具工业化前途的海水提钾方法。目前正在进行工艺改进以及海水制取硫酸钾、磷酸二氢钾等钾系列产品研制工作。

镁不仅大量用于火箭、导弹和飞机制造业,它还可以用于钢铁工业。信号弹、照明弹、燃烧弹、烟火礼花弹、闪光灯都要用金属镁。近年来镁还作为新型无机阻燃剂,用于多种热塑性树脂和橡胶制品的提取加工。另外,镁还是组成叶绿素的主要元素,可以促进作物对磷的吸收。海水矿物中,镁盐仅次于钠盐居第二位,主要以氯化镁和硫酸镁的形式存在。从海水中提取镁并不复杂,只要将石灰乳液加入海水中,沉淀出氢氧化镁,注入盐酸,再转换成无水氯化镁就可以了。

让海水献出核燃料——氘、氚、铀

第二次世界大战后期,美国率先制造出原子弹,急急忙忙地丢在了日本的广岛和长崎,向世人显示了原子核的巨大能量。战后不久,原苏联和美国又先后试验爆炸了比原子弹威力更大的氢弹。

原子弹的能量是重元素的原子核分裂变化时释放出来的。氢弹的能量是轻元素的原子核聚合变化时释放出来的。能够发生裂变反应的最佳物质是铀,能够发生聚变反应的最佳物质是氘。不论是在核裂变反应的重元素铀,还是核聚变反应的轻元素氘、氚,在世界大洋中的储藏量都是巨大的。海水中的铀多达45亿吨,是已知陆地铀矿储量的4500倍。陆地铀矿很稀少,从海水中提铀将成为铀材料的主要来源。

海水提铀的方法很多,目前最为有效的是吸附法。氢氧化钛有吸附铀的性能。利用这一类吸附剂做成吸附器就能够进行海水提铀。氘是氢的同位素。氘的原子核除包含一个质子外,比氢多了一个中子。氘的化学性质与氢一样,但是一个氘原子比一个氢原子重一倍,所以叫做“重氢”。重氢和氧化合成的水叫做“重水”,它主要赋存于海水中,总量可达250亿吨。重水现已成为核反应堆运行不可缺少的辅助材料,同时还是制取氘的原料。

蕴藏在海水中的氘有50亿吨,足够人类用上千万亿年。随着海水提取重水生产氘产业的兴起,预计不久的将来,核聚变技术和海洋氘、氚提取技术将会有重大突破,人类持续发展的能源问题将一劳永逸地得到解决。

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蒽醌类化合物

目标检测 一.选择题 (一)单项选择题 1.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是() A.在一个苯环的β位 B. 在二个苯环的β位 C.在一个苯环的α位 D.在二个苯环的α位 2.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是() A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 C.大黄素>大黄酸>芦荟大黄素>大黄酚 D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸 3.蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定() A.溶于有机溶剂中露光放置B.溶于碱液中避光保存 C.溶于碱液中露光放置D.溶于有机溶剂中避光保存 4.具有升华性的化合物是() A.蒽醌苷B.蒽酚苷 C.游离羟基蒽醌 D.香豆精苷 5.某种草药水煎剂经内服后有显著致泄作用,可能含有的成分是() A. 蒽醌苷 B.游离蒽醌 C.游离蒽酚 D.游离蒽酮 6.在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到() A.带一个α-酚羟基的 B.带一个β-酚羟基的 C.带两个α-酚羟基的 D.不带酚羟基的 7.下列几种成分,其酸性大小顺序为() ①1,2-二羟基蒽醌②1,4-二羟基蒽醌③1,8-二羟基蒽醌④2-羟基蒽醌 A.④>③>②>① B.③>④>①>② C.①>②>④>③ D.④>①>③>② (二)多项选择题 1.蒽醌类化合物的酸性和下列哪些取代基有关() A.醇羟基 B.酚羟基 C.羰基 D.羧基 E.甲基 2.下列哪些成分可以用pH梯度萃取法进行分离() A.糖类 B.生物碱 C.黄酮 D.蒽醌 E.挥发油 3.下列成分中可溶于稀NaOH溶液中的有() A.羟基蒽醌苷元 B. 羟基蒽醌苷 C.黄酮苷元 D.小分子有机酸 E.挥发油 4.关于蒽醌类化合物的酸性,下列描述正确的是() A.1,5-二羟基蒽醌酸性小于1,8-二羟基蒽醌 B.β-羟基蒽醌酸性大于α-羟基蒽醌 C.1,2-二羟基蒽醌酸性小于β-羟基蒽醌 D.含羧基蒽醌酸性大于不含羧基蒽醌 E.2-羧基蒽醌酸性大于1,4-二羟基蒽醌 5.下列成分中不能发生碱显色反应的是() A. 羧基蒽醌 B.蒽酮 C.蒽酚 D.二蒽酮 E.二蒽醌 二、问答题

萜类化合物

一、萜类化合物概述 萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。 萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。 萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。 1陈晓亚,叶和春.植物次生代谢及其调控.见:李承森主编.植物学进展(第一卷).北京:高等教育出版社,1998.293~304 2杜近义,胡国赋,秦际威.植物次生代谢产物的生态学意义.生学杂志,1999,16(5):9~10 3陈晓亚,刘培.植物次生代谢的分子生物学及基因工程.生命学,1996,8(2): 8~9 4肖崇厚主编.中药化学.上海:上海科学技术出版社,1991.323~37 5Bohlmann J, Gilbert MG, Rodney C. Plant terpenoid synthases: Molecular biology and phylogenetic analysis. Proc Nati Acad Sci,1998,95(8):4126~4133 6Langenheim J H. Plant resins. Am Sci,1990(78):16~24 7 谷文祥,段舜山,骆世明.萜类化合物的生态特性及其植物的化作用.华南农业大学学 报,1998,19(4):108~110 二、萜类化合物的分类

