最新人教版高中化学选修五第四章生命中的基础 有机化学物质 第三节 蛋白质和核酸

第三节蛋白质和核酸学习目标核心素养
1.了解氨基酸的组成和结构,知道氨基酸的两性。

2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系。

3.了解蛋白质的组成、结构和性质(盐析、变性、水解、颜色反应等)。

了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。

4.认识蛋白质、酶、核酸等物质与人体健康的关系。

1.从微观官能团的角度理解氨基酸、蛋白质性质和核酸的性质,形成结构决定性质的观念,能从宏观和微观相结合的视角分析和解决实际问题。

(宏观辨识与微观探析)
2.从蛋白质的性质出发,具有较强的问题意识,设计实验方案,并能对实验进行评价和优化。

(科学探究与创新意识)
3.认识蛋白质和核酸在生命科学发展中的重要应用,感受化学对社会发展的重大贡献。

(科学态度与社会责任)
一、氨基酸的结构与性质
1.概念和结构:
(1)概念:羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。

(2)结构:α-氨基酸的结构简式为,官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。

(3)常见的氨基酸。

俗名结构简式系统命名
甘氨酸α-氨基乙酸
丙氨酸α-氨基丙酸
谷氨酸2-氨基-1,5-戊二酸
苯丙氨酸α-氨基苯丙酸
2.氨基酸的性质:
(1)物理性质。

颜色状态熔点
溶解性
水强酸或强碱乙醇、乙醚
无色晶体较高大多数能溶能溶难溶
(2)化学性质。

①两性。

氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基,是两性化合物,因而能与酸、碱反应生成盐。

a.α 氨基酸与盐酸的反应:。

b.α 氨基酸与氢氧化钠的反应:。

②成肽反应。

两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨
基和另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合成含有肽键()的化合物的反应,称为成肽反应。

例如,
氨基酸二肽或多肽蛋白质。

【微思考】既能与酸反应,又能与碱反应的物质有哪些?
提示:氨基酸、Al、Al2O3、Al(OH)3、弱酸的酸式盐(如NaHCO3)、弱酸的铵盐[如(NH4)2CO3]。

【教材二次开发】教材介绍了氨基酸的成肽反应,成肽反应的反应机理是什么?有哪些成肽方式?
提示:酸脱羟基、氨脱氢。

①两个氨基酸分子形成二肽;②分子间成环;③分子内成环;④多分子形成多肽;⑤多种氨基酸缩聚成蛋白质。

二、蛋白质的结构与性质
1.蛋白质的组成结构:
(1)组成元素:蛋白质中主要含有C、H、N、O等元素,属于天然有机高分子化合物。

(2)四级结构。

2.蛋白质的主要性质:
(1)两性。

蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成,在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基,侧链中也有酸性或碱性基团,因此,蛋白质既能与酸反应,又能与碱反应。

(2)水解。

①水解原理。

②水解过程。

蛋白质多肽氨基酸。

(3)盐析。

向蛋白质溶液中加入一定浓度的某些盐[如Na2SO4、(NH4)2SO4、NaCl等]溶液,使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象。

盐析是一个可逆过程。

(4)变性。

(5)颜色反应:分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。

(6)蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

【判一判】判断下列说法是否正确:
①向鸡蛋白溶液中加入硝酸银溶液,出现沉淀,加水后沉淀消失。

(×)
提示:硝酸银溶液属于重金属盐,它能使蛋白质发生变性,而变性是不可逆的过程,因此加水以后沉淀不溶解。

②升温能加快反应速率,所以酶催化的反应温度越高,反应越快。

(×)
提示:温度过高,酶(蛋白质)变性失去催化作用。

③氨基酸、多肽、蛋白质都具有两性。

(√)
提示:氨基酸、多肽、蛋白质分子中都含有氨基和羧基,因而都有两性。

【微思考】所有的蛋白质都能发生颜色反应吗?
提示:不能。

蛋白质的颜色反应是含苯环的蛋白质与浓硝酸的反应,不是所有的蛋白质都能与浓硝酸发生颜色反应。

三、酶
1.酶的成分:酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物,其中绝大多数是蛋白质。

2.酶的催化作用的特点:
(1)条件温和、不需要加热。

(2)具有高度的专一性。

(3)具有高效催化作用。

【情境思考】如图是一种加酶洗衣粉外包装中的使用说明,
注意事项
①请将本品置于阴凉、干燥处,避热、避湿、避光。

②不慎溅入眼中,立即用水冲洗。

③水温以30 ~50 ℃为宜,切忌用70 ℃以上的热水。

试解释,为何不能在70℃以上的热水中使用?
提示:酶是一种蛋白质,蛋白质高温下会变性。

四、核酸
1.概念:核酸是一类含磷的生物高分子化合物。

2.分类:
【微思考】(1)核酸有哪些类别?
提示:脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。

