类柠檬苦素的生物活性研究进展
柠檬苦素类化合物概述.
柑桔柠檬苦素类化合物的研究：一个综述摘要：柑橘中柠檬苦素类似物是一种罕见的天然化合物。
现已深入研究了其生物化学性质，生物功能，在食品中的应用，在植物生理学中的重要性，在不同植物物种和栽培品种的关系，副产品回收，和商业应用。
柠檬苦素类似物作为在食品中存在的潜在预防癌症的化合物，有着很大的意义。
本章总结了前人对柑橘中柠檬苦素类似物的化学和生物化学研究，以及探讨了以柠檬苦素类似物在人类和植物健康中发挥着的作用为研究方向的进一步研究项目。
柑橘类水果是世界上最受欢迎的食品之一，每年全球农业产量超过1亿吨。
作为一种被消耗的新鲜水果，柑橘的数量十分可观，越来越多的消耗来自于柑橘的加工产品，比如果汁、浓缩果汁、柑橘类饮料、其他食品等，都会消耗很多的水果。
除了是一种受喜欢的水果外，柑橘类水果已被证明具有许多对人体健康有重要影响的成分：维生素C、类胡萝卜素、叶酸、黄酮类化合物、类柠檬苦素、钾、优质水溶性纤维等等。
然而，在处理柑橘产品中有一个长期存在的问题，即苦味，尤其是橙汁和柚子汁中苦味更为明显。
在不同的栽培品种中苦的程度各不相同。
果汁中存在的苦味使其有着较低的市场价值，有时用吸附树脂处理，与其他无苦味的果汁混合，或丢弃。
在柑橘类果汁中苦味是由两种化合物导致：二氢黄酮新橙皮，如在柚子相关品种中发现的柚皮苷，和类柠檬苦素（1,2）。
柠檬苦素类似物是于芸香科、楝科家族的植物中出现的高含氧的三萜化合物。
柠檬苦素作为这组植物化学物质中的第一大化合物，从1841年以来已经被认为是柑橘的组成部分（3）。
1938年从脐橙果汁中得到分离（4），并在1949年（5）证明了脐橙果汁中的苦味原理。
柠檬苦素结构却是在发现该种物质的120年后才发现。
其结构是通过组合化学的方法和X-射线晶体学在20世纪60年代确定（6，7）。
柠檬苦素的化学成分是C26H30O8，分子质量是470。
柠檬苦素类化合物是柑桔类水果中已被证明具有生物活性的重要的质量成分。
柠檬苦素类化合物的药理作用研究进展
２ ． ５ 抗结 肠 癌作用
Ｊ ｉ ｎ ｈ ｅ ｅ Ｋ ｉ ｍ 等 研 究 发 现 柠 檬 苦 素 类 化 合 物 如
ｍｅ ｔ ｈ ｙ ｌ ｎｏ ｍｉ ｌ ｉ ｎ ａ ｔ ｅ， ｉ ｓ ｏ ｏ ｂ ａ ｃ ｕ ｎｏ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ， ｉ ｓ ｏ ｌ ｉ ｍｏ ｎｅ ｘ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ
整型、 Ａ 一环 开 环 、 Ｂ一环 开 环 、 Ｃ一环 开 环 、 Ａ， Ｂ一环 开
酯有 显著 的诱 导谷 胱 甘 肽 一Ｓ一转 移 酶 （ Ｇ Ｓ Ｔ ） 和 醌 还 原酶 （ Ｑ Ｒ） 活 性 以 抑 制 小 鼠 肝 癌 细 胞 的柠檬 苦素 类化 合物 的药 理作 用 ２ ． １ 抗 菌作 用
们 的运动 ， 研究 还发 现楝 叶提 取 物 可 以 消 除超 过 ９ ０ ％
些 其他 对人 体 的药 理 作用 ， 所 以， 在 功 能食 品 、 保 健
品 以及植 物 天 然 活性 药 物 的 开 发 方 面 具 有 广 阔 的前 景 。本文 就柠 檬苦 素类 似物 的结 构特 性 、 药理 作用 提 取 富集工艺 等 研究 现状 进行 了综 述 。 １ 柠 檬苦 素 类化 合物 的结构 特 性 迄今 为 止 已分 离 到大 约 ３ ０ ０多 种 柠 檬 苦 素 类 似
用Ｅ ５ ３ 。
柠 檬苦 素类 化合 物 是一类 高 度氧 化 的 四降三萜 类
植 物 次生代 谢 产物 ， 主要 存在 芸香 科 和楝科 ， 在 叶柄 花
科 和苦 木科 也 有少量 的分布 。含 柠檬苦 素 类化合 物 种 类 最 多 的是 楝 科 植 物 中 的 印 度 楝 树 ， 印度楝树 的根、
恶性疟 原 虫未成 熟 和成熟 的配子体 Ｊ 。
柑橘果实苦味物质研究进展
柑橘果实苦味物质研究进展目录1. 内容概括 (2)1.1 研究的背景与重要性 (3)1.2 柑橘果实苦味物质类型与特点 (4)1.3 研究目的与意义 (5)2. 柑橘果实中的苦味物质 (6)2.1 苦味物质的分类与特性 (7)2.2 柑橘果实苦味物质的主要化合物 (8)2.3 苦味物质的生物合成途径 (9)3. 苦味物质的检测与分析方法 (10)3.1 化学分析方法 (11)3.2 生物技术方法 (12)3.3 高通量筛选技术 (14)4. 苦味物质的生物合成与调控 (16)4.1 基因调控网络 (17)4.2 酶促合成途径 (18)4.3 环境因素对苦味物质合成的影响 (19)5. 苦味物质对柑橘品质的影响 (21)5.1 果实风味 (22)5.2 果实安全性 (23)5.3 消费者接受度 (24)6. 苦味物质的抑制与改良 (25)6.1 基因工程技术 (27)6.2 分子标记辅助选择 (28)6.3 栽培管理措施 (29)7. 苦味物质与柑橘产品的开发 (30)7.1 食品调味品的开发 (31)7.2 药用价值的研究 (32)7.3 新产品与市场应用 (34)8. 总结与展望 (35)8.1 研究进展总结 (36)8.2 存在问题与挑战 (37)8.3 未来研究方向 (38)1. 内容概括柑橘果实中的苦味物质主要来源于果皮、果肉和种子，这些苦味物质对于柑橘果实的口感和风味有着重要影响。
随着科学技术的发展，对柑橘果实苦味物质的研究取得了显著的进展。
本文将对柑橘果实苦味物质的种类、生物活性及其在农业生产中的应用等方面进行简要概述。
柑橘果实中的苦味物质主要包括黄酮类化合物、柠檬苦素类化合物和氨基酸衍生物等。
这些化合物具有不同的生物活性，如抗氧化、抗炎、抗癌等。
黄酮类化合物是柑橘果实中最为丰富的苦味物质之一，具有很强的抗氧化能力和抗菌活性。
在生物活性方面，柑橘果实中的苦味物质具有多种生理功能。
柠檬苦素类化合物具有抑制肿瘤细胞生长的作用，同时还具有抗病毒和抗真菌活性。
脐橙渣中柠檬苦素类化合物提取工艺