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第四章 醌类化合物 练习题及答案 Identifiaction ( Please give the Chinese names of the compounds following , and identify their secondary structure type. ) glcO OOH 1. 4. OH OOH OHO OH H H COOH COOH H COOH H CH 2OH glcOO OH 2. O 3. O OH OH OH O OH OH O OH O CH 3O CH 3 HO CH 3 H CH 3 O 5. O 6. O 二、选择题 A 型题(单选题) 1.羟基蒽醌对 Mg(Ac) 2 呈蓝~蓝紫色的是 A. 1 , 8- 二羟基蒽醌 , 4- 二羟基 蒽醌 C. 1 , 2- 二羟基蒽醌 D. 1 4 8- 三羟基蒽醌 , 5- 二羟基蒽醌 , , 2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的 5% Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 A. B. C. O OH H OO OH OOH OH O O OH O D. E. O OH O OH O OH CH 3 O 4.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是 A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类 5.番泻苷 A 属于 A. 大黄素型蒽醌衍生物 B. 茜草素型蒽醌衍生物 C. 二蒽酮衍生物 D. 二蒽醌衍生物 E. 蒽酮衍生物

天然药物化学 第3章 醌类化合物

第3章 醌类化合物 一、选择题 1.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色的是 A. 1,8-二羟基蒽醌 B.1,4-二羟基蒽醌 C. 1,2-二羟基蒽醌 D. 1,4,8-三羟基蒽醌 E.1,5-二羟基蒽醌 2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 A. B. C. O O O H OH O O O H O H O O O H O H D. E.

O O O H O H O O C H 3 O H 4.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5%NaHCO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 O O O H O H COOH O O O H OH O O O H O H A. B. C. O O O H O H O O CH 3 O H D. E. 5. 能与碱液发生反应,生成红色化合物的是 A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类

6.番泻苷A 属于何种衍生物 A. 大黄素型蒽醌 B. 茜草素型蒽醌 C. 二蒽酮 D. 二蒽醌 E. 蒽酮 7.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是 A. 菲格尔反应 B. 无色亚甲蓝试验 C. 醋酸铅反应 D. 醋酸镁反应 E. 对亚硝基二甲基苯胺反应 8.下列游离蒽醌衍生物酸性最强的是 9. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 O O OH OH O O OH OH O O O H OH O O OH OH A B C D

第4章-醌类化合物-习题

第四章 醌类化合物 一、解释概念 1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 3. 菲格尔(Feigl)反应 4.Borntrager 反应 二、指出下列化合物的名称、结构类型及生物活性。 COOH OH OH O O CH 3 OH OH O H H 三、填空题阿 1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类: 分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。 4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为: _________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于__5%NaHCO 3__溶液中,________ 能溶于5%NaCO 3溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成 _________,同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。 四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。( ) 2. 大黄经贮藏一段时间后,其中的蒽酚类成分含量增高,而蒽醌类成分则含量下降( )。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( ) 五、单项选择题 1. 空气中最稳定的化合物是( ) O O OH O O O H O H CH 3 (CH 2)10 O OH O O A B C

初级药师-天然药物化学醌类化合物练习题及答案详解(5页)

天然药物化学第四节醌类化合物 一、A1 1、蒽醌的结构按羟基位置可分为 A、2类 B、4类 C、3类 D、5类 E、6类 2、蒽醌还原成蒽酮的条件是 A、用锌粉在碱性条件下 B、用锡粉在酸性条件下 C、用锡粉在中性条件下 D、用锌粉在酸性条件下 E、用锡粉在碱性条件下 3、紫草中所含有的紫草素为 A、苯醌 B、萘醌 C、蒽醌 D、菲醌 E、以上都不对 4、主要以对醌形式存在的醌类化合物是 A、萘醌 B、二蒽醌 C、苯醌 D、蒽醌 E、菲醌 5、菲格尔反应呈阳性的化合物是 A、生物碱 B、萘醌 C、蛋白质 D、多糖 E、三萜 6、下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是 A、大黄酸>大黄素>大黄酚 B、大黄素>大黄酚>大黄酸 C、大黄素>大黄酸>大黄酚 D、大黄酚>大黄素>大黄酸 E、大黄酚>大黄酸>大黄素 7、下列化合物中,酸性最强的是 A、α-羟基蒽醌

B、1,5-二羟基蒽醌 C、2,6-二羟基蒽醌 D、β-羟基蒽醌 E、1,2-二羟基蒽醌 8、蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是 A、含有羧基 B、含有羰基 C、含有1个β-羟基 D、含有1个α-羟基 E、含有氨基 9、游离蒽醌不具有的性质 A、多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂 B、亲脂性 C、亲水性 D、升华性 E、酸性 10、pH梯度萃取法通常用于分离 A、糖类 B、萜类 C、甾体类 D、蒽醌类 E、香豆素 11、分离游离蒽醌衍生物可采用 A、pH梯度萃取法 B、铅盐法 C、离子交换色谱法 D、有机溶剂和水的两相溶剂萃取法 E、葡聚糖凝胶色谱法 二、B 1、A.甾体皂苷 B.三萜皂苷 C.生物碱 D.羟基蒽醌类 E.香豆素 <1> 、可发生异羟肟酸铁反应的是 A B C D E <2> 、可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是 A B C D E <3> 、能与碱液显红~紫红反应的化合物是 A B C D E 答案部分

