第五章维生素[38页]

NH2 N
N
H2C
O
HCOH
HCOH HCOH CH3
O PO OH
O
N
P
O
CH3 O
N
OH
OH OH
H3C
Ⅲ
H3C
N
N
Ⅱ
Ⅰ
CO
NH
N
C
O
Vit B2 FMN
FAD
AMP
R NN
1
10
N
FMN或FAD (氧化型)
＋2H －2H
RH NN
N H FMNH2或FADH2 (还原型)
三、维生素PP
（一）来源、化学本质及性质
维生素B1又名硫胺素、抗脚气病维生素，主要来源于种子外 皮及胚芽等，瘦肉中含量也很丰富。
活性形式（辅酶形式）：焦磷酸硫胺素（TPP）
OO B1 CH2CH2 O P O P OH
OH OH
（二）生化作用与缺乏症
1、TPP 是a－酮酸氧化脱羧酶的辅酶，参与a－酮酸的氧化 脱羧。
葡萄糖
丙酮酸 丙酮酸脱H酶系 乙酰CoA TPP
缺乏维生素D时，儿童易患佝偻病，成人易患软骨病。
三、维生素E
（一）来源、化学本质及性质 维生素E分为生育酚和生育三烯酚，主要存在于植物种子油
中，极易被氧化，是一种良好的抗氧化剂。
（二）生化作用与缺乏症
1、维持正常的生育功能
缺乏时生殖器官发育不良、睾丸萎缩、无精子、胎盘萎缩、 流产等。
临床上常用维生素E治疗先兆流产、习惯性流产等。
﹡种类：VitD2（麦角钙化醇）
VitD3（胆钙化醇）
﹡VitD2原：麦角固醇
VitD3原： 7-脱氢胆固醇
麦角固醇→VitD2 胆固醇→7-脱氢胆固醇→VitD3
﹡VitD3的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3
阳光及 紫外线 作用下
﹡在体内的转变
维生素D3 （胆钙化醇）
肝25-羟化酶
维生素A缺乏时，上皮干燥、增生及角化等，其中以 眼睛呼吸道、消化道、尿道及生殖道上皮受影响较明显， 称为干眼病。
3、其他作用：（1）视黄酸与人体上皮细胞的正常分化直接相 关，可维持正常的生长发育。（2）维生素A能直接消灭自 由基，具有抗肿瘤的作用。
二、 维生素D （抗佝偻病维生素）
（一）来源、化学本质及性质
CO2+H2O+ATP 三羧酸循环
缺乏时糖代谢障碍引起脚气病
2、 TPP 也是转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊糖代谢。
3、抑制胆碱酯酶的活性
乙酰胆碱
(促进肠蠕动 和肠液分泌)
胆碱酯酶
(-) B1
乙酸＋胆碱
缺乏时消化功能障碍；有机磷农药中毒不能用B1。
二.维生素B2
（一）来源、化学本质及性质
是核醇和异咯嗪缩合而成，又称核黄素。 OH OH OH
维生素PP缺乏时可引起癩皮病，主要特征是对称性皮炎、 胃肠功能失常（腹泻）和神经炎（痴呆）。
长期服用异烟肼者，应注意补充维生素PP。
尼克酰胺
CONH2 N+
25-羟维生素D3 （25-羟胆钙化醇）
肾,骨,胎盘中的 1α-羟化酶
肾,骨,胎盘、软骨 中的24-羟化酶
1, 25-二羟维生素D3
24, 25-二羟维生素D3
（1, 25-二羟胆钙化醇） （24, 25-二羟胆钙化醇）
（二）生化作用与缺乏症 调节钙磷代谢：促进肠道对钙、磷的吸收，
有利于骨骼钙化。Βιβλιοθήκη Baidu
第二节
脂溶性维生素
Lipid-soluble Vitamins
一、维生素A（抗干眼病维生素）
（一）来源、化学本质及性质 以肝脏和鱼肝油含量最丰富，胡萝卜、玉米等植物含有维
生素A原。维生素A是不饱和的一元醇，分子内含有双键结构， 化学性质较活泼。
维生素A在体内的活性形式是：视黄醇、视黄醛和视黄酸。
促进肝脏合成凝血因子Ⅱ（凝血酶原）、 Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ 。 缺乏时凝血时间延长，常发生皮下、消化道等出血。 手术前常规提前三天注射维生素K
第三节 水溶性维生素
Water-soluble Vitamins
一.维生素B1
（一）来源、化学本质及性质
N
ClCH2 N+
CH3
H3C N
NH2
S CH2CH2OH
第五章 维生素
第一节 概述
维生素(Vitamin)的概念：是机体维持正常功能所必需，但在 体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一组低 分子量有机物质。
分类：维生素按其溶解性质分为： 1、脂溶性维生素：A、D、E、K，可在体内贮存。
2、水溶性维生素：B族维生素（B1、B2、PP、B6、B12、 泛酸、叶酸和生物素）和维生素C， 在体内基本上不能贮存。
维生素PP又称抗癩皮病维生素，包括尼克酸（烟酸）和尼 克酰胺（烟酰胺）两种，来源广泛，在维生素中其性质最稳定。
COOH
1 N
4 CONH2
1 N
（二）生化作用与缺乏症
维生素PP在体内组成了两种辅酶：
NAD+ NADP+
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶I） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酯（辅酶Ⅱ）
NAD+和NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶，是氧化还原作 用中的递氢体。
2、抗氧化作用 近来与维生素C一起广泛用于抗衰老、抗氧化。
3、促进血红素代谢：新生儿缺乏维生素E时可引起贫血。
四、维生素K （凝血维生素）
（一）来源、化学本质及性质 维生素K又名凝血维生素，有K1，K2二种，人工可合成K3、
K4，动物肝脏及绿叶植物含较多K1，肠道细菌可合成大量K2。
（二）生化作用与缺乏症：与凝血有关
CH3 CH3
CH3
H3C CH3
CH3 CH3
CH3 b胡萝卜素
b－胡萝卜素 O2
加双氧酶 胆汁酸盐
CH3 CH3
CH3
H C=O
CH3 CH3 H3C CH3
CH3
CH3
视黄醛
O=C
H CH3
CH3 CH3
视黄醛
视黄醛还原酶
NADPH+H+
CH3 CH3
NADP+ CH3 CH2OH
CH3 CH3
CH3 OH C
CH3
CH3
视黄醇
CH3
O
CH3 视黄酸
（二）生化作用与缺乏症
1、构成感光物质与暗 视觉有关：在人视 网膜的杆状细胞内 维生素A的衍生物 11-顺视黄醛与视 蛋白组成视紫红质， 后者是感弱光的物 质。
维生素A缺乏时
夜盲症（雀目）
2、维持上皮组织健全与完整：维生素A能促进上皮细胞
糖蛋白的合成。
H3C
8 7
H3C
6 5
CH2 C C C CH2OH 核醇
HHH
NN
9
12 O
10 4 3 NH
6,7－二甲基异咯嗪 (黄素)
N
O
性质：具有氧化－还原的特性
（二）生化作用与缺乏症
组成氧化还原酶的辅基FMN和FAD，在生物氧化中起递H作用。
FAD FMN
黄素腺嘌呤二核苷酸 黄素单核苷酸
缺乏时出现唇炎、舌炎、口角炎、阴囊炎、眼睑炎、结膜炎 、皮脂溢出性皮炎等。