存档编号赣南师范学院学士学位论文从脐橙渣中提取类柠檬苦素的工艺研究教学学院化学与生命科学学院届别 2011专业生物科学学号 070907029姓名孙禹晗指导老师吴笑臣完成日期 2010-5-13目录摘要 (2)关键词 (2)Abstract (2)Keywords (3)1前言 (4)1.1 研究的背景与意义 (4)1.2 脐橙中的柠檬苦素类化合物 (4)1.3柠檬苦素类似物提取方法研究进展 (5)1.4选题意义、目的和研究内容 (6)2实验部分 (7)2.1材料与试剂 (7)2.2实验方法 (7)3结果分析 (10)3.1Plackett-Burman实验 (10)3.2最陡爬坡实验 (12)3.3响应面优化实验 (12)3.4柠檬苦素类似物提取最佳条件的确定与验证 (19)4结论 (19)参考文献 (20)致谢 (22)从脐橙渣中提取类柠檬苦素的工艺研究摘要：以赣南脐橙渣为原料，以乙醇为提取溶剂。
利用Design Expert软件、采用Plackett-Burman(PB)实验设计和响应面分析法，对脐橙渣中柠檬苦素类似物的提取条件进行了优化研究，选取乙醇浓度、超声时间、浸提温度为响应变量，以柠檬苦素类似物得率为响应值，利用Box-Behnken试验设计方案和响应面分析法，建立了柠檬苦素类似物得率与响应变量的回归方程，并确定最佳提取条件为乙醇浓度82%、超声时间18min、浸提温度60℃此条件下柠檬苦素类似物得率为1.630‰，与预测值1.651‰较为一致。
关键词：脐橙渣柠檬苦素类化合物提取响应面分析法优化Study on Extraction of Limonoids from NavelOrange ResidueAbstract:Navel orange residue was used to extract limonoids with ethanol.The extraction parameters including ethanol concentration , time of ultrasonic and temperature of lixiviate were optimized using Box-Behnken design and response surface methodology based on Plackett - Burman (PB) design of experiment for achieving maximum yield of limonoids. A regression equation reflecting the relationship between the yield of limonoids and the above extraction parameters was set up.The optimal extraction parameters were found as follows: ethanol concentration82%; time ofultrasonic 18min; temperature of lixiviate 60℃.Under the optimized conditions, the actual yield of limonoids was1.630‰, close to the predicted value of 1.651‰.Keywords: navel orangeresidue; limonoids; extraction; response surface methodology; optimization1前言1.1研究的背景与意义脐橙是赣南地方经济发展的重要支柱产业，也是果农的主要经济来源，得到了国家、省、市各级政府的大力支持。
柠檬抗癌活性成分研究进展
柠檬抗癌活性成分研究进展周先艳;朱春华;沈正松;杨雪;龚琪;岳建强【摘要】Lemon is rich in nutrition and bioactive compounds , and it has important nutritional , medicinal and health -care values.The multiple active constituents of lemon , such as flavonoids , limonoids, monoterpenes and coumarins , have antioxidative and anticancereffects .This paper systematically summarizes the research progress in the anticancer active constituents of lemon in recent years , for the sake of providing new information for the further exploitation and utilization of lemon resources .%柠檬含丰富的营养和生物活性物质，具有重要的营养、医药和保健价值，柠檬的类黄酮、柠檬苦素类似物、单萜类、香豆素类等多种活性成分，具有抗氧化、抗癌的功效。
系统地综述了近年来柠檬中具有抗癌作用的生物活性成分的抗癌活性研究进展，旨在为进一步开发利用柠檬资源提供新信息。
【期刊名称】《江西农业学报》【年(卷),期】2014(000)006【总页数】5页(P49-53)【关键词】柠檬;抗癌;类黄酮;柠檬苦素类似物;单萜类;香豆素类【作者】周先艳;朱春华;沈正松;杨雪;龚琪;岳建强【作者单位】云南省农业科学院热带亚热带经济作物研究所，云南瑞丽 678600;云南省农业科学院热带亚热带经济作物研究所，云南瑞丽 678600;云南省农业科学院热带亚热带经济作物研究所，云南瑞丽 678600;云南省农业科学院热带亚热带经济作物研究所，云南瑞丽 678600;云南省农业科学院热带亚热带经济作物研究所，云南瑞丽 678600;云南省农业科学院热带亚热带经济作物研究所，云南瑞丽 678600【正文语种】中文【中图分类】S666.5癌症是严重影响人类健康的四大杀手之一，是以不可控制的恶性细胞生长和扩散，以及组织浸润为特征，并经病理检验确定符合国家卫生部公布的“疾病和死因分类”标准归属于恶性肿瘤之列的疾病。