醌类化合物习题

醌类化合物习题 一、名词解释 1.醌类化合物 2.二蒽酮 3.苯醌 4.萘醌 5.活性次甲基反应 二、填空题 1.醌类化合物主要有苯醌、四种类型。 2.自然界存在的蒽醌类包括羟基蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物,如——、——及——等。 3.根据羟基在蒽醌母核中位置的不同,可将羟基蒽醌衍生物分为两类即——和——,前者分子中羟基分布在——苯环上,后者分子中羟基分布在——苯环上。 4.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为——>——>——>——>——。 5.由于——的存在,蒽醌类衍生物具有微弱的——,能溶于浓HCl,并伴有颜色的改变。6.苯醌及萘醌类化合物当其——上有——的位置时,可在碱性条件下与一些——的试剂(如乙酰醋酸酯、丙二酸二乙酯等)的醇溶液反应。 三、判断题 1.醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解,加酸酸化后被游离又可重新沉淀析出。 2.对于分子量小的苯醌及萘醌类化合物,可用水蒸气蒸馏法提取。 3.醌类化合物由于存在较短的共轭体系在紫外区域均出现较强的紫外吸收。 4.萘醌有三个紫外吸收峰。 5.醌类化合物在碱性溶液中发生颜色改变,会使颜色加深。 四、选择题 (一)A型题(单项选择题) 1.中草药水煎液具有显著的泻下作用,可能含有 A.香豆素B.蒽酮c.蒽醌苷D.蒽酚E.氧化蒽酚 2.大黄素型的蒽醌类化合物,多显黄色,其羟基分布情况是 A.分布在两侧的苯环上B.分布在一侧的苯环上C.分布在l,2位上D.分布在1,4位上E.分布在1,8位上 3.紫草素不溶于 A.苯B.氯仿c.氢氧化钠D.乙醚E.碳酸氢钠 4.可溶于碳酸钠水溶液的是 A.丹参醌I B.丹参醌Ⅱ。C.丹参醌Ⅱ。D.丹参新醌甲E.羟基丹参醌Ⅱ。 5.鉴别丹参中的菲醌类成分,可用 A.醋酸镁B.三氯化铁C.浓硫酸D.氢氧化钠 E.对二甲氨基苯甲醛 6.番泻苷A属于 A.蒽酮衍生物B.二蒽酮衍生物C.大黄素型葸酮衍生物 D.茜草素型蒽醌衍生物E.蒽酚衍生物 7.下列化合物中泻下作用最强的是

第六章 蒽醌类

云南省楚雄卫生学校 2005学年第二学期天然药物化学教案 授课专业及班级药剂76 ,77,78班 授课人李洪文 第六章 蒽醌类化合物 第一节 概述 醌类(quinonoid )化合物主要有苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。其中以蒽醌类数量较多,分布较广,生物活性亦较强。 蒽醌类(anthraquinones)在植物界的分布 蒽醌类化合物的生物活性。 第二节 蒽醌类化合物的结构与分类 天然蒽醌类的基本母核是蒽的中位羰基衍生物。 蒽醌类化合物根据其氧化、还原状态不同及聚合与否分为以下几类。 一、羟基蒽醌衍生物 。 二、蒽酚或蒽酮衍生物 O 1 23 4 5 6 78910

。 蒽 醌 蒽 酮 蒽酚三、 酮或二蒽醌衍生物 二蒽酮衍生物是由两分子蒽酮脱去一分子氢聚合而成的化合物,其结合方式有 C 10-C 10′连接等,多以苷的状态存在。如从番泻叶、 大黄中提取出具有泻下作用的成分番泻苷A ,就是一种中位连接的二蒽酮苷。 C-C 键聚合而成的化合物。如变质的大米或花生中存在的黄色霉素即属此类。此成分毒性极大,微量即可引起 肝硬化。 第三节 蒽醌类化合物的理化性质 一、性状 游离蒽醌化合物大多为结晶状,而其苷类多呈粉末状。两者一般均具有黄、橙、红等颜色。羟基分布于两侧苯环的蒽醌颜色较浅,多为黄色;羟基分布于一侧苯环的蒽醌颜色较深,多为橙或红色。蒽醌类化合物多具有荧光。 二、升华性 游离蒽醌衍生物多具有升华性,常压下加热可升华且不被分解。利用此性质可检查药材中有无蒽醌类化合物的存在。如将大黄药材粉末加热升华,可得到黄色菱状针晶或羽状结晶,是大黄药材的一种鉴别方法。 互变 [H] [O] O O O OH O O glc O OH COOH COOH glc OH H H OH OH O OH OH OH O OH O O OH C H 3CH 3

