苯佐卡因实验报告二：对硝基苯甲酸乙酯的制备(酯化)

苯佐卡因的合成实验报告

实验五苯佐卡因的合成一、实验原理苯佐卡因化学名称为对氨基苯甲酸乙酯，白色晶体粉末。

通常由对硝基甲苯出发，经氧化、酯化、还原而得∶第一步，酰化。

以乙酸酐为酰化试剂，将氨基酰化，得到对甲基乙酰苯胺。

芳胺酰化的作用∶①保护氨基，使其不被氧化剂破坏。

②降低了氨基对苯环的致活作用。

氨基为强致活基团，而乙酰氨基为中等致活基团。

③酰氨基的空间位阻作用有利于在其对位发生亲电取代反应。

在合成的最后步骤，可通过在酸、碱催化下将酰胺水解，使氨基重新复原。

第二步，氧化。

以KMnO4为氧化剂，将对甲基乙酰苯胺氧化为对乙酰氨基苯甲酸钾。

氧化反应中，紫色的KMnO4。

被还原为棕色的MnO2沉淀，同时溶液中OH-离子生成。

为了避免溶液碱性变得太强导致酰胺水解，需加入适量的作缓冲剂，通过生成Mg（OH）2沉淀消耗OH-离子（控制溶液酸度pH~9.0）在水溶液中，KMnO4与不溶于水的有机物进行的氧化反应属于韭均相反应，反应速度比较慢，需要适当加热和充分搅拌。

具体实验操作时，通常先将反应体系预热到反应温度并加以保持，然后在充分搅拌下分批加入KMnO4溶液，为了避免积料，每加入一份KMnO4溶液都要待反应液紫色褪去后再加另一批，加料完毕后要继续加热搅拌一段时间使反应完全。

第三步，水解。

在盐酸溶液中加热回流，将对乙酰氨基苯甲酸水解为对氨基苯甲酸盐酸盐水解反应后将水解液冷却至室温后，用氨水仔细调节酸度至出现对氨基苯甲酸沉淀（等电点pH约为4.7~4.9）。

由于调节酸度时不容易恰好到对氨基苯甲酸等电点，致使沉淀很少或得不到沉淀，后续实验无法进行，改进的方法是水解后直接将水解液用冰水浴充分冷却，析出对氨基苯甲酸盐酸盐结晶，滤出后干燥，可直接用于下步的酯化反应。

第四步，酯化。

在浓硫酸催化下，对氨基苯甲酸（或其盐酸盐）与乙醇发生酯化反应，生成对氨基苯甲酸乙酯的硫酸盐，反应后用碳酸钠中和，得到苯佐卡因。

二、仪器与试剂磨口玻璃仪器，机械搅拌器，磁搅拌器，分液漏斗，广泛pH试纸。

苯佐卡因的制备(综合实验报告)

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论文题：3，5-二甲基苯胺的研制作者：纪凤翰李付刚阎士杰载文期刊：《精细石油化工》2000年第11月第6期摘要：研究了以2,4二甲基苯胺为原料经乙酰化硝化，脱乙酰基和重氮化脱氨基得到3,5二甲基硝基苯再经催化加氢还原制得3,5二甲基苯胺。

产品总收率大于53%含量大于98.5%。

（2）数据库：CNKI网络数据库检索年限：2003-2010检索词：对硝基甲苯检索过程：进入数据库CNKI网络数据库，点搜索中的高级搜索，输入检索词，输入限制的年限，点击搜索进行搜索。

论文题：Fe0还原土壤中对硝基甲苯的实验研究作者：吴双桃，邱罡，谢凝子，陈少瑾载文期刊：《农业环境科学学报》２００9,28(2):239-243摘要：采用零价铁（ZVI，Fe0）还原技术，修复被对硝基甲苯（PNT）污染的土壤，研究不同反应条件对还原效果的影响及随时间推移产物的变化，并对反应机理进行了初步探讨。

