第二节醇和酚PPT课件
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醇和酚PPT教学课件
❖写出甲苯分子中一个H原子被—OH取 代的生成物：
—CH3
—CH2OH 苯甲醇
—CH3 OH
—CH3 OH
HO— —CH3
酚！
有关物质的结构比较
物质 CH3CH2OH
—CH2OH
—OH
官能团 —OH
—OH
—OH
结构特点
羟基与链 烃基相连
类别
脂肪醇
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
芳香醇
第三章 烃的含氧衍生物
第1节 醇和酚
1、写出乙醇与金属钠、金属镁反应的化学方程式和反应类型： _______________。
①乙醇与钠反应时，分子中断裂的的化学键是_____________。 ②金属钠与乙醇、乙酸和水反应的剧烈程度由大到小的顺序是： ___________。 2、写出乙醇与乙酸反应的化学方程式和反应类型： ______________________________________________。 ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是____________________。 ②简述如何从反应后的混合溶液中分离产物？ 3、写出乙醇在铜或银催化的条件下与氧气反应的化学方程式和 反应类型：______________________________。 ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是____________________。 ②发生此类反应的醇必须具备的结构特点是 ____________________________。 4、写出乙醇燃烧的反应方程式和反应类型： ______________________________ 。 反 应 的 现 象 为 ： _________________________________。
37
四、倒幕运动； （态一度）。结面成果对为：列民攘强族夷侵论革略占命，主旗日导帜本，各阶层
有机化学课件-醇和酚
酚具有抗菌和消毒作用，被用 于制造医用药物和防腐剂。
醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分，用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂，广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念，包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应，并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体，具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体，具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性，可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应，酚可以形成醚。
3
醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分，用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂，广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念，包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应，并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体，具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体，具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性，可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应，酚可以形成醚。
3
酚和芳醇PPT课件
.
结6束
实验表明，苯酚具有弱酸性，而且比碳酸还弱。苯酚不溶于水，能溶 于氢氧化钠溶液，但不溶于碳酸钠溶液。而不溶于水的苯甲醇，既不溶于 氢氧化钠溶液，也不溶于碳酸氢钠溶液。
OH
+ NaOH
（难溶于水）
ONa （溶于水）
+ H2O
ONa
+ HCl
OH + NaCl
ONa + CO2 + H2O
OH + NaHCO3
.
结19束
一、芳醇的命名
羟基与芳环的侧链相连的化合物叫芳醇。芳醇的命名与脂肪醇的命名
相似，其中芳环作为取代基。例如：
21
CH2OH
CH2CH2OH
1
CHOH
2CH3
苯甲醇（苄醇）
2—苯乙醇
二、重要的芳醇——苯甲醇
1—苯乙醇
苯甲醇也叫苄醇，它是无色液体，沸点205.3 ℃微溶于水，有轻微而愉
快的香气。苯甲醇可由苄基氯（也叫苄氯）水解制得。
OH 1 2 NO2
2—硝基苯酚
OH
12
3 NO2
3—硝基苯酚
OH
12
3 4
OCH3 4—甲氧基苯酚
①按照取代基的 优先次序，选择 最优基团为母体 并编为1位。
但当苯环上还连有—COOH（羧基）、—CHO（醛基）等基团，命名时以—
COOH、—CHO分别作为母体，—OH则作为取代基，因—COOH、 —CHO与苯环直接相连，母体名应叫苯甲酸、苯甲醛。例如：
加25g/L氢氧化钠溶液。苯酚溶解，苯甲醇则不溶解。
苯酚的溶解和析出：在一支盛有50mL水的大试管中加入10mL苯酚，用力振