第四章 习题醌类化合物

第四章醌类化合物 一、填空题 6.中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于()化合物。 8.大黄中游离蒽醌类成分主要为()、()、()、()和()。 9.新鲜大黄含有()和()较多,但它们在存放过程中,可被氧化成为()。 11.Borntr?ger反应主要用于检查中药中是否含()及()化合物。 12.对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含()类化合物的专属性反应。 二、选择题 (一)A型题:每题有5个备选答案,备选答案中只有一个最佳答案。 1.胡桃醌结构属于 A.对苯醌B.邻苯醌C.α-(1.4)萘醌D.β-(1.2)萘醌 E.amphi-(2.6)萘醌 2.番泻苷A中二个蒽酮母核的连接位置为 A.C1-C1ˊB.C4-C4ˊC.C6-C6ˊD.C7-C7ˊE.C10-C10ˊ 5.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是 A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B.大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚 C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸 E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素 7.用葡聚糖凝胶分离下列化合物,最先洗脱下来的是 A.紫草素B.丹参醌甲C.大黄素D.番泻苷E.茜草素 8.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是 A.无色亚甲蓝反应B.Borntr?ger反应C.Kesting-Craven反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应 9.下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是 A.无色亚甲蓝反应B.Borntr?ger反应C.Kesting-Craven反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应 10.下列化合物中不溶于水和乙醇的是 A.红景天苷B.芦荟苷C.苦杏仁苷D.天麻苷E.茜草素 11.无色亚甲蓝显色反应可用于检识 A.蒽醌B.香豆素C.黄酮类D.萘醌E.生物碱 12.属于二蒽酮苷的是 A.芦荟苷B.番泻苷C.紫草素D.二氢丹参醌E.丹参素 [21~25] 大黄的乙醇提取液,回收乙醇后得到浓缩液,浓缩液用乙醚萃取,乙醚萃取液依次用弱碱至强碱溶液的顺序萃取,指出各种溶液中可能含有的化合物 A.大黄酚或大黄素甲醚B.大黄酸 C.大黄素D.1-羟基蒽醌 E.无羟基和羧基蒽醌 21.5%NaHCO3溶液 22.5%Na2CO3溶液 23.1%NaOH溶液

执业药师中药试卷醌类化合物

第四节醌类化合物 一、最佳选择题 1.下列不具有挥发性的是(D) A、小分子苯醌 B、小分子萘醌 C、小分子香豆素 D、香豆素苷 E、挥发油 2.大黄酸可溶于(C) A.水 B.石油醚 C.碳酸氢钠溶液 D.稀盐酸溶液 E.苯

3.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是(D) A、在一个苯环的β位 B、在两个苯环的β位 C、在一个苯环的α位或β位 D、在两个苯环的α位或β位 E、在醌环上 4.大黄素型和茜草素型蒽醌类化合物在结构上的主要区别(D) A.羟基数目不同 B.甲氧基数目不同 C.羟甲基数目不同 D.羟基在母核上的分布不同 E.连接糖的个数不同 5.按有机化学的分类,醌类化合物是(A) A.不饱和酮类化合物

B.不饱和酸类化合物 C.不饱和醛类化合物 D.多元醇类化合物 E.多元酸类化合物 6. 存在于新鲜植物中,植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是(E) A.苯醒 B.萘醌 C.蒽醌 D.菲醌 E.蒽酚 7. 酸性最强的蒽醌类衍生物中含有的基团是(D) 个β-OH 个α-OH 个β-OH

个COOH 个β-OH 8.丹参中水溶性成分是(E) A.丹参酮I B.丹参酮IIA C.丹参酮IIB D.隐丹参酮 E.丹参酸甲 9. 虎杖含有的主要化合物类型是(D) A.生物碱 B.香豆素 C.木脂素 D.蒽醌 E.三萜

10.丹参醌IIA的结构类型是(D) A.苯醌类 B.萘醌类 C.蒽醌类 D.菲醌类 E. 蒽酮类 11.蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是因为结构中连接有(A) A.羧基 B.一个α-OH C.一个β-OH D. 两个α-OH E.氨基 12.对蒽醌类衍生物酸性影响最大的基团是(E)

蒽醌类化合物

第四章醌类化合物 一、填空 1.醌类化合物主要有苯醌、()、()、()四种类型。 2.根据羟基在蒽醌母核中位置的不同,可将羟基蒽醌衍生物分为两类,即()和(),前者分子中羟基分布在()苯环上,后者分子中羟基分布在()苯环上。 3.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为()>()>()>()>()。 二、判断题 1.醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解,加酸酸化后被游离,又可重新沉淀析出。()。 2.醌类化合物由于存在较短的共轭体系,在紫外区域均出现较强的紫外吸收。() 三、选择题(单选) 1.大黄素类型的蒽醌类化合物,多显黄色,其羟基分布情况是 A.分布在两侧的苯环上 B. 分布在一侧的苯环上 C.分布在1,4位上 D. 分布在1,2位上 2.若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色,则其羟基位置可能是 A.1,8-二羟基 B. 1,5-二羟基 C. 1,2,3-三羟基 D. 1,4,8-三羟基 3.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时,常不选用的吸附剂是 A.氧化铝 B.硅胶 C. 聚酰胺 D. 葡聚糖凝胶 4.大黄酸具有弱碱性的原因是 A.有苯环 B.有氧原子 C.有羟基 D.有羧基

四、分析题 1. 用化学方法区别下列化合物 A. B C. O O OH OH H3C O O OH 2. 总蒽醌的乙醚提取液进一步分离后,得到A、B、C、D、E、F六种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代号。 O O OH OH CH3 A O O OH OH H3C OH B O OH OH OH C O OH OH CH3 H3CO D O OH OH CHO HO E O OH OH HO F

