第二节醇和酚PPT课件
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第2节 醇和酚
联想·质疑
醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生 。例如，常用做燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机 防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多 酚、用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于 醇和酚。
一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家 带上10种有机化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。 有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么， 在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？ 醇和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？
日用化妆品
炸药
如果醇分子中的烃基是烷基，这种醇称为饱和醇 ，如甲醇、乙醇等。饱和一元醇可以看成是烷烃分子中 的一个氢原子被羟基取代后的产物，其组成可用通式 CnH2n+1OH(n≥1)表示。
相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比较
结构简式
CH3OH CH3CH3 CH2＝CH2 CH3CH2OH CH3CH2CH3 CH3CH＝CH2
醇的种类很多，根据分子中所含羟基的数目可分 为一元醇、二元醇、三元醇等，一般将二元以上 的醇统称为多元醇。例如：
CH3－OH
甲醇
CH2－CH2 OH OH
乙醇
CH2－CH－CH2 OH OH OH
丙醇
甲醇
甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到 ，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸 点为65℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。 它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可 直接用做燃料。
饱和一元醇也可以看成是水分子中的一个氢原子被烷 基取代后的产物。当烷基较小时，醇和水近似，醇分 子与水分子形成氢键使醇与水能互溶；随着分子中烷 基的增大，醇的物理性质逐渐接近烷烃。常温常压下， 分子中碳原子数为1～3的醇能与水任意比互溶；分子 中碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅可部分溶于 水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶于水。
消去反应
在浓硫酸做催化剂及温度较高时，乙酸发生分子内的消 去反应而脱水生成乙烯。
CH2－CH2 H OH
浓硫酸 170℃
CH2＝CH2↑＋H2O
注：实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在 170℃。
其他含有β－H的醇在一定温度下，也能发生消去反应生 成相应的烯烃。
2. 羟基中氢的反应
与活泼金属反应
由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键 的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼， 能与钠、钾、铝等金属发生反应。
例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：
2C2H5OH＋2Na
2C2H5ONa＋H2↑
实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应 缓和得多。这是由于醇分子中烷基具有推电子作用，使 醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，因 此醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子 活泼性弱一些。
H+ △
CH3CH2CH2Br＋H2O
在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分 子间的取代反应[一个醇分子中的烃氧基(RO-)取 代另一个醇分子中的羟基]，生成醚和水。例如， 乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到140℃ 时会生成乙醚和水。
C2H5－OH＋H－OC2H5
浓硫酸 △
C2H5－O－C2H5＋H2O
烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子 被羟基取代生成的有机化合物称为醇。芳香 烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基 取代生成的有机化合物称为酚。虽然醇和酚 的官能团均为羟基，但二者在性质上存在着 较大的差别。
一、醇的概述
醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合 物。醇在人类的生产、生活中有着重要的应用， 如用做溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料等。
氧化
R
CH
CH2
取代
H
O
H
消去 取代
醇分子发生反应的部位及反应类型
1. 羟基的反应
取代反应
醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，分子中的碳氧 键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和 水，例如：
CH3CH2OH＋HBr
H+ △
CH3CH2Br＋H2O
CH3CH2CH2OH＋HBr
由于多元醇分子中的羟基较多，增加了分子间形成 氢键的几率，因此多元醇表现出高沸点、低凝固点和 易溶于水的特点。
二、醇的化学性质
醇发生的反应主要涉及到分子中碳氧键和氢氧 键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消 去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反 应。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化 数小于＋4，醇有被氧化的可能。
与活泼金属反应
通过化学必修课程的学习你已知道，乙醇与乙酸在浓 硫酸催化并加热的情况下可以发生反应生成乙酸乙酯 和水。实验证明，其他的醇与羧酸也可以发生反应生 成酯和水。
甲醇用做F1赛车的燃料
乙二醇
乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为－16℃， 沸点为197℃，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是 目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合 成涤纶等高分子化合物的主要原料。
乙二醇用于制造合成涤纶
丙三醇
丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸 点为290℃(分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。 丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝 酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用做炸药，也是治疗心绞 痛药物的主要化学成分之一。
氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负 性大的原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一 个电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作 用，常用X－H…Y表示。氢键的键能在10～40kJ·mol-1之 间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。
X、Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、 氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会 形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会 形成氢键。
相对分子质量
32 30 28 46 44 42
ຫໍສະໝຸດ Baidu
沸点/℃
65 －89 －102
78 －42 －48
从上表的数据可以看出，饱和一元醇的沸点比其相对 原子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。这是因为一 个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基 上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相 互作用。