【文献综述】橘籽中柠檬苦素的提取工艺研究
文献综述应用化学橘籽中柠檬苦素的提取工艺研究柠檬苦素类化合物主要存在于芸香科植物果实中，如枳实（脐橙、柑桔、香橙）柚等中。
以果核（种子）中含量较高，果皮中含量较少（约万分之一至十万分之五）。
柑桔中的类柠檬苦素存在两种形式，一种为类柠檬苦素配基化合物, 已分离鉴定出37种，另一种为类柠檬苦素葡萄搪苷化合物，已分离鉴定出21种。
柠檬苦素的分子式：C26H30O8；分子结构如图1-1：图1-1柠檬苦素的分子结构最新研究表明柑橘中的三萜类物质在抗肿瘤方面有相当好的成效，柠檬苦素(1imonin)及其类似物就是其中一类重要组分。
柠檬苦素及其类似物在抗肿瘤、镇痛、抗炎、改善睡眠、抗病毒、抗菌、利尿、抗焦虑，调节体内胆固醇含量、防止动脉粥样硬化和除虫等方面都具有显著效果。
日本、美国已报道了柠檬苦素类物质制作功能性食品和饮料的专利，柠檬苦素的应用前景极为可观。
目前，柠檬苦素主要采用热提取、浸泡提取及超临界萃取等提取方法从天然植物中提取，研究人员已经成功从芸香科和楝科的多种植物中提取出柠檬苦素及其类似物。
由于热提取和浸泡提取柠檬苦素，需要耗费大量的时间和不必要的溶剂浪费，而且，在提取柠檬苦素的过程当中，脱脂和提取过程中所需要的溶剂对人体健康又有影响，而对于用超临界萃取的提取方法来说，节省了时间与溶剂的用量，并且无污染。
然而，对于现阶段的科技发展，超临界萃取的方法，无法得到广泛的应用。
因此，对于如何在最有效的时间，用最合适的溶剂和溶剂用量及尽最大限度来控制提取过程中溶剂对人体健康的影响的研究，显得越来越重要。
1、类柠檬苦素的应用进展类柠檬苦素是一类在农业、食品和健康上有重要价值的功能性化合物，许多研究发现，它们有抗癌作用、杀虫作用以及在柑桔化学分类上有重要意义。
2、抗癌作用1989年Lam等用柑桔类柠檬苦素在小鼠上做试验，发现类柠檬苦素能诱导GST （谷胱甘肽转移酶）的活性，能抑制化学致癌物诱导的肿瘤的发生。
其中诺米林在肝脏和小肠粘膜的诱导性最高，柠碱的诱导作用较弱。
柠檬苦素类化合物
柠檬苦素类化合物柠檬苦素类化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物。
它们的命名源于其在柠檬中广泛存在的事实以及其苦味。
这些化合物在植物、昆虫和微生物中都有发现，具有多种生物活性和应用潜力。
本文将探讨柠檬苦素类化合物的分布、生物活性和应用前景。
一、柠檬苦素类化合物的分布柠檬苦素类化合物是一类异戊烯酮衍生物，通常是由柠檬橙科植物（如柠檬、橙子和葡萄柚）中的甲基丙烯酸酯产生氧化而来。
它们也存在于其他植物、昆虫和微生物中。
从植物来源的角度来看，柠檬苦素类化合物在柑橘类植物中最为丰富，而在其他植物中，它们的含量很少。
由于其强烈的苦味和毒性，它们被认为是植物的天然防御性化合物。
此外，柠檬苦素类化合物还在昆虫和微生物中发现，但它们的分布要比植物中少得多。
二、柠檬苦素类化合物的生物活性柠檬苦素类化合物具有多种生物活性，包括反应性氧物种清除、抗菌、抗癌、抗炎症、抗氧化、降血脂、降血糖、抗病毒等。
这些生物活性归因于柠檬苦素类化合物的化学结构，即含有酮基和双键结构，并且它们是大量存在于自然界中的化合物之一。
因此，研究柠檬苦素类化合物对生物活性的影响对人类健康和药物研究具有非常重要的意义。
1. 抗菌活性柠檬苦素类化合物具有广谱的抗菌活性，能观察到其对许多细菌株（包括常见的致病菌）产生了抑制作用。
这种抗菌活性是由于柠檬苦素类化合物的单萜结构，其能够与细菌细胞膜脂质双层相互作用，进而发挥抑菌作用。
2. 抗癌活性柠檬苦素类化合物的抗癌活性已得到广泛关注和研究。
研究表明，柠檬苦素类化合物能够抑制癌细胞增殖和侵袭，并且能够诱导肿瘤细胞凋亡。
这种抗癌活性可能是由于其通过抑制组蛋白去乙酰化酶活性为肿瘤细胞治疗带来的影响。
3. 抗炎症活性柠檬苦素类化合物具有出色的抗炎症活性，能够减少炎症介质的产生，从而降低炎症反应。
柠檬苦素类化合物可能通过抑制炎性途径（如核因子άB信号通路）的活化来发挥其抗炎症作用。
4. 抗氧化活性柠檬苦素类化合物具有显著的抗氧化活性，能够保护细胞免受自由基的伤害。
柠檬苦素类化合物生物活性研究进展
安徽农学通报2024年01期经济作物柠檬苦素类化合物生物活性研究进展张文琦1纪宏秀1吴倩1王猛1魏德莉2（1聊城大学生命科学学院，山东聊城252059；2聊城市人民医院，山东聊城252200）摘要柠檬苦素类化合物是一类高度氧化的四环三萜类次生代谢产物，主要存在于芸香科（Rutaceae）和楝科（Meliaceae）植物中，包括柠檬苦素、诺米林和黄柏酮等物质。
本文对柠檬苦素类化合物的生理活性进行概述，总结其各类生物学活性及作用机制，为柠檬苦素进一步用于健康保护、食品开发和农业生产等提供参考。
关键词柠檬苦素；生物活性；抗癌；抗菌中图分类号S567.9文献标识码A文章编号1007-7731（2024）01-0021-06Overview of researches on limonoids and their biological activitiesZHANG Wenqi1JI Hongxiu1WU Qian1WANG Meng1WEI Deli2（1School of Life Sciences,Liaocheng University,Liaocheng252059,China;2Liaocheng People’s Hospital,Liaocheng252200,China）Abstract Limonoids are a class of highly oxidized tetracyclic triterpenoid secondary metabolites that are mainly found in the Rutaceae and Meliaceae plant families,including substances such as