蒽醌类化合物药理作用研究进度

蒽醌类化合物药理作用研究进度 本文从网络收集而来,上传到平台为了帮到更多的人,如果您需要使用本文档,请点击下载按钮下载本文档(有偿下载),另外祝您生活愉快,工作顺利,万事如意! 蒽醌类(anthraquinones) 化合物按母核的结构分为单蒽核类及双蒽核类两大类。蒽醌类化合物包括了其不同还原程度的产物和二聚物,如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮、二蒽醌、二蒽酮等,另外还有这些化合物的甙类。蒽醌类化合物是各种天然醌类化合物中数量最多的一类化合物,其分布广泛,多存在于茜草科、蓼科、豆科、鼠李科、百合科等天然植物中,是多种中药(如大黄、何首乌、决明子、番泻叶、芦荟、黄精、紫草、丹参、雷公藤等)的主要活性成分,具有抗肿瘤、泻下、抗菌、抗氧化、利尿、止血等多方面重要的药理作用,特别是在心血管疾病、老年痴呆、癌症、爱滋病等重大疾病的防治上被广泛应用,故受到全球医药科研工作者的普遍关注。目前, 对蒽醌类化合物的药理作用研究不断深入,现对近年来的研究情况作如下综述,旨在为蒽醌类物质的深层次研究和进一步开发利用积累资料。 1抗肿瘤作用 蒽醌类具有广泛的抗肿瘤作用,能抑制人体多种

肿瘤细胞的增殖和诱导其凋亡,也有抑制癌细胞转移的作用。孙振华等采用不同浓度的大黄素体外作用于人胃腺癌细胞上,结果表明,大黄素体外可以抑制人胃腺癌SGC-7901细胞的增殖,同时诱导其凋亡,大黄素诱导SGC-7901细胞凋亡可能与其下调Bc1-2蛋白表达有关。结肠癌是最常见的胃肠道恶性肿瘤,以41-65岁发病率最高。潘虹等用大黄素作用于体外培养的结肠癌Lovo细胞, 发现大黄素有明显抑制结肠癌Lovo细胞增殖的作用,且呈时间和计量依赖性。汪有彪等将不同浓度的大黄素作用于体外培养的膀胱癌BIU-87细胞,发现随大黄素作用时间延长及药物浓度的增加,BIU-87细胞凋亡率随之增加,线粒体跨膜电位下降,作用24小时后,caspase-9活性随药物浓度的增加而增加。也有研究发现,芦荟蒽醌类化合物在非细胞毒性的浓度范围内,在基因和蛋白质水平上有抑制基质金属蛋白酶和RhoB表达的作用,对血管内皮生长因子也有较强的抑制作用,且体外实验研究发现,芦荟蒽醌类化合物可以抑制血管的生长和上皮细胞的迁移,这在防止肿瘤转移方面具有重要的意义。 2抗病原微生物 蒽醌类化合物具有抗多种病原微生物的作用。王

醌类化合物练习题

第四章醌类化合物 一、选择题 (一) A型题(每题有5个备选答案,备选答案中只有1个最佳答案) 1.番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为() A.C1-C1B.C4-C4C.C6-C6D.C7-C7 E. C10-C10 正确答案:E 2.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是() A.在一个苯环的β位 B.在两个苯环的β位 C.在一个苯环的α或β位 D.在两个苯环的α或β位 E.在醌环上 正确答案:D 3.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是() A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B.大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚 C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸

E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素 正确答案:A 4.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是() A.无色亚甲蓝反应B.Borntráger反应C.Kesting-Craven反应 D.Molish反应 E.对亚硝基二甲苯胺反应 正确答案:B 5.下列反应中用于鉴别葱酮类化合物的是() A无色亚甲蓝反应B.Borntrager反应C.Kesting-Craven反应 D.Molish反应 E.对亚硝基二甲苯胺反应 正确答案:E 6.无色亚甲蓝显色反应可用于检识() A.蒽醌 B.香豆素 C.黄酮类 D.萘醌E.生物碱 正确答案:D 7.属于二蒽酮苷的是() A 芦荟苷 B.番泻苷 C.紫草素 D.二氢丹参酮E.丹参素 正确答案:B

8.紫草素的结构母核属于 A、苯醌 B、萘醌 C、蒽醌 D、菲醌 E、蒽酮 正确答案:B 9.可溶于碳酸钠水溶液的是 A、丹参醌I B、丹参醌ⅡA C、丹参醌ⅡB D、丹参新醌甲 E、隐丹参醌 正确答案:D 10.鉴别丹参中的菲醌类成分,可用 A、醋酸镁 B、三氯化铁 C、浓硫酸 D、氢氧化钠 E、对二甲氨基苯甲醛 正确答案:C 11.番泻苷A属于 A、二蒽酮衍生物 B、二蒽醌衍生物 C、大黄素型蒽醌衍生物 D、茜