结果表明，常温常压下，Fe0可有效地将土壤中对硝基甲苯还原为苯胺化合物，反应过程中先生成对甲基亚硝基苯，最终生成对甲基苯胺。

土壤含水量达到饱和时能显著提高PNT的还原率，土壤初始酸碱度控制在中性偏酸性有利于还原反应的进行，体系温度上升到25～35℃还原效果较好，当Fe0加入量小于25 mg·g-1时增加Fe0用量能有效增大还原率。

当2 g土壤中PNT的初始浓度约为2.5×10-6mol·g-1，Fe0加入量是25 mg·g-1，土壤水含量75%，土壤初始pH值 6.8时，于25℃下反应5 h后PNT的还原率可达95%以上。

（3）数据库：中国期刊网检索年限：2000-2010检索词：芳香硝基物检索过程：进入数据库CNKI网络数据库，点搜索中的高级搜索，输入检索词，输入限制的年限，点击搜索进行搜索。

论文题：芳香硝基化合物还原方法的研究进展作者：高歌，金子林，蒋景阳载文期刊：《现代化工》2001年6月第31卷增刊（1）摘要：综述了各种芳香硝基化合物还原制备相应苯胺方法的研究进展，尤其总结了在CO2－H2O体系中绿色、环境友好的还原硝基物制备相应芳胺的新方法，并对各种方法的应用前景进行了评价。

苯佐卡因的制备

文献 1苯佐卡因的合成一、目的要求1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

二、实验原理苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。

苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。

合成路线如下：三、实验仪器与试剂1、仪器：250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝器、乳钵、2、试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5% 硫酸、5% 氢氧化钠溶液、活性碳、15% 硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸乙酯、95% 乙醇、碳酸钠饱和溶液、50% 乙醇、四、实验方法（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。

滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。

冷却后，将反应液倾入80 mL 冷水中，抽滤。

残渣用45 mL水分三次洗涤。

将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL 中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。

冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。

（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH 值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。

苯佐卡因的制备

文献 1苯佐卡因的合成一、目的要求1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

二、实验原理苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。

苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。

合成路线如下：三、实验仪器与试剂1、仪器：250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝器、乳钵、2、试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5% 硫酸、5% 氢氧化钠溶液、活性碳、15% 硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸乙酯、95% 乙醇、碳酸钠饱和溶液、50% 乙醇、四、实验方法（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。

滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。

冷却后，将反应液倾入80 mL 冷水中，抽滤。

残渣用45 mL水分三次洗涤。

将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL 中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。

冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。

（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH 值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。

对氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因)的合成

设计性实验对氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因)的合成实验大纲（1）查阅资料，掌握以对硝基甲苯为原料合成苯佐卡因的工艺路线和反应条件。

（2）初步拟写出采用的实验方案。

（3）根据工艺路线，查出所用的试剂、合成的中间体和最终产物的理化性质。

（4）根据有关化合物的理化性质，结合掌握的化学知识，判断工艺路线和反应条件是否有可以改进或优化的可能。

（在参考所查资料的基础上，运用已掌握的知识设计出合成的操作步骤以及各步反应的条件，包括物料比、反应时间和反应温度。

）（5）与老师一起讨论、修正提出的实验方案，制定出以对硝基甲苯为起始原料合成苯佐卡因的最佳工艺路线。

（6）按照修正过的方案开展合成工作。

在实验过程中要特别注意一些问题，比如在氧化对硝基甲苯时硫酸的加入方式，酯化反应时所用的试剂和仪器必须干燥等。

（7）对实验进行总结和讨论，找出实验过程中发现的问题并提出改进的方法。

（8）按要求完成实验报告。

实验目的1．设计从对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸乙酯的不同路线，从中选择相应路线； 2．掌握有机化学实验相关资料的查找和整理及实验报告的制订； 3．通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程； 4．掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作； 5．练习多步骤合成的实验操作技术； 6．巩固回流、过滤和结晶等基本操作技术。