(2)我国在核酸研究中取得了哪些成就?
提示:合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸、参加世界人类基因组研究等。

知识点一氨基酸的性质
1.氨基酸的两性:
氨基酸分子中的氨基能结合H+,能与酸反应,同时羧基能电离出H+,能与碱反应,因此氨基酸具有两性。

2.氨基酸的缩合反应:
(1)两分子间缩合。

H2N—CH2COOH+H2N—CH2COOH
+H2O
(2)分子间或分子内缩合成环。

(3)缩聚成多肽或蛋白质。

n H2N—CH2COOH
3个甘氨酸分子发生缩合反应最多可以生成几个水分子?(证据推理与模型认知)
提示:3个。

氨基酸分子缩合既可形成链状也可以形成环状,其中形成环状时可以产生更多的水分子。

【典例】(2021·北京丰台区高二检测)一种二肽的结构简式如图:
合成这种二肽的氨基酸是()
A.和
B.
C.
D.和
【解题指南】解答本题时要注意以下两点:
(1)氨基酸既含有氨基,又含有羧基。

(2)明确氨基酸之间形成二肽的断键机理。

【解析】选D。

该二肽的结构简式为,断裂肽键,氨基上增加一个氢原子,羰基上增加一个羟基,所以生成的氨基酸为和
,故选D。

【母题追问】(1)选项D中的两种氨基酸在一定条件下形成的二肽中,除题干中的二肽外,还有几种?
提示:3种,两种氨基酸分子形成二肽时,同种分子形成的二肽有2种,不同分子形成的二肽有2种。

(2)选项D中的两种氨基酸可以形成环状化合物,该化合物是几元环?
提示:六元环。

(1)所有的氨基酸,无论是天然还是人工合成,无论人体是否含有,均具有两性和发生缩聚反应的特点。

(2)在计算氨基酸形成的二肽种数时可以运用数学中的排列组合知识进行分析计算。

(3)氨基酸在不同环境下存在形式不同,酸性条件下以阳离子形式存在,碱性条件下以阴离子形式存在。

(2021·杭州高二检测)有机物E为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物
之一,结构简式如图:
请回答下列问题:
(1)关于E的性质推断错误的是______。

A.既能和酸反应又能和碱反应
B.不能发生加成反应
C.可以发生氧化反应
D.不能通过脱水缩合形成多肽
(2)E与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为_____________________________。

(3)符合下列4个条件E的同分异构体有多种;写出任意一种E同分异构体的结构简式______________________________。

①1,3,5 三取代苯;②遇氯化铁溶液显紫色;③氨基与苯环直接相连;④属于酯类【解析】(1)A.E中含有氨基和羧基,既能和酸反应又能和碱反应,故A正确;B.E中含有苯环,能发生加成反应,故B错误;C.E含有酚羟基和氨基,可以发生氧化反应,故C正确;D.E含有氨基和羧基,能通过脱水缩合形成多肽,故D错误;答案为BD。

(2)E中酚羟基和羧基都能与NaOH发生中和反应,反应的方程式为:
(3)①1,3,5 三取代苯;②遇氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基;③氨基与苯环直接相连;④属于酯类,说明含有—COO—,同分异构体主要取决于酯基,根据酯对应
的酸可能为苯甲酸、苯乙酸、甲酸(对应的醇有2种)、乙酸、丙酸,共6种,对应的同分异构体为:、、
、、、。

答案:(1)BD
(2)
(3)、、、
、、(写其中任意一种即可)
知识点二蛋白质的性质
1.蛋白质的水解反应:
蛋白质的水解:在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。

肽键水解原理示意图如下:
2.蛋白质的盐析和变性的比较:
类别盐析变性
概念蛋白质在某些盐的浓溶
液中溶解度降低而析出
蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下
性质发生改变而凝结起来
特征可逆不可逆
实质溶解度降低,物理变化结构、性质改变,化学变化
条件碱金属、镁、铝等轻金
属盐或铵盐的浓溶液
加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外
线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等
用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒
实例硫酸铵或硫酸钠等盐溶
液使蛋白质盐析
重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白
质变性
(1)为何误服硫酸铜等重金属盐,可以立即食用牛奶、豆浆或鸡蛋清解毒?(宏观辨识与微观探析)
提示:牛奶、豆浆或鸡蛋清均含大量蛋白质,可与重金属盐结合。