蒽醌类化合物

第四章醌类化合物 醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物,以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。 醌类化合物基本上具有αβ-不饱和酮的结构,当其分子中连有OH, OCH3等助色团时,多显示黄、红、紫等颜色。在许多常用中药中,如大黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物,其中许多有明显的生物活性。 第一节结构与分类 醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。 一、苯醌类 苯醌类化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类,由于前者不稳定,故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物,且醌核上多有-OH、-CH3、-OCH3等基团取代。 从中药软紫草(Arnebia euchroma)中分得的几个对前列腺素 PEG2生物合成有抑制 作用的活性物质arnebinol、arnebinone等就属于对苯醌化合物。 二、萘醌类 从结构上考虑可以有α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三种类型。但迄今为止自然界得到的几乎均为α-萘醌类。 萘醌类还原后即得到无色的萘氢醌,后者又可重新氧化得到萘醌,并重新显色。 许多萘醌类化合物具有明显的生物活性,如从中药紫草及软紫草中分得一系列紫草素及异紫草素衍生物,具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用,与其清热凉血的药性相符,可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。 三、菲醌类 天然菲醌类行生物包括邻醌及对醌两种类型。如从中药丹参(Salvia miltionrrhiza)根中提取得到多种菲醌衍生物,其中丹参醌ⅡA。、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物,而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。 丹参中菲醌类的鉴别方法是取少量样品,加浓硫酸2滴,丹参醌ⅡA显绿色,隐丹参醌显棕色。 丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作用,由丹参醌ⅡA制得的丹参醌磺酸钠注射液已用于临床,用于治疗冠心病、心肌梗死。 丹参醌类结构上具有菲醌母核,但生源却属于二萜类。 四、蒽醌类 蒽醌类成分包括总醌及其不同还原程度的产物。按母核可分为单蒽核及双蒽核,按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物。 (一)单蒽核类 1.蒽醌及其苷类天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,其C-9、C-10为最高氧化状态,较为稳定。中药中存在的蒽醌类成分多为蒽醌的羟基、羧甲基、甲氧基和羧基衍生物,游离或成苷存在。根据羟基在蒽醌母核的分布,可将羟基总醌分为两类: (1)大黄素型这类蒽醌其羟基分布于两侧的苯环上,多数化合物呈黄色。许多中药如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分就属于此类化合物。 羟基蒽醌类衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷存在。 (2)茜素型这类蒽醌其羟基分布于一侧的苯环上。 2.氧化蒽酚衍生物蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽酮,故两者较少存在于植物中。 3.蒽酚或蒽酮衍生物蒽酮在酸性溶液中被还原或氧化,则生成蒽酚及其互变异构体

天然药物蒽醌类化合物大黄素

(1)列出该天然药物的结构,并指出你所列举的天然药物属于哪种结构类型? 大黄素是一种蒽醌类化合物类化合物,化学式:C15H10O5。大黄素为蓼科植物虎杖的干燥根茎和根或掌叶大黄的根茎。 (2)结合课程中所学及结构分析,探讨一下你所列举的药物一般可从天然药用植物中采用何种提取和分离方法获得? 大黄素主要从虎杖、大黄等天然药材中获得,其他植物如何首乌、决明子、首乌藤等天然植物中也有存在。 用虎杖提取大黄素时可用乙醇作溶剂提取,可用薄层层析法分离或者用硅胶柱层析分离。用大黄提取大黄素时可先用回流法提取,用溶剂提取法根据其特性分离。以大黄举例: 从大黄中提取分离大黄素(举例):

提取原理:大黄其主要有效成分为大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚等蒽醌类化合物 ,其中大部分为结合的蒽醌,少量为游离的蒽醌。在做乙酸乙酯提取液一步时用回流提取法,因为大黄成分提取稳定,所以可用回流提取法提高效率。(也可用渗漉法,但是操作时间较长。) 分离原理:结合的蒽醌故弱酸性,能溶于水、乙醇、碳酸氢钠溶液,但在有机溶剂中的溶解度很小。游离的蒽醌易溶于氯仿、乙醚等有机溶剂而不溶于水。其中,大黄酸性﹥大黄素酸性﹥芦荟大黄素酸性﹥大黄素甲醚与大黄酚的酸性。可以根据“相似者相容”原理根据以上化合物的酸度差异,可用碱性强弱不同的溶液进行梯度萃取分离。 大黄素提取分离流程图: (3)你所列举的药物主要临床应用是什么?临床上有哪些药用剂型?

大黄素在肠内易于吸收,常用于治疗便秘,治疗肠梗阻,术后肠功能恢复,肠道准备等。大黄素对抑菌有着很好的作用,它对很多细菌如各种葡萄球菌,溶血性链球菌伤寒杆菌、痢疾杆菌等多种菌种皆有抑制作用。在临床上,用大黄素还应用于纯品治疗肿癌,主要用于白血病、胃癌等肿瘤等。 大黄素有栓剂、洗剂、片剂、胶囊等口服剂型。亦有人把它制成注射剂,用于肌肉和静脉注射。 (4)在资源获得,临床使用等方面有何优势,或者是否存在问题或不足? 大黄素从虎杖大黄等药材中皆能提取,与其他珍贵药物相比更容易获得且疗效显著。大黄素如果在使用中用量适当不会引起不良反应,长期口服可能引起甲状腺瘤性变肝细胞变性等,故不宜久服。