氢键
联想·质疑
醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生 。例如，常用做燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机 防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多 酚、用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于 醇和酚。
一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家 带上10种有机化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。 有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么， 在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？ 醇和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？
日用化妆品
炸药
如果醇分子中的烃基是烷基，这种醇称为饱和醇 ，如甲醇、乙醇等。饱和一元醇可以看成是烷烃分子中 的一个氢原子被羟基取代后的产物，其组成可用通式 CnH2n+1OH(n≥1)表示。
相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比较
结构简式
CH3OH CH3CH3 CH2＝CH2 CH3CH2OH CH3CH2CH3 CH3CH＝CH2
醇的种类很多，根据分子中所含羟基的数目可分 为一元醇、二元醇、三元醇等，一般将二元以上 的醇统称为多元醇。例如：
CH3－OH
甲醇
CH2－CH2 OH OH
乙醇
CH2－CH－CH2 OH OH OH
丙醇
甲醇
甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到 ，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸 点为65℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。 它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可 直接用做燃料。
饱和一元醇也可以看成是水分子中的一个氢原子被烷 基取代后的产物。当烷基较小时，醇和水近似，醇分 子与水分子形成氢键使醇与水能互溶；随着分子中烷 基的增大，醇的物理性质逐渐接近烷烃。常温常压下， 分子中碳原子数为1～3的醇能与水任意比互溶；分子 中碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅可部分溶于 水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶于水。
消去反应
在浓硫酸做催化剂及温度较高时，乙酸发生分子内的消 去反应而脱水生成乙烯。
CH2－CH2 H OH
浓硫酸 170℃
CH2＝CH2↑＋H2O
注：实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在 170℃。
其他含有β－H的醇在一定温度下，也能发生消去反应生 成相应的烯烃。
2. 羟基中氢的反应
与活泼金属反应
由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键 的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼， 能与钠、钾、铝等金属发生反应。
例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：
2C2H5OH＋2Na
2C2H5ONa＋H2↑
实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应 缓和得多。这是由于醇分子中烷基具有推电子作用，使 醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，因 此醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子 活泼性弱一些。
H+ △
CH3CH2CH2Br＋H2O
在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分 子间的取代反应[一个醇分子中的烃氧基(RO-)取 代另一个醇分子中的羟基]，生成醚和水。例如， 乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到140℃ 时会生成乙醚和水。
C2H5－OH＋H－OC2H5
浓硫酸 △
C2H5－O－C2H5＋H2O
烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子 被羟基取代生成的有机化合物称为醇。芳香 烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基 取代生成的有机化合物称为酚。虽然醇和酚 的官能团均为羟基，但二者在性质上存在着 较大的差别。
一、醇的概述
醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合 物。醇在人类的生产、生活中有着重要的应用， 如用做溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料等。
氧化
R
CH
CH2
取代
H
O
H
消去 取代
醇分子发生反应的部位及反应类型
1. 羟基的反应
取代反应
醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，分子中的碳氧 键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和 水，例如：
CH3CH2OH＋HBr
H+ △
CH3CH2Br＋H2O
CH3CH2CH2OH＋HBr
由于多元醇分子中的羟基较多，增加了分子间形成 氢键的几率，因此多元醇表现出高沸点、低凝固点和 易溶于水的特点。
二、醇的化学性质
醇发生的反应主要涉及到分子中碳氧键和氢氧 键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消 去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反 应。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化 数小于＋4，醇有被氧化的可能。
与活泼金属反应
通过化学必修课程的学习你已知道，乙醇与乙酸在浓 硫酸催化并加热的情况下可以发生反应生成乙酸乙酯 和水。实验证明，其他的醇与羧酸也可以发生反应生 成酯和水。
甲醇用做F1赛车的燃料
乙二醇
乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为－16℃， 沸点为197℃，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是 目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合 成涤纶等高分子化合物的主要原料。
乙二醇用于制造合成涤纶
丙三醇
丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸 点为290℃(分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。 丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝 酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用做炸药，也是治疗心绞 痛药物的主要化学成分之一。
氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负 性大的原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一 个电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作 用，常用X－H…Y表示。氢键的键能在10～40kJ·mol-1之 间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。
X、Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、 氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会 形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会 形成氢键。
相对分子质量
32 30 28 46 44 42
ຫໍສະໝຸດ Baidu
沸点/℃
65 －89 －102
78 －42 －48
从上表的数据可以看出，饱和一元醇的沸点比其相对 原子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。这是因为一 个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基 上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相 互作用。
氢键