荡后得到浑浊液，在浑浊液中加入100g/L氢氧化钠溶液，边加边振荡至溶液澄清透 明。将溶液分成两份，在一份中滴入少量70g/L的盐酸，在另一份中通（或吹）入 二氧化碳气体。两份溶液都变浑浊。
【高中化学】醇 高二化学同步课件(人教版2019选择性必修3)
油状液体 可部分溶于水 蜡状固体 难溶于水
结论：1.饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。 (通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体)
2.在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低
烃基: 憎水基 —OH: 亲水基
烃基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低
5、醇的重要物理性质 (课本P58 思考与讨论)
➢ 醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。
➢醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着较强的 相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。
醇分子间形成氢键示意图：
R (—)O (+) HH
(+) H
R(—) O (+)
H
H
RO(—)(+) H
O(—)
O
O
氢键
R
R
R
➢ 含碳原子少的低级醇不仅分子间易形成氢键， 它们与水分子间也能形成氢键！
2) 水溶性： 烃基: 憎水基 —OH: 亲水基
∴ 烃基碳数越多，越难溶于水；羟基越多，越易溶于水 ①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等与水可以任意比例混溶 (因为氢键) ② 4－11个碳的醇为油状液体，部分溶于水 ③ C12以上的醇为无色固体，不溶于水 3) 醇的密度均小于水
同步练习
B 1.下列关于醇类的说法错误的是
工业酒精有毒！
4.几种重要的醇简介
2．乙二醇(
)和丙三醇(
)(课本P58)
➢ 都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，能与水以任意比例互溶。
➢ 都是重要的化工原料。 ➢ 乙二醇: 是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。
4.几种重要的醇简介
2．乙二醇(
醇和酚ppt课件
☆
H H CC H C H C C H H C H O H C H 3 3 2 2 3C 2 2
1-丁醇（正丁醇）
O H
2-丁醇（仲丁醇）
CH3 H 3C C OH
2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）
CH3
H C C H 3 C H 3
O H C H 2
2-甲基-1-丙醇（异丁醇）
有机化学(Organic Chemistry )
3
C C H C C H H H H O H 3 2 C 2 C 2 2
C H
C H
C H 3
C H C H 3 2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
☆
有机化学(Organic Chemistry ) 西南科技大学 15
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如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面。
O H C H C H C H C H 2 3 2 2
伯 醇
CH3 H 3C C OH
叔 醇
CH3
C H C C H C H H 3 2 3 O H
仲 醇
有机化学(Organic Chemistry ) 西南科技大学 12
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根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二 元、三元醇等。
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醇的构造异构
醇的构造异构有二种：一是烃基碳链结构的 不同（碳链异构），二是羟基位置的不同（官 能团位置异构）。 醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分 异构体。
醇酚醚ppt课件
与HX的反应
醇与氢卤酸作用，醇中的-OH被卤素原子取 代而生成卤代烃和水。
ROH ＋ HX
→
RX
＋
HO 2
√
l 不同氢卤酸的活泼顺序为：
l HI ＞ HBr ＞ HCl
l 醇的反应活性顺序为：
l 烯丙醇、苄醇＞叔醇＞仲醇 ＞伯醇
21
（二）化学性质
与HX的反应 用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液称 作卢卡斯（Lucas）试剂；可以鉴别六个碳 以下的低级醇。
当羟基数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明
羟基的位C 次H 。3
C H 3 CC H H 2 C -CHH 2 C 2 H 2 C CHC H 2 3 OH
OO H H OH
CH
OH
C H CH
3
2 OH
C H 3 C H C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3 O H O H
乙二醇
三、常见的醚