恩醌类习题

蒽醌类化合物习题 问答题 1. 简述蒽醌类化合物的溶解性。 2. 叙述蒽醌类化合物酸性强弱的规律。 3. 如何应用pH梯度萃取分离蒽醌类化合物? 4. 如何检识某药材中是否含有蒽醌类成分? 5. 将大黄中的蒽苷用LH-20凝胶柱层析,以70%甲醇溶液洗脱,指出流出的先后顺序,并说明理由。 A.蒽醌二糖苷 B.二蒽酮苷 C.游离蒽醌苷元 D.蒽醌单糖苷 6. 比较下列蒽醌的酸性强弱,并利用酸性的差异分离它们,写出流程。 (1) 1, 4, 7-三羟基蒽醌(2) 1,5二OH-3-COOH蒽醌 (3) 1,8-二OH蒽醌(4) 1-CH3蒽醌 判断题 1. 游离蒽醌的致泻作用强于蒽醌苷。 2. 番泻苷属于二蒽酮类化合物。 3. 蒽醌苷类多具升华性。 4. 蒽醌类化合物具有碱性。 5. 羟基蒽醌的酸性强弱取决于取代基的种类与性质,含羧基的最强,其次是 β-OH,α-OH。 6. 利用pH梯度萃取法从含游离蒽醌的乙醚溶液中分离不同酸性的蒽醌,应采用碱性由强至弱的顺序。 7. 利用层析法分离游离蒽醌类化合物,首选的吸附剂为中性氧化铝。 8. 所有蒽醌均有酸性。 9. 若要从植物中提取游离蒽醌及其苷,常选用的溶剂是甲醇或乙醇。 提取与分离 1. 虎杖中含大黄素、大黄酚、大黄素甲醚,请用95%乙醇溶液为溶剂,加热回流提取,再用pH梯度萃取法进行分离,写出其工艺流程。 2. 中药大黄中含有下列化合物,请设计一合理流程,将其完全分开,并简述理

由。 A.二蒽酮苷 B.蒽醌单糖苷 C.蒽醌二葡萄糖苷 D.大黄素 E.大黄酸 F.大黄酚 G.大黄素甲醚H.芦荟大黄素 3. 某药材的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素等蒽醌类成分及其苷,另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分,试设计一个提取分离蒽醌类成分的流程。 4. 中药萱草根中存在下列化合物,经下述流程分离后,各出现在何部位?简述理由。 A. 大黄酸 B. 大黄酚 C. 大黄酚葡萄糖苷 结构测定题 从中药大黄中得到一蒽醌苷,分子式C21H20O10,用酸水解后,生成芦荟大黄素及D-glc ,苷的IR KBr max:1626cm-1,1674cm-1,苷的全甲基化物经甲醇溶解后,得到的多甲基化苷元的IR KBrmax:1665cm-1,3480cm-1,苷的全甲基化物1HNMR:β4.88ppm (双峰,J=7.2Hz)。根据以上信息,写出蒽醌苷的结构,并简述理由。

大黄蒽醌化合物综述

关于大黄蒽醌类化合物研究的综述 中 药 化 学 课 改 实 验 科 目 单位:安徽中医学院 班级:09中药(1)班 组别:第3组 成员:李明星,李友连,刘军,刘长倩,鲁守芽,庞秀秀 中药化学教研组 2012年6月1日

关于大黄蒽醌化合物的研究 李明星,李友连,刘军,刘长倩,鲁守芽,庞秀秀(09中药(1)班第三小组) [摘要]主要介绍大黄中蒽醌类化合物的药理作用、几种主要提取分离技术以及蒽醌类化合物的检识鉴定等。 [关键词]大黄;蒽醌类化合物;药理作用;提取分离技术;检识大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄(Rheum palmatum L)、唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim ex Reg)或药用大黄(Rheum officinale Baill)的根和根茎,本品性寒、味苦,具有攻积导滞、泻火、凉血、活血祛淤、利胆退黄等功效[[1],是常用中药之一。大黄所含成分大体上可分为蒽醌类、多糖类、鞣质类、蒽酯类[2],而蒽醌类物质是其疗效的主要组成成分,故对其研究颇多,这些蒽醌类物质主要有: 大黄酸(1,8-二羟基-3-羧基蒽醌,Rhein); 大黄素(1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌,Emodin); 芦荟大黄素(1,8-二羟基-3-羟甲基蒽醌,Aloe-emodin); 大黄酸(1,8-二羟基-3-甲基蒽醌,Chrysophanol); 大黄素甲醚(1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌,Physcion)其结构式:

本文将对大黄的主要有效成分蒽醌类化合物进行详细综述。 1、大黄蒽醌类化合物的药理作用及临床应用 1、泻下作用。大黄是中医中传统的泻剂之一,大黄素和番泻苷等是致泻的主要成分。有研究表明大黄中的葱醒类衍生物具有明显的导泻作用[3]。 2、保肝利胆作用。大黄还有利胆的作用, 增加肝胆汁流量, 促进排胆, 松弛奥狄括约肌, 结合大黄广谱的抗菌、消炎、抗毒作用, 可用于治疗胆系感染、胆石症。大黄的利胆保肝、解毒,促进肝细胞修复,以及促进肠道对毒物的排除等作用,为治疗胆道疾患、病毒性肝炎等病症提供了药理学基础[4]。 3、止血作用。大黄能降低毛细血管通透性,改善脆性,促进骨髓制造血小板,缩短凝血时间,见效快[5]。 4、抗肿瘤作用。大黄的抗瘤谱较广,研究较多的是抗瘤机制。主要