(2)医院常用碘酒、紫外线、高锰酸钾、双氧水消毒,家庭常用煮沸、“84”消毒液消毒,这些消毒方法的实质是什么?(宏观辨识与微观探析)
提示:使细菌病毒的蛋白质变性,使细菌病毒失去活性。

【典例】下列有关蛋白质的叙述中,不正确的是()
A.蛋白质水解的最终产物为氨基酸
B.酒精消毒的原理是让细菌蛋白质变性死亡
C.向蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入水沉淀不溶解
D.浓硝酸溅在皮肤上,使皮肤呈黄色,是由于浓硝酸和蛋白质发生颜色反应
【解题指南】解答本题时需要注意以下两点:
(1)蛋白质的特征反应
(2)蛋白质的盐析和变性的区别
【解析】选C。

蛋白质属于高分子化合物,水解最终产物是氨基酸,故A正确;酒精能使细菌和病毒中的蛋白质发生变性,所以酒精能杀死细菌和病毒,故B正确;向蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液时有沉淀析出,加水后沉淀溶解,此现象属于盐析,该过程可逆,故C错误;浓硝酸与部分天然蛋白质会发生颜色反应,所以浓硝酸溅在皮肤上,使皮肤呈黄色,故D正确。

【母题追问】(1)蛋白质的盐析和变性有什么区别?
提示:蛋白质的盐析与变性实质不同:盐析属于物理变化,加水后蛋白质溶解,可用于蛋白质的提纯;变性属于化学变化,过程不可逆,变性后的蛋白质不能再溶于水。

(2)由下列结构片段组成的蛋白质发生水解时,断裂的键是__________。

(填字母序号)
提示:C。

蛋白质发生水解时,肽键发生断裂,碳原子结合—OH,氮原子结合—H。

大豆是我国重要粮食作物之一,但是供给严重不足,每年要大量进口。

随着贸易摩擦不断加剧,从粮食安全角度出发,我国扩大了大豆种植面积。

大豆常用来做各种豆制品、榨取豆油。

下图为大豆及其制品图片。

请回答下列问题:
(1)大豆中含有的营养物质主要有_____________。

A.蛋白质
B.蔗糖
C.油脂
D.淀粉
(2)生活中常用石膏或者盐卤将豆浆点成豆腐,原理为_____________________。

(3)在大豆的生长过程中需要补充适量的磷、钾等营养元素,但不需要施用氮肥,原因是________________________________。

(4)大豆制备的酱油中氨基酸多达18种,其中包括人体8种必需氨基酸。

如图为苏
氨酸结构简式,写出苏氨酸通过缩聚反应得到的两种高分子化合物的结构简式________________________________。

(5)豆油不能保存较长时间的原因主要是_________________。

【解析】(1)由题中信息可知大豆可得豆制品(含有蛋白质)和豆油(含有油脂)可知A、C正确。

(2)豆浆是胶体,加入的石膏和盐卤为电解质溶液,可以使胶体聚沉;(3)大豆根部有根瘤菌,能固氮;(4)苏氨酸含有羧基、羟基、氨基,所以既可以通过羧基与氨基缩聚,也可以通过羧基和羟基缩聚;(5)油脂一般都含有不饱和脂肪酸甘油酯,所以在空气中能发生氧化反应而变质。

答案:(1)AC
(2)豆浆是胶体,加入电解质以后能发生胶体的聚沉
(3)因为大豆根部有根瘤菌,能够固定自然界中的氮
(4)、
(5)含有双键易被氧化
三言两语话重点
1.氨基酸、多肽、蛋白质之间的关系:氨基酸多肽蛋白质
2.氨基酸含有氨基,具有碱性;含有羧基,具有酸性。

3.蛋白质含有肽键,发生水解反应中,肽键中C—N键发生断裂。

4.蛋白质遇浓的无机盐发生盐析,遇重金属盐发生变性。

5.检验蛋白质:灼烧时有烧焦羽毛气味,部分含苯环的蛋白质遇浓硝酸变为黄色。

1.《天工开物》中记载:“人贱者短褐、枲裳,冬以御寒,夏以蔽体,其质造物之所具也。

属草木者,为枲、麻、苘、葛,属禽兽与昆虫者为裘褐、丝绵。

各载其半,而裳服充焉矣。

”文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”主要成分分别属于 () A.纤维素、油脂 B.纤维素、油脂
C.纤维素、蛋白质
D.油脂、蛋白质
【解析】选C。

枲、麻、苘、葛,主要成分为植物的纤维素;裘褐、丝绵,主要成分为动物的蛋白质,C项正确。

2.中山大学某课题组发现的一种“M1”天然病毒(直径约为70 nm,外壳是蛋白质)能杀伤某些癌细胞,而不伤害正常细胞。

下列有关说法中,正确的是()
A.M1中只含C、H元素
B.蛋白质属于高分子化合物
C.M1分散在水中形成的是浊液
D.蛋白质水解的最终产物是CO2和H2O
【解析】选B。