实验原理苯佐卡因有多种合成方法，若以对硝基甲苯为原料可有三种不同的合成路线：（1）.CH 3NO 2 还原乙酯化氧化酯化CH 3NH 2CH 3NHCOCH 3COOHNHCOCH 3COOC 2H 5NH 2（2）NO 2CH 3NH 2COOHNH 2COOC 2H 5NO 2COOH酯化（3）还原酯化COOHNO 2氧化CH 3NO 2COOC 2H 5NO 2COOC 2H 5NH 2第一条路线步骤多，产率较低；第二、第三条路线步骤少，产率较高。

参考文献［1］马俊林，刘栓柱．苯佐卡因的合成研究[J]．十堰职业技术学院学报，2001,14(2):74~77. ［2］丁常泽．苯佐卡因的实验室合成方法研究[J]．当代化工，2009,38(3):228,229,271. ［3］朱卫国，罗虹．有机化学实验[M]．湘潭：湘潭大学出版社，2010:312~314. ［4］刘太泽．苯佐卡因的合成研究[D]．南昌：南昌大学化学与环境工程学院，2010. ［5］于丽颖．苯佐卡因的合成[J]．广州化工，2012,40(24):112~113. ［6］卢忠．苯佐卡因的制备方法[J]．数理医药学杂志，2000,13(5):445~446.方法（一）主反应：CH 3NO 2Fe/HClNH 2CH 3副反应：COOH3COOK3+ H 2OH 2SO 4COOH3COOK3++ KHSO 4实验步骤：（1）对甲基苯胺的制备在250mL 三口烧瓶上装配电动搅拌器、回流冷凝管和温度计。

苯佐卡因的合成

七、思考题
1．在第一步中，粗品中加入甲醇，产生的不溶物是什么？
产生的不溶物为硫酸铬及未溶解的产物。
2．如何判断还原反应结束？
3．试比较“先还原后酯化”与“先酯化后还原”的优缺点。
先还原后酯化：用锡粉还原对硝基苯甲酸时反应速度较快(约0.5h),反应液透明澄清。在碱性条件下析出的氢氧化锡沉淀易于除去。将对氨基苯甲酸和乙醇进行酯化反应,方法简便,反应速度较快,且反应液为透明溶液。由于对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低,酯化反应收率低,
苯佐卡因的合成
一、实验目的
1.通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2.掌握多步合成（氧化、酯化和还原）反应的原理及基本操作。
3.了解薄层层析跟踪反应技术。
二、实验原理
苯佐卡因为白色结晶性粉末，熔点88～90℃，味微苦而麻，易溶于乙醇，极微溶于水。苯佐卡因为局部麻醉药，主要用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。本实验以对硝基甲苯为原料，经氧化、酯化得对硝基苯甲酸乙酯，再经还原后得苯佐卡因。反应式如下：
2．对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）
在干燥的50mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸3g，无水乙醇12mL，逐渐加入浓硫酸1mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球形冷凝管．回流反应约80min;稍冷，将反应液倾入到50mL水中，抽滤；滤渣研细后，用5%碳酸钠溶液研磨，抽滤，用少量水洗涤，真空干燥，计算收率。
4)鉴于用有机溶剂提纯粗品产率较低，查找文献，发现除去粗产物夹杂的铬盐，可以用温热氢氧化钠溶液使粗产物溶解，（硫酸铬与氢氧化钠反应生成氢氧化铬沉淀，对硝基苯甲酸则反应生成对硝基苯甲酸钠溶于水相。）冷却后抽滤，在玻璃棒搅拌下将滤液倒入装有一定浓度的硫酸的另一大烧杯中，析出对硝基苯甲酸。【2】

苯佐卡因的合成

苯佐卡因的合成摘要以对硝基苯甲酸为原料通过两条不同的路线合成对氨基苯甲酸乙酯也称苯佐卡因合成方法一实验原理对硝基苯甲酸在浓硫酸的催化下先酯化得对硝基苯甲酸乙酯对硝基苯甲酸乙酯经铁粉还原得苯佐卡因。