2
醇••• 、醇酚醚酚(((ARR、r--OO-醚OH-都RH)′：)是，：-烃AO-rOH的-OH与含-直A脂氧r接肪′衍,A与烃生r芳-基O物环-、R。相)脂：连环氧的烃原化基子合以直物及接。芳与环两侧个链烃相基连相的连化的合化物合。 物••烃说。基出：下包列括物脂质肪的烃类基别、：脂环烃基和芳基
CH 2 CH CH 2O H烯丙醇
OH
环戊醇
芳香醇
CH2OH 苯甲醇、苄醇
5
2、按碳原子的类型分类（掌握）
一级醇(伯醇) 二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇)
RCH2OH
R CH R' OH R'
R C R '' OH
6
3、按羟基的数目分类
醇与氢卤酸作用，醇中的-OH被卤素原子取 代而生成卤代烃和水。
ROH ＋ HX
→
RX
＋
HO 2
√
l 不同氢卤酸的活泼顺序为：
l HI ＞ HBr ＞ HCl
l 醇的反应活性顺序为：
l 烯丙醇、苄醇＞叔醇＞仲醇 ＞伯醇
21
（二）化学性质
与HX的反应 用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液称 作卢卡斯（Lucas）试剂；可以鉴别六个碳 以下的低级醇。
当羟基数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明
羟基的位C 次H 。3
C H 3 CC H H 2 C -CHH 2 C 2 H 2 C CHC H 2 3 OH
OO H H OH
CH
OH
C H CH
3
2 OH
C H 3 C H C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3 O H O H
乙二醇
三、常见的醚
2
醇••• 、醇酚醚酚(((ARR、r--OO-醚OH-都RH)′：)是，：-烃AO-rOH的-OH与含-直A脂氧r接肪′衍,A与烃生r芳-基O物环-、R。相)脂：连环氧的烃原化基子合以直物及接。芳与环两侧个链烃相基连相的连化的合化物合。 物••烃说。基出：下包列括物脂质肪的烃类基别、：脂环烃基和芳基
CH 2 CH CH 2O H烯丙醇
OH
环戊醇
芳香醇
CH2OH 苯甲醇、苄醇
5
2、按碳原子的类型分类（掌握）
一级醇(伯醇) 二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇)
RCH2OH
R CH R' OH R'
R C R '' OH
6
3、按羟基的数目分类
醇酚-完整版课件
课堂练习
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离 苯酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚
2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴 别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN， 现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色
A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生 相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、 B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？
一元醇 二元醇 三元醇
½ H2 1 H2 3/2 H2
⑵氧化反应
化学式为C4H10O的醇可被氧化成醛的有 A√．2种 B．3种 C．4种 D．5种
乙二醇发生氧化反应的产物？
引人-OH的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物 再生成二元醇；形成醇的反应方程式
炔
醇 烯
醛 卤代烃
醇
粮食
酯
消去反应
H HC
H
与金属反应
OH
CH
H
被氧化
一、苯酚的物理性质
颜色 气味 状态 密度 溶解性 毒性
纯苯酚 无色， 露置在 空气中 因被氧 化而显 粉红色
。
有 特 殊 气 味
(Cu作催化剂）
3．脱水反应 分子内脱水（消去反应） 化学方程式： 断键位置：- C – C – H OH
分子间脱水（取代反应） 化学方程式： 断键位置：-O-H H-O具有羟基的结构可能脱水
乙醇的脱水反应：
（1）分子内脱水
HH
-------消去反应
||
H—C — C—H
||
浓硫酸 CH2=CH2↑ + H2O
第二节醇和酚(第二课时)课件3
OH
O2N
NO2 + 3H2O
NO2
(2,4,6-三硝基苯酚)
2,4,6-三硝基苯酚俗名苦味酸,酸性很强,可用于做炸药.
四、苯酚的化学性质
3。苯酚的显色反应
ＦeＣl３溶液中 加入ＫＳＣＮ，
溶液显血红色
FeCl3溶液 苯酚遇FeCl3溶液显紫色
(此反应可用于检验苯酚或Fe3+)
根据苯酚的结构和在空气中变
OH+NaOH
ONa+H2O
（苯酚钠，易溶于水的盐）
苯酚显弱酸性，不能使指示剂显色,俗称石炭酸。 电离方程式：
OH
O-+H+
（2）苯酚与Na2CO3溶液反应
现象：浑浊的苯酚水溶液变澄清透明， 无气泡产生。
OH+Na2CO3
ONa +NaHCO3
（3）苯酚钠与CO2反应
现象：澄清透明的苯酚钠溶液又变浑浊。
复习 四、苯酚的化学性质
1。苯酚的弱酸性
（1）苯酚与NaOH溶液反应
CH3 CH2 OH
（2）苯酚与Na2CO3溶液反应
OH
（3）苯酚钠与CO2反应
思考:苯酚中酚羟基上的氢与乙醇中醇羟基上的氢 比,谁更活泼?这是什么原因造成的呢?
