第三章第二节 有机化合物结构的测定

第2节有机化合物结构的测定

【学习目标】（第一课时）

1、了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能否进行确定有机化合物分子式的简单计

算。能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基等。能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果，判断和确定某种有机化合物样品的组成与结构。

2、初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。

3、懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。

【学习重、难点】有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法

【课前预习区】

1要确定有机化合物的分子式需要具备哪些条件？

知道该物质由哪些元素组成，各元素的质量分数是多少

2、测定有机化合物元素含量的常用方法是什么？

碳氢元素质量分数的测定方法：氧气流中燃烧，测二氧化碳和水的质量

氮元素质量分数的测定方法：在二氧化碳气流及氧化铜的作用下，测氮气的总体积

卤素质量分数的测定方法：样品与氢氧化钠溶液混合，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液测生成沉淀的质量

3 、测定有机物相对分子质量的常用方法有哪些？

（1）通过实验，根据有关数据求算相对分子质量

（2）使用质谱仪进行测定

【课堂互动区】

测定有机化合物结构流程图

[阅读与思考] 根据教材109到110页请填写

1、测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，检测分子中的官能团，及其在碳骨架上的位置。

2、确定有机化合物分子式的基本思路：确定该物质中的所含元素，各元素的百分含量，必要时要测定其化学性质。

一、确定有机化合物的元素组成

【小结】

完成上述任务后，我们就得到有机物组成元素的

最简整数比，即最简式。

（二）、测定有机化合物的相对分子质量

问题组：

1、已知物质的质量和物质的量，如何求算该物质的相对分子质量？

相对分子质量=质量÷物质的量

2已知标准状况下气体的密度，如何求算该气体的相对分子质量？

相对分子质量= 22.4ρ

3已知气体A相对于气体B的相对密度，如何求算该气体的相对分子质量？

同温同压下，M1/M2=ρ1/ρ2

4、质谱法（阅读课本P110）

2.测定有机化合物相对分子质量的方法

①通过实验，根据有关数据求算相对分子质量②使用质谱仪进行测定

3.有机化合物实验式的确定

例题1：某有机物由碳、氢、氧三种元素组成，该有机物含碳的质量分数为54.5%，所含氢原子数是碳原子数的2倍；又知最简式即为分子式，则有机物的分子式为（）

A 、CH2O B、CH2O2C、C2H4O2 D 、C2H4O

4.有机化合物分子式的确定 例题2：写出下列烃的分子式：

（1）相对分子质量为142的烃的分子式为___C 10H 22______ （2）相对分子质量为182的烃的分子式为_____C 13H 26_____ （3）相对分子质量为246的烃的分子式为______ C 18H 30____

例题3：标准状况下1.68L 无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g ，若用碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g 计算燃烧产物中水的质量。(1)若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。(2)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出他们的分子式（只要求写出一组） m(H 2O)=2.7g (1) C 2H 4 (2) C 2H 4 C 2H 4O

例题4：0.16g 某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56ml 氢气（标准状况下）。则饱和一元醇的分子式为_ _ CH 4O _______.

【知识整合】有机物分子式的确定的基本方法

1.直接求算出1mol 有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。

2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。

根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再结合其相对分子质量求n 的值，即可确定分子式

3. 商余法（确定烃分子式） Mr : 相对分子质量、 n : 分子式中C 的下标 （1）

=n ……2，该烃为： C n H 2n+2

最简式

相对分子质量

分子式

1mol 有机物中元素原子各多少摩尔

标况密度 （或相对密度）

标况密度

（或相对密度）

有机物中各元素原子的质量分数或质量比

最简的式量

（2）=n……0，该烃为：C n H2n

（3）=n……-2，该烃为：C n H2n-2

（4）=n……－6，该烃为：C n H2n-6

4.平均分子式法：当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。

【典型例题】已知某有机物A的蒸汽是同状况下H2的23倍，2.3g A完全燃烧生成CO20.1mol，H2O 2.7g。求A的分子式。答案：A的分子式为C2H6O

【课后巩固区】

1. 标准状况下某气态烃150mL的质量为0.5223g，经测定该烃含C 9

2.3%，H 7.7%，求其分子式。

M=78 分子式：C6H6

2 、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。

M=30 分子式：C2H6

3、有机物A由C、H、O三种元素组成。现取3gA与4.48Ｌ氧气（标准状况）在密闭容器中燃烧，燃烧后生成ＣＯ2、ＣＯ、和水蒸气（假设反应物没有剩余）。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重3.6ｇ，碱石灰增重4.4ｇ。通过计算确定分子式

分子式：C3H8O

4、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300，则吗啡的相对分子质量为__285____，吗啡的分子式为__ C17H19NO3

第二课时

【课前预习区】