合成路线反应式COOHNO2COOC2H5NO2COOC2H5NH2C2H5OHH2SO4Fe 实验部分主要仪器与试剂 1.主要仪器250mL三颈烧瓶、100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、机械搅拌、加热套、调压器、布氏漏斗、水泵。

2.主要试剂无水乙醇对硝基苯甲酸铁粉氯化胺浓硫酸氢氧化钠硫化钠95 乙醇活性碳。

所有试剂均为分析纯或化学纯。

实验步骤 1.对硝基苯甲酸乙酯的合成在干燥的150 mL 三颈瓶中加入对硝基苯甲酸3 g 0.018 mol 无水乙醇30mL 磁力搅拌子外部冷却及振摇下慢慢加入浓硫酸1.8mL 使混合均匀装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝管加热回流约1 h 。

冷却至室温将反应液慢慢倒入盛有10 的氢氧化钠水溶液30mL 和冰水30g的烧杯中待结晶析出完全抽滤用水洗涤滤饼至中性得到苯甲酸乙酯粗产物晶体。

2.苯佐卡因的合成在装有机械搅拌及球型冷凝管的250mL 三颈瓶中加入水35mL 氯化胺1.3g 0.0245mol 升温至95 ℃搅拌下加入铁粉4.3g 0.075 mol 加热至9598 ℃反应30 min 稍冷后分次加入对硝基苯甲酸乙酯3g 0.015 mol 搅拌回流反应40min 。

降温至40 ℃搅拌下滴加饱和硫化钠溶液调节p H 为78 约2 mL 静置10 min 倾去上清液沉淀加入95 乙醇20 mL加热回流10 min 趁热抽滤滤液中加入蒸馏水15 mL 冷却、析出结晶抽滤干燥得粗品3.苯佐卡因的提纯将上述粗品置于装有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中加入10 mL 50 乙醇加热使固体溶解再加入活性碳0.5g 升温回流20 min 趁热抽滤滤液中加入5mL 蒸馏水及少量碎冰析出固体抽滤干燥得白色结晶状固体称量计算产率。

苯佐卡因实验报告二：对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）

苯佐卡因实验报告二：对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）对硝基苯甲酸乙酯的制备一、实验目的1. 掌握利用对硝基苯甲酸制备对硝基苯甲酸乙酯的原理及方法。

2. 熟练掌握回流、抽滤、重结晶、干燥等过程的操作。

3. 练习并掌握酯的纯化方法。

二、实验原理M 167.12195.17m.p.(℃) 147～148 57三、实验操作流程图四、实验注意事项+C 2H 5OH+H 2OCO 2EtNO 2CO 2HNO 2浓　H 2SO 4水浴1～1.5h4g 对硝基苯甲酸10mL 无水EtOH 2.7mL 浓H 2SO 4停止加热沉淀完全消失成透明油状物析晶回流剧烈振摇＋干燥250mL加10mL 水浸泡转移到100mL 烧杯水洗涤2次S ↓抽滤倒入80mL 冷水滤饼用VmL 5% Na2CO 3抽滤溶液调pH ＝8置干燥器中干燥称重水洗至中性滤饼滤液Ⅰ滤液Ⅱ计算产率合并滤液Ⅰ冷却S ↓(未反应的对硝基苯甲酸)抽滤称重计算原料回收率滤饼干燥1. 所用的圆底烧瓶必须是干燥的，否则影响酯化反应速度和时间。

2. 若反应液长时间不透明，可适量补加5～10mL无水乙醇。

3. 在滴加硫酸反应过程中由于反应剧烈放热，必要时可用冷水冷却，以免对硝基甲苯因升华而凝结在冷凝管内壁，故必须严格控制硫酸的滴加速度。

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可复制、编制，期待你的好评与关注）。

实验一苯佐卡因合成

实验一苯佐卡因(Benzocaine)的合成苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。

化学结构式化学名对氨基苯甲酸乙酯性状白色结晶性粉末，味微苦而麻；熔点88～90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。