limonin,nomilin,and obacunone.In this study,we mainly review the main physical and chemical properties of limonins and their physiological activities on the body,systematically summarize their various biological activities and mechanisms of action,hoping to lay an important foundation for further application of limonins in health care,food development,agricultural production and other aspects.Keywords limonoids;biological activities;anticancer;antimicrobial柠檬苦素类化合物是一类具有呋喃环并且高度氧化的四环三萜类化合物，具有中等极性，不溶于水和乙烷，溶于烃类、醇和酮。
柑橘中柠檬苦素类似物的研究新进展
Ｓ ｎ ａｅｂｅ ｔｄｅ ｏ ｐｅｅｓ ｅ ｏｅ ｎ ｂ ｔ ａｄ ｕ ｏ ｎ ｙ Ｔ ｅｓ ｕｔｒ，ｎ ａ ｔａ ｍｅ ｏｏｏ ｎ Ｏｏ ，ｈｖ ｅｎｓ ｉ ｃｍ ｒｈｎｉ ｌ ｉ ｆ ｉ ， ｕ ｒｌ ｉ ｏ ｒｃｕ ｔ ． ｔ ｃ ｅ ｕ ｄ Ｖｙｎ ｒｇ ｈ ｙｎ ｒ ｈ ｒ ｕ ａ ｌ ｉ ｌ ｔ ｄｌｇ ａｄ ｙｃ ｈ ｙ
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第 ７ 总第 １６ 期（ ０ 期）
２０ ０ ７年 ７月
农产品加工 ‘ 学刊
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文章编号 ：１７ — ６ ６ｆ０ ７） ７ ０ ３ — ５ ６ １９ ４ ２ ０ ０ — ０ ７ ０
柑橘 中柠檬 苦素类似物 的研究新进展
刘 亮 ，戚 向阳 ，董绪燕
（． １ 武汉工业学院 食 品科技学 院 ，湖北 武汉 ４ ０ ２ ；２ 华 中农业大学 食 品科技学院 ，湖北 武汉 ３０３ ．
Ｌｕ ｉ ，Ｑ ）锄 ｉ【 ｉ ，Ｄ ｎ ｕａ３ ｏｇＸ ｙｎ
（． ｏ ｅ ｅｏ Ｆ ｏ ｃｅ ｃ ｎ ｅｈ ｏ ｇ ，Ｗｕ ａ ｏ ｔ ｈ ｉ Ｕ ｉ ｒ ｔ，Ｗｕ ａ ，Ｈ ｂ ｉ ３ ０ ３ ｈ ａ Ｉ Ｃ Ｕ ｇ ｆ ｏｄ Ｓ ｉｎ ｅａ ｄＴ ｃ ｎ ｌ ｙ ｏ ｈ ｎＰ ｌ ｅ ｎｃ ｎｖ ｓ ｙ ｙｃ ｅｉ ｈ ｎ ｕ ｅ ４ ０ ２ ，Ｃ ｉ ； ｎ
219316082_柑橘中类柠檬苦素的提取、分离纯化及检测技术研究进展
王夜梅，李江南，尹会平，等. 柑橘中类柠檬苦素的提取、分离纯化及检测技术研究进展[J]. 食品工业科技，2023，44（12）：470−479. doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2022070069WANG Yemei, LI Jiangnan, YIN Huiping, et al. Research Progress on Extraction, Separation, Purification and Detection Technology of Limonins in Citrus[J]. Science and Technology of Food Industry, 2023, 44(12): 470−479. (in Chinese with English abstract). doi:10.13386/j.issn1002-0306.2022070069· 专题综述 ·柑橘中类柠檬苦素的提取、分离纯化及检测技术研究进展王夜梅1，李江南1，尹会平1，张耀海1，陈爱华1，苏学素2，焦必宁1,*（1.西南大学柑桔研究所，农业农村部柑桔产品质量安全风险评估实验室（重庆），农业农村部柑桔及苗木质量监督检验测试中心，农业农村部柑橘类果品质量安全控制重点实验室，重庆 400712；2.西南大学化学化工学院，重庆 400715）摘 要：柑橘是世界第一大类水果，每年有大量的柑橘加工副产品产生，这些副产品中含有丰富的类柠檬苦素化合物，具有抗肿瘤、抗炎、抗病毒等多种生理作用，已被应用于食品、医药和农业等领域。
开发高效的类柠檬苦素提取、分离纯化技术，研发快速的类柠檬苦素分析检测方法，有着重要的理论和实践价值。
本文介绍了柑橘中类柠檬苦素结构特征及含量，重点综述了类柠檬苦素的提取、分离纯化及检测技术。
总结发现新兴技术如超声辅助、超临界流体提取类柠檬苦素的提取效率较好，联合应用大孔树脂吸附、高速逆流色谱、制备型高效液相色谱法分离效果好。
柠檬苦素(Limonin)
于甲醇、乙醇、冰醋酸。熔点298℃，旋光度-128 °(c=1.21，丙酮)。
对于柠檬苦素类似物的生理活性研究, 是从栋科药用植物开始的。 柑桔科植物, 自1982 年柑桔柠檬苦素类似物对昆虫具有摄食阻害作用报导以来, 进展活跃。1989 年报导柑桔柠 檬苦素对动物肿瘤有抑制作用, 如对鼠的肺癌与胃癌, 田鼠的口腔癌有显著的抑制效果。 （1）抗肿瘤作用 文献报导， 柑桔类柠檬苦素化合物具有明显的抗肿瘤作用， 对豚鼠经口给予柠檬苦素和 诺米林等柠檬苦素类化合物可增强小肠粘膜和肝脏中的谷胱甘肽转移酶（GST）的活性 3-4 倍。 一般来讲,诱发 GST 活性的化合物能抑制化学致癌物质的致癌,由于柠檬苦素激活了此酶
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柠檬苦素类似物对麻醉小鼠的催眠试验研究发现，柠檬苦素、诺米林、奥巴叩酮、7 一 奥巴叩酮、70r 一柠檬苦醇等柠檬苦素类化合物均能延长由俚一氯醛糖和乌拉坦所引起的小 鼠睡眠时间，其中化合物诺米林的镇静作用较强。 （4）防虫杀虫活性 关于柠檬苦素类似物的摄食阻害, 从栋树(A zadirach ta indica)种子分离的印苦栋子素活 性高, 对 60 多种昆虫有效果。柑桔柠檬苦素类似物(奥巴叩酮、 诺米林、 柠檬苦素)对昆 虫与白蚁也表现活性。开发利用这些天然由来的柠檬苦素类似物生物防虫剂有很大意义。