2
OH +2Na 2
ONa +H2
四、苯酚的化学性质
2。苯酚的取代反应
D
E
练习
6、下列物质中按照酸性由强到弱的顺序排列 为( AECDB )
A盐酸 B乙醇 C 碳酸 D 苯酚 E 醋酸 7、苯中混有少量的苯酚,下列除去苯酚的方法正确
的是( C )
A 往混合物中加水后,再加热到70摄氏度,然后分液 B 往混合物中加足量水后, 过滤 C 往混合物中加足量氢氧化钠后, 分液
第2讲醇和酚
33
CHO
34
35
36
37
38
【解析】由甲苯生成A的反应条件，结合信 息①，可知，应为氯取代苯环上的氢，且为 邻位。由A生成B是由于氯原子被羟基取代。 由B生成C，从反应条件看，应为氯取代甲 基上的氢。结合信息③，可知D的结构。
39
H
• • •
OH
170 ℃
规律：醇 烯烃+H2O， 条件：与—OH所在碳原子相邻的碳原子必须有 氢原子。
H2SO4(浓） △
3
(2)醇的氧化反应
• • •
Cu 规律：醇+O2 醛(或酮)+H2O， △
条件：与—OH相连的碳原子上必须有氢原子。 (也可理解催化脱氢，H2与O2反应成H2O)
以—C②—C①—OH为例
HBr
C(C9H9O2Br)
CrO3/H2SO4 B(C9H8O3) 能发生银镜反应
• 提示：①RCH2OH
CrO3/H2SO4
RCHO
29
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时， 此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为 羧基。 (a)由A→C的反应属于 取代反应 (填 反应类型)。 (b)写出A的结构简式
O
CH3—CH—CH3 ［O］ CH3— C—CH3
OH
6
• • • • • •
植物及其废弃物可制成乙醇燃料,下列关于乙醇燃料的 说法错误的是( ) C A.它是一种再生能源 B.乙醇易燃烧,污染小 C.乙醇只能在实验室内作燃料 D.粮食作物是制乙醇的重要原料
7
• • • •
某仪器的铜管表面有一层氧化铜，为了除去表面黑色 物质，在允许加热的条件下，选用的最佳试剂是( D ) A.稀硫酸 B.稀硝酸 C.稀盐酸 D.乙醇
CHO
34
35
36
37
38
【解析】由甲苯生成A的反应条件，结合信 息①，可知，应为氯取代苯环上的氢，且为 邻位。由A生成B是由于氯原子被羟基取代。 由B生成C，从反应条件看，应为氯取代甲 基上的氢。结合信息③，可知D的结构。
39
H
• • •
OH
170 ℃
规律：醇 烯烃+H2O， 条件：与—OH所在碳原子相邻的碳原子必须有 氢原子。
H2SO4(浓） △
3
(2)醇的氧化反应
• • •
Cu 规律：醇+O2 醛(或酮)+H2O， △
条件：与—OH相连的碳原子上必须有氢原子。 (也可理解催化脱氢，H2与O2反应成H2O)
以—C②—C①—OH为例
HBr
C(C9H9O2Br)
CrO3/H2SO4 B(C9H8O3) 能发生银镜反应
• 提示：①RCH2OH
CrO3/H2SO4
RCHO
29
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时， 此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为 羧基。 (a)由A→C的反应属于 取代反应 (填 反应类型)。 (b)写出A的结构简式
O
CH3—CH—CH3 ［O］ CH3— C—CH3
OH
6
• • • • • •
植物及其废弃物可制成乙醇燃料,下列关于乙醇燃料的 说法错误的是( ) C A.它是一种再生能源 B.乙醇易燃烧,污染小 C.乙醇只能在实验室内作燃料 D.粮食作物是制乙醇的重要原料
7
• • • •
某仪器的铜管表面有一层氧化铜，为了除去表面黑色 物质，在允许加热的条件下，选用的最佳试剂是( D ) A.稀硫酸 B.稀硝酸 C.稀盐酸 D.乙醇
醇和酚---醇是脂肪烃
CH2=CH-CH2-OH
OH
整理课件 CH2 OH
叔醇 伯醇 仲醇
•伯醇、仲醇、叔醇的通式
伯醇 R-CH2-OH
R
仲醇
CH OH
R’
R” 叔醇 R’—C—OH
R
整理课件
按
一元醇 CH3—OH
甲醇
含
羟
二元醇 CH2—OH
乙二醇
基
的
CH2—OH
数
CH2—OH
目
多元醇 CH —OH
丙三醇
CH2—OH
O
O
CH3CH2—O H + HO —C—CH3 -H2O CH3— C—O—CH2CH 3
+H2O
整理课件
三、医学上常见的醇*
1.甲醇 CH3OH：又名木精。 2.乙醇C2H5OH：俗名酒精。 3.丙三醇 CH2—CH—CH2：俗称甘油。
OH OH OH 4.苯甲醇C6H5CH2OH：又称苄醇。
整理课件
第二节 酚
• 苯环上的氢原子被羟基取代的化合物称 为酚。
• 酚的通式：Ar-OH
整理课件
一、酚的分类和命名
（一）酚的分类
1.羟基与苯环碳相连为苯酚；与萘环碳相连为 萘酚。
萘酚
-萘酚 整理课件
-萘酚
2.根据酚性羟基的数目，可分为一元酚、二元 酚、三元酚等。含有两个或两个以上酚性羟基 的统称为多元酚。
CH2=CH2COHH 2-丙烯-1-
整理课件
二、醇的化学性质
H R－C O H
H
醇性羟基具有氧化脱氢、酯化、脱 水等重要性质。
整理课件
1、氧化和脱氢反应： *
在氧化剂存在下，伯醇氧化生成相应 的醛，醛可继续氧化生成羧酸。
OH
整理课件 CH2 OH
叔醇 伯醇 仲醇
•伯醇、仲醇、叔醇的通式
伯醇 R-CH2-OH
R
仲醇
CH OH
R’
R” 叔醇 R’—C—OH
R
整理课件
按
一元醇 CH3—OH
甲醇
含
羟
二元醇 CH2—OH
乙二醇
基
的
CH2—OH
数
CH2—OH
目
多元醇 CH —OH
丙三醇
CH2—OH
O
O
CH3CH2—O H + HO —C—CH3 -H2O CH3— C—O—CH2CH 3
+H2O
整理课件
三、医学上常见的醇*
1.甲醇 CH3OH：又名木精。 2.乙醇C2H5OH：俗名酒精。 3.丙三醇 CH2—CH—CH2：俗称甘油。
OH OH OH 4.苯甲醇C6H5CH2OH：又称苄醇。
整理课件
第二节 酚
• 苯环上的氢原子被羟基取代的化合物称 为酚。
• 酚的通式：Ar-OH
整理课件
一、酚的分类和命名
（一）酚的分类
1.羟基与苯环碳相连为苯酚；与萘环碳相连为 萘酚。
萘酚
-萘酚 整理课件
-萘酚
2.根据酚性羟基的数目，可分为一元酚、二元 酚、三元酚等。含有两个或两个以上酚性羟基 的统称为多元酚。
CH2=CH2COHH 2-丙烯-1-
整理课件
二、醇的化学性质
H R－C O H