一、实验目的通过苯佐卡因苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程，掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

二、合成路线三、实验步骤l.对硝基苯甲酸的制备(氧化)在装有搅拌和球型冷凝器的100mL三颈瓶中，加入重铬酸钠(含两个结晶水)4.5g，水6mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯1.5g，用滴液漏斗滴加7.5mL浓硫酸。

滴加完毕（滴加时间不少于30分钟），电加热，保持反应液微沸90～120分钟(反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融)。

冷却后，将反应液倾入20mL冷水中，抽滤。

残渣用10mL水分三次洗涤。

将滤渣转移到烧杯中，加入5％硫酸10mL，在沸水浴上加热10分钟，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5％氢氧化钠溶液19mL中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳适量煮沸脱色(10分钟)，趁热抽滤。

冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15%硫酸15mL中，边倒边用玻璃棒搅拌，即有浅黄色固体析出。

检查呈酸性后抽滤，滤饼用少量水洗涤至中性，抽干，粗品用50%乙醇重结晶（时间30分钟），干燥，测熔点并计算收率。

2.对硝基苯甲酸乙酯的制备(酯化)在干燥的l00mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6g，无水乙醇24mL，逐渐加入浓硫酸2mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80分钟(油浴温度控制在l00～120℃)；稍冷，将反应液倾入到100mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5％碳酸钠溶液10mL(由0.5g碳酸钠和10mL水配成)，研磨5分钟，测PH值(检查反应物是否呈碱性)，抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。

苯佐卡因的制备

滤集沉淀，少量水洗涤，抽干，空气中晾干。必要时可用50％乙醇重结晶。
六、注意事项

还原反应混合物加入浓氨水后，若溶液总体积大于28毫升，应在水浴上加热浓缩至23-28毫升，并将浓缩中产生的固体滤去。故酸化或碱化时都必须小心控制酸碱用量，否则严重影响产量与质量。酯化时加浓硫酸时要尽量缓慢，而且不断震荡烧瓶使之在反应液中分散均匀. 加碳酸钠粉末时要少量多次，每次加入后必须等反应完全后再补加，切忌过量。

向滤液中小心滴加冰醋酸，至对蓝色石蕊试纸恰好呈酸性时仍有白色晶体析出为止。在冷水浴中冷却，滤集产品，空气中晾干后称重。
（2）酯化干燥圆底烧瓶中放置1g对氨基苯甲酸，10ml无水乙醇和1.25ml浓硫酸，混匀后投入沸石并装上冷凝管，水浴加热回流1h。反应液趁热倒入装有42.5ml冷水的烧杯中，得透明溶液。不断搅拌下加入碳酸钠固体粉末至液面有少许白色沉淀出现时，慢慢加入10％碳酸钠溶液，使溶液对pH试纸呈中性。
(1)Biblioteka 还原（2）酯化三、实验装置
四、实验试剂与器材
试剂：（1）对硝基苯甲酸，锡粉，浓盐酸，浓氨水，冰乙酸（2）对氨基苯甲酸，无水乙醇，浓硫酸，碳酸钠仪器：圆底烧瓶，回流冷凝管，抽滤装置等。

五、实验操作
（1）还原圆底烧瓶中放入2g对硝基苯甲酸，4.5g锡粉和 10ml浓盐酸，装回流冷凝装置，小火加热至还原反应发生，移去热源，不断振荡，必要时再微热片刻保持正常反应。 20min后，将反应液倾入烧杯中，2ml水洗涤存留的锡粉，洗液倒入烧杯，加入浓氨水至溶液对pH试纸呈碱性。滤去析出的氢氧化锡沉淀，少许水洗涤，合并滤液和洗液。