2、产地生源:湖南、湖北、贵州、广东、广西、云南、江西、福建等长江以南各省。
二、产品描述
1、Cas 号：1180-71-8 2、英文名：Limonin 3、别 名：黄柏内酯、吴茱萸内酯
5、成分分类： 6、结构式：
7、分子量：470.51. 8、分子式：C26H30O8 9、性状： 白色粉末(98%) 10、理化性质：本品为具有苦味的晶体（二氯甲烷+异丙醇或乙酸） 。难溶于水、乙醚，溶
香柚中类柠檬苦素和柚皮苷提取纯化及二氢查尔酮合成的开题报告
香柚中类柠檬苦素和柚皮苷提取纯化及二氢查尔酮合成的开题报告一、研究背景柚子是一种常见的柑橘类水果，其含有丰富的生物活性成分，如类柠檬苦素和柚皮苷等，具有多种药用价值。
类柠檬苦素是一种多环酮类化合物，具有抗癌、抗炎、降低胆固醇等作用，是一种重要的天然产物。
柚皮苷则是一种黄酮类化合物，具有抗氧化、抗肿瘤、抗病毒等作用，也是一种重要的天然产物。
因此，对于香柚中类柠檬苦素和柚皮苷的提取纯化以及二氢查尔酮的合成具有很高的研究价值和应用前景。
二、研究目的本研究旨在通过对香柚进行提取纯化，获得高纯度的类柠檬苦素和柚皮苷，并通过化学合成方法合成二氢查尔酮，探索香柚中生物活性成分的提取、纯化和合成方法，为其进一步的药用和工业应用提供参考。
三、研究方法1. 香柚中类柠檬苦素和柚皮苷的提取与纯化采用超声波法将香柚粉末与乙醇混合后浸泡，筛选出溶液中悬浮的物质，得到含有类柠檬苦素和柚皮苷的乙醇提取物。
利用硅胶柱层析对提取物进行纯化，收集不同颜色的组分，并通过紫外可见光谱、红外光谱和质谱等手段对组分进行鉴定和分析。
2. 二氢查尔酮的合成将2-丙酮基-1,3-丁二醇和85%磷酸在无水环境下反应，经酸化处理后得到二氢查尔酮产物。
通过质谱、红外光谱等手段对产物进行鉴定分析。
四、研究意义本研究可以为香柚中生物活性成分的提取、纯化和化学合成提供新的研究思路和方法，为其在药用和生物工业领域的应用提供参考。
同时，对于开发和利用天然产物具有重要的理论和实践意义。
五、研究进展目前，我们已经完成了对香柚中类柠檬苦素和柚皮苷的提取和纯化工作，并通过质谱、红外光谱等手段对其进行了鉴定和分析；在二氢查尔酮的化学合成方面，我们已经完成了反应条件的优化和产物的纯化工作，并通过质谱、红外光谱等手段对产物进行了鉴定和分析。
六、研究计划在接下来的研究中，我们将进一步深入探究香柚中类柠檬苦素和柚皮苷的提取纯化方法，优化二氢查尔酮的合成工艺，并对其生物活性进行进一步的研究和验证。
柠檬苦素的性质及其生理功能的研究进展
癌 等 常见癌 症 。
国外对 柠檬 苦 素 的研究 比较 深入 ，主要 研究 了
它 在柑 橘 叶 、 实 、 子 中 的合 成 以及 类柠 檬 苦素 的 果 种
生 理功 能及 其应 用 。我 国对类 柠 檬苦 素 在提 取方 面 和 生理 功能 方 面也有 相 应 的研 究 。
１ 柠 檬苦 素 的结构 及 其性 质
（ ｏｅｅ ｏ ｏｄ Ｓｉｎｅ Ｓｕｈ ｅｔＵ ｉ ｒｉ ， ｈｎ ｑｎ ０ ７ ５ Ｃ ｉａ Ｃ ｌ ｇ ｆ Ｆ ｏ ｃｅｃ ，ｏ ｔｗ ｓ ｎｖ ｓｙ Ｃ ｏｇ ｉｇ４ ０ １ ，ｈｎ ） ｌ ｅ ｔ
Ａｂ ｔ ａ ｔ Ｌ ｍｏ ｉ ｉ ａ ｃ ｍｐ ｕ ｄ ｆ ｔｉ ｒ ｅ ｏ ｄ ， ｗｈ ｃ ｘ ｓｓ ｎ ｕ ａ ｅ ｅ ｎ ｍｅ ｉｃ ａ ａ ｌ ｓ ｌ ｎ ｓ ｔ ｔｋ ｓ ｓ ｒ ｃ ： ｉ ｎ ｎ ｓ ｏ ｏ ｎ ｏ ｒｔ ｐ ｎ ｉ ｓ ｅ ｉ ｈ ｅ ｉｔ ｉ ｒ ｔ ｃ ａ ａ ｄ ｌ ｅ ｅ ｆｍｉ ｅ ｐ ａ ｔ ．Ｉ ａ ｅ ａ ｉ ｔ ｅ ｈ ｇ ｅ ｔ ｃ ｎ ｅ ｔ ｏ ｉ ｕ ， ａｓ ｍｐ ｒａ ｔ ｍａｅ ａ ａ ｓｎ ｉ ｕ ｉ ｅ ａ ｔ ．Ｒｅ ｅ ｔ ｙ ａ ｓ ｌ ｎ ｎ ａ ｄ ｉ ｉ— ｈ ｉｈ ｓ ｏ ｔ ｎ ｆ ｃ ｔ ｓ ｌｏ ａ ｉ ｏ ｔ ｎ ｔｒ ｌ ｃ ｕ ｉ ｇ ｃｔ ｓ ｂ ｔ ｒ ｔｓｅ ｒ ｉ ｒ ｔ ｃ ｎ ｅ ｒ ， ｉ ｍｏ ｉ ｎ ｔ ｂ ｏ ｓ ｌ ｇｃ ｌ ａ ｔ ｉ ｅ ｅ ｅ ｒ ｓ ａ ｃ ｅ ｎ ｅ ｎ ｔ ｎ ｌ ｏ ｉ ａ ｃｉ ｔ ｓ ｗ ｒ ｅ ｅ ｒ ｈ ｄ ｉ ｔ ｒ ａ ｉ ａｌ ｖｉ ｏ ｙ，ａ ｄ ｉ ｈ ｓ ｇ ｅ ｔ ｄ ｖ ｌ ｐ ｎ ｒｓ ｅ ｔ ｎ ｆｏ ｎ ｒ ｇ ｉｄ ｓｒ ．Ｉ ｎ ｔ ａ ｒ ａ ｅ ｅ ｏ ｍｅ ｔ ｐ ｏ ｐ ｃ ｓ ｉ ｏ ｄ ａ ｄ ｄ ｎ ｕ ｔ ｕ ｙ ｔ ｃ ｎ ｒ ｓｓ ａ ｃ ｒ ｔ ｍｏ ｎ ａ ｔ ｒ ｌ ａ ｓ ａ ｅｔ ｒ ａ ａ ｇ ｓｃ ｎ ａ ｔ－ ｎ ａ ａ ｅ ｉ ｃ ｎ ｅ ， ｕ ｒ ａ ｄ ｂ ｃｅ ａ ， ｌｏ ｈ ｓ ａ ｂ ｔ ｎ ｌ ｅ ｉ ａ ｄ ｎ ｉ ｉ ｆ ｍｍａｏ ｙ ｆ ｃ．Ｔ ｉ ｐ ｐ ｒ ｔ ｉ ｅ ｌ ｔ ｒ ｅｆ ｔ ｈ ｓ ａ ｅ ｍａｎ ｙ ｅ ｉ ｌ
柠檬苦素类似物及其D环内酯酶研究进展
化 的 四 环 三 萜 类 化 合 物 ， 柠 檬 苦 素 类 似 物 （ｉ 而 １ —
ｍ ｎｉｓ 是 以柠 檬 苦 素 的化 学 结 构 为 基 本 单 位 的一 ｏｏ ） ｄ 系列 化合 物 ， 括有 苦 昧 的水溶 性差 的甙 元类 物质 和 包 无苦 昧 的水溶 性好 的糖 苷 配 体 在 内均 称 为 柠檬 苦 素 类似 物 。 目前 已从 芸 香 科 和 楝 科 植 物 中分 离 到 ３ ０ ０ 多种 柠檬 苦素 类 似 物 ， 中包 括 ３ 其 ８种 柠 檬 苦 素类 似 物甙 元及 ２ ０种 柠檬 苦 素类 似物糖 甙 … 。柑 橘类 水果