第四章 醌类化合物 练习题及答案

第四章 醌类化合物 练习题及答案 1.Structure Identifiaction (Please give the Chinese names of the compounds following ,and identify their secondary structure type.) 1. H COOH O O OH OH COOH O O glc glc H 2. COOH O O OH OH H 3. O O OH OH H CH 2OH 4. O CH 3 O OH OH CH 3O 5. O CH 3 O OH OH HO 6. O CH 3 O H OH OH 二、选择题 A 型题(单选题) 1.羟基蒽醌对Mg (Ac )2呈蓝~蓝紫色的是 A . 1,8-二羟基蒽醌 B .1,4-二羟基 蒽醌 C . 1,2-二羟基蒽醌 D . 1,4,8-三羟基蒽醌 E .1,5-二羟基蒽醌 2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A . 苯醌类 B . 萘醌类 C . 菲醌类 D . 蒽醌类 E . 二蒽醌类 3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 A . B . C . O OH OH O O O H OH O O OH D . E . O OH OH O CH 3 OH 4.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是 A . 羟基蒽酮类 B . 羟基蒽醌类 C . 蒽酮类 D . 二蒽酮类 E . 羟基蒽酚类 5.番泻苷A 属于 A . 大黄素型蒽醌衍生物 B . 茜草素型蒽醌衍生物 C . 二蒽酮衍生物 D . 二蒽醌衍生物 E . 蒽酮衍生物

走近醌类化合物之蒽醌类综述

走近醌类化合物 姓名:学号:专业:生物技术 一.引言 醌类化合物即指醌类或易转变为具醌类性质的化合物,及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。其分子中含不饱和环二酮结构(醌式结构)或具有容易转变成这样结构的部分,包括苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌等,因不饱和酮结构,醌类分子与助色团(-OH、-OMe等)连接后多显色,故常作动植物、微生物色素而广泛存在于自然界中。诸多醌类化合物中,以蒽醌及其形成的衍生物最为重要,构成不少中药的有效成分,如蓼科大黄、何首乌、虎杖、茜草科茜草、豆科决明子、番泻叶、百合科芦荟、唇形科丹参、紫草科紫草等。本文将对蒽醌类化合物作详细介绍,并进一步探讨其生物活性的应用前景。 关键词:醌类化合物、环二酮结构、蒽醌类化合物、紫外光谱、红外光谱、质谱、1H-NMR 二.蒽醌类化合物结构类型 1. 单蒽核类 1.1. 蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,其C-9、C-10为最高氧化状态,较为稳定。根据羟基在蒽醌母核的分布,可将羟基总醌分为两类。 1.1.1. 大黄素型此类蒽醌其羟基分布于两侧的苯环上,多数化合物呈黄色。 1.1. 2. 茜素型这一类蒽醌的所有羟基均分布于苯环一侧。 1.2. 氧化蒽酚衍生物 蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚,二者均不稳定易氧化。 1.3. 蒽酚或蒽酮衍生物 蒽酮在酸性溶液中被还原或氧化,生成蒽酚及互变异构体蒽酮。 1.4. C-糖基蒽衍生物 这类蒽衍生物是以糖作为侧链通过碳-碳键直接与苷元相连而成。 2.双蒽核类 2.1. 二蒽酮类衍生物 即二分子蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成的化合物,其上下两环的结构相同且对称,又可分为中位连接体和α位连接体等形式。 2.2. 二蒽醌 蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。天然二蒽醌类中两个蒽醌环都是相同且对称的,呈反向排列。 三.蒽醌类化合物理化特征 1. 化学性质 1.1. 酸性 蒽醌类衍生物多具酚羟基,呈酸性,易溶于碱性溶剂。据分子中酚羟基数目、位置不同,酸性强弱也不一样,其排列顺序为:含COOH >含二个以上β-OH >含一个β-OH >含二个以上α-OH >含一

萜类化合物

萜类化合物 萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。如:挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等萜类成分中,有些具有生理活性,如:龙脑、山道年和川楝素(驱蛔)、穿心莲内酯(抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等 1.萜类的定义 2萜类的结构分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类: 单萜:含有两个异戊二烯单位,它包含开链单萜,单环萜,二环单萜三种。倍半萜:含有三个异戊二烯单位的萜。双萜:含有四个异戊二烯单位的萜。三萜:含有六个异戊二烯单位的萜。以此类推。这些萜类和单萜一样,也有开链和成环之分。 3. 萜类化合物的理化性质 (一)物理性质 1.性状 (1)形态:单萜、倍半萜—多具有特殊香气的油状液体; 常温可挥发或低熔点的固体。沸点:单萜< 倍半萜(分子量、双键的增加—挥发性降低,熔点和沸点增高—用分馏法进行分离。)二萜和二倍半萜—多为结晶性固体。 (2)味:多具苦味(萜类又称苦味素) (3)旋光和折光性:多具有不对称碳原子,且多有异构体。 (4)溶解度:萜类亲脂性强—易溶醇及脂溶性有机溶剂难溶水;具内酯结构的萜类—溶于碱水,酸化析出(用于分离纯化); 萜类对高热、光和酸碱较为敏感,或氧化,或重排,引起结构改变。 (二)化学性质 1.加成反应 2.氧化反应 3.脱氢反应 4.分子重排 齐墩果酸和熊果酸研究进展 萜类化合物是所有异戊二烯聚合物和衍生物的总称。按异戊二烯单位的多少,可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜,每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。三萜类化合物广泛存在于多种植物中,种类繁多,其中,最常见的是五环三萜中的齐墩果烷型和乌苏烷型,其代表化合物分别是齐墩果酸(OA)和熊果酸(UA)及其衍生物。齐墩果酸和熊果酸属于五环三萜类化合物,是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。 1理化性质 齐墩果酸(别名土当归酸,oleanolic acid OA)和熊果酸(乌索酸,ursolic acid,UA)是五环三枯类化合物,为两个同分异构体,广泛存在于自然界且具有多种生物活性。据不完全统计,

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