苯佐卡因的实验室制备方案摘要

苯佐卡因（Benzocaine)[1]，化学名称为“对氨基苯甲酸乙酯”，中文别名：阿奈司台辛、苯唑卡因、麻因，化学结构式为：。

苯佐卡因是种白色针状晶体，味微苦而麻，分子质量为165，熔点90~92 ℃，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚，能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。

苯佐卡因是重要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。

2 常用实验室合成方法苯佐卡因的合成可以有多种不同的合成线路，有些反应时间过长，达到15 h，不便于长时间丁常泽摘要：苯佐卡因一般都是以对硝基甲苯为原料，通过氧化、酯化和还原反应合成。

通过使用KMnO4作氧化剂，SnCl4作催化剂，H2作还原剂，由对硝基甲苯合成了苯佐卡因。

实验结果表明,在优化条件下，苯佐卡因的收率达70.3％。

关键词：苯佐卡因；实验室；合成；方法中图分类号：TQ 254 文献标识码： A 文章编号：1671- 0460（2009）03- 0228- 03（湖南人文科技学院化学与材料科学系，湖南娄底417000）等候；有些虽易于进行，但是原料难以取得。

从实验室条件出发，选择具有实验步骤少、操作方法、产率高等优点的实验方法，拟定方案如下。

2.1 实验试剂对硝基苯甲酸（化学纯，广东化学试剂厂），锡粉（化学纯，上海化学试剂厂），浓盐酸（化学纯，湘中化学试剂厂），浓氨水（化学纯，湘中化学试剂厂），冰乙酸（化学纯，广东化学试剂厂）；对氨基苯甲酸（自制），无水乙醇（化学纯，广东化学试剂厂），浓硫酸（化学纯，邵阳化学试剂厂），硫酸钠（化学纯，广东化学试剂厂）。

2.2 实验方法2.2.1 对硝基苯甲酸的生成在250 mL 三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32mL 浓硫酸。

滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60~90 min。

苯佐卡因的合成(终稿)

####大学药物化学大实验（论文）苯佐卡因的合成学生姓名：指导教师：专业：药学学院：药学院二〇一五年六月二十七日摘要本文主要考察考苯佐卡因的合成方法和影响苯佐卡因的合成因素。