A.M1是天然病毒(外壳是蛋白质),则含C、H、O、N等元素,A 不正确;B.蛋白质的相对分子质量可达到几万或几十万,所以属于高分子化合物,B 正确;C.M1的直径约为70 nm,介于1~100 nm,分散在水中形成的是胶体,C不正确;D.蛋白质水解的最终产物是氨基酸,D不正确。

3.下列过程与蛋白质变性无关的是 ()
A.用煮沸的方法可使医疗器械消毒
B.用福尔马林保存生物标本
C.鸡蛋清溶液里加入饱和硫酸铵溶液,可以观察到有沉淀析出
D.鸡蛋清溶液里加入少量乙酸铅溶液,可以观察到有沉淀生成
【解析】选C。

加热可使蛋白质变性,故用煮沸的方法可使医疗器械消毒,故A不符合题意;福尔马林是甲醛溶液,能使蛋白质变性,故可保存生物标本,故B不符合题意; 鸡蛋清溶液里加入饱和硫酸铵溶液,属于盐析,故C符合题意;重金属盐可使蛋白质变性,故D不符合题意。

4.下列有关新型冠状病毒说法错误的是()
A.构成新型冠状病毒的蛋白质完全水解后形成的都是α-氨基酸
B.新型冠状病毒在空气中可以以“气溶胶”形式进行传播
C.乙醚、95%的乙醇、“84”消毒液等可有效杀灭病毒
D.绝大多数病毒疫苗应避光、冷藏保存
【解析】选C。

构成新型冠状病毒的蛋白质完全水解后形成的都是α-氨基酸,故A正确;新型冠状病毒在空气中可以以“气溶胶”形式进行传播,故B正确;乙醚、75%的乙醇、“84”消毒液等可有效杀灭病毒,故C错误;绝大多数病毒疫苗为蛋白质,高温时易变性,应避光、冷藏保存,故D正确。

5.下列是某蛋白质的结构片段:
(1)上述蛋白质的结构片段的水解产物中不属于α-氨基酸的结构简式是
__________________________。

(2)上述蛋白质的结构片段水解后的氨基酸中,某氨基酸碳氢原子数比值最大。

①该氨基酸与NaOH反应的化学方程式为_________________________________。

②该氨基酸二分子缩合形成环状物质的分子式为________________________。

(3)已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364,则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为__________。

【解析】根据蛋白质的水解规律,可得该蛋白质的结构片段水解生成如下的氨基酸:、、、
,其中不属于α-氨基酸,在
分子中碳氢原子数比值最大,其分子式为C8H9NO2,两分子缩合形成环状物质时应脱去两分子H2O,根据原子守恒可知所得缩合物的分子式为C16H14N2O2。

水解生成了4种氨基酸,相应地增加了4个H2O分子的相对分子质量,即水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为364+72=436。

答案:(1)
(2)①
②C16H14N2O2(3)436
【补偿训练】
为了证明酶的催化作用具有专一性,现设计实验如下:
①在试管A、B中分别加入2 mL 1%的淀粉溶液,试管C、D中分别加入2 mL 2%的蔗糖溶液。

②在试管A、C中再分别加入2 mL稀释唾液,试管B、D中分别加入2 mL蒸馏水。

③将A、B、C、D四支试管放在37 ℃温水中保温10~15 min。

④然后在四支试管中加入碱性的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸。

试回答下列问题:
(1)水浴加热的优点是____________________。

(2)写出淀粉在唾液作用下发生反应生成二糖的化学方程式:______________。

(3)如何证明淀粉已经完全水解?_____________________________。

(4)第④步实验后,A 、B 、C 、D 四支试管中能生成红色沉淀的是__________,此实验能证明酶的催化作用具有专一性的现象是__________________________。

【解析】A 、B 、C 、D 四支试管放在37 ℃温水中,目的是受热均匀,易于控制温度;淀粉在唾液作用下水解为麦芽糖,即6105n 2(C H O )淀粉+n H 2O
122211n(C H O )麦芽糖
;证明
淀粉已完全水解可向试管中加入碘水,若不变蓝则证明已水解完全;淀粉在唾液的作用下水解为麦芽糖,麦芽糖为还原性糖,故试管A 中会出现红色沉淀。

答案:(1)受热均匀,易控制温度
(2) 6105n 2(C H O )淀粉+n H 2O
122211n(C H O )麦芽糖
(3)加入碘水不变蓝色 (4)A A 中出现红色沉淀而C 中不出现红色沉淀。