以甲苯为原料合成下列化合物
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以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。
用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)。
(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷
CH3CHCH3
Br KOH
ROH
CH3CH=CH2
HBr
CH3CH2CH2Br
(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷
CH3CH2CH2OH H2SO4
CH3CH=CH2
Br2
CH3CHCH2Br
4
Br
（5）由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷
CH3CH=CH2
Cl2
500o C
CH2CH=CH2
Cl2
CH2CHCH2Cl
4
Cl
Cl Cl
从乙炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。（1）氯乙烯
HC CH+ HCl
HgCl2
120-180o C
CH2=CHCl
（4）1-戊炔
HC CH+ NaNH2HC CNa CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2C CH
（6）顺-2-丁烯
HC CH+2 NaNH2NaC CNa2CH3Br CH3C CCH3 H2
Pd-CaCO3,喹啉
C=C
H
CH3 H
H3C
16、以丙炔为原料合成下列化合物（2）CH3CH2CH2CH2OH
CH3C CH
H2
Pd-CaCO3,喹啉
CH3CH=CH2
1) B2H6
2) H2O2,OH-
CH3CH2CH2OH
（4）正己烷
CH3C CH+ NaNH2CH3C CNa CH3CH2CH2Br CH
3
CH2CH2C CCH3 H2
Pt
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
如何实现下列转变？
(1)
CH 2CH 2CHO
CH 2CH 2CHO
(1)
1)NaBH 2)H , -H 2O
O
2) H 2O/Zn
CHO
CHO
COCH
3
(2)
3
(2)
(3)
O
(3)
O
OH
+2 16. 以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成 。
O
解：
稀 碱
C
O
H 3C
CH 3
2C H
C
CH 3CH 3
C
O
H 3C
O
O O
O
、
CH 2CH 2CH 2
(2)
CHO 由（1）得
CH 2CH 3
和
CH 2CH O Mn(OCOCH 3)2
, 130℃
C
CH 3
O
稀 碱
C H
CHC
C
CH 3
O +
2CH 2CH 2
O
(1)
C H
CHC
O
NO 2
解：
AlCl 3
(1)
CHO
2CH 3
HNO 3H 2SO 4
CH 2CH 3
2N 2
Mn(OCOCH 3)2 , 130℃
C
2
N CH O
稀 碱
C H
CHC
O
NO 2
NO 2
HC
CHCHO
(3)
CH 3HNO 3H 2SO 4
NO 2
H 3C CHO
O 2N
MnO 2 ,H +
CH 3CHO NO 2
HC
CHCHO
(3)
（1）
(1)C C H
H
CH 3OH
CH 3
CH 3COCl AlCl 3
3C
CH 3
Cl 2h ν
CH 2Mg
Et 2
O
C C H
H
CH 3OH
H + , H 2O