通过对比各种苯佐卡因合成方法，以收率、合成难易、环境保护、实验室实际情况等因素，最终选用以对硝基苯甲酸为原料，通过先酯化后还原再精制的方法进行合成苯佐卡因。

为了探究对硝基苯甲酸乙酯制备影响因素，本次实验采用了三因素两水平的正交实验设计考察，三因素，即硫酸用量、反应温度和反应时间。

结果显示通过正交实验数据分析，发现硫酸用量为2ml，反应温度为100℃，反应时间为70min的组合最佳。

在最佳反应条件下合成对硝基苯甲酸乙酯，得到白色固体6.80g，产率97％。

以最佳方案小组的对硝基苯甲酸乙酯5g进行还原的苯佐卡因粗品2.9g，产率68.56%，经过精制，得精品1.3g，30.73%。

精制产品为无色斜方形结晶，无嗅无味。

关键词：苯佐卡因；对硝基苯甲酸；对硝基苯甲酸乙酯；正交实验AbstractThis paper mainly study the synthetic method of take an examination of benzocaine and factors affecting the synthesis of benzocaine. Through comparing all kinds of benzocaine synthetic method, in order to yield, easy synthesis, environmental protection, such as laboratory actual situation factors, finally choose to nitro benzoic acid as raw material, through reduction of retreatment after esterification first method for synthesis of benzocaine. In order to explore the preparation factors affecting nitro benzoic acid ethyl ester, this experiment adopted three factors and two levels orthogonal experiment design, the three factors, namely the dosage of sulfuric acid, reaction temperature and reaction time. Results show that through the orthogonal experiment data analysis, found that the amount of 2ml sulphuric acid, reaction temperature is 100 ℃, the reaction time of 70 min the best combination. Were synthesized under the optimal reaction conditions on the nitro benzoic acid ethyl ester, white solid 6.80 g, yield was 97%. With the best solutions group to reduction of nitro benzoic acid ethyl ester 5 g benzocaine crude product is 2.9 g, yield 68.56%, after refining, fine 1.3 g, 30.73%. The refined product is a colorless. rhombus crystal and odorless.Keywords: benzocaine; p-nitrobenzoic acid; Ethyl 4-nitrobenzoate;orthogonal experiment.目录摘要 (I)Abstract (II)1 绪论 (1)1.1 苯佐卡因的临床应用 (1)1.2 苯佐卡因的不良反应 (1)1.2.1 苯佐卡因可引起高铁血红蛋白血症 (1)1.3 苯佐卡因的合成方法 (1)1.3.1 对硝基苯甲酸为原料的制备方法 (1)1.3.2 对甲基苯胺为原料的合成方法 (3)2 实验部分 (5)2.1 引言 (5)2.2 实验仪器与药品 (5)2.2.1 实验仪器 (5)2.2.2 实验试剂 (5)2.3 实验内容 (5)2.3.1 对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化） (5)2.3.2 苯佐卡因粗品的制备（还原） (6)2.3.3 苯佐卡因粗品精制 (7)3 实验结果与讨论 (8)3.1 实验结果 (8)3.1.1 对硝基苯甲酸乙酯的制备因素考察 (8)3.1.2 苯佐卡因合成结果 (9)3.2 讨论 (9)结论 (11)参考文献 (12)致谢 (13)1绪论1.1苯佐卡因的临床应用苯佐卡因主要用于医药、塑料和涂料等生产中。

实验七苯佐卡因（Benzocaine）的合成-沈阳药科大学

实验七苯佐卡因（Benzocaine ）的合成一、目的要求1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

二、实验原理苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。

苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为： COOC 2H 5NH 2苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。

合成路线如下：CH 3NO 22COOH NO 2NO 2COOC 2H 5NO 2COOC 2H 5COOC 2H 5NH 2H 2SO 424Na 2Cr 2O 7Na 2SO 4Cr 2(SO 4)3H 2O H 2OH 2O Fe Fe 3O 4++++++++C 2H 5OH++三、实验方法（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL 三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。

滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min （反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。

冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。

残渣用45 mL水分三次洗涤。

将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。

冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。

（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL 水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。

对硝基苯甲酸乙酯的制备实验报告

对硝基苯甲酸乙酯的制备实验报告
一、实验原理硝基苯甲酸乙酯是由硝基苯甲酸（亚硝酸乙酯）和乙醇
反应而得到的一种有机化合物。

反应原理是硝基苯甲酸在乙醇的作用下经
碱催化转化为硝基苯甲酸乙酯，即：亚硝酸乙酯+乙醇→硝基苯甲酸乙酯。

二、实验过程1、按体积比例，将硝基苯甲酸1.00g，乙醇25mL，氯化钠
0.25g称量加入容量瓶，加热浓缩蒸发至容量瓶所含液体变为浅褐色，去
除少量液体，放凉后，取出晶体，用滤纸吸干，干燥，称取晶体，称取产
品硝基苯甲酸乙酯1.17g，产率84.9%。

2、收集制备的硝基苯甲酸乙酯样品，用薄层色谱及高效液相色谱法对硝基苯甲酸乙酯样品进行了鉴定，结
果如下：薄层色谱：采用环丙油、乙醇（85∶15）作展开剂，可见1条显
色带，Rf值为0.50，符合标准品；高效液相色谱：采用磷酸水（pH=2.0）和乙腈混合溶剂，分离了1条显色片段，同时得到峰面积与标准品吻合，
峰面积比值为99.1%，符合标准品。