檬苦 素类 似物 在各 个部 位 的含量 ， 遵循 种子 ＞囊 衣 ＞ 果皮 ＞果 肉 ＞果 汁的规 律 。除此 之外 ， 枸橼 种子 以外 的所 有部 位都 是 以诺米 林含 量最 高 ， 次才 是柠檬 苦 其 素， 这证 明 了枸橼 的苦 味 主要 来 自诺米 林 。 三、 柠檬 苦素 类似 物 的提取 及检 测方 法 １ 柠檬苦 素类 似 物 的提 取 方法 ： ． 柑橘 果 实 中柠 檬 苦素类 化合 物种类较 多 ， 随不 同的生 长季节 、 同的组 不 织其种类 和含量 也 各有 所不 同， 例如 幼果 中 以苷 元 为 主， 味道 苦涩 ； 成果 以配糖体储存 为 主而味道 甘甜 。由 于柠檬 苦素类似物 的主 体结 构 （ Ｂ Ａ 环 ） 有 抗 肿 Ａ， ， 具 瘤活性 ； 环 内酯水解 酶水解糖基化 的糖甙也具有 相 Ｄ一 同抗癌 活性 ； 柠檬苦 素 的 Ｅ环 结构 和 环氧 结构 具有 除 虫功效 。 因此针 对不 同时期 、 同 的对 象要 选择 合 适 不
２ 柠檬 苦素 类 似 物 的 检测 方 法 ： 年 来 ， 着 先 ． 近 随 进 仪器 的广 泛应 用和 检测 技术 的发展 ， 檬苦 素类 似 柠
柠檬苦素类似物的研究进展
朽： 苦 素 糖 檬
Ｈ
０
诺米林 糖休
图 ２ 柠檬苦素类似物糖苷结构
乎没有苦味， 不构成柑桔果实 中的苦味物 质， 且和柠檬苦素类似物甙元一样具有抗肿瘤活性。一般情况下 ， 有多少种柠檬苦素类似物甙元 ， 就有多 少种糖甙与其对应 ， 目前从柑桔 中只得到了２ 种配糖体。 但 Ｏ 柠檬苦素类似物的主体结构（ 即柠檬苦素的 Ａ， ， ） Ｂ Ａ 环 是抗肿瘤活性 的关键 。当柠檬苦素的 Ａ Ｂ ，， Ａ 环 经修 饰后 ， 其抗 癌 活性 降低 ， 而对 Ｄ环 进行 修饰 后 ， 活性几 乎没 有 变化 ¨ 。Ｍｅｄｌ ｎ ｅ等人 （１９ ９３年 ） 发 现呋喃环（ 即柠檬苦素的 Ｅ环） 和环 氧结构是草地黏虫 的幼虫拒食 的主要原因¨ 。Ｍ ｍ ｙ ｕ 等人 （１９ ９９
摘
要 ： 檬苦 素 类似 物是 一类 四 环 三 萜 类植 物 次 生代 谢 物质 ， 柠 主要 存 在 于 多种 芸香 科 和
楝科植物 中， 具有抗肿瘤、 除虫、 炎、 抗 抗茵等 多种生物活性。综述 了柠檬苦素类似物的结构、 特 性、 分布、 分析方法和生物活性， 出随着其大规模的提取分 离及功能性食品添加 剂应用的深入 指 研 究， 其类似物将会有更大的发展 空间。 关键 词 ： 檬苦 素 类似 物 ；分析 方 法 ；生物 活性 柠 中图分类 号 ： ５ Ｏ ６ ‘ 文献标 识码 ： Ａ 柠檬苦素类似物（ ｉｏｏ ｓ 是一类四环三萜类植物次生代谢物质 ， Ｌ ｎｉ ） ｍ ｄ 主要存在于芸香科 （ ｕ ｃａ） Ｒ ｔ ｅｅ 和 ａ 楝科（ ｅａｅｅ 植物的组织 中。迄今为止 ， Ｍ ｌ ｃａ） ｉ 已从植物体 中分离得到大约 ３ ０ ｏ 多种柠檬苦素类似物 ， 而从 柑 桔 属植 物 中分离 出 ５ ０多种 柠檬 苦素类 似 物 ， 括 ３ 包 ８种柠檬 苦 素类 似物 甙元及 ２ Ｏ种柠 檬苦 素类 似物糖 甙＿（ ｌ 即配糖 体 ，Ｇ） ８ １年 ， 次发 现柠 檬苦 素是 柑 桔 中 的 主要 苦 味成 分 ， 后发 现 了其 他柠 檬 苦 Ｌ 。１４ 首 Ｊ随 素甙元 ，９９年 ， ｉ Ｈ ｓ ａ ａ １８ ｓ ｎ ａ ｇｗ 博士首次发现柠檬苦素类似物糖甙 。 目前 ， ｈ ｅ Ｊ 能从柑桔中分离 出的含量 较为丰富的有柠檬苦素、 诺米林 、 诺米林酸（ ｏ ｉｎｔ 、 巴叩酮 （ ｂｃｎｎ ） 香椽苦素（ｃａｇ ） Ｎ ｍｌ ａ ） 奥 ｉ ｅ Ｏ ａｕｏｅ 、 Ｉ ｎｉ 和脱 ｈ ｎ 乙酰诺米林 （ｅｃｔｌ ｍｌ ） 自１８ 年发现柠檬苦素类似物具有抗癌功能以来 ， ｄａｅ ｙ ｏ ｉｎ 。 ｒｎ ｉ ９９ Ｊ人们对柠檬苦素类 似物的生物活性进行 了大量研究 ， 发现柠檬苦素类似物具有抗肿瘤 Ｊ除虫 、 、 抗炎、 镇痛 等很多药理
柠檬苦素单体的药理活性研究进展_尤文挺
收 稿 日 期 :2016-07-12 基 金 项 目 :温 岭 市 科 技 计 划 项 目 (2015C213025);浙 江 省 自 然 科 学 基 金 (Y14H310034) 作 者 简 介 :尤 文 挺 (1986-),男 ,硕 士 ,主 管 药 师 ,研 究 方 向 :中 药 药 理 学 、神 经 药 理 学 ;Tel:15868659176,E-mail:youwenting2012@。 * 通讯作者:潘建春,Tel:13857750765;E-mail:wenzhoupan2003@。
柠檬苦素单体的药理活性研究进展
尤文挺1,王 洒1,何 龙1,李云岳2,杨诗奕3,潘建春4* (1. 温州医科大学附属温岭医院,浙江 温 岭 317500;2. 温 岭 市 茗 果 高 橙 专 业 合 作 社,浙 江 温 岭 317500; 3. 台州市肿瘤医院,浙江 温岭 317500;4. 温州医科大学药学院脑科学研究所,浙江 温州 325035)
关键词 柠檬苦素;三萜类;抗肿瘤;抗炎;神经保护;抗菌;抗病毒;抗氧化 中图分类号:R285.5 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2017)01-0242-05 DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2017.01.055
柠檬苦 素 (Limonin)是 存 在 于 芸 香 科 (Rutaceae)和楝科 (Meliaceae)植 物 中 的 一 种 三 萜 类 (Triterpenoids)化合物(结 构 详 见 图 1),其 分 子 式 为 C26 H30O8,分 子 量 为 470.52,是 植 物 中 重 要 的 具 有 高 度 生物活性的次生 代 谢 产 物。 在 柑 橘 果 实 中,通 过 柠 檬苦素生物 合 成 途 径,以 诺 米 林 (Nomilin)为 起 始, 经奥巴 叩 酮 (Obacunone)、奥 巴 叩 酸 (Obacunoate) 等柠檬苦素 类 化 合 物(Limonoids)最 终 代 谢 合 成 柠 檬苦素 。 〔1,2〕 近年来对 于 柠 檬 苦 素 类 化 合 物 的 生 物 活 性 有 诸 多 综 述 报 道 ,比 如 抗 肿 瘤 、抗 氧 化 、抗 炎 、抗 病毒等,在一定程度 上 为 该 类 化 合 物 的 研 究 提 供 依 据 ,然 而 ,针 对 柠 檬 苦 素 这 一 单 体 物 质 生 物 活 性 的 系 统综述却少见报 道。 为 此,本 文 特 针 对 国 内 外 柠 檬 苦素药理作用研究 进 行 综 述,以 期 为 该 化 合 物 的 深 入 研 究 提 供 更 加 系 统 、科 学 的 参 考 。
