卤代烃习题答案
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第6章习题和参考答案
6.1 用系统命名法命名下列各化合物。
(1)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Cl (2)CH 3CH 2CBr 2CH 2CH (CH 3)2
(CH 3)2C-C(CH 3)2CH 2Br
CH 2CH 2CH 3
CH 3C CCH(CH 3)CH 2Cl
⑶⑷
C
C
H Cl Br
CH 2CH 3
CHCHCH 2CH 3Br
CH 3
⑸
⑹
C 2H 5
C 2H 5
H C l B r
H C l
(7)
(8)
C 2H 5
C 2H 5
H Cl
Br H
C
CH 2CH 3
H
C 6H 5
Br
(7)
(8)
C H 3
B r
C H 3
C l
C l C l
C H 3
H
(9)
(10)
Cl
Cl
C
H 3SO 3H
(9)
(10)
C
C H 2C H 3
H C 6H 5
B r
C l H C 2H 5
C 2H 5
H
B r
(11)
(12)
C l C l C l
C H 3
S O 3H (13)
(14)
C H 3
B r
C H 2I (15)
(16)
CH 3
Cl
Cl
Cl CH 3
H
Br
CH 3
Br (17)
(18)
C H 3
C
H 3C 2H 5H C l
C
H
H
C 2H 5
C
C H 2C H C
CBr (19)(20)
解:(1)4-甲基-1-氯戊烷; (2)2-甲基-4,4-二溴己烷;
(3)2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷; (4)4-甲基-5-氯-2-戊炔; (5)(Z )-1-氯-1-溴-1-丁烯; (6)2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷; (7) (3R ,4R )-3-氯-4-溴己烷; (8)5-氯-1,3-环己二烯; (9) 顺-1-甲基-2-溴环己烷; (10)(S )-2,2,3-三氯丁烷;
(11) (R )-1-苯基-1-溴丙烷; (12) (3R ,4S )-3-氯-4-溴己烷 (13) 3-甲基-5-氯苯磺酸; (14)2,5-氯-1,3-环己二烯; (15) 顺-1-甲基-4-溴环己烷; (16) 3-碘甲基环己烯;
(17) (1S ,2R ,3R )-1-甲基-2,3-二溴环己烷; (18) (S )-2,2,3-三氯丁烷;
(19) 4-溴-1-丁烯-3-炔; (20) (3E ),(6R )-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯 6.2 写出下列化合物的结构式。
(1) 异丙基氯; (2) 烯丙基溴; (3) β-苯基乙基溴; (4) 对氯苄基溴; (5) 新戊基碘; (6) 叔丁基氯
(7) (S)-2-碘辛烷 (8) 6,7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷
(9) 反-1-苯基-2-氯环己烷 (10) 1,2,3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象 解:
CH 3CH 2CH 2CHCH 3
Cl
BrCH 2CH CH 2
(1)(2)
CH 2CH 2Br
CH 2Br
Cl
(3)
(4)
C CH 2C
H 3CH 3
CH 3
I C Cl C
H 3CH 3
CH 3
(5)
(6)
C 6H 13
CH 3
I H
CH 3
C H 3Cl
Cl
Ph
(9)
(8)
(7)
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(10)
6.3 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
(1) NaOH 水溶液;(2) KOH 醇溶液;(3) Mg + 乙醚;(4) (3)的产物 + D 2O (5) 苯 + AlCl 3;(6) NaI 的丙酮溶液;(7) CH 3C ≡CNa ;(8) NaOC 2H 5 解:
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH
CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr
CH 3CH 2CH 2CH 2D
CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2
C
CCH 3
CH 3CH 2CHCH 3OC 2H 5
I
(1)(2)(3)(4)(5)
(6)(7)(8)
6.4 完成下列各反应式。
CH 3CH 2CH Cl
H (A)
Mg CH 3C
CH
CH 2
(B)
(C)
无 水乙醚(1)
CH 3CH
CH 2Cl 2
Cl 2
O
H 2
NaOH
+500℃
(A)
+(B)
(C)
(2)
CH 3CH 2CHCH 3
OH
Br
H AgNO 3(A)
乙醇
,(B)
(3)
CHClCH 3
Cl
O
H 2NaHCO 3
(4)
+
CH 3
NaCN
R-O-O-R HBr
(A)
(B)
'
(5)
Cl 2
CH 3C
CNa
CH 3
+ν
h (A)
(B)
(6)
CHBrCH 2Br
NaNH 2H
+
(7)
①②
NaOH/C 2H 5OH
Cl (8)
Cl Br
Mg
(9)无 水乙醚
ClCH
CHCH 2Br
H 2NCH 3
+(10)
NaOH/C 2H 5OH
H
Cl C 6H 5
H C 6H 5
C H 3(11)