H
醇性羟基具有氧化脱氢、酯化、脱 水等重要性质。
整理课件
1、氧化和脱氢反应： *
在氧化剂存在下，伯醇氧化生成相应 的醛，醛可继续氧化生成羧酸。
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由于多元醇分子中的羟基较多，增加了分子间形成 氢键的几率，因此多元醇表现出高沸点、低凝固点和 易溶于水的特点。
二、醇的化学性质
醇发生的反应主要涉及到分子中碳氧键和氢氧 键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消 去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反 应。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化 数小于＋4，醇有被氧化的可能。
氧化
R
CH
CH2
取代
H
O
H
消去 取代
醇分子发生反应的部位及反应类型
1. 羟基的反应
取代反应
醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，分子中的碳氧 键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和 水，例如：
CH3CH2OH＋HBr
H+ △
CH3CH2Br＋H2O
CH3CH2CH2OH＋HBr
第2节 醇和酚
联想·质疑
醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生 。例如，常用做燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机 防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多 酚、用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于 醇和酚。
一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家 带上10种有机化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。 有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么， 在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？ 醇和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？
与活泼金属反应
通过化学必修课程的学习你已知道，乙醇与乙酸在浓 硫酸催化并加热的情况下可以发生反应生成乙酸乙酯 和水。实验证明，其他的醇与羧酸也可以发生反应生 成酯和水。
醇的种类很多，根据分子中所含羟基的数目可分 为一元醇、二元醇、三元醇等，一般将二元以上 的醇统称为多元醇。例如：
CH3－OH
甲醇
CH2－CH2 OH OH
乙醇
CH2－CH－CH2 OH OH OH
丙醇
甲醇
甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到 ，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸 点为65℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。 它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可 直接用做燃料。
日用化妆品
炸药
如果醇分子中的烃基是烷基，这种醇称为饱和醇 ，如甲醇、乙醇等。饱和一元醇可以看成是烷烃分子中 的一个氢原子被羟基取代后的产物，其组成可用通式 CnH2n+1OH(n≥1)表示。
相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比较
结构简式
CH3OH CH3CH3 CH2＝CH2 CH3CH2OH CH3CH2CH3 CH3CH＝CH2
消去反应
在浓硫酸做催化剂及温度较高时，乙酸发生分子内的消 去反应而脱水生成乙烯。
CH2－CH2 H OH
浓硫酸 170℃
CH2＝CH2↑＋H2O
注：实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在 170℃。
其他含有β－H的醇在一定温度下，也能发生消去反应生 成相应的烯烃。
2. 羟基中氢的反应
与活泼金属反应
饱和一元醇也可以看成是水分子中的一个氢原子被烷 基取代后的产物。当烷基较小时，醇和水近似，醇分 子与水分子形成氢键使醇与水能互溶；随着分子中烷 基的增大，醇的物理性质逐渐接近烷烃。常温常压下， 分子中碳原子数为1～3的醇能与水任意比互溶；分子 中பைடு நூலகம்原子数为4～11的醇为油状液体，仅可部分溶于 水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶于水。
H+ △
CH3CH2CH2Br＋H2O
在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分 子间的取代反应[一个醇分子中的烃氧基(RO-)取 代另一个醇分子中的羟基]，生成醚和水。例如， 乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到140℃ 时会生成乙醚和水。
C2H5－OH＋H－OC2H5
浓硫酸 △
C2H5－O－C2H5＋H2O
氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负 性大的原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一 个电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作 用，常用X－H…Y表示。氢键的键能在10～40kJ·mol-1之 间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。
X、Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、 氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会 形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会 形成氢键。
烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子 被羟基取代生成的有机化合物称为醇。芳香 烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基 取代生成的有机化合物称为酚。虽然醇和酚 的官能团均为羟基，但二者在性质上存在着 较大的差别。
一、醇的概述
醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合 物。醇在人类的生产、生活中有着重要的应用， 如用做溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料等。
甲醇用做F1赛车的燃料
乙二醇
乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为－16℃， 沸点为197℃，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是 目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合 成涤纶等高分子化合物的主要原料。
乙二醇用于制造合成涤纶
丙三醇
丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸 点为290℃(分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。 丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝 酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用做炸药，也是治疗心绞 痛药物的主要化学成分之一。
由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键 的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼， 能与钠、钾、铝等金属发生反应。
例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：
2C2H5OH＋2Na
2C2H5ONa＋H2↑
实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应 缓和得多。这是由于醇分子中烷基具有推电子作用，使 醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，因 此醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子 活泼性弱一些。
相对分子质量
32 30 28 46 44 42
沸点/℃
65 －89 －102
78 －42 －48
从上表的数据可以看出，饱和一元醇的沸点比其相对 原子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。这是因为一 个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基 上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相 互作用。
氢键
二、醇的化学性质
醇发生的反应主要涉及到分子中碳氧键和氢氧 键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消 去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反 应。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化 数小于＋4，醇有被氧化的可能。
氧化
R
CH
CH2
取代
H
O
H
消去 取代
醇分子发生反应的部位及反应类型
1. 羟基的反应
取代反应
醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，分子中的碳氧 键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和 水，例如：
CH3CH2OH＋HBr
H+ △
CH3CH2Br＋H2O
CH3CH2CH2OH＋HBr
第2节 醇和酚
联想·质疑
醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生 。例如，常用做燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机 防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多 酚、用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于 醇和酚。
一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家 带上10种有机化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。 有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么， 在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？ 醇和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？
与活泼金属反应
通过化学必修课程的学习你已知道，乙醇与乙酸在浓 硫酸催化并加热的情况下可以发生反应生成乙酸乙酯 和水。实验证明，其他的醇与羧酸也可以发生反应生 成酯和水。
醇的种类很多，根据分子中所含羟基的数目可分 为一元醇、二元醇、三元醇等，一般将二元以上 的醇统称为多元醇。例如：
CH3－OH
甲醇
CH2－CH2 OH OH
乙醇
CH2－CH－CH2 OH OH OH
丙醇
甲醇
甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到 ，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸 点为65℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。 它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可 直接用做燃料。