柠檬苦素的色谱研究进展
柠檬苦素的色谱检测方法研究进展摘要：赣南脐橙主要以鲜食为主，脐橙加工业落后，其主要原因为脐橙等柑橘类汁具严重的后苦作用，影响产品风味。
其中柠檬苦素为加工中主要苦味来源。
本文就柠檬苦素的色谱检测方法作简要的概述，旨在为脐橙的深加工中控制产品的质量提供一些参考。
关键词：脐橙；柠檬苦素；检测；色谱前言赣南是我国著名的脐橙生产基地，素有“中国脐橙之乡”之称。
赣南脐橙年产量已经突破150万吨，但目前国内对脐橙的开发利用率较低，95％以上产品仍依赖鲜销；且赣州以纽荷尔脐橙为主栽品种，占种植品种的90%以上，上市集中，常常出现“丰产不丰收”，脐橙滞销，果农“卖果难”等问题。
解决赣南脐橙滞销问题，最可行的办法就是大力发展脐橙深加工，而脐橙原料在深加工过程中变苦，是困扰脐橙果酒生产的难题。
脐橙鲜食或其鲜榨果汁并无苦味，但压榨的橙汁在室温中存放几个小时或在冰箱中冷藏过夜，会变苦。
这种脐橙果汁中的延迟苦味源于无苦味的前体物生成了柠檬苦素。
据报道，脐橙等柑橘类汁出现延迟苦味的原因主要是在酸性、加热、冰冻或机械损伤等逆境环境条件下，果实中所存在的非苦味的柠檬苦素A环内酯转变成了具有强烈苦味的柠檬苦素[1]。
脐橙苦味主要来自柠檬苦素类(limonin)的变化。
柠檬苦素含量的高低直接影响脐橙及其产品的品质，测定柠檬苦素的含量可用于控制脐橙及其相关产品的质量。
随着仪器分析技术的广泛应用和检测技术的发展，研究者建立了多种检测柠檬苦素类似物的方法，主要有分光光度法、薄层色谱法(TLC)、高效液相色谱法(HPLC)等。
1.薄层层析法薄层色谱法的优点是简便快捷，缺点是由于是目测，结果误差较大，所以分析重现性一直束缚着其的发展。
Dreyer 在最初的柠檬苦素检测方面做出了重要贡献，1965 年，Dreyer 首次使用薄层层析法( TLC) 对柠檬苦素类似物甙元进行了定量分析，用核磁共振技术（NMR）对柠檬苦素结构的解析[2]。
随后Hasegawa 和Bennett 利用这两种方法分离、鉴定30 种柠檬苦素苷配基和20 种柠檬苦素配糖体[3]。
柑橘果酒中的类柠檬苦素及其脱除方法综述
柑橘果酒中的类柠檬苦素及其脱除方法综述胡小琴; 刘伟; 许弯; 胡梓妍; 张菊华【期刊名称】《《湖南农业科学》》【年(卷),期】2019(000)008【总页数】5页(P128-132)【关键词】柑橘果酒; 柠檬苦素类化合物; 脱苦; 综述【作者】胡小琴; 刘伟; 许弯; 胡梓妍; 张菊华【作者单位】湖南大学研究生院隆平分院湖南长沙 410125; 湖南省农产品加工研究所湖南长沙 410125【正文语种】中文【中图分类】TS262.7柑橘（Citrus）是世界第一大水果，我国是柑橘的主要原产国。
2017 年，我国柑橘种植面积为262.3万hm2，产量达3 931 万t，均排世界第一，目前栽种的品种主要有金橘、温州蜜橘、椪柑、砂糖橘、脐橙等。
柑橘的采收时期集中，经常会出现鲜果滞销、柑橘卖难等情况，从而造成一定的经济损失[1]。
为了解决鲜果供过于求的问题，人们通常会将柑橘加工成食品，如柑橘罐头、柑橘酒等。
柑橘果酒（Citrus Fruit Wine）是以柑橘为原料经酵母发酵产生酒精和相关风味物质的一种饮料酒。
柑橘果酒具有典型性香气，富含VA、VC 和黄酮等活性成分，有利于人体的健康。
目前柑橘果酒产业化加工较少，主要原因是柑橘加工后会产生苦味。
这类苦味物质严重影响了柑橘果酒的口感，给消费者带来不愉快的体验[2]。
柑橘中的苦味物质主要有2 种，黄烷酮糖苷类化合物（Flavanone glycoside compounds，如柚皮苷、新橙皮苷、枸杞苷等）和柠檬苦素类化合物（Limonoids，如柠檬苦素、诺米林等）。
柚皮苷苦味阈值较高，水溶液中阈值为20 mg/L，主要存在于葡萄柚和苦橙中。
柠檬苦素苦味阈值很低，水溶液中阈值为1.0 mg/L，果汁中苦味阈值3.4 mg/L，约为柚皮苷苦味阈值的20 倍，因此柑橘果汁及果酒的“后苦”现象，主要是由柠檬苦素引起的[3-4]。
该文主要概述近年来国内外有关柑橘果酒脱除类柠檬苦素苦味的最新研究进展，指出其存在的主要问题，并对其发展动态进行展望，以期为解决柑橘果酒加工苦味的瓶颈难题提供新思路，为我国果酒加工相关研究提供参考。
柠檬苦素类似物的研究进展
位 向 的 环 氧 化 物 特 征 ＿ 。 目前 从 柑 橘 中 分 ９ 】
离 出 的 含 量 较 丰 富 的 为 柠 檬 苦 素 、 米林 、 诺 奥
桃 花 心 木 （ ｚｉ ｅ ｉ ｃｏ ｈ ｌ 、 ｗｉ ｅ Ｓ ｏｅ ｎａ ｍａ ｒｐ ｙｌ ｔ ８） Ｓ ｅ — ｔ
关键 词
柠 檬 苦 索粪 似 物 ． 物 活性 ． 生 结构
柠 檬 苦 素 类 似 物 （ｉ ｎ ｉ ） 三 萜 类 的 １ ｍｏ ｏｄ 是
的 柠檬 苦 素 类 似 物 的 资 源 ， 文 对 柠 檬 苦 素 本
植 物 次 生代 谢 产 物 ， 要 存 在 于 芸 香 科 和 楝 主 科 植 物 中 ， 们野 生 或 者 被 广 泛 种 植 在 印 度 它
（） 验 材 料 。一 般 取 植物 的 根 皮 、 １试 种
子 、 实 或 果皮 、 子 ， 求 干 燥 并 粉 碎 ， 利 果 叶 要 以 完全 萃取 。 （ ） 脂 。 对 于 不 同 的 试 验 材 料 以 及 不 ２脱
癌、 小肠 癌 、 口腔 癌 和 皮 肤 癌 等 作 用 ， 有 杀 还 虫 、 病 毒、 菌 等作 用 。最 近 研 究 表 明， 抗 抑 柠
示［ 。
ｄ ｎ） … 。 特 别 在 柑 橘 属 中 含 量 丰 富 ， 引 ａ 等 是
起 柑 橘 汁 苦 味 的 重要 原 因 之 一 。 迄 今 已分 离
２ 柠 檬 苦 素 类 似 物 的 提 取 及 纯 化
由于 柠 檬 苦 素 类 似 物 来 源 广 泛 ， 分 布 且 于 植 物 的不 同 组 织 中 ， 提 取 及 纯 化 方 法 各 其 异 ， 大 部 分 包 括 以 下 内容 ： 但
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（ ． ｏｌｇ ｆＦ ｏ ｃｅ ｃ ｎ ｅ ｈ ｏｏ ｙ Ｈｕｎ ｎＡｇｉｕｔｒｌ ｉｅｓｔ， Ｃ ａ ｇｈ ， Ｈｕｎ ｎ ４ ０ ２ ， Ｃ ｉａ １ Ｃ ｌ ｅｏ ｏ ｄＳ ｉｎ ｅａ ｄＴ ｃ ｎ ｌｇ ， ｅ ’ａ ｒｃ ｌ ａ ｖｒｉ ｕ Ｕｎ ｙ ｈ ｎｓａ ’ａ １ １ ８ ｈｎ ；
第 ２期 （ 总第 ２ １ ） ７期 ２１ ０ ２年 ２月
农 品加工 ・ 学刊
Ａｃｄ ｍ ｃＰｒ ｄｃｌ ｆ ａｍ Ｐｏ ｕｔ Ｐｏｅｓ ｇ ａｅ ｉ ｅｉ ｉａ ｏ ｒ ｒｄ ｃ ｒｃｓｉ ｏ Ｆ ｓ ｎ
Ｎｏ２ ． Ｆｅ ． ｂ
文章 编 号 ： １７ － ６ ６ （０ ２ ０ — ０ ４ ０ ６ １９ ４ ２ １） ２ ０ ４ － ４
ａ ｔ ｉ ｅ ｆｌ ｎ ｉ ｓ ｓ ｃ ｓ ａ ｔ ｔ ｍｏ ，ａ ｔ ｍａａ ｉｌ ｎｉ ｏ ｉ ａｉｎ ｒ ｍｐ ｒａ ｔｔ ｕ ｎ ｈ ａｔ ．Ｔ ｉ ａｔ ｌ ｅ ｉｗ ｃ ｉ ｔ ｓ ｏ ｉ ｖｉ ｍｏ ｏｄ ， ｕ ｈ ａ ｎ ｉ ｕ ｒ ｎ ｉ － － ｌｒ ，ａ ｔ ｘｄ ｔ ，ａ ｅ ｉ ｏ ｔｎ ｏ ｈ ｍａ ｅ ｌ ａ － ｏ ｈ ｈｓ ｒ ｃｅ ｒ ｖｅ ｓ ｉ ｂｏ ｏ ｉａ ｃ ｉｉ ｅ ｆ ｉ ｎ ｉ ｓｃ ｒｅ ｔ ｕ ｄ ａ ｄ ｄ ｓ ｕ ｓ ｓｔ ｅ ｕ ｉｚ ｔ ｎ ｐ ｏ ｐ ｃｓ ｏ ｍｏ ｏｄ ． ｉｌｇ ｃ ｌａ ｔ ｔ ｓｏ ｍｏ ｏｄ ｕ ｒ ｎ ｌ ｆ ｎ ｎ ｉｃ ｓ ｅ ｔ ｉａｉ ｒ ｓ ｅ ｔ ｆ ｉ ｎ ｉｓ ｖｉ ｌ Ｙｏ ｈ ｌ ｏ ｌ
Ｋｅ Ｓ ｌｍｏ ｏｄｓ： ｕｔ ｉａｉ ｎ： ａ ｔｔ ｙ ＷＯ ： ｉ ｎｉ ｉ ｚ ｔｏ ｌ ｎｉｕｍｏ ｒ
类柠檬 苦 素 （ｉ ｎｉ）是存 在 于芸香 科 或楝科 糖 体 的形 式 存 在 于 自然 界 。前 者 不 溶 于 水 且 味苦 ， Ｌｍｏｏｄ 植 物 中的三 萜 类 次 生代 谢 产 物 ，主要 存 在 于 柑 橘属 后 者溶 于 水 而无 味 。从 化学 结 构 上 看 类 柠 檬 苦 素 大 和 楝 科 属植 物 的 核 、内果 皮 、囊衣 等 部 位 ，含 量 约 多是 高 含 氧 的 三萜 类 化 合 物 ，可 能是 目前 在 自然 界 １ ，具有 高 度 的生 物活 性 。科 学 家们 探 求柑 橘 类果 所发现 的含 氧量 最高 的三萜类 物质 。 ％ 汁 苦 味 的原 因时 就 发现 了该 类 物质 ，并 对 其 进 行 了 尽 管 已分 离 出的 类 柠檬 苦 素 达 几 百 种 ，但 是 只 系 列研究 。Ｈｇｂ￣ 早 从华 盛 顿 脐橙 中分离 出了 有 在芸 香 目的植 物 中才 存 在类 柠 檬 苦 素 ，而 且 大部 ｉｈｙｌ ｌ 最
类柠檬 苦 素 的 生物 活 性研 究 进 展
夏 菠 ，庞 立 ，杨 梦玲 ２ ，刘 毅 夏延斌 ，
（． １ 湖南农业大学 食品科技学院 ，湖南 长沙 ４ ０ ２ ；２ 湖南农业大学 园艺园林学院 ，湖南 长沙 ４ ０ ２ ） １ １８ ． １ １８ 摘要 ：类柠檬苦素是一类三萜类植物次生代谢产物 ，主要存在于芸香科或楝科 植物 中。人们探求柑橘类果汁苦 味的
Ａｂ ｔ ｃ ： Ｔ ｅ ｌ ｎ ｉ ｓａ ｅ ｓ ｃ ｎ ａ ｙ ｍｅａ ｏｉ ｓ ｉ ｈ ｒ ｕ ｆｔ ｔｑ ｅ ｏｄ ｎ ｘｓ ｉ ｈ ｉ ｕ ｎ ｌ ｃ ａ ．Ａ ａｌ ｓ ａ ｔ ｈ ｉ ｒ ｍｏ ｏｄ ｒ ｅ ｏ ｄ ｒ ｔｂ ｌ ｅ ｎ ｔｅ ｇ ｏ ｐ ｏ ｉ ￣ ｎ ｉ ｓａ ｄ ｅ ｉ ｎ ｔ ｅ Ｃ ｔ ｓ ａ ｄ Ｍｅ ｉ ｅ ｅ ｓ ｅ ｒ ｔ ｒｅ ｔ ｒ ａ ｙ
原 因时发现 了该类物质 ，并对其进行了研究。其表现 出来 的多种生物 活性 ，如抗肿瘤 、抗疟疾 、抗氧化等 ，对人类
健康具有重要意义。就 目前 已发现的类柠檬苦素的各种生物活性进行综述 ，并讨论其开发利用前景。
关键词 ：类柠檬 苦素；开发利用 ；抗肿瘤 中 图分 类 号 ：Ｒ ３ ． ９１ ６ 文 献 标 志 码 ：Ａ
ａ ｐ ｏｌ ｅｐｏｉｇｔｅｒａｏ ｓｆ ｉｅ ｅｓｏ ｉｕ ｉｅ，ｉ ｎ ｉｓ ｒ ｉ ｏｅｅ ｎ ｅｅｒｈｄ Ｔ ｅｖｒ ｔ ｂ ｌ ｉａ ｓ ｅｐｅ ｘｌ ｎ ｅｓｎ ｒ ｔ ｒ ｓ ｆ ｔ ｓ ｕｃｓ ｌ ｒ ｈ ｏ ｂ ｔｎ ｃｒ ｊ ｍｏｏ ｅｄ ｃｖｒｄａｄｒｓａｃｅ ． ｈ ａｉｙ ｉ ｏ ｃｌ ｄａ ｓ ｅ ｏｇ
２ Ｃ ｌ ｇ ｆ ｒｅ ｉｇａ ｄ Ｈｏｔ ｕｔｒ ． ｏｌ ｅｏ ｄ ｎｎ ｎ ｒｃ ｌ ｅ，Ｈｕｎ ｎ Ａｇｉｕ ｕ ａ ｉｅｓｔ，Ｃ ａ ｇｈ ，Ｈｕｎ ｎ４１ ２ ，Ｃ ｉａ ｅ Ｇａ ｉ ｕ ’ａ ｒｃ ｈ ｒｌ ｖ ｒｉ Ｕｎ ｙ ｈ ｎｓａ ａ ０１ ８ ｈｎ ）
ｄ ｉ ０３６ ／ｓｎ１７ — ６ ６ Ｘ） ０ ２０ ．１ ｏ：１ ． ９ ｉ ． １９ ４ （ ． １． ０ ２ ９ ｊｓ ６ ２ ２
Ｒｅ ｅ ｒ ｈ Ｐ ｏ ｒ ｓ ｆＢｉｌ ｇｃ ｌＡｃｉｉ ｅ ｆ ｉ ｎ ｉ ｓ ｓ ａ ｃ ｒ ｇ ｅ ｓｏ ｏｏ ｉａ ｔ ｔ ｓｏ ｍｏ ｏｄ ｖｉ Ｌ
一
第 一 个 类柠 檬 苦 素 组 分— — 柠檬 苦 素 ，并 证 明了 其 就 是 华 盛顿 脐 橙 具 有强 烈 苦 味 的 主要 原 因 。随 后 陆 续 有 新 的类 似 物 被 发 现 。迄 今 为 止 已从 植 物 体 中分 离 并得 到 ３０多种类 柠 檬苦 素回 ０ 。这类 植物 性化 学 物 质 所 展 现 出 的多 种 生 物活 性 ，如抗 菌 、抗 疟 疾 、抗