三、实验结论经实验，获得了硝基苯
甲酸乙酯的产品，并经过薄层色谱和高效液相色谱分析，产品符合预期，
实验成功.。

药物制备的实验报告

一、实验目的1. 掌握药物制备的基本原理和操作方法。

2. 了解不同药物制备工艺的特点和适用范围。

3. 熟悉实验室安全操作规程。

二、实验原理药物制备是指将药物原料通过一定的工艺方法制成具有一定形态、质量和规格的药物制剂的过程。

药物制备工艺主要包括合成、提取、制剂等环节。

本实验以制备苯佐卡因为例，了解药物合成的基本过程，掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

三、实验仪器与试剂1. 仪器：250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝器、乳钵等。

2. 试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5%硫酸、5%氢氧化钠溶液、活性碳、15%硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸乙酯、95%乙醇、碳酸钠饱和溶液、50%乙醇等。

四、实验方法1. 对硝基苯甲酸的制备（氧化）- 在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。

- 滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。

- 冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。

残渣用45 mL 5%硫酸洗涤，抽滤，再用蒸馏水洗涤，干燥，得对硝基苯甲酸。

2. 对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）- 将对硝基苯甲酸与无水乙醇在回流装置中加热回流，反应完成后，冷却、抽滤，得对硝基苯甲酸乙酯。

3. 苯佐卡因的制备（还原）- 将对硝基苯甲酸乙酯与铁粉、50%乙醇在回流装置中加热回流，反应完成后，冷却、抽滤，得苯佐卡因。

五、实验结果与分析1. 对硝基苯甲酸的制备：通过氧化反应，成功合成了对硝基苯甲酸，产率较高。

2. 对硝基苯甲酸乙酯的制备：通过酯化反应，成功合成了对硝基苯甲酸乙酯，产率较高。

3. 苯佐卡因的制备：通过还原反应，成功合成了苯佐卡因，产率较高。

苯佐卡因实验报告

（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。

滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。

冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。

残渣用45 mL水分三次洗涤。

将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。

冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。

（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。

（三）对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）A法：在装有搅拌棒及球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入35 mL水，2.5 mL 冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6 g，开动搅拌，加热至95~98℃ 反应5 min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL，在激烈搅拌下，回流反应90 min。

稍冷，在搅拌下，分次加入温热的碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3 g和水30 mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。

对氨基苯甲酸乙酯的制备大实验报告

前言对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。

分子量165.19。

熔点91-92℃。

易溶于醇、醚、氯仿。

能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。

难溶于水。

其作用：1.紫外线吸收剂。

主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。

能有效地吸收U．V．B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。

添加量通常为4％左右。

2. 非水溶性的局部麻醉药。

有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。

苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。

1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。

实验目的1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

实验原理3个反应方程式试剂及理化性质对硝基苯甲酸分子式：C7H5NO4 分子量：167.1外观：黄白色晶体。

相对密度：1.610(20/4℃)。

熔点：239～241℃。

242.4℃(从苯中重结晶)可燃性：可燃。

溶解性：溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、沸水，微溶于苯、二硫化碳，不溶于石油醚。

溶解1g对硝基苯甲酸需水2380ml、乙醇110ml、甲醇12ml、氯仿150ml、乙醚45 ml或丙酮20 ml。

其它：能升华。

有毒。

对皮肤有刺激性。

其钠盐的小鼠LD10mg/kg。

生产设备要密闭，防止泄漏。

操作人员应穿戴防护用具。

对硝基苯甲酸乙酯分子式：c9H9NO4 分子量：195.17外观：无色或浅黄色针状结晶。

熔点57℃，沸点186.3℃。

易溶于乙醇和乙醚，不溶于水。

用途：用作有机合成中间体。

在医药工业，用于生产局部麻醉药苯佐卡因、丁卡因盐酸盐以及镇咳药退嗽等。

对氨基苯甲酸乙酯分子式：C９H１１NO2 分子量： 165．1914外观与性状：无色、无臭、无味的晶体。