日用化妆品
炸药
如果醇分子中的烃基是烷基，这种醇称为饱和醇 ，如甲醇、乙醇等。饱和一元醇可以看成是烷烃分子中 的一个氢原子被羟基取代后的产物，其组成可用通式 CnH2n+1OH(n≥1)表示。
相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比较
结构简式
CH3OH CH3CH3 CH2＝CH2 CH3CH2OH CH3CH2CH3 CH3CH＝CH2
消去反应
在浓硫酸做催化剂及温度较高时，乙酸发生分子内的消 去反应而脱水生成乙烯。
CH2－CH2 H OH
浓硫酸 170℃
CH2＝CH2↑＋H2O
注：实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在 170℃。
其他含有β－H的醇在一定温度下，也能发生消去反应生 成相应的烯烃。
2. 羟基中氢的反应
与活泼金属反应
饱和一元醇也可以看成是水分子中的一个氢原子被烷 基取代后的产物。当烷基较小时，醇和水近似，醇分 子与水分子形成氢键使醇与水能互溶；随着分子中烷 基的增大，醇的物理性质逐渐接近烷烃。常温常压下， 分子中碳原子数为1～3的醇能与水任意比互溶；分子 中பைடு நூலகம்原子数为4～11的醇为油状液体，仅可部分溶于 水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶于水。
H+ △
CH3CH2CH2Br＋H2O
在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分 子间的取代反应[一个醇分子中的烃氧基(RO-)取 代另一个醇分子中的羟基]，生成醚和水。例如， 乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到140℃ 时会生成乙醚和水。
C2H5－OH＋H－OC2H5
浓硫酸 △
C2H5－O－C2H5＋H2O
氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负 性大的原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一 个电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作 用，常用X－H…Y表示。氢键的键能在10～40kJ·mol-1之 间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。
X、Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、 氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会 形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会 形成氢键。
烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子 被羟基取代生成的有机化合物称为醇。芳香 烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基 取代生成的有机化合物称为酚。虽然醇和酚 的官能团均为羟基，但二者在性质上存在着 较大的差别。
一、醇的概述
醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合 物。醇在人类的生产、生活中有着重要的应用， 如用做溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料等。
甲醇用做F1赛车的燃料
乙二醇
乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为－16℃， 沸点为197℃，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是 目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合 成涤纶等高分子化合物的主要原料。
乙二醇用于制造合成涤纶
丙三醇
丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸 点为290℃(分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。 丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝 酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用做炸药，也是治疗心绞 痛药物的主要化学成分之一。
由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键 的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼， 能与钠、钾、铝等金属发生反应。
例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：
2C2H5OH＋2Na
2C2H5ONa＋H2↑
实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应 缓和得多。这是由于醇分子中烷基具有推电子作用，使 醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，因 此醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子 活泼性弱一些。
相对分子质量
32 30 28 46 44 42
沸点/℃
65 －89 －102
78 －42 －48
从上表的数据可以看出，饱和一元醇的沸点比其相对 原子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。这是因为一 个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基 上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相